Бесплатный автореферат и диссертация по биологии на тему

Вторичные метаболиты представителей семейства Boraginaceae Juss. в связи с таксономией и биологической активностью

ВАК РФ 03.00.05, Ботаника

Автореферат диссертации по теме "Вторичные метаболиты представителей семейства Boraginaceae Juss. в связи с таксономией и биологической активностью"

На правах рукописи

ШИНКАРЕНКО Юлия Васильевна

ВТОРИЧНЫЕ МЕТАБОЛИТЫ ПРЕДСТАВИТЕЛЕЙ СЕМЕЙСТВА ВСЖАСШАСЕАЕ ЛШБ. В ОЩЗИ С ТАКСОНОМИЕЙ И БИОЛОГИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЬЮ

03 00 05 - «Ботаника» 03 00 12 - «Физиология и биохимия растений»

АВТОРЕФЕРАТ

диссертации на соискание ученой степени кандидата биологических наук

Новосибирск - 2007

003060783

Работа выполнена в Центральном сибирском ботаническом саду СО РАН, г. Новосибирск.

Научный руководитель - доктор биологических наук, с н с Высочина Галина Ивановна

Официальные оппоненты доктор биологических наук, профессор

Барахтенова Людмила Алексеевна, доктор биологических наук, с н с Никифорова Ольга Дмитриевна

Ведущая организация — Главный ботанический сад РАН, г. Москва

Защита состоится ^3 июня 2007 года в 1330 ч на заседании диссертационного совета Д 003581.01 при Центральном сибирском ботаническом саде СО РАН по адресу ул Золотодолинская, 101, г. Новосибирск-90, 630090 Факс (383)330-19-86

С диссертацией можно ознакомиться в библиотеке Центрального сибирского ботанического сада

Автореферат разослан мая 2007 г

Ученый секретарь диссертационного совета, доктор биологических наук

Ершова Э А

ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА РАБОТЫ

Актуальность темы. На территории Сибири произрастает 92 вида из 28 родов семейства Boraginaceae Juss Большая часть видового состава принадлежит родам Myosotis L, Lappula Moench и Eritrichium Schrad ex Gaudm (Овчинникова, Рыбинская, Никифорова, 1997)

Многие представители семейства Boraginaceae, особенно виды рода Myosotis, характеризуются полиморфизмом и широтой ареала, что обусловливает сложность систематики и делает это семейство перспективным объектом для хемотаксономических исследований Сведения о химическом составе вносят в систематику растений дополнительные материалы о сходстве и различии таксонов, способствуя формированию естественной системы Наиболее часто для этих целей используют данные о составе флавоноидов (Harborne, 1977, Пименов, Борисова, 1987; Высочина, 2004) Кроме того, исследование химического состава выявляет растения, перспективные для дальнейшего детального химического и фармакологического изучения

Интерес к фитотерапии, значительно возросший в последние годы, а также необходимость выявления новых источников биологически активных веществ, способствуют исследованию ранее не востребованных объектов Начальным этапом фотохимических исследований являются скрининговые работы Они не предполагают детального изучения соединений, выявляя общие закономерности накопления различных групп веществ

Наиболее подробно изучены алкалоиды и нафтохиноны представителей семейства Boraginaceae (Юнусов, 1974, Старченко, 1985) Данные о соединениях других классов малочисленны Некоторые виды семейства Boraginaceae применяются в народной медицине Из сибирских представителей это - Lithospermum officinale L, Cynoglossutn officinale L., Echium vulgare L, Pulmonaria molhs Wulfen ex Hörnern и Symphytum officinale L (Минаева, 1991)

Многие вещества вторичного синтеза обладают антимикробной активностью Существуют данные о подавлении роста и развития микроорганизмов нафтохинонами, танинами, катехинами, фенолкарбоновыми кислотами, алкалоидами (Щербановский и др, 1972, Макаров, 2002)

Цель работы изучить возможности применения данных о составе и содержании вторичных метаболитов в таксономии семейства Boraginaceae, выявить среди видов семейства, произрастающих на территории Сибири, потенциальные источники биологически активных веществ

Для достижения цели были поставлены следующие задачи

1) на основании морфологических и эколого-географических характеристик представителей семейства Boraginaceae, произрастающих на территории Сибири, определить основные объекты биохимических исследований,

2) изучить фенольные соединения видов рода Myosotis, произрастающих на территории Сибири,

3) на примере видов рода Myosotis изучить индивидуальную, межпопуляционную, видовую и сезонную изменчивость содержания флавоноидов;

4) проанализировать возможности использования полученных данных для уточнения системы рода и выявления родственных отношений изученных видов,

5) провести скрининг на наличие фенольных соединений, сапонинов, алкалоидов и химических элементов в надземной части представителей семейства Boraginaceae, произрастающих на территории Сибири,

6) изучить антимикробное действие на различные виды патогенных и условно-патогенных микроорганизмов m vitro.

Защищаемые положения

1 Виды семейства Boraginaceae Juss., произрастающие на территории Сибири, содержат комплекс биологически активных веществ, в состав которого входят флавоноиды, фенолкарбоновые кислоты, сапонины, алкалоиды, танины, кумарины Echium -vulgare L, Eritrichium pectmatum (Pall ) DC и виды секции Alpestres (Т N Pop ) О Nikiforova рода Myosotis L представляют интерес как источники флавоноидов вследствие их высокого содержания

2 В роде Myosotis состав флавоноидов проявляет слабую видовую специфичность и изменчивость. Более информативны в таксономическом аспекте фенолкарбоновые кислоты, которые являются биохимическими маркерами секционного и подсекционного ранга

3 Из 17 видов семейства Boraginaceae, обладающих антимикробной активностью в отношении патогенной микрофлоры, Eritrichium subrupestre M Pop угнетает наибольшее число видов микроорганизмов

Научная новизна работы. Впервые исследован состав и содержание флавоноидов и состав фенолкарбоновых кислот 14 видов рода Myosotis и 1 вида рода Strophiostoma Turcz - S sparsiflorum (Mikhan ex Pohl) Turcz., доказано, что состав фенолкарбоновых кислот является таксономическим признаком для рода Myosotis на уровне секций и подсекций

Впервые проведен скрининг 17 сибирских видов Boraginaceae из родов Ltthospermum L, Onosma L,, Buglossoides Moench, Echium L., Nonea Medik, Brunnera Stev, Eritrichium Schrad ex Gaudm, Lappula Moench, Amblynotus (A DC) Johnst, Cynoglossum L. и Myosotis L на наличие основных групп вторичных метаболитов; исследовано содержание 19 макро- и микроэлементов К, Ca, Ti, V, Cr, Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn, As, Br, Rb, Sr, Y, Zr, Mo, Pb Впервые изучены антимикробные свойства масляных экстрактов листьев представителей семейства.

Практическая значимость. Выявлены перспективные для дальнейшего исследования объекты. Высокое содержание флавоноидов отмечено для Echium vulgare, Eritrichium pectmatum и видов секции Alpestres рода Myosotis Обнаружено значительное количество алкалоидов в Amblynotus rupestris (Pall ex Georgi) M Pop и Lappula consanguínea (Fisch. & С A Mey ) Guerke Показана возможность практического применения масляных экстрактов растений семейства Boraginaceae в связи с их антимикробным действием

Апробация работы Основные результаты исследований представлены на 1 и II молодёжной конференции «Исследования молодых ботаников Сибири»

(Новосибирск, 2001, 2004), Международной научной конференции по систематике высших растений, посвященной 70-летию со дня рождения проф В H Тихомирова (Москва, 2002), I и V международной научно-практической конференции «Проблемы ботаники Южной Сибири и Монголии» (Барнаул, 2002; 2006), XI съезде Русского ботанического общества «Ботанические исследования в азиатской России» (Новосибирск-Барнаул, 2003)

Публикации По теме диссертации опубликовано 8 работ, в том числе 1 статья в журнале, рекомендованном ВАК

Структура и объем диссертации Диссертация состоит из введения, 6 глав, выводов и списка литературы. Содержание диссертации изложено на 159 страницах и проиллюстрировано 32 рисунками и 16 таблицами Список цитируемой литературы содержит 189 источников, в том числе 41 на иностранных языках

Глава 1. ОБЪЕКТЫ ИССЛЕДОВАНИЯ

На основании изучения морфологических и эколого-теографических особенностей видов семейства Boraginaceae по литературным данным было отобрано для исследования вторичных метаболитов 17 видов из различных родов и триб Из них наиболее широко распространены виды Lithospermum officinale, Onostna simphcissima L., Buglossoides arvensis L, Myosotis palustris L , M arvensis (L ) Hill, Echium vulgare, Nonea rossica Stev , Eritrichium pectinatum, E subrupestre, Lappula consanguínea, L squarrosa (Retz ) Dumort, Cynoglossum officinale, виды, часто встречающиеся на территории Сибири L intermedia (Ledeb ) M.Pop , Amblynotus rupestris, M imitata Serg, M krylovn Serg , Brunnera sibirica Stev Приведена морфологическая характеристика 15 исследованных видов секций Myosotis, Sylvaticae и Alpestres рода Myosotis

Глава 2. МАТЕРИАЛЫ И МЕТОДЫ

Исследовано 156 образцов 33 видов из 12 родов семейства Boraginaceae Кроме собственных сборов, использовали материалы, предоставленные сотрудниками лаборатории систематики высших растений и флорогенетики ЦСБС СО РАН Наиболее подробно исследован состав флавоноидов и фенолкарбоновых кислот в видах рода Myosotis (122 образца 15 видов)

Изучали наличие вторичных метаболитов, состав и содержание химических элементов и антимикробную активность 17 видов семейства

Содержание флавоноидов определяли спектрофотометрическими методами (Государственная фармакопея СССР, 1990, Высочина, 1998) Состав флавоноидов и фенолкарбоновых кислот исследовали хроматографией на бумаге FN5 и FN15 (Хроматография, 1986, Высочина, 1998) и методами ВЭЖХ, УФ-спектроскопии и масс-спектрометрии (МСД). Наличие катехинов, кумаринов, алкалоидов, сапонинов и карденолидов устанавливали общепринятыми методами

Определение химических элементов проводили методом рентгенофлуоресцентного анализа с использованием синхротронного излучения (РФА СИ) на станции элементного анализа в Институте ядерной физики СО РАН

Антимикробную активность масляных экстрактов исследовали по методике, приведенной Г И Высочиной с соавторами (2003)

При определении таксономического значения фенолкарбоновых кислот использовали методы парных коэффициентов сходства и полигональных фигур (Ellison et all, 1962) Статистическую обработку количественных показателей осуществляли по Г Н. Зайцеву (1984)иСА Мамаеву (1973)

Глава 3. ВТОРИЧНЫЕ МЕТАБОЛИТЫ ПРЕДСТАВИТЕЛЕЙ СЕМЕЙСТВА BORAGINACEAE JUSS.

Первая часть главы посвящена роли вторичных метаболитов в таксономии, вторая представляет собой обзор литературы о веществах вторичного биосинтеза представителей семейства Boraginaceae, произрастающих в Сибири

Характерным признаком семейства Boraginaceae является наличие алкалоидов, что обусловливает применение некоторых видов в народной медицине (Полезные растения Западной Сибири 1972)

Наиболее исследованными фенольными соединениями семейства Boraginaceae являются нафтохиноны Показано, что наличие нафтохинонов, их количество и качественный состав могут служить диагностическими признаками при характеристике родов, секций и видов (Старченко, 1980,1985) Флавоноиды, обнаруженные в растениях семейства, являются гликозидами кверцетина, кемпферола и изорамнетина (Бандюкова, Аванесов, 1971, Delorme, Jay, Ferry, 1977).

Наличие фенолкарбоновых кислот установлено для 9 сибирских видов семейства (Растительные ресурсы СССР , 1990) Отмечают различия в качественном составе фенолкарбоновых кислот для различных родов и видов (Старченко, 1985)

Глава 4. ФЕНОЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ КАК БИОХИМИЧЕСКИЕ МАРКЕРЫ БОРЕАЛЬНЫХ ВИДОВ РОДА MYOSOTIS L.

4.1. Содержание флавоноидов в представителях рода Myosotis L. Содержание флавоноидов изучено в листьях 15 видов рода Myosotis. Оно варьировало в пределах от 0,6 до 7,4 % Наибольшее количество отмечено у ввдов секции Alpestres, особенно у M asiatica - 7,4 % Вариабельность содержания флавоноидов в пределах одной ценопопуляции средняя дня M arvensis (V=16,0 %) и низкая для M caespitosa (V=7,2 %). ,

Сезонная динамика накопления флавоноидов в вегетативных органах M bylovii характеризуется наличием двух максимумов первый приходится на фазу массового цветения (2,7 %), второй - на фазу плодоношения (2,5 %)

Растения, собранные в период массового цветения, можно использовать как ф л а во к о и дон о с ное сырье. Сезонная изменчивость содержания флавоноидов низкая (V=l 1,4 %). Это свидетельствует о стабильности данного признака и возможности сравнения образцов, собранных в разные фазы развития растений.

Содержаний флавоноидов й образцах M- byiovii из различных регионов отличается средней вариабельностью ( V= 16,0 %), а в образцах M. imitais и M. austrobakaiensis - очень высокой (V=45,2h V~46,9 % соответственно).

4.2. Возможности применения данных о составе фенол ьных соединений в таксономии рода Myosotis L.

Рассмотрен состав флавоноидов видов рода Myosotis и вида родственного рода Strophiosloma - S, sparsiflorum.

На основании данных высокоэффективной жидкостной хромагографии, УФ-спектроскопни и м асс-спектро м етр и и установлено, что обнаруженные компоненты являются гликозйДами фланонолов - кверцетина И кемпферола.

Флавоноидные прибили исследованных нами видов рода Myosotis характер и зугатся значительным сходством. На хромато грамм ах обнаружено 7 флавополовых компонентов (рнс. 1).

*2 ^ш»

■' ■

ФЗ

.... « Ф6 «яи- Фи

Rf,

О 0.1 0,2 0,3 0,4 0,5 0.6 0,7 0.В 0.9 1

Рис. 1. Схема расположения флавоноловых глнкозидов на хроматофаммах экстрактов листьев видов Myositis L.

Примечание: ' Ж» желгый, желто-зеленый; RFi - н системе изопронняовый Спирт-муравьивая кислота - вода (2:5:5); КГг- в системе буганол - уксусная кпе-юта -во,та (40:12:28).

Гликозиды Ф1, ФЗ и Ф4 присутствуют во всех исследованных образцах. В большинстве видов секции Sylvaticae, за исключением М. austrobaicalensis и М. sajanensis, присутствует компонент Ф6. В видах секции A/pestres - М, imitata, Ы. baicalensis, М. popovii, М. aSiatica и М. austrosibirica - найден гликозид Ф7. Флавонокдный состав видов секции Afyoxotis - М. palustris н M.caespitosa — оказался более сходен с видами других секций, чем между собой. Профиль Strophiostomasparsiflphm не отличается от профилей видов рода Myosotis (табл. 1).

0.9

о. а 0,7 :

o,s

0,5 0,4 -

о.з о, г 0.1

Rfj

Таблица 1

Флавоноловые гликозиды видов рода Myosotis и Strophiostoma sparsiflorum

Вид Ф1 Ф2 ФЗ Ф4 Ф5 Фб Ф7

1 Myosotis palustris + + + + о + О

2 M caespitosa + + + + + + О

3 M krylovn + + + + + О О

4. M sylvatica + + + + + о +

5 M sachahnensis + + + + 0 о О

6 M arvensis + + + + + О о

7 M austrobmcalensis + + + + + + 0

8 M saiartensis + + + + о + о

9 M decumbens + 0 + + + О о

10. M asiattca + + + + + + 0

11 M austrosibirica + + + + О + +

12. M imitata + + + + О + +

13. M popovn + + + + о + +

14. M baicalensis + + + + 0 + +

15 Strophiostoma sparsiflorum + + + + о + о

Примечание + - наличие компонента, о - отсутствие компонента

Нами установлено, что компонентный состав флавоноидов у видов рода Myosotis беден, чёткая специфичность для видов и секций рода по этому признаку отсутствует Полученные данные о составе флавоноидов свидетельствуют о близости изученных видов по этому признаку и подтверждают точку зрения О Д. Никифоровой (2003) о сравнительно недавней дифференциации рода Myosotis

Методами ВЭЖХ и МСД хроматографии в экстрактах двух видов рода Myosotis нами установлено наличие хлорогеновой и кофейной кислот (рис. 2).

Рис 2 ВЭЖХ этанольного экстракта листьев Myosotis krylovn А - хлорогеновая кислота, В - кофейная кислота

Время выхода, УФ и масс-спектры для пика 16,13 соответствуют хлорогеновой кислоте (м в 351,1 m/z, Хтоах=246 и 326 нм), а для пика 16,6 -кофейной кислоте (м в. 179,1 m/z, Xmax=244 и 324 нм).

На двумерных хроматограммах помимо флавонолов обнаружено 11 компонентов с фиолетовой и голубой флуоресценцией в УФ-свете, которые определили как фенолкарбоновые кислоты (рис 3) Вещества К1 и К2 найдены во всех изученных видах Виды секций Myosotis и Sylvaticae, за исключением M sajanensis, характеризует наличие К4 и Кб Только в двух видах секции Sylvaticae - M arvensis и M decumbens - не обнаружен КЗ, компонент К7 встречается только у видов данной секции — M arvensis, M decumbens и M sylvatica Во всех видах секции Alpestres присутствует К8 Изученные виды данной секции принадлежат к сериям Alpestres и Imitatae и отличаются друг от друга компонентом К5 в видах серии Imitatae (табл 2).

i

0,9 0,8 0,7 0,6 0,5 0,4 0,3 0,2 0,1 О

Rf2

К1

«Нс_

но«

Юс

s

К2

M

К7

0,7

0,8

О 0,1 0 2 0,3 0,4 0,5 О

Рис. 3 Схема расположения фенолкарбоновых кислот на хроматограммах экстрактов листьев видов Myosotis L

Примечание фиолетовый, голубой, бирюзовый, Rfi - в системе изопропиловый спирт - муравьиная кислота - вода (2 5 5), Rf2 - в системе бутанол - уксусная кислота - вода (40 12 28)

Для получения сведений о сходстве и различии таксонов применяют парные коэффициенты сходства (ПС). Это соотношение общих компонентов на хроматограммах двух образцов к сумме компонентов ПС вида для самого себя — 100 % При сравнении более 10 объектов применяют графическое выражение полученных данных - «полигональные диаграммы», которые сравнивают по форме и площади

На основании полученных нами данных установлено, что виды подсекции 5уЬаисае секции ВуЬаПсае - М кгу1от, М ат^оЬтсаЫтк, М яасИсйтет^ и М вуЬаПса, в особенности первые два, наиболее сходны, М яуЬ/сШса более обособлен (рис 4) Два вида из этой подсекции - М щапепш и М атегкш хорошо отличаются от остальных

Таблица 2

Фенолкарбоновые кислоты вцдов рода Myosotis и Strophiostoma sparsiflorum

Вид Kl K2 КЗ К4 К5 Кб К7 К8 К9 К10 К11

1 Myosotis palustris + + 0 + О + 0 + О О О

2 M caespitosa + + о О + 0 О + О О

3 M krylovn + + + + + + О + О О О

4 M sylvatica + + + + + + + + + О +

5 M sachahnensis + + + 4- + + О О О О О

6 M arvensis + + о + О + + О О О О

7 M austrobaicalensis + + + 4- О + О + О О О

8 M sajanensis + + + 0 + О О + О О +

9 M decumbens + + О + + + + + О + +

10. M asiatica + + + О О О О + О О О

11 M austrosibmca + + + О О + О + О О О

12. M imitata + + + + + + о + О + +

13 M popovn + + о + + О 0 + + О О

14 M baicalensis + + + о + о о + + О О

15 Strophiostoma sparsiflorum + + О + + + 0 0 + О О

Примечание + - наличие компонента, о - отсутствие компонента

Виды секции Alpestres проявляют значительное сходство между собой (рис 5). Особенно сходны диаграммы M asiatica и M austrosibirica из серии Alpestres

Среди всех исследованных видов наибольшую индивидуальность проявили M sajanensis и M popovn

Форма диаграммы S sparsiflorum наиболее близка к Myosotis arvensis Оба вида являются однолетними травянистыми растениям

Рис 4 Полигональные фигуры профилей фенолкарбоновых кислот экстрактов листьев видов рода Myosotis секции Sylvaticae.

Рис 5 Полигональные фигуры профилей фенолкарбоновых кислот экстрактов листьев видов рода Myosotis секции Alpestres

Таким образом, состав фенолкарбоновых кислот для рода Myosotis является таксономическим признаком секционного и подсекционного ранга

4.3. Фенольные соединения представителей различных родов семейства Èoraginaceae

Для выявления таксономической значимости флавоноидов и фенолкарбоновых кислот изучали состав этих соединений в листьях 13 видов растений из триб Lithospermeae, Echieae, Anchuseae, Eritrichieae, Cynoglosseae

Флавоноидные профили видов различных триб и родов семейства Boraginaceae значительно различаются как между собой, так и с видами рода Myosotis

Фенолкарбоновые кислоты К1 и К2, присутствующие во всех видах трибы Myosotidae, встречаются у представителей трибы Lithospermeae и у Cynoglossum officinale, вероятно, они являются таксономическими маркерами на уровне триб

Глава 5. ВТОРИЧНЫЕ МЕТАБОЛИТЫ И ХИМИЧЕСКИЕ ЭЛЕМЕНТЫ ПРЕДСТАВИТЕЛЕЙ СЕМЕЙСТВА BORAGINACEAE JUSS.

5.1. Вторичные метаболиты некоторых видов семейства Boraginaceae

Исследовали состав вторичных метаболитов в листьях 17 видов из различных триб и родов семейства Во всех исследованных нами видах обнаружены сапонины, флавоноиды и фенолкарбоновые кислоты Наличие алкалоидов отмечено в 11, а кумаринов в 10 образцах Сердечные гликозиды в изученных видах не найдены

Ранее сапонины были выявлены у Myosotis arvensis и Nortea rossica (Алимбаева и др, 1972, Алания и др, 1976). Наибольшая концентрация сапонинов обнаружена нами в Amblynotus rupestris и Cynoglossum officinale (табл 3).

Согласно литературным данным, алкалоидоносными признаны такие виды как Lappula intermedia, L squarrosa, Cynoglossum officinale, Echium vulgare (Манысо, 1959, 1968, Манько, Васильков, 1968) Изученные нами образцы

Lappula consanguínea и Amblynotus rupestris содержат больше алкалоидов по сравнению с вышеуказанными видами

Таблица 3

Вторичные метаболиты в листьях представителей семейства Boraginaceae

№ Вид Сапонины i Танины l « Кумарины

1 Lithospermum officinale ++ + ++ сл +

2 Buglossoides arvensis + + - сл -н-

3 Onosma simplicissima + + + сл -

4 Myosotis palustris ++ - +++ сл +

5 M. arvensis ++ - +++ сл ++

6 M imitata ++ + ++ - -

7 M krylovu + - ++ - -

8 Echium vulgare ++ + + - +

9 Nonea rossica ++ + +++ - -

10 Brunnera sibirica ++ + + сл -

11 Lappula consanguínea + ++ + сл ++

12 L squarrosa ++ + ++ сл -

13 L intermedia ++ + ++ сл ++

14 Eritrichium subrupestre + - + - +++

15 E pectinatum ++ - ++ - ++

16 Amblynotus rupestris +++ ++ ++ сл ++++

17 Cynoglossum officmale +++ - ++ сл -

Примечание - - отсутствие реакции, + - низкое содержание, ++ - среднее, +++ -высокое

В литературе встречаются сведения о наличии дубильных веществ в надземной части Lithospermum officinale и Cynoglossum officinale (Лапынина, 1957, Каррыев, 1979, Aufmkolk, 1984). По нашим данным Myosotis palustris, M arvensis и Nonea rossica содержат больше танинов по сравнению с вышеуказанными видами Катехины обнаружены в следовых количествах в листьях 11 видов

Максимальное количество кумаринов найдено в Amblynotus rupestris и Eritrichium subrupestre Значительно меньше кумаринов у Buglossoides arvensis, Myosotis arvensis, Lappula consanguínea, L intermedia и Eritrichiumpectinatum.

5.2. Флавоноиды видов семейства Boraginaceae

Наиболее высоким содержанием флавоноидов характеризуются Eritrichium pectinatum (4,1 %) и Echium vulgare (3,9 %) Минимальные показатели принадлежат представителям трибы Eritrichieae - Lappula

intermedia (0,8 %) и Amblynotus rupestris (1,5 %), остальные виды содержали от 2,0 % до 3,0 % флавоноидов

Состав агликонов флавоновдов этанодьных экстрактов листьев определяли методами хроматографии на бумаге и ВЭЖХ У всех видов, за исключением Entrichmm subrupestre, обнаружены кверцетин и кемпферол (рис. 6). В большинстве образцов кверцетин был преобладающим компонентом. Он доминировал у 10 исследованных видов: Lithospermum officmale, Buglossoides arvensis, Brunnera Sibirien, Eritrichium pectinatum, Lappula consanguineft, Amblynotus rupestris, Cynoglossum officinale, Myosotis palustris, M imitata, M hylovii

Рис 6 ВЭЖХ агликонов флавоноидов, обнаруженных в гидролизатах экстрактов листьев Lithospermum officinale.

Примечание Qu - кверцетин, Km - кемпферол

У Nonea rossica, Myosotis arvensis, Onosma smphcissima кемпферола оказалось значительно больше, чем кверцетина В образце Eritrichium subrupestre обнаружен только кемпферол Почти равное количество кверцетина и кемпферола содержат Echium vulgare, Lappula squarrosa и L intermedia

5.3. Состав макро- и микроэлементов видов семейства Boraginaceae

Состав химических элементов в листьях представителей Boraginaceae изучали методом рентгенофлуоресцентного анализа с использованием синхротронного излучения (РФА СИ).

Наибольшее количество калия (К) содержится у Myosotis imitata и Cynoglossum officinale, а наименьшее - у Lappula intermedia Максимум для кальция (Ca) отмечен у Lithospermum officinale Содержание железа (Fe) варьировало от 145 мкг/г (Buglossoides arvensis) до 1450 мкг/г (Amblynotus rupestris) Для Amblynotus rupestris отмечено также высокое содержание

титана (Ti), ванадия (V), циркония (Zr) и кобальта (Со) Наибольшее количество никеля (Ni) - около 11 мкг/г - выявлено для Cynoglossum officinale ¡и Myosotis krylovii Максимальное количество меди (Си) обнаружено у Echium migare -7,4 мкг/г У Onosma simphcisstma обнаружено высокое содержащие иттрия (Y), стронция (Sr) и рубидия (Rb) Бром (Вг) в большом количестве присутствует у Brunnera sibirica Содержание молибдена (Mo) превышало 2 мкг/г для трех видов Echium vulgare, Cynoglossum officinale и Myosotis palustris Количество свинца (Pb) и цинка (Zn) у Myosotis krylovii в 2 раза превышало содержание их в других образцах Более 100 мкг/г марганца (Мп) обнаружено в листьях 4 видов Cynoglossum officinale, Myosotis palustris, Lappula consanguínea и Eritrichium pectmatum Мышьяк (As) содержится у 9, хром (Cr) -у 6 изученных видов семейства Boraginaceae

Многие химические элементы в растениях взаимосвязаны (Битюцкий, 1999) Нами подтверждено наличие сходных тенденций накопления К и Rb Зависимость содержания Си и Zn, а также К и Ca имела обратный характер

Обнаруженные в составе сырья As, Zn, Cu и Pb не представляют опасности для здоровья человека, так как их содержание не превышает ПДК для чая

В большинстве изученных видов семейства Boraginaceae, характеризующихся большим количеством сапонинов, содержание Mo оказалось выше среднего значения Виды семейства, содержащие алкалоиды, характеризуются высокой концентрацией Cu, Zn и Со (см 5 1)

5.4. Связь окраски цветков Myosotis kiylovii с фенольными соединениями и элементным составом

Растения M krylovn в одних и тех же условиях произрастания имеют различную окраску венчика белую, голубую различной интенсииности или светло-розовую Наши исследования показали, что качественный состав флавоноидов и фенолкарбоновых кислот в белых и голубых цветках M krylovn идентичен В голубых цветках содержится в три и более раз больше Y, Rb и As, чем в белых, меньшие различия в содержании Ti, Pb, Со, Ni, Mo и Fe

Глава 6. ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗНАЧЕНИЕ ПРЕДСТАВИТЕЛЕЙ СЕМЕЙСТВА BORA GINACEAE JUSS.

6.1. Возможности применения представителей семейства в хозяйственной деятельности

Приведены литературные данные, касающиеся применения представителей семейства Boraginaceae в качестве пищевых, медоносных, декоративных, технических и лекарственных растений Среди видов семейства нет растений, применяющихся в официальной медицине Несколько видов известны как лекарственные в народной медицине - Lithospermum officinale, Cynoglossum officinale, Echium vulgare, Pulmonaria mollis и Symphytum officinale (Минаева, 1991)

6.2. Изучение антибактериальных свойств некоторых видов семейства Boraginaceae

Изучено антибактериальное действие масляных экстрактов листьев некоторых представителей семейства Boraginaceae на культуры 8 видов патогенных и условно-патогенных микроорганизмов: Candida albicans, Staphylococcus aureus, Streptococcus faecalts, Escherichta colt, Klebsiella pneumonia, Enterobacter cloacae, Pseudomonas aeruginosa, Shigella sonnet (табл 4)

Таблица 4

Антибактериальная активность масляных экстрактов листьев некоторых видов семейства Во^тасеае

№ Вид Candida albicans Staphylococcus aureus Streptococcus faecahs Escherichia coli Klebsiella pneumonia Enterobacter cloacae Pseudomonas aeruginosa Shigella sonrm всего*

1 Lithospermum officinale + + + 3

2 Buglossoides arvensis + + + + + 5

3 Onosma simplicissima + + + + 4

4 Myosotis palustris + + + + 4

5 M arvensis + + + + + 5

6 M imitata + + + + 4

7 M krylovu + 1

8 Echium vulgare + + + + 4

9 Nonea rossica + + + + 4

10 Brunnera sibirica + + + 3

И Lappula consanguínea + + + + 4

12 L squarrosa + + + + 4

13 L intermedia + + + + + 5

14 Entrichium subrupestre + + + + + + 6

15 E pectinatum + + + 3

16 Amblynotus rupestris + + 2

17 Cynoglossum qfficmale + + + 3

всего видов** 6 6 9 9 11 7 3 13

Примечание * - всего микроорганизмов, развитие которых подавляется видом семейства Вогарпасеае, ** - всего растений семейства, подавляющих активность данного микроорганизм а.

Антибактериальную активность проявляют все исследованные представители семейства Наиболее восприимчивы к действию масляных экстрактов энтеробактерии - Enterobacter cloacae и Shigella sonnet, их активность подавляют 11 и 13 видов соответственно Все исследованные виды рода Lappula угнетают развитие Streptococcus faecalis, Escherichia coli, Enterobacter cloacae и Klebsiella pneumonía. На грамположительные бактерии (St aureus и Str faecalis) оказывают влияние Myosotis arvensis и Nonea rossica

Buglossoides arvensis, Lappula consanguínea, L squarrosa и L intermedia подавляют развитие всех исследованных микроорганизмов, вызывающих патологии дыхательной, мочевыделительной и кровеносной систем Виды Boraginaceae, подавляющие развитие Pseudomonas aeruginosa - Myosotis palustris и Onosma simphcissima, содержат среднее количество сапонинов и высокую концентрацию молибдена

Eritrichium subrupestre характеризуется наиболее широким спектром действия на исследованные микроорганизмы. Он подавляет активность 6 из 8 видов микроорганизмов, в том числе Candida albicans и Ps aeruginosa

выводы

1 Проведено сравнительное изучение состава вторичных метаболитов 17 видов семейства Boragmaceae, произрастающих на территории Сибири Растения всех исследованных видов содержат сапонины, флавоноиды и фенолкарбоновые кислоты Наиболее высокая концентрация сапонинов обнаружена в листьях Amblynotus rupestris и Cynoglossum officinale, танинов - в Myosotis palustris, М arvensts и Nortea rossica, кумаринов - в A rupestris и Е subrupestre

2 Изучены состав и содержание флавоноидов в 15 видах рода Myosotis Наибольшее содержание флавоноидов отмечено для Echium vulgare (3,9 %), Ertírwhium pectinatum (4,1 %) и видов секции Alpestres рода Myosotts (до 7,4 % в М asiatica)

3 Сезонная динамика накопления флавоноидов в вегетативных органах Myosotis krylovit характеризуется наличием двух максимумов- в фазу массового цветения (2,7 %) и в фазу плодоношения (2,5 %) Как флавоноидоносное сырье следует использовать растения, собранные в период массового цветения. Сезонная изменчивость содержания флавоноидов низкая, что свидетельствует о корректности сравнения растений разных фаз развития.

4 Содержание флавоноидов в образцах видов рода Myosotts из различных регионов характеризуется достаточно высокой вариабельностью Вариабельность содержания флавоноидов в пределах одной ценопопуляции низкая или средняя

5 Качественный состав флавоноловых гликозидов у видов рода Myosotts характеризуется значительным сходством, что затрудняет их применение как таксономических маркеров

6 Состав фенолкарбоновых кислот является для рода Myosotts таксономическим признаком на уровне секций и подсекций. Наиболее сходны между собой виды подсекции Sylvaticae секции Sylvaticae. Myosotts krylovtt и М austrobatcalensis наиболее близки, а М sylvatica обособлен от видов этой группы Виды Strophiostoma sparstflorum и Myosotts arvensts по составу фенолкарбоновых кислот сходны

7 Виды семейства Boragmaceae, содержащие алкалоиды, характеризуются наличием больших количеств Cu, Zn или Со Образцы Lappula consanguínea и Amblynotus rupestrts содержат больше алкалоидов по сравнению с признанными апкалоидоносами L intermedia, Cynoglossum officinale, Echtum vulgare и L squarrosa.

8 Все исследованные нами виды семейства Boragmaceae обладают антимикробной активностью Наиболее широким спектром действия на протестированные микроорганизмы обладает Eritrichium subrupestre

СПИСОК РАБОТ, ОПУБЛИКОВАННЫХ ПО ТЕМЕ ДИССЕРТАЦИИ

1 Шинхаренко Ю В Изменчивость состава и содержания флавоноидов в, некоторых видах рода Myosotis L секции Sylvaticae II Исследования молодых ботаников Сибири / Тезисы докладов I молодежной конференции {Новосибирск, 20-22 февраля 2001 г ) Новосибирск, 2001 С 95

2 Шинкаренко Ю В О возможности применения состава и содержания флавоноидов в систематике рода Myosotis L (Boraginaceae Juss) Н Международная научная конференция по систематике высших растений, к 70-летию со дня рождения проф В H Тихомирова / Тезисы докладов конференции (Москва, 28-31 января 7002 г ) M , 2002. С 121-122

3 Шинкаренко Ю В О необходимости привлечения химических признаков для систематики сибирских видов рода Myosotis L (семейство Boraginaceae Juss) // Проблемы ботаники Южной Сибири и Монголии / Тезисы докладов I международной научно-практической конференции (26-28 ноября 2002 г, Барнаул) Барнаул, 2002 С 46

4 Шинкаренко Ю В Состав и содержание флавоноидов в видах рода Myosotis L (Boraginaceae Juss ) из различных мест произрастания // Сибирский экологический журнал 2003 Т 10 № 1 С 79-84

5 Шинкаренко Ю В Флавоноиды сибирских видов родов Myosotis L и Lappula Moench (семейство Boraginaceae Juss ) как таксоноспецифичные признаки // Ботанические исследования в азиатской России / Материалы XI Съезда Русского ботанического общества (Новосибирск - Барнаул, 18-22 августа 2003 г) Барнаул, 2003 Т 3 С 64-65

6 Шинкаренко Ю В Применение состава фенолкарбоновых кислот в хемосистематике рода Myosotis L (Boraginaceae Juss) Il Исследования молодых ботаников Сибири / Тезисы докладов II молодежной конференции (Новосибирск, 2426 февраля2004 г) Новосибирск, 2004 С 80-81

7 Шинкаренко Ю В , Якимова Ю Л Изучение антибактериальных свойств некоторых видов семейства Boraginaceae Juss // Проблемы ботаники Южной Сибири и Монголии / Материалы V международной научно-практической конференции (Барнаул, 21-23 ноября 2006 г ) Барнаул, 2006 С 321-324

8 Шинкаренко Ю В , Высочина Г И Оценка видового сходства в роде Myosotis L (Boraginaceae Juss) на примере полифенольных кислот // Сибирский ботанический вестник 2006 Т 1 № 1 С 99-104 wwwjoumalcsbgru

ШИНКАРЕНКО Юлия Васильевна

ВТОРИЧНЫЕ МЕТАБОЛИТЫ ПРЕДСТАВИТЕЛЕЙ СЕМЕЙСТВА В<ЖАвтАСЕАЕ ,ТШ8. В СВЯЗИ С ТАКСОНОМИЕЙ И БИОЛОГИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЬЮ

Автореф цисс на соискание учёной степени кандидата биологических наук | Подписано в печать 15 05 2007. Заказ № 49. 1 Формат 60x90/16. Уел печ л 1 Тираж 100 экз Типография Института катализа им Г.К Борескова СО РАН

Содержание диссертации, кандидата биологических наук, Шинкаренко, Юлия Васильевна

ВВЕДЕНИЕ.

Глава 1. ОБЪЕКТЫ ИССЛЕДОВАНИЯ.

1.1. Положение семейства Boraginaceae в системе цветковых растений.

1.2. Морфологическая характеристика семейства Boraginaceae и некоторых бореальных видов.

1.3. Морфологические особенности и систематика рода Myosotis L.

Глава 2. МАТЕРИАЛЫ И МЕТОДЫ.

2.1. Исследованный материал.

2.2. Методы исследования фенольных соединений.

2.2.1.Определение содержания флавоноидов.

2.2.2. Определение качественного состава флавоноидов.

2.2.3. Качественные реакции на наличие фенольных соединений в растительном материале.

2.3. Качественные реакции на наличие сапонинов, алкалоидов и карденолидов в растительном материале.

2.4. Определение элементного состава.

2.5. Определение антибактериальной активности масляных экстрактов.

2.6. Методы математической обработки результатов.

Глава 3. ВТОРИЧНЫЕ МЕТАБОЛИТЫ ПРЕДСТАВИТЕЛЕЙ

СЕМЕЙСТВА BORAGINACEAE JUSS.

3.1.0 возможности использования низкомолекулярных соединений в систематике растений.

3.2. Низкомолекулярные соединения в представителях семейства

Boraginaceae флоры Сибири (обзор литературы).

3.2.1. Терпеноиды.

3.2.2. Алкалоиды.

3.2.3. Фенольные соединения.

Глава 4. ФЕНОЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ КАК БИОХИМИЧЕСКИЕ

МАРКЕРЫ БОРЕАЛЬНЫХ ВИДОВ РОДА MYOSOTIS L.

4.1. Содержание флавоноидов в представителях рода Myosotis L.

4.1.1. Индивидуальная изменчивость содержания флавоноидов Myosotis arvensis и M caespitosa.

4.1.2. Сезонная динамика накопления флавоноидов на примере Myosotis krylovii.

4.1.3. Географическая (межпопуляционная) изменчивость содержания флавоноидов Myosotis imitata и M. krylovii.

4.1.4. Содержание суммы флавоноидов для других видов рода Myosotis L.

4.1.5. Изменчивость содержания флавоноидов представителей некоторых родов семейства Boraginaceae.

4.2. Возможности применения данных о составе фенольных соединений в таксономии рода Myosotis L.

4.3. Фенольные соединения представителей различных родов семейства Boraginaceae.

Глава 5. ВТОРИЧНЫЕ МЕТАБОЛИТЫ И ХИМИЧЕСКИЕ ЭЛЕМЕНТЫ

ПРЕДСТАВИТЕЛЕЙ СЕМЕЙСТВА BORAGINACEAE JUSS.

5.1. Вторичные метаболиты некоторых видов семейства Boraginaceae.

5.2. Флавоноиды видов семейства Boraginaceae.

5.3. Состав макро- и микроэлементов видов семейства Boraginaceae.

5.4. Связь окраски цветков Myosotis krylovii с фенольными соединениями и элементным составом.

Глава 6. ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗНАЧЕНИЕ ПРЕДСТАВИТЕЛЕЙ

СЕМЕЙСТВА BORAGINACEAE JUSS.

6.1. Возможности применения представителей семейства в хозяйственной деятельности.

6.2. Изучение антибактериальных свойств некоторых видов семейства Boraginaceae.

ВЫВОДЫ.

Введение Диссертация по биологии, на тему "Вторичные метаболиты представителей семейства Boraginaceae Juss. в связи с таксономией и биологической активностью"

Актуальность темы. На территории Сибири произрастает 92 вида из 28 родов семейства Boraginaceae Juss. Большая часть видового состава принадлежит родам Myosotis L., Lappula Moench и Eritrichium Schrad. ex Gaudin (Овчинникова, Рыбинская, Никифорова, 1997).

Многие представители семейства Boraginaceae, особенно виды рода Myosotis, характеризуются полиморфизмом и широтой ареала, что обусловливает сложность систематики и делает это семейство перспективным объектом для хемотаксономических исследований.

Сведения о химическом составе вносят в систематику растений дополнительные материалы о сходстве и различии таксонов, способствуя формированию естественной системы. Наиболее часто для этих целей используют данные о составе флавоноидов (Harborne, 1977; Пименов, Борисова, 1987; Высочина, 2004). Кроме того, исследование химического состава выявляет растения, перспективные для дальнейшего детального химического и фармакологического изучения.

Интерес к фитотерапии, значительно возросший в последние годы, а также необходимость выявления новых источников биологически активных веществ, способствуют исследованию ранее не востребованных объектов. Начальным этапом фотохимических исследований являются скрининговые работы. Они не предполагают детального изучения соединений, выявляя общие закономерности накопления различных групп веществ.

Наиболее подробно изучены алкалоиды и нафтохиноны представителей семейства Boraginaceae (Юнусов, 1974; Старченко, 1985). Данные о соединениях других классов малочисленны.

Некоторые виды семейства Boraginaceae применяются в народной медицине. Из сибирских представителей это - Lithospermum officinale Lv Cynoglossum officinale L., Echium vulgare L., Pulmonaria mollis Wulfen ex Hornem. и Symphytum officinale L. (Минаева, 1991).

Многие вещества вторичного синтеза обладают антимикробной активностью. Существуют данные о подавлении роста и развития микроорганизмов нафтохинонами, танинами, катехинами, фенолкарбоновыми кислотами, алкалоидами (Щербановский и др., 1972; Макаров, 2002).

Цель работы: изучить возможности применения данных о составе и содержании вторичных метаболитов в таксономии семейства Boraginaceae; выявить среди видов семейства, произрастающих на территории Сибири, потенциальные источники биологически активных веществ.

Для достижения цели были поставлены следующие задачи:

1) на основании морфологических и эколого-географических характеристик представителей семейства Boraginaceae, произрастающих на территории Сибири, определить основные объекты биохимических исследований;

2) изучить фенольные соединения видов рода Myosotis, произрастающих на территории Сибири;

3) на примере видов рода Myosotis изучить индивидуальную, межпопуляционную, видовую и сезонную изменчивость содержания флавоноидов;

4) проанализировать возможности использования полученных данных для уточнения системы рода и выявления родственных отношений изученных видов;

5) провести скрининг на наличие фенольных соединений, сапонинов, алкалоидов и химических элементов в надземной части представителей семейства Boraginaceae, произрастающих на территории Сибири;

6) изучить антимикробное действие на различные виды патогенных и условно-патогенных микроорганизмов in vitro.

Защищаемые положения:

1. Виды семейства Boraginaceae Juss., произрастающие на территории Сибири, содержат комплекс биологически активных веществ, в состав которого входят флавоноиды, фенолкарбоновые кислоты, сапонины, алкалоиды, танины, кумарины. Echium vulgare L., Eritrichium pectinatum (Pall.) DC. и виды секции Alpestres (T.N. Pop.) О. Nikiforova рода Myosotis L. представляют интерес как источники флавоноидов вследствие их высокого содержания.

2. В роде Myosotis состав флавоноидов проявляет слабую видовую специфичность и изменчивость. Более информативны в таксономическом аспекте фенолкарбоновые кислоты, которые являются биохимическими маркерами секционного и подсекционного ранга.

3. Из 17 видов семейства Boraginaceae, обладающих антимикробной активностью в отношении патогенной микрофлоры, Eritrichium subrupestre M. Pop. угнетает наибольшее число видов микроорганизмов.

Научная новизна работы. Впервые исследован состав и содержание флавоноидов и состав фенолкарбоновых кислот 14 видов рода Myosotis и 1 вида рода Strophiostoma Turcz. - S. sparsiflorum (Mikhan ex Pohl) Turcz.; доказано, что состав фенолкарбоновых кислот является таксономическим признаком для рода Myosotis на уровне секций и подсекций.

Впервые проведен скрининг 17 сибирских видов Boraginaceae из родов Lithospermum L., Onosma L., Buglossoides Moench, Echium L., Nonea Medik., Brunnera Stev., Eritrichium Schrad. ex Gaudin, Lappula Moench, Amblynotus (A. DC.) Johnst., Cynoglossum L. и Myosotis L. на наличие основных групп вторичных метаболитов; исследовано содержание 19 макро- и микроэлементов: К, Ca, Ti, V, Cr, Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn, As, Br, Rb, Sr, Y, Zr, Mo, Pb. Впервые изучены антимикробные свойства масляных экстрактов листьев представителей семейства.

Практическая значимость. Выявлены перспективные для дальнейшего исследования объекты. Высокое содержание флавоноидов отмечено для Echium vulgare, Eritrichium pectinatum и видов секции Alpestres рода Myosotis. Обнаружено значительное количество алкалоидов в Amblynotus rupestris (Pall. ex Georgi) M. Pop. и Lappula consanguínea (Fisch. & C.A. Mey.) Guerke. Показана возможность практического применения масляных экстрактов растений семейства Boraginaceae в связи с их антимикробным действием.

Апробация работы. Основные результаты исследований представлены на I и II молодёжной конференции «Исследования молодых ботаников Сибири» (Новосибирск, 2001; 2004); Международной научной конференции по систематике высших растений, посвященной 70-летию со дня рождения проф. В.Н. Тихомирова (Москва, 2002); I и V международной научно-практической конференции «Проблемы ботаники Южной Сибири и Монголии» (Барнаул, 2002; 2006); XI съезде Русского ботанического общества «Ботанические исследования в азиатской России» (Новосибирск-Барнаул, 2003).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 8 работ, в том числе 1 статья в журнале, рекомендованном ВАК.

Структура и объем диссертации. Диссертация состоит из введения, 6 глав, выводов и списка литературы. Содержание диссертации изложено на 159 страницах и проиллюстрировано 32 рисунками и 16 таблицами. Список цитируемой литературы содержит 189 источников, в том числе 41 на иностранных языках.

Заключение Диссертация по теме "Ботаника", Шинкаренко, Юлия Васильевна

141 ВЫВОДЫ

1. Проведено сравнительное изучение состава вторичных метаболитов 17 видов семейства Boraginaceae, произрастающих на территории Сибири. Растения всех исследованных видов содержат сапонины, флавоноиды и фенолкарбоновые кислоты. Наиболее высокая концентрация сапонинов обнаружена в листьях Amblynotus rupestris и Cynoglossum officinale, танинов -в Myosotis palustris, М. arvensis и Nonea rossica, кумаринов - в A. rupestris' и Е. subrupestre.

2. Изучены состав и содержание флавоноидов в 15 видах рода Myosotis. Наибольшее содержание флавоноидов отмечено для Echium vulgare (3,9 %), Eritrichium pectinatum (4,1 %) и видов секции Alpestres рода Myosotis (до 7,4 % в М asiatica).

3. Сезонная динамика накопления флавоноидов в вегетативных органах Myosotis krylovii характеризуется наличием двух максимумов: в фазу массового цветения (2,7 %) и в фазу плодоношения (2,5 %). Как флавоноидоносное сырье следует использовать растения, собранные в период массового цветения. Сезонная изменчивость содержания флавоноидов низкая, что свидетельствует о корректности сравнения растений разных фаз развития.

4. Содержание флавоноидов в образцах видов рода Myosotis из различных регионов характеризуется достаточно высокой вариабельностью. Вариабельность содержания флавоноидов в пределах одной ценопопуляции низкая или средняя.

5. Качественный состав флавоноловых гликозидов у видов рода Myosotis характеризуется значительным сходством, что затрудняет их применение как таксономических маркеров.

6. Состав фенолкарбоновых кислот является для рода Myosotis таксономическим признаком на уровне секций и подсекций. Наиболее сходны между собой виды подсекции Sylvaticae секции Sylvaticae.

Myosotis krylovii и M. austrobaicalensis наиболее близки, a M. sylvatica обособлен от видов этой группы. Виды Strophiostoma sparsiflorum и Myosotis arvensis по составу фенолкарбоновых кислот сходны.

7. Виды семейства Boraginaceae, содержащие алкалоиды, характеризуются наличием больших количеств Cu, Zn или Со. Образцы Lappula consanguínea и Amblynotus rupestris содержат больше алкалоидов по сравнению с признанными алкалоидоносами L. intermedia, Cynoglossum officinale, Echium vulgare и L. squarrosa.

8. Все исследованные нами виды семейства Boraginaceae обладают антимикробной активностью. Наиболее широким спектром действия на протестированные микроорганизмы обладает Eritrichium subrupestre.

Библиография Диссертация по биологии, кандидата биологических наук, Шинкаренко, Юлия Васильевна, Новосибирск

1. Адылов Т., Короткова Е.Е., Тайжанов К. Новые алкалоидоносные растения из Бурачниковых // Узб. биол. журн. 1967. № 5. С. 46-49.

2. Акрамов С.Т., Киямитдинова Ф., Юнусов С.Ю. Исследование алкалоидов Rindern cyclodonta, R. echinata и Heliotropium dasicarpum II Химия природ, соед. 1967. № 4. С. 288-289.

3. Алимбаева П.К., Гончарова A.B., Никитина Е.В., Плеханова Н.В. Сапониноносные и алкалоидоносные растения флоры Киргизии // Лекарственные вещества из растительного сырья Киргизии. Фрунзе, 1972. С. 54-102.

4. Аманмурадов К., Каррыев М.О., Мещеряков A.A., Оразкулиев И., Баева Р.Т. Поиски биологически активных соединений в растениях флоры Туркмении // Известия АН ТССР. Сер. биол. наук. 1971. № 6. С. 22-29.

5. Антонов A.C. Молекулярная биохимия и систематика растений // Тез. докл. II Всесоюзн. совещания «Хемосистематика и эволюционная биохимия высших растений». М., 1982. С. 9-10.

6. Арнаутов H.A. Стандартные образцы химического состава природных минеральных веществ. Методические рекомендации. Новосибирск, 1990.220 с.

7. Атаев A.A. Алкалоидоносы из семейства бурачниковых, произрастающих в окрестностях г. Ленинабад // Уч. зап. Ленинабадского пед. инст. 1953. №2. С. 127-133.

8. Базилевская H.A., Белоконь И.П., Щербакова A.A. Краткая история ботаники. М., 1968. 309 с.

9. Бандюкова В.А., Аваиесов Э.Т. О вероятности обнаружения флавонов, флавононов и изофлавоноидов в некоторых семействах высших растений. Сообщение 1 // Растит, ресурсы. 1971. Т. 7. № 3. С. 321-328.

10. Бандюкова В.А., Джумырко С.Ф., Сергеева Н.В., Шинкаренко A.J1. Исследование флавоноидов некоторых видов растений семейства сложноцветных, бурачниковых и бересклетовых // Труды первого всесоюз. съезда фармацевтов. Москва, 1970. С. 253-258.

11. Барышев В.Б., Колмогоров Ю.П., Кулипанов Г.Н., Скринский А.Н. Рентгенофлуоресцентный элементный анализ с использованием синхротронного излучения // Журн. аналит. хим. 1986. Т. 41. № 3. С. 389-401.

12. Баторова С.М., Яковлев Г.П., Николаев С.М., Самбуева З.Г. Растения тибетской медицины: опыт фармакогностического исследования. Новосибирск, 1989.159 с.

13. Беленовская J1.M., Буданцев А.Л. Нафтохиноны видов флоры России и их биологическая активность // Растит, ресурсы. 2006. Т. 42. № 4. С. 108-141.

14. Белогуров О.И. К методологии систематики // Журн. общ. биол. 1981. №3. С. 335-345.

15. Беч Т.Д. Дослщжения деяких вщцв горобейника на наявнють флавоноТдив // Фармац. журн. 1967. № 2. С. 58-62.

16. Биохимия фенольных соединений. / Под ред. Дж. Харборна. Пер. с англ. М., 1968. 451 с.

17. Битюцкий Н.П. Микроэлементы и растение. Учебное пособие. С.-Пб., 1999. 232 с.

18. Блажей Л., Шутый А. Фенольные соединения растительного происхождения. М., 1977. 240 с.

19. Блинова К.Ф., Стуккей К. Л. Качественное фитохимическое исследование некоторых растений тибетской медицины Забайкалья // Вопр. фармакогнозии. 1961. № 1. С. 135-155.

20. Боброва А.Д. Динамика содержания катехинов в надземных органах горца Панютина в процессе вегетативного развития // Тез. докл. конф. «Природная флора Украины и Молдавии и обогащение ее путем интродукции». Киев, 1972. С. 12-14.

21. Вавилов Н.И. Линнеевский вид как система. Избранные труды. Т. 5. М.-Л., 1965. С. 133-252.

22. Волхонская Т.А., Ханминчун В.М., Фролова О.И. Обследование растений горного массива Монгун-тайга и нагорья Сангилен (южная Тува) на содержание флавоноидов // Растит, ресурсы. 1983. Т. 19. № 4. С. 455-463.

23. Вульф Е.В., Малеева О.Ф. Мировые ресурсы полезных растений. Л., 1969. с. 360-362.

24. Высочина Г.И. Антрахиноны сем. гречишных: эволюционный аспект // Тез. докл. 5-го Всесоюзн. симпозиума по фенольным соединениям. Таллин, 1987. С. 21-22.

25. Высочина Г.И. Содержание суммы и некоторых основных флавоноидов в надземной части Polygonum aviculare L., произрастающего в Сибири //Растит, ресурсы. 1998. № 4. С. 47-55.

26. Высочина Г.И. Хемотаксономия: системный подход к ресурсоведческому и интродукционному поиску // Тез. докл. конф. «Физиолого-биохимические аспекты изучения лекарственных растений». Новосибирск, 1998а. С. 86-87.

27. Высочина Г.И. Биохимические подходы к познанию биоразнообразия растительного мира// Сиб. экол. журн. 1999. №3. С. 207-211.

28. Высочина Г.И., Якимова Ю.Л., Волхонская Т.А. Монарда уникальное растение биоцидного действия // Материалы II научно-практ. конф.

29. Актуальные проблемы инноваций с нетрадиционными природными ресурсами и создания функциональных продуктов». М., 2003. С. 45-46.

30. Высочина Г.И. Фенольные соединения в систематике и филогении семейства гречишных. Новосибирск, 2004. 240 с.

31. Гвиниашвили Ц.Н. Кавказские представители рода Symphytum L. {Boraginaceae Juss.). Тбилиси, 1976. 146 с.

32. Герберт И.Я., Левен П.И. О механизме противосвертывающего эффекта экстрактов из травы медуницы мягчайшей // Материалы V Всерос. съезда фармацевтов. Ярославль, 1987. С. 446.

33. Губанов И.А., Мещеряков А.А. Поиски биологически активных соединений в растениях флоры Туркмении // Известия АН ТССР. Сер. биол. наук. 1963. №2. С. 35-41.

34. Гумбольдт А. География растений. / Под ред. Е.В. Вульфа, общ. ред. Н.И. Вавилова. М.-Л., 1936. 228 с.

35. Гусев М.В., Минеева Л. А. Микробиология. М., 1992. 464 с. Деканосидзе Г.Е., Чирва В.Я., Стригина Т.В., Уварова Н.И. Исследование тритерпеновых гликозидов. Тбилиси, 1982. 151 с.

36. Доброчаева Д.Н. Семейство бурачниковые {Boraginaceae) / Жизнь растений. Под ред. А.Л. Тахтаджяна. Т. 5: Цветковые растения. Ч. 2. М., 1981. С. 394-398.

37. Заварзин Г.А. Несовместимость признаков и теория биологических систем // Журн. общ. биол. 1969. Т. 30. №1. С. 33-41.

38. Зайцев Г.Н. Математический анализ биологических данных. М., 1991.184 с.

39. Запрометов М.Н. Биохимия катехинов (биосинтез, превращения и практическое использование). М., 1964. 295 с.

40. Запрометов М.Н. Фенольные соединения, распространение, метаболизм и функции в растениях. М., 1993. 214 с.

41. Заренков H.A. Лекции по теории систематики. М., 1976. 140 с.

42. Захаров A.M., Боряев К.И. Поиски флавоноидоносных растений во флоре некоторых районов Киргизии и Казахстана // Растит, ресурсы. 1966. Т. 2. № 1.С. 14-27.

43. Збуржинский В.К., Поскаленко А.Н., Алимова З.И., Терентьева И.В., Кожина И.С., Шухободский Б.А. Биологическая активность водных экстрактов из Lithospermum officinale L. и Pulmonaria obscura Dum. // Растит, ресурсы. 1978. Т. 14. № 1. с. 96-99.

44. Каримов А., Тележницкая М.В., Лутфуллин К.Л., Юнусов С.Ю. Алкалоиды Echium vulgare и Berberís oblonga // Химия природ, соед. 1975. №З.С. 433-434.

45. Киселева A.B. Медуница мягчайшая как возможный источник гепариноподобных средств // Тез. докл. конф. «Проблемы освоения лекарственных растений Сибири и Дальнего Востока». Новосибирск, 1983. С. 115-116.

46. Киселева A.B. Флавоноиды медуницы мягчайшей // Растит, ресурсы. 1980. Т. 14. № 1.С. 91-94.

47. Киямитдинова Ф., Акрамов С.Т., Юнусов С.Ю. Изучение алкалоидов сем. Boraginaceae // Химия природ, соед. 1967. № 6. С. 411-412.

48. Кожина И.С., Шухободский Б.А., Ключникова Л.А., Дильман В.М. Исследование некоторых представителей сем. бурачниковых как источниковполучения физиологически активных веществ. Сообщение 1 // Растит, ресурсы. 1970. Т. 6. № 3. С. 345-350.

49. Коломиец Н.Э., Туева И.А., Мальцева O.A., Дмитрук С.Е., Калинкина Г.И. Оценка перспективности некоторых видов лекарственного растительного сырья с точки зрения их экологической чистоты // Химия растит, сырья. 2004. № 4. С. 25-28.

50. Константинеску Е., Чулей И., Недолеску П. Изучение растения окопника лекарственного Symphytum officinale L. II Тез. докл. конф. «Изучение и использование лекарственных растительных ресурсов СССР». Л, 1964. С. 244-245.

51. Королюк Е.А. Красильные растения Алтая и сопредельных территорий //Химия растит, сырья. 2003. №1. С. 101-135.

52. Красильников H.A. Определитель бактерий и актиномицетов. М.-Л., 1949. 829 с.

53. Крылов П.Н. Флора Западной Сибири. Т. 9. Томск, 1937. 228 с.

54. Крылова И.Л. Влияние географического фактора на популяции лекарственных растений / Сезонная ритмика и продуктивность дикорастущих лекарственных растений. М.,1988. С. 3-8.

55. Куваев В.Б., Блинова К.Ф. Предварительная химическая оценка леварственных растений тибетской медицины, произрастающих в Забайкалье //Вопр. фармакогн. 1961. № 1. С. 213-262.

56. Лапынина Л.А. Микрохимическое изучение некоторых видов чернокорня//Тр. Харьковского фармац. инст. 1957. № 1. С. 209-212.

57. Литвиненко В.И., Надёжина Т.П. Химическое исследование надземной части Glycyrrhiza echinata L. II Растит, ресурсы. 1971. Т. 7. № 4. С.576-579.

58. Ловкова М.Я. Биосинтез и метаболизм алкалоидов в растениях. М., 1981. 167 с.

59. Ловкова М.Я., Рабинович A.M., Пономарева С.М., Бузук Г.Н., Соколова С.М. Почему растения лечат. М., 1989. 256 с.

60. Макаров A.A. Лекарственные растения Якутии и перспективы их освоения. Новосибирск, 2002. 264 с.

61. Макарова Г.В., Зарайська К.Н., Борисюк Ю.Г. Х1м1чне вивчения коршия живокосту лкарського // Фармац. журн. 1966. Т. 21. № 5. С. 41-43.

62. Максимов О.Б., Кулеш Н.И., Горовой П.Г. Полифенолы дальневосточных растений. Владивосток, 2002. С. 132-133.

63. Мамаев С.А. Формы внутривидовой изменчивости древесных растений. М., 1973.284 с.

64. Манько И.В. Исследование алкалоидов растения чернокорень. Сообщение II // Химия природ, веществ. 1959. С. 627-630.

65. Манько И.В. Исследование алкалоидов некоторых представителей семейства Бурачниковых, применяемых в народной медицине // Тез. докл. Сов. по вопр. изучения и освоения растительных ресурсов СССР. Новосибирск, 1968. С. 124-125.

66. Манько, П.Н., Васильков И.В. Исследование алкалоидов Lappula intermedia (Ledeb.)L. //Вопр. фармакогн. 1968. Т. 26. №5. С. 166-173.

67. Манько И.В., Короткова М.П., Шевцова Н.М. Исследование алкалоидов некоторых видов рода Symphytum L. // Растит, ресурсы. 1969. Т. 5. №4. С. 508-512.

68. Манько И.В., Котовский Б.К., Денисов Ю.Г. Содержание алкалоидов в Symphytum officinale L. в зависимости от фазы развития растения // Растит, ресурсы. 1970. Т. 6. № 3. С. 409-411.

69. Манько И.В. Исследование алкалоидов Cynoglossum amabile Staph, и С. viridißorum Pall. // Растит, ресурсы. 1972. Т. 8. № 2. С. 243-246.

70. Манько И.В., Марченко Л.Г. Алкалоиды корней Cynoglossum pictum II Химия природ, соед. 1972. №6. С. 812.

71. Махлаюк В.П. Лекарственные растения в народной медицине. / Изд. 2-е. Саратов, 1967. 559 с.

72. Мац М.Н., Корхов В.В., Богатькина В.Ф., Овчаренко С.Н., Кожина И.С., Шухободский Б.А., Носова Л.И. Контрацептивные свойства галеновыхпрепаратов из некоторых растений семейства бурачниковых // Растит, ресурсы. 1982. Т. 18. № 1. С. 87-91.

73. Мелибаев С., Рахманкулов У., Саидходжаев А. Внутривидовая химическая изменчивость Férula tenuisecta Korov. // Растит, ресурсы. 1980. Т. 16. №3. С. 431-435.

74. Меньшиков Г.П. Об алкалоидах Heliotropium lasiocarpum и Trichodesma incanum из сем. Boraginaceae II Известия АН СССР. Сер. Химия. 1936. №6. С. 969.

75. Методические указания к систематике растений. / Под ред. д.б.н. М.Г. Агаева. Л., 1986. С. 13-14

76. Методы биохимического исследования растений. / Под ред. А.И. Ермакова. Л., 1987. С. 348-349.

77. Минаева В.Г. Лекарственные растения Сибири. Новосибирск, 1991.431 с.

78. Минаева В.Г. Флавоноиды в онтогенезе растений и их практическое использование. Новосибирск, 1978. 253 с.

79. Минаева В.Г., Киселева А.В., Волхонская Т.А. Некоторые результаты обследования растений Красноярского края на содержание флавоновых веществ / Перспективные полезные растения флоры Сибири. Новосибирск, 1973. С. 171-202.

80. Никифорова О.Д. Род Myosotis L. (.Boraginaceae): морфология, систематика, филогения: дисс. . д-ра биол. наук. Новосибирск, 2003. 398 с.

81. Новосельцева Н.П., Рабинович А.М., Тареева Н.В. Биологические особенности воробейника краснокорневого (Lithospermum erythrorhizon Sieb. et Zucc.) и содержание в нем шиконина при выращивании в Московской области // Фармация, 1979. №3. С. 28-31.

82. Овчинникова С.В., Рыбинская Е.В., Никифорова О.Д. Семейство Boraginaceae Juss. / Флора Сибири. Т.П. Новосибирск, 1997. С. 99-156.

83. Павлов Н.В. Дикие полезные и технические растения СССР. Казахский гос. университет им. С.М. Кирова и Каз. филиал АН СССР. М., 1942. 640 с.

84. Павлов Н.В. Красильные растения Каратау // Тр. среднеаз. универ. Ботаника. Ташкент, 1934. № 18. С. 3-44.

85. Петров И.Н., Манько И.В. Получение галеновых и новогаленовых препаратов из чернокорня растопыренного Cynoglossum divaricatum Steph. // Материалы I съезда фармацевтов Казахстана. Алма-Ата, 1975. С. 178-179.

86. Пименов М.Г., Борисова Л.Ф. Хемосистематика // Итоги науки и техники. Ботаника. М., 1987. Т.6. С.7-95.

87. Пименов М.Г., Духовлинова Л.И., Скляр Ю.Е. Хемосистематический анализ рода Seseli L. (.Apiaceae) // Растит, ресурсы. 1978. Т. 14. № 3. С. 427-446.

88. Пименова М.В., Тареева Н.В. Изменчивость содержания шиконина в подземных органах макротомии красящей // Растит, ресурсы. 1980. Т. 16. № 1. С. 82-86.

89. Погодин С.А. Мышьяк // БСЭ. 1974. Т. 17. С. 474-477. Полезные растения Западной Сибири и перспективы их интродукции. Новосибирск, 1972.380 с.

90. Попов М.Г. Семейство Boraginaceae // Флора СССР. M.-JL, 1953. Т. 19. С. 97-691.

91. Попов М.Г. Филогения, флорогенетика, флорография, систематика. Киев, 1983. Ч. 2. С. 281-478.

92. Растительные ресурсы СССР. Цветковые растения, их химический состав, использование. Т. 5: Семейства Caprifoliaceae Plantaginaceae. JI., 1990. С. 109-133.

93. Романова A.C., Баньковский А.И., Тареева Н.В., Маренова Л.Д., Боряев К.И. О выделении шиконина из некоторых видов сем. Boraginaceae / Труды ВИЛАР. Лекарственные растения. Химия. М., 1969. №. 15. С. 529-537.

94. Романова A.C., Тареева Н.В., Баньковский А.И. Выделение шиконина из Onosma caucasicum и Echium rubrum 11 Химия природ, соед. 1967. № 1. С. 71.

95. СанПиН 2.3.2.560-96. Продовольственное сырье и пищевые продукты. Гигиенические требования к качеству и безопасности продовольственного сырья и пищевых продуктов. М., 1997. 270 с.

96. Севрюков H.H. Цинк // БСЭ. 1974. Т. 28. С. 1696-1700. Семенов А. Вершки и корешки для отравы // Здоровье. 2005. №5. С. 28-30.

97. Семенов A.A. Очерк химии природных соединений. Новосибирск, 2000. 664 с.

98. Семихов В.Ф. О направлении эволюции белков семян // Тез. докл. II Всесоюзн. сов. «Хемосистематика и эволюционная биохимия высших растений». М., 1982. С. 26-31.

99. Соколова С.М., Ловкова М.Я., Бузук Г.Н. К вопросу об алкалоидоносности в семействе Лилейных // Бюлл. ГБС РАН. 1993. № 168. С. 101-104.

100. Станков С.С. Дикорастущие полезные растения СССР. Москва, 1951. С. 222-224.

101. Старченко В.М. Бурачниковые советского Дальнего Востока. Владивосток, 1985.108 с.

102. Старченко В.М., Кривощекова O.E. О содержании нафтохинонов у дальневосточных представителей Boraginaceae И Растит, ресурсы. 1978. Т. 14. №3. С. 393-395.

103. Сыртанова Г.А. Флавоноиды чистотела большого (Chelidonium majus L.) // Тез. докл. конф. «Интродукция и акклиматизация полезных растений в Казахстане». Алма-Ата, 1972. С. 105-107.

104. Тареева Н.В., Романова A.C., Баньковский А.И. О нахождении шиконина в растениях Boraginaceae II ВИЛАР. Поиски новых источников биологически активных веществ. М., 1970. № 1. С. 175-181.

105. Тареева Н.В., Романова A.C., Баньковский А.И., Кибальчич П.Н. О шиконине из Lithospermum officinale II Химия природ, соед. 1966. №5. С. 359-360.

106. Федореев С.А., Кривощекова O.E., Денисенко В.А., Горовой П.Г., Максимов О.Б. Хиноидные пигменты дальневосточных представителей сем. Boraginaceae // Химия природ, соед. 1979. №5. С. 625-629. Фробишер М. Основы микробиологии. М., 1965. 678 с.

107. Фурса Н.С., Комиссаренко Н.Ф., Аветисян В.Е. Природные соединения сем. Brassicaceae как возможные хемотаксономические признаки. Сообщ.2. Тритерпеновые и стероидные соединения // Растит, ресурсы. 1985. Т. 21. № 1. С. 253-265.

108. Фурса Н.С. Фенольные соединения в таксономии семейств крестоцветных и валериановых // Тез. докл. 2-й респ. конф. по медицинской ботанике. Киев, 1988. С. 314-315.

109. Химический анализ лекарственных растений. / Под ред. Н.И. Гринкевич, JI.H. Сафронич. М., 1983. 176 с.

110. Хроматография. Практическое приложение метода. / Ред. Э. Хефтман. Под ред. д.х.н., проф. В.Г. Березкина. М., 1986. 422 с.

111. Харборн Дж.Б., Симмондс Н.У. Распространение фенольных агликонов в природе // Биохимия фенольных соединений. М., 1968. С. 70-108.

112. Чадин И.Ф., Видякин И.В., Володина С.О., Володин В.В. Скрининг флоры европейского северо-востока России на содержание алкалоидов // Вестник Института биологии Коми НЦ УрО РАН, 2004. № 76. С. 46-48.

113. Челомбитько В.А., Михеев А.Д. Алкалоиды видов Papaver L. из секции Argemonidium Spach. и их хемотаксономическое значение // Растит, ресурсы. 1987. Т. 23. № 1.С. 3-13.

114. Черепанов С.К. Сосудистые растения России и сопредельных государств (в пределах бывшего СССР). С.-Пб., 1995. С. 226-242.

115. Шварц С., Шайерс Дж., Спенсер Ф. Справочник по хирургии. / Пер. с англ. С.-Пб., 1999. 880 с.

116. Шинкаренко Ю.В. Изменчивость состава и содержания флавоноидов в некоторых видах рода Myosotis L. секции Sylvaticae // Тез. докл. молод, конф. «Исследования молодых ботаников Сибири». Новосибирск, 2001. С. 95.

117. Шинкаренко Ю.В. Состав и содержание флавоноидов в видах рода Myosotis L. (Boraginaceae Juss.) из различных мест произрастания // Сиб. экол. журн. 2003. Т. 10. № 1. С. 79-84.

118. Шинкаренко Ю.В., Якимова Ю.Л. Изучение антибактериальных свойств некоторых видов семейства Boraginaceae Juss. // Материалы V междунар. науч.-практ. конф. «Проблемы ботаники Южной Сибири и Монголии». Барнаул, 2006. С. 321-324.

119. Шинкаренко Ю.В. Высочина Г.И. Оценка видового сходства в роде Myosotis L. {Boraginaceae Juss.) на примере полифенольных кислот // Сибирский ботанический вестник: эл. журн. 2006. Т. 1. № 1. С. 99-104. / journal.csbg.ru

120. Шохина Н.К., Высочина Г.И., Долгих А.П. Внутри- и межпопуляционная изменчивость содержания биологически активных веществ в растениях Artemisia dracunculus L. // Сиб. экол. журн. 1999. № 3. С. 257-260.

121. Щербановский Л.Р. Перспективные к возделыванию продуценты шиконина // Тез. докл. конф. «Пищевые и кормовые растения». 1972. С. 46 47.

122. Щербановский Л.Р., Шубина Л.С Бензо-, нафто- и антрахиноны цветковых растений как антимикробные вещества // Растит, ресурсы. 1975. Т. 9. № 3. С. 445-454.

123. Щербановский Л.Р., Шубина Л.С., Щербановская Ф.Р. Нафтохиноны высших растений // Растит, ресурсы. 1971. Т. 7. № 4. С. 606-615.

124. Эмсли Дж. Элементы. / Пер. с англ. М., 1993. 256 с.

125. Юнусов С.Ю. Алкалоиды. / Изд. 2-е. Ташкент, 1974. 320 с.

126. Юринсон А.Я., Крылова И.В., Гаммерман А.Ф., Панащенко А.Д. Изучение нового лекарственного растения Lithospermum officinale L. // Тр. Ленинградского химико-фармац. инст. 1967. Т. 21. №4. С.235-241.

127. Якунина Т.Г., Кузнецова Н.П., Петрова В.В. Предварительные исследования на алкалоиды некоторых представителей флоры Иркутскойобласти 11 Лекарственные сырьевые ресурсы Иркутской области. 1961. № 3. С. 18-33.

128. Adams R.P. Numerical analyses of some common errors chemosystematics // Brittonia. 1972. V. 24. № 1. P. 18-25.

129. Albulescu D., Mihele D., Forstper S. Contributii la studiul farmacognostic al unor specii indigene de Pulmonaria II Farmacia (RSR). 1969. V. 17. № 2. P. 107-114.

130. Alston R.E. Comparisons of the importance of basic metabolites, secondary compounds and macromolecules in systematic studies // Lloydia. 1965. V. 28. №4. P. 300-312.

131. Aufmkolk M., Koehrle J., Gumbinger H., Winterhoff H., Hesch R. Antihormonal effects of plant extracts // Horm. Metab. Res. 1984. V. 16. № 4. P. 188-192. Chem. Abstr. 1984. V. 101. № 49034.

132. Bate-Smith E.C. The phenolic constituents of plants and their taxonomic significance 1. Dicotyledons //J. Linn. Soc. Bot. L. 1962. V. 58. № 371. P. 95 173.

133. Bate-Smith E.C., Ferguson J.K., Hutson K., Jensen S.R., Nielsen B.J., Swain T. Phytochemical interrelationship in the Cornaceae II Biochem. Syst. Ecol. 1975. V.3. P. 79-89.

134. Cronquist A. The Evolution and Classification of Flowering Plants. Bronx -New York, 1988.428 p.

135. Dam N.M., Wite L., Theuring C., Hartmann T. Distribution, biosyntesis and turnover of pyrrolidine alkaloids in Cynoglossum officinale II Phytochem. 1995. V. 39. № 2. P. 287-292.

136. Delorme P., Jay M., Ferry S. Phytochemical inventory in indigenous Boraginaceae: study of the alkaloids and polyphenolic compounds (anthocyanic and flavonic compounds) // Plantae Med. Phytother. 1977. V. 11. № 1. P. 5-11.

137. Dodson C.D., Stermitz F.R. Pyrrolizidine alkaloids from borage (Borago officinalis L.) seeds and flowers // J. Nat. Prod. 1986. V. 49. P. 727-728. Chem. Abstr. 1986. V. 105. № 187612.

138. Ellison W.L., Alston R.E., Turner B.L. Methods of presentation of crude biochemical data reference to the genus Bachia (Compositae) // Am. J. of Bot. 1962. V. 6. № l.P. 599-604.

139. El-Shazly A., Abdel-Ghani A., Wink M. Pyrrolizidine alkaloids from Onosma arenaria (Boraginaceae) II Biochem. Syst. Ecol. 2003. V. 31. № 5. P. 477-485.

140. El-Shazly A., Sarg T., Ateya A., Aziz E.A., Witte L., Wink M. Pyrrolizidine alkaloids of Cynoglossum officinale and Cynoglossum amabile (Boraginaceae) //Biochem. Syst. Ecol. 1996. V. 24. № 5. P. 415-421.

141. Harborne J.B. Comparative biochemistry of the flavonoids. London NY, 1967. P. 184-232.

142. Harborne J.B. Flavonoids and evolution of the Angiosperms // Biochem. Syst. Ecol. 1977. №5. P. 7-22.

143. Hasslam E. Secondary metabolism fact and fiction // Nat. Prod. Rept. 1986. V.3.№3. P. 217-249.

144. Hegnauer R. Biologishe und systematishe Bedeutung von chemishen Rassen // Planta Med. 1975. V. 28. № 3. P. 230-243.

145. Herrmann M., Joppe H., Schmaus G. Thesinine-4'-0-betta.-d-glucoside the first glucosilated plant pyrrolizidine alkaloid from Borago officinalis II Phytochem. 2002. V. 60. № 4. P. 399-402.

146. Hrazdina G. Anthocyanins // The Flavonoids: Advances in Research. /Ed. by J.B. Harborne, T.J. Mabry. London, 1982. P. 135-188.

147. Kakzmarek R., Walicka A. Paper chromatographic investigation of polyphenols from the roots of Symphytum officinale II Biul. Inst. rosl. leczniczych. 1959. T. 5. P. 89-96. Chem. Abstrs. 1960. V. 54. № 3606.

148. Maberley D.J. The Plant-book. Cambridge, 1987. 74 s. Mandich L., Bitter M., Silva M., Barros C. Phytochemical screening of medicinal plants // Rev. latinoamer. quim. 1984. V. 15. № 2. P. 80-82. Chem. Abstrs. 1984. V. 101. № 207608.

149. Paris R., Delaveau P. Possibilités et limites de la chemotaxonomie // Memories. 1965. P. 143-149.

150. Slatenek J.M., Washburn E.R. A rapid fluorometric method for the determination of coumarin and related compounds in sweetclover // J. Am. Soc. Agric. 1944. V. 36. № 8. P. 704-709.

151. Sung S.W., Liu K.-Sh., Li N.-W. Survey on resourse of Lithospermum erythrorhizon and related herbs in China // Yao Hsueh Tung Pao. 1980. V. 15. № 5. P. 3-5. Chem. Abstrs. 1981. V. 94. № 71295.

152. Swain T. Flavonoids as chemotaxonomic markers in plants / Pigments in Plants. Berlin, 1988. P. 224-236.

153. Tetenyi P. Infraspecific chemical taxa of medicinal plants. Budapesht, 1970.225 p.

154. Tsukada M., Fukui H., Habara C., Tabata M. Comparative studies on naphtoquinone derivates in various crude drugs of zicao (shikonin) // Shoyakugaku Zassi. 1983. V. 37. № 4. P. 299-306. Chem. Abstrs. 1984. V. 101. № 97723.

155. Werker E., Putievsky E., Ravid U. The essential oils and glandular hairs in different chemotypes of Origanum vulgare L. // Ann. of Bot. 1985. V. 55. № 6. P. 793-801.

156. Willis J.C. A Dictionary of the flowering plants & ferns. Cambridge, 1980. 1245 p.

157. Wollenweber E., Rudiger W., Dorr M., Steven J. F. On the occurrence of exudate flavonoids in the borage family (Boraginaceae) II Verlag der Zeitschrift fur Naturforsch. 2002. V. 57c. № 5. P. 445-449. / www.znaturforsch.com.

158. Yamamoto H., Inoue K., Yazaki K. Caffeic acid oligomers in Lithospermum erythrorhizon cell suspension cultures // Phytochem. 2000. V. 53. № 6. P. 651-657.