Бесплатный автореферат и диссертация по биологии на тему

Род Galeopsis L. (Lamiaceae Lindl.) флоры России

ВАК РФ 03.00.05, Ботаника

Автореферат диссертации по теме "Род Galeopsis L. (Lamiaceae Lindl.) флоры России"

На правах рукописи

ТЮННИКОВА Наталья Валериевна

РОД GALEOPSIS L. (LAMIACEAE Lindl) ФЛОРЫ РОССИИ (систематика, география, фитохимические особенности)

03.00.05 — «Ботаника»

Автореферат

диссертации на соискание ученой степени кандидата биологических наук

Санкт-Петербург 2006

Работа выполнена в Ботаническом институте им. В. Л. Комарова РАН

Научный руководитель

доктор биологических наук, профессор Буданцев Андрей Львович

Официальные оппоненты:

доктор биологических наук, Ульянова Татьяна Николаевна

кандидат биологических наук, Крестовская Татьяна Валерьевна

Ведущая организация Всероссийский научно-исследовательский институт растениеводства им. Н. И. Вавилова

Защита состоится 22 ноября 2006 г. в 1400 часов на заседании диссертационного совета К 002.211.01 по защите диссертаций на соискание ученой степени кандидата биологических наук при Ботаническом институте им. В. Л. Комарова РАН по адресу: 197376, г. Санкт-Петербург, ул. проф. Попова, 2. Факс: (812) 234-45-12

С диссертацией можно ознакомиться в библиотеке Ботанического института им. В. Л. Комарова РАН

Автореферат разослан 17 октября 2006 г. Ученый секретарь

диссертационного совета

Юдина О. С.

ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА РАБОТЫ

Актуальность темы. Род Galeopsis L. — пикульник, является небольшим» но сравнительно сложным в таксономическом и номенклатурном отношении родом типового подсемейства сем. Lamiaceae. По современным представлениям он содержит 10 видов, распространенных на большей части Евразии (Harley et al., 2004). В России встречается б видов этого рода. Занимая достаточно широкий ареал, этот род вошел в большинство крупных флористических сводок, однако до сих пор нет единого мнения в отношении таксономических границ как рада в целом, так и надвидовых и видовых таксонов. Сложность систематики этого рода во многом определяется активными процессами межвидовой гибридизации, затрудняющими понимание границ видов и подродов.

Последняя монография рода в мировом масштабе была выполнена J. Briquet в 1893 году, со времени которой накоплен значительный фактический материал, частично подтверждающий, а частично опровергающий точку зрения монографа. Виды рода для территории России обрабатывались во «Флоре СССР» С. Юзепчуком в 1954 году, а позднее — во многих региональных флорах.

Одной из важных особенностей рода Galeopsis по сравнению с другими родами Lamiaceae является своеобразие процессов вторичного метаболизма, заключающегося в том, что его виды почти не накапливают эфирных масел, но богаты такими биологически активными и таксономически значимыми соединениями, как днтерпенонды и иридоиды. В то же время, хемотаксономи-ческие признаки фрагментарно использовались для решения спорных вопросов систематики рода. Вопросы биологии видов Galeopsis, которые являются в большинстве своем сорными растениями с высокой степенью плодовитости, также ранее подробно не исследовались.

Многие виды данного рода имеют практическое значение, являясь, в частности, лекарственными растениями практической и народной медицины.

Изучение вопросов морфологии, систематики и геогафии видов данного рода приобретают особую актуальность, так как делает возможным точную диагностику и способствует направленному поиску полезных свойств изучаемых видов. Применение же в аналитической практике современных методов хроматографии (ВЭЖХ, ГЖХ, ТСХ и др.) позволяет определить присутствие ряда биологически активных соединений.

Все вышеперечисленное свидетельствует о необходимости комплексного систематического, биологического и фотохимического изучения видов рода Galeopsis на основе доступного фактического материала и современных методик.

Цели н задачи исследования. Основной целью данного исследования было изучение систематики рода Galeopsis в мировом масштабе» уточнение географического распространения, экологии, исследование особенностей биологии развития и компонентного состава основных биологически активных соединений его видов флоры России.

Основные задачи:

• На основе изучения гербарных коллекций, личных сборов и наблюдений, провести таксономическую ревизию видов рода Galeopsis флоры России с решением ряда спорных вопросов систематики этого рода и оценкой признаков, в том числе и химических, имеющих таксономическую значимость.

• Составить оригинальный конспект рода, включающий все необходимые для подобных конспектов разделы.

• Провести анализ географического распространения видов.

• Изучить особенности онтогенеза, в том числе семенной продуктивности, ритмики сезонного развития видов флоры России.

• Разработать метод предколоночного силилирования на основе газовой хроматографии и применить его для изучения компонентного состава растительных экстрактов видов рода Galeopsis.

Научная новизна. В результате таксономической обработки уточнен видовой состав рада во флоре России; пересмотрено положение 2 видов. Уточнены синонимика, номенклатура, а также сведения об экологической приуроченности и географическом распространении представителей рода во флоре России. Составлен ключ для определения, а также построены ареалы видов Galeopsis флоры России точечным и контурным способами. Для изучения компонентного состава на основе газовой хроматографии разработан метод предколоночного силилирования. Впервые проведена предварительная фитохимнческая оценка трех видов рсща Galeopsis^ произрастающих на территории России. Одновременно были разделены и идентифицированы более 50 соединений из группы углеводов, органических, жирных и фенольных кислот, дитерпенов, фитостероидов и иридондов. 15 веществ были указаны для видов Galeopsis впервые. Впервые описаны сезонный ритм развития и семенная продуктивность 5 видов рода в условиях интродукции на северо-западе России.

Практическое значение. Материалы диссертации могут быть использованы для региональных флористических сводок и «Определителей», в ресур-соведческих, в том числе фотохимических исследованиях. Разработанный метод предколоночного силилирования может быть использован (без предварительного фракционирования) для контроля качества сырья и анализов водно-спиртовых растительных экстрактов и настоек.

Апробация работы. Основные положения работы докладывались на VIII Молодежной конференции ботаников в Санкт-Петербурге (Санкт-Петербург, 2004), на научно-практической конференции «Теоретические и прикладные исследования в ботанике» (Белгород, 2005), III Международной конференции «Проблемы изучения растительного покрова Сибири» (Томск, 2005) и I (IX) Международной конференции молодых ботаников в Санкт-Петербурге (Санкт-Петербург, 2006).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 7 работ.

Объем к структура диссертации. Диссертация состоит из введения, 8 глав и выводов. Основной текст изложен на 159 страницах, иллюстрирован 10 таблицами, 33 рисунками и фотографиями; даны ареалы видов в мировом

масштабе. Список литературы включает 159 названий (61 —отечественных и 98 — зарубежных авторов).

СОДЕРЖАНИЕ РАБОТЫ Глава 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ 1.1. История систематики рода Galeopsis L.

К. Линней описал род Galeopsis с четырьмя видами: G. ladanum L., <?. ietráhit L., <?. hirsuta L. и G. galeobdolon L. (Linnaeus, 1753). К настоящему времени из описанных Линнеем видов в пределах рода остались только G. ladanum и G. tetrahit, статус которых не претерпел существеных изменений до настоящего времени. í. Е. Giübert (1782) дополнил Galeopsis L. новыми видами и разделил его на 2 самостоятельных рода: Tetrahit Gilib. и Ladanum Gilib., однако, эти роды не были снабжены описаниями, вследствие чего являются недействительно обнародованными.

Первой попыткой выделения надвидовых таксонов Galeopsis стала работа S. F. Gray (1821), где в составе рода были описаны две группы неопределенного ранга: Tetrahit и Ladanum. L., виды которых отличались деталями строения венчика и утолщениями стебля под узлами. Reichenbach (1830) эти группы рассматривал в ранге подродов. Такие принципы разделения рода на типовой подрод и подрод Ladanum были приняты большинством систематиков (Briquet, 1893; Gams, 1927; Юзепчук, 1954; Клоков, 1960; Townsend, 1972 и др.).

1.1.1. Значение работ A. Müntzing дли свстсмшкн видов рода Galeopsis

Работая практически со всеми видами этого рода A. Müntzing (1927,1930, 1932, 1938), на основании морфологических, цитологических и генетических исследований изучил особенности проявления бесплодия у межвидовых гибридов видов рода Galeopsis; экспериментально доказал гибридное происхождение <7. tetrahit и G. bifida, родительскими видами которых являются G. speciosa и G. pubescens или близкие к ним растения, что позднее было подтверждено рядом акторов, с использованием различных способов электрофореза (Harberg, 1948; Houts, Hillebrand, 1976). Работы A, Müntzing и его последователей показали реальность существования амфиплоидии как способа видообразования (на примере видов рода Galeopsis), который позднее был показан и среди других групп цветковых растений (Грант, 1984).

1.2. Химический состав н полезные свойства видов рода Galeopsis L.

Виды рода Galeopsis содержат ирндонды, дитерпсноиды, сесквитерпено-иды, флавоноиды, фенольные гликозиды, ароматические кислоты, а также азотсодержащие соединения и высшие жирные кислоты установленной структуры. В них обнаружены также стероиды, кумарины и сапонины (Дикорастущие..., 2001; Тюнникова и др., 2004).

2.1.1. Феиольные соединения

К настоящему времени из видов рода Galeopsis выделено свыше 38 фе-нольных соединений, которые относятся к флавоноидам, ароматическим кислотам и фенилпропаноидным глюкозидам. Комплекс фенольных соединений видов рода Galeopsis представляет интерес прежде всего набором флавонои-дов, хотя степень изученности разных представителей этого рода неравноценна.

2.1.2. Ирндонды

Для семейства Lamiaceae характерно накопление в различных количествах монотерпенов иридоидной природы (Kooiman, 1972; Выделение..., 1987). Из экстрактов Galeopsis были выделены ряд веществ иридоидной природы, при этом их концентрация колебалась в широких пределах, но никогда не была нулевой (Weiefering, Fikenscher, 1974), Из 10 иридоидных гликозндов, встречающихся в экстрактах видов Galeopsis, гарпагид и 8-ацетилгарпагид были найдены у всех представителей рода.

Исходя из имеющихся на данный момент сведений нами было сделано заключение, что в целом распределение нридоидов не связано с границами подродов рада Galeopsis, хотя иридоиды со степенью окисления 3, 4 были выделены у представителей типового подрода, а иридоиды с более высокой степенью окисления встречаются только у представителей подрода Ladanum.

2.U. Терпенонды

Одной из отличительных особенностей видов рода Galeopsis является присутствие в экстрактах дитерпеноидов. Формально, по строению скелета, 9 выделенных из видов рода Galeopsis дитерпеноидов можно отнести к трем группам: S-7 (секо-лабданы), S-15 (лабданы), S-25 (секзо-циклолабданы) (Vestri Alvarenga et al.» 2001). Следует отметить, что все соединения дитерпеновой природы были впервые выделены из рода Galeopsis (Dictionary.., 1996), а га-леопсинолон, дитерпеноид группы секо-циклолабданов S-25, обнаружен только у Galeopsis и не известен у других представителей Lamiaceae.

Среди других природных соединений видов рода Galeopsis более подробно изучен состав тритерпенондов, сесквитерпеноидов, а также состав жирного масла плодов пикульников (Дворников, 1943; Moldenhawer, 1953; Гусынин, 1955; Муратова, 1958; Аснлбекова и др., 1987; Гусакова, Умароа, 1981; Marin et al., 1992) и алкалоидов, из которых идентифицирован стахидрин (Гриценко, Зкиченко, 1967; Dictionary..., 1996).).

Таким образом, имеющиеся сведения о составе основных групп биологически активных соединений видов рода Galeopsis свидетельствуют о различной степени изученности у разных видов. Присутствие у многих видов рода таких групп как флавононды, дитерпеноиды и иридоиды, делает возможным использовать некоторые соединения в качестве дополнительных признаков в таксономии Galeopsis.

2.1.4. Полезные свойства видов рода Galeopsis

Некоторые виды рода Galeopsis находят разнообразное применение в народной и практической медицине. В то же время лишь отдельные лекар-

б

ственные свойства, такие как отхаркивающее у С?, segetum, гепатотропное у G. iadanum и противовоспалительное у G, segetum и G. (etrahif, подтверждены фармакологическими исследованиями (Гриценко, !967; Duke, Ayensu, 1985; Ozarowski, Jaroniewski, 1989; Палов» 1998; Головкин и др., 2001; Bioforce Galeopsis..., 2005). В связи с этим, перспективными могут оказаться исследования по дальнейшей проверке этих свойств и у других видов данного рода.

Глава 2. МАТЕРИАЛЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЙ

Работа выполнена на материале гербарных коллекций Ботанического института им. В. Л. Комарова (БИН) РАН (LE), кафедры ботаники Санкт-Петербургского государственного университета (LECB), Всероссийского научно-исследовательского института растениеводства им. Н. И. Вавилова (WIR), Главного Ботанического сада им. Н. В. Цицнна РАН (МНА), гербария им. П. Н. Крылова Томского государственного университета (ТК), Пражского университета (Charles University, PRC) и Института Ботаники Академии наук Чешской Республики (Пругонице, PR, PRA). В работе были использованы личные сборы и наблюдения G. angustifolia, G. Iadanum, G. pubescens, GL bifida, G. tetrahit и G. spcciosa в естественных условиях произрастания во время экспедиций по Ленинградской, Калининградской и Псковской области и в условиях интродукции на научно-опытном участке НОС БИН РАН «Отрадное».

Основным методом исследования был классический сравнительно-мор-фолого-географический, включающий изучение морфологических признаков и их сравнительную оценку, уточнение экологической приуроченности и географического распространения изучаемых видов на основе гербарных материалов и наблюдений в природе. Для изучения поверхности эремов, деталей опушения листьев использован сканирующий электронный микроскоп JSM-35.

Для изучения анатомического строения стеблей некоторых видов рода Galeopsis изготавливались постоянные препараты поперечных срезов стебля под узлами и средней части 3-го междоузлия.

Для изучения онтогенеза 5 видов рода Galeopsis в условиях интродукции на научно-опытной станции БИН РАН «Отрадное» использовали живые растения, выращенные по стандартным методикам (Методики..., 1974).

Исследования компонентного состава некоторых видов рода Galeopsis флоры России проводили с использованием газовой хроматографии с предварительной фиксацией и предподготовкой материала: листья (по одному для каждого вида) фиксировали в метаноле в течение 2 недель, затем удаляли метанол в вакууме при комнатной температуре. Сухой остаток метанольных экстрактов растворяли в пиридине и силилировали BSTFA в течение 15 минут при 100 °С в специальном реакторе с последующим хромато-масс-спек-трометрическим анализом. Образцы исследовали на хромато-масс-спектро-метре фирмы «Hewlett-Packard». Идентификацию соединений в образцах проводили путем сравнения масс-спектров разделенных компонентов смеси с масс-спектрами, содержащимися в компьютерных библиотеках WILEY138 и NIST98 и расчетным путем.

Глава 3. МОРФОЛОГИЧЕСКИЙ АНАЛИЗ ВИДОВ РОДА

Все виды рода йа1еор${$ являются однолетниками с простым или разветвленным стеблем, высотой 5-120 см. Одним из таксономических признаков типового подрода является наличие утолщений под узлами стебля, отсутствующие у видов подрода 1мйапит. Наши исследования показали, что эти утолщения образованы за счет увеличения числа рядов ксилемы.

Листья у пикульников от ланцетных (С. ап^И/оНа) до яйцевидных (С. зресюза), как правило, наиболее крупные в средней части стебля. Опушение стеблей и листьев представлено двумя или тремя типами волосков: простыми короткими мягкими, длинными щетин ковидными и железистыми волосками. Виды подрода Ъайапит опушены простыми короткими мягкими и железистыми волосками, а в опушении видов типового подрода встречаются также и щетинковидные волоски.

Цветки собраны в расставленные в нижней и сближенные в верхней части сложные колосовидные тнрсондиые соцветия. Парциальные соцветия Са1еор$ж представлены 2-26-цветковы ми ложными мутовками, расположенными в пазухах постепенно уменьшающихся прицветных листьев. Чашечка правильная, трубчато-колоюлъчатая, 5-зубчатая. У видов типового подрода зубцы чашечки равны или длиннее трубки, тогда как у видов подрода Ьас1апит зубцы чашечки короче трубки. Венчик в целом пурпуровый, фиолетовый, желтый или грязно-белый со светлыми или темными пятнами (линиями) в зеве и на средней доле нижней губы, контрастность которых по отношению к основному цветовому фону варьирует у разных растений в пределах одного вида. Верхняя губа шлемовидная (у видов типового подрода) или едва изогнутая (у подрода 1м<Лапит)> равна нижней губе или короче ее, по краю волнистая или двунадрезанная ((?> Шапит), нижняя губа трехраздельная, с двумя рожковидными придатками (апофизами), расположенными в проксимальной части. У видов типового подрода средняя доля нижней губы венчика едва шире боковых или почти равна им, а у подрода ЛаЦапит средняя доля превышает боковые более чем в 2 раза.

Эремы обратнояйцевидные, с округлой верхушкой и суженным основанием; в поперечном сечении в средней части неясно-, в основании отчетливо трехгранные, в целом более крупные у видов типового подрода. Ультраскульптура эремов сетчато-бугорчатая. Рельеф поверхности обусловлен двумя типами клеток: к первому типу относятся клетки с утолщенными в разной степени антиклинальными стенками и вогнутыми наружными периклинальны-ми стенками; второй тип клеток имеет лишенные утолщения антиклинальные стенки и явно выпуклые, ямчатые наружные периклинальные стенки. У видов подрода Ьайапит клетки с утолщенными псриклинальными стенками встречаются редко, тогда как у видов типового подрода они являются доминирующими в эпидерме перикарпия, образуя бугорчатую поверхность.

Таким образом, таксономически значимыми подродовыми признаками являются: наличие утолщений под узлами стебля или их отсутствие, состав

опушения, размеры и форма верхней и нижней губ венчика, соотношение размеров трубки и зубцов чашечки и размеры эремов. Форма листовой пластинки, размеры венчика и его расцветка, густота опушения имеют значение при различении видов и подвидов.

Пгава 4. СПОРНЫЕ ВОПРОСЫ СИСТЕМАТИКИ РОДА GALEOPS1S L.

4.1. Таксономические границы рода Galeopsis

В 1891 году О. Kuntze обнародовал род Ladanum посредством ссьшки на работу Линнея 1735 года (Linnaeus, 1735), в шторой имеется ссылка на работу J. Dillenius (1719), 1де дано краткое его описание. Однако название Ladanum оказалось омонимом Ladanum Ra fin. (1838).

J. Dóstal (1984) предложил для рода Ladanum О. Kuntze заменяющее название — Dalanum Dóstal nomen novum, без указания типа.

Z. Pouzar и Z. Slavíková (Pouzar, Slavfková, 2000) справедливо указали, что род Ladanum О. Kuntze таксономически идентичен роду Galeopsis L. и поэтому название Ladanum должно быть типифицировано видом L. tetrakit (L.) О. Kuntze. Род Ladanum включает оба вида рода Galeopsis L. в его первоначальном объеме (Linnaeus, 1753), пригодных в качестве типа, т.е. G. ladanum и G. tetrakit, 2 других вида, включенных Линнеем в род Galeopsis, не пригодны в качестве типа Galeopsis, так как один из них принадлежит к роду Stachys L. {Stachys ocymastrum (L.) Briq. Lab. Alp. Marit. 252 (1893) (= S. hirta L. = Galeopsis hirsuta L.)), другой — в 1763 году выделен в самостоятельный род Galeobdolon A dans, (Adanson, 1763). В данном случае, излишнее название Ladanum должно быть типифицировано типом приоритетного названия Galeopsis L.—G. tetrakit L. Следовательно, и типом названия Dalanum Dóstal nom. nov. является также G?. tetrakit L. В связи с этим, название Dalanum становится номенклатурным синонимом названия Galeopsis, т. к. оба названия основаны на одном и том же типе.

Правильным названием для Ladanum s. str. (т. е. исключая G. tetrahií), является родовое название Ladanella Pouzar et Slavfková (2000) как genus novum, снабженное латинским описанием и указанием типа—G. ladanum L., хотя точным обозначением типа было бы — Ladanella ladanum (L.) Pouzar et SlavDcová (= O. ladanum L.).

По мнению авторов рода Ladanella его признаками являются более короткие по сравнению с видами Galeopsis стебли, отсутствие утолщений под узлами побегов, отсутствие в опушении щетинковидных волосков, более узкие листья, значительно более короткие (по сравнению с центральной долей) боковые доли нижней губы венчика.

Для оценки значимости приведенных признаков нами были исследованы G. tetrahit, G. speciosat G, bifida, G, pubescens; и представители рода Ladanella: L. ladanum, L angustifolia в естественных условиях их обитания и в гербар-ных коллекциях.

По нашим наблюдениям, высота растений разных видов очень сильно варьирует в зависимости от условий произрастания. Нами также не выявлено

существенных различий видов этих родов по форме листовой пластинки и основания листьев.

Утолщения стебля под узлами у всех представителей рода Legionella действительно отсутствуют. У представителей же рода Galeopsis эти утолщения есть всегда, но не всегда заметны, так как соотношение величин диаметра узла и диаметра междоузлия сильно изменчиво, особенно у молодых или невысоких особей. Для оценки значимости этого признака мы измеряли диаметры узлов и междоузлий растений в Ленинградской области в естественных местообитаниях у 3-х видов рода Galeopsis, не включая данные по G. pubescens, все особи которого имеют слабо выраженные утолщения. Полученные данные показали, что в 12% случаях у G. tetrakit без специальных измерений узел остается незаметным, у G. bifida — в 32%, а у G. speciosa этот показатель возрастает до 46%.

Более константным признаком можно считать соотношение ширины средней доли нижней губы венчика к боковым долям нижней губы венчика. У видов рода Galeopsis средняя доля нижней губы венчика едва шире боковых или равна им; у видов рода Ladanella средняя доля нижней губы венчика в 2 раза шире боковых.

Что касается состава опушения, то здесь также имеются переходные формы между обоими родами, в частности стебли <7. pubescens только под узлами опушены единичными щетинковидными волосками.

Таким образом, по результатам сравнительного анализа основных диагностических признаков родов Galeopsis и Ladanella» можно заключить, что большинство из них имеют довольно сильную изменчивость. По нашему мнению, род Galeopsis целесообразнее рассматривать в широком смысле, включая род Ladanella в ранге подрода.

4.2. Отношения G. tetrahit L. и G. bifida Воепп.

В гербарных коллекциях G. bifida очень часто смешивается с G. tetrahit, поскольку внешне растения очень похожи и различимы только по признакам средней доли нижней губы венчика. Так, у G. bifida средняя доля нижней губы венчика продолговатая, узкая (0.2 см в самой широкой части), с перетянутым основанием, хорошо заметной выемкой на конце и с завернутыми в конце цветения краями. У G. tetrahit средняя доля нижней губы венчика четырехугольная или продолговатая, широкая (0.4 см в самой широкой части), иногда по краю волнистая, но всегда без выемки на конце, при отцветании плоская.

По нашему мнению, помимо различий в форме губы венчика, эти виды отличаются и ее размерами: у G. tetrahit средняя доля нижней губы венчика 2.1-2.5 мм дл. и 4 мм шир. в самой широкой части и при отцветании остается плоской, а у G. bifida — не превышает 1.4-1.9 мм дл., 2 см шир. и имеет завернутые после цветения края.

В некоторых флористических обработках (Юзепчук, 1954; frehofek, 1974; Иллюстрированный.., 2000; Маслова, Игнатов, 2005) были попытки использовать детали рисунка средней доли нижней губы венчика для различения этих видов. Так, авторы обычно указывают, что средняя доля нижней губы у

G. te trahit белая с линиями, образующими W-образную структуру; в зеве вен« чик с желтым пятном. У G. bifida V) длины средней доли нижней губы заняты полностью сплошным лиловым или пурпуровым пятном, оставляя светлой узкую кайму у дистального края и в зеве с ярким серно-желтым пятном. По нашим данным, на гербарных экземплярах рисунок на нижней губе венчика чаще всего не сохраняется. Среди живых растений нами были обнаружены особи G. te trahit с венчиком темно-пурпурового цвета, на некоторых экземплярах все линии сливаются в одно темное пятно и растения с грязно-белыми венчиками, на которых линии настолько бледны, что едва различимы. Напротив, среди венчиков G. bifida, мы встречали рисунки, составленные четкими пурпуровыми линиями, почти полностью соответствующие G. tetrahit. Исходя из этого, использование деталей рисунка для различения G. tetrahit и G. bifida нам представляется нецелесообразным ввиду большого размаха изменчивости этого признака.

По мнению TL Wettstein (1892), у G. bifida среди опушения стебля встречаются только мягкие и щетинковидные волоски и совершенно отсутствуют, в отличии G. tetrahit, железистые волоски. Признаки опушения также оказались весьма изменчивы, поскольку у обоих видов железистые волоски в опушении стеблей присутствую!; но у G. bifida они расположены по всей длине междоузлия, а у G. tetrahit чаще встречаются на утолщениях стебля под узлами. Железистое опушение на нижней стороне листьев отмеченное П. Ф. Маевским (1964) как характерное только для G. bifida, часто встречается и у G. tetrahit

Во «Флоре Украины» М. 6. Клоков (1960) указал для G. bifida наличие черного пятна в основании заострения прицветников и отметил отсутствие такового у G. tetrahit. По нашим данным, встречаются экземпляры G. tetrahit, у которых также имеется темное пятно у верхушки прицветников, а у <7. bifida темное пятно особенно часто отсутствует у прицветников главного побега.

Таким образом, из предложенного разными авторами набора диагностических признаков G. tetrahit и <7. bifida наиболее значительными являются детали средней доли нижней губы венчика.

4.3. Что такое G. pernhofferïï

При работе с коллекциями рода Galeopsis Гербария БИН РАН (LE), мы обратили внимание, что часть экземпляров принадлежит к типичным G. spe-ciosa с крупными (2-4 см) венчиками, другая часть представлена мелкоцветковыми (1,2-1.5 см) растениями. Аналогичные мелко цветковые экземпляры мы обнаружили и у ряда образцов G. speciosa из фондов гербария Томского государственного университета (ТК). К сожалению, в первоописании G. speciosa P. Miller (1768) не приводит размер венчика, но в большинстве «Флор...» для этого вида указывается венчик 2-4 см. Размер венчика 1.2-1.5 см дл. приводится для G. speciosa лишь Н. К. БыченниковоЙ во «Флоре Красноярского края» (1965). По нашему мнению, мелко цветковые экземпляры G. speciosa имеют гибридогенное происхождение и являются экземплярами G. pernhofferi Wettst. in Kemer. Сравнение мелюцветкового гербарного материала G. speciosa с экенкатом G. pernhofferi% хранящемся в LE, подтвердило нашу точку зрения.

G. pernhojferi сочетает в себе признаки G. speciosa (окраска венчика) и G. bifida (высота, характер опушения, форма листовых пластинок, и, особенно, наличие выемки на средней доле нижней губы венчика), но в тоже время отличается от G. speciosa меньшими размерами венчика и растений в целом; а or G. bifida — бледно-желтым венчиком с фиолетовым пятном на нижней губе, тогда как у первого венчик пурпуровый или грязно-белый.

Предположения некоторых авторов (Porsch, 1903; Gams, 1927) о том, что G. pernhojferi является гибридом G. speciosa и G. bifida (или G. tetrahit) противоречат основным выводам A. Müntzing (1932) о взаимной нескрещиваемости диплоидных (G. speciosa, 2п = 16) и тетраплоидных (G. tetrahit> G. bifida, 2n e 32) видов подрода Galeopsis. Мы также считаем G. pernhofferi гибридом, но иного происхождения. Поскольку G. bifida мог возникнуть от скрещивания гибрида G. pubescens и G. speciosa с G. speciosa, то среди потомства в последующем расщеплении признаков, в основном, по цвету и длине венчика, мог возникнуть G. pernhofferi.

Пива 5. КОНСПЕКТ РОДА GALEOPSIS L.

По результатам изучения гербарных коллекций, личных сборов, а также данных литературы, нами составлен конспект рода Galeopsis в мировом масштабе, в который вошли 9 видов в составе двух подродов. Во флоре России род представлен 7 видами.

Genus Galeopsis L., 1753, Sp. PI.: 579; Benth., 1848, in DC., Prodr. 12: 497; Briq. 1893, Monogr.: 276; id., 1896, in Engler u. Prantl, Nat Pflenzenfam. 4, За: 252; Юзепчук, 1954, воФл. СССР 21: 111; Slavíková, 1963,Novit. Bot Prag,: 42, s. Str.; С. C. Townsend, 1972, in FI. Europ. 3: 145; Гладкова, 1973, во Фл. Европ. ч. СССР 3:157; Pouzar et Slavíková, 2000, Cas. Nár. Muz. ser. natur. 169: 42, s. str. — Galeopsis Hill, 1756, Brit. Herb.: 359, nom. illeg,, non L., 1753 « Stachys. — Cannabinastrum Heist ex Fabr., 1759, Епшп. ed. 1, nom. nud. (?). — Tetrahit Adaas., 1763. Farn. Pl. 2 : 190, nom. illeg. — Tetrahit Moench, 1794, Meth. Pl.: 394, nom. illeg., non Gerard, 1761. —Ladanum Kuntze, 1891, Rev. Gen. Pl. 2:521, nom. illeg., non Rafm. 1838. — Tetraith Bub., 1897, Fl. Pyrenaea, 1:436, nom. illeg. —Ladanum Slavíková, 1963, Novit Bot. Prag.: 42.—Dalanum Dóstal, 1984, Folia Mus. Rer. Natur. Bohem. Occid, Bot 21: 10, nom. illeg. — Ladanella Pouzar et Slavíková, 2000, Cas. Nár. Muz. ser. natur. 169:42; Slavíková, 2000, in Kvét Ö. R.: 582.

Lectotypus: G. tetrahit L. (Britton, Brown, 1913).

9 видов, распространенных на большей части территории Евразии (за исключением аридных и арктических районов); 4 вида в качестве заносных в Северной Америке.

Ключ для определения видов

1, Стебель под узлами утолщенный, опушенный щетинковидными, мягкими простыми и железистыми волосками; зубцы чашечки превышают трубку

или почти равны ей; верхняя губа венчика шлемовидная, равная нижней губе; средняя доля нижней губы венчика едва шире боковых или почти равна им; эремы 2,8-4.5 мм дл., 2-3 мм шир..........................................2.

+ Стебель под узлами не утолщенный, опушенный мягкими и железистыми волосками; зубцы чашечки меньше трубки; верхняя губа венчика едва изогнутая, в 1.5 раза короче нижней губы; средняя доля нижней губы венчика в 1.5-2 раза шире боковых; эремы 2-2.5 мм дд., 1-1.5 мм шир..................7.

2. Трубка венчика в 1.5-3 раза длиннее трубки чашечки...........................3.

4- Трубка венчика едва превышает трубку чашечки или почти равна ей.....6.

3. Стебли опушены мягкими, прижатыми волосками с примесью железистых волосков, под узлами и соцветиями с редкими щетинковидными волосками, реже почти голые, прицветники линейные, 4-5 мм дл...............

....................................................................................................G. pubescens*

+ По всей длине стебля опушение из вниз направленных щетинковидных волосков с примесью железистых и мягких простых волосков, под узлами и соцветиями всегда густо опушены щетинковидными волосками, прицветники линейно-ланцетные, 5-12 мм дл,......................................................4.

4. Венчик желтый с фиолетовым пятном, занимающим */э средней доли нижней губы........................................................................................................5.

+ Венчик пурпуровый, розовый или грязно белый с темными линиями или пятном на средней доле нижней губы.......................................................6.

5. Венчик 2-4 см дл.........................................................................С. speciosa.

+ Венчик 1-1.5 см дл.................................................................G. pernhofferi,

6. Средняя доля нижней губы венчика в самой широкой части 2,1—2.5 мм дл., 4 мм шир., иногда на верхушке волнистая, но никогда не двунадрезан-ная, по отцветании — с плоскими краями................................G. tetrahit.

+ Средняя доля нижней губы венчика в самой широкой части 1.4-1.9 мм дл., 2 мм шир., на верхушке двунадрезанная, по отцветании — с завернутыми краями.....................................................................................G. bifida.

7(1). Основной фон венчика серно-желтый или грязно белый.................... 8.

+ Основной фон венчика пурпуровый, фиолетовый или розовый............9.

8. В опушении преобладают железистые волоски со светлой (желтой) головкой и с примесью мягких простых волосков............................<7. segetum.

+ В опушении преобладают мягкие простые волоски с примесью железистых волосков с темной головной, реже растения густо железистоопушен-ные или почти голые .................................................................................10.

10. Листовая пластинка яйцевидная, на верхушке туповатая, в основании — сердцевидная, по краю с 3-10 парами зубцов.......................G. pyrenalca.

+ Листовая пластинка от линейной до яйцевидно-ланцетной, на верхушке заостренная, в основании клиновидная, почти цельнокрайняя либо с 2-5 парами зубцов............................................................................................. 11.

11. Чашечка зеленая, голая или рассеянно опушенная, листья обычно яйцевидно-ланцетные .........................................................................С tadanum*

+ Чашечка беловатая, густо опушенная, листья обычно линейные или ланцетные .....................................................................................G. angustifolut.

Subgen. Galeopsis

С. С. Townsend, 1972, in Fl, Europ. 3: 145; Гладкова, 1973, во Фл. Европ. ч. СССР 3: 157. —subgen. Tetrahit Reichenb., 1831, Fl. Germ. Excurs. 2: 322.; Briq. 1893, Monogr.: 276; Юзепчук, 1954, во Фл. СССР 21:114.—gen. Tetrahit Gilib., 1781, Fl. Litv. 2:82, nom. nud. — Galeopsis sect Tetrahit S. F. Gray, 1821, Nat. Arr. Brit PI. 2:377. — gen. Galeopsis Pouzar et Slaviková, 2000, ¿as. Nár. Muz, ser. natur. 169:42.

Тип: лектотип рода (Britton, Brown, 1913).

Стебель под узлами утолщенный, опушенный щетинковидными, мягкими простыми и железистыми волосками; зубцы чашечки превышают трубку или почти равны ей; верхняя губа венчика шлемовидная, равная нижней губе; средняя доля нижней губы венчика едва шире боковых или почти равна им; эремы 2.8-4.5 мм дл., 2-3 мм шир.

Виды: G. tetrahit L,, G. bifida Boenn., G. pubescens Bess., G. speciosa Mill., G. pertthofferi Wettst. in Kerner.

Subgen. 2. Ladanum (S. F. Gray) Reichenb., 1831, Fl. Germ. Excurs. 2:322; Briq., 1893, Monogr.: 243; Briq. 1896, in Engler u. Prantl, Nat. Pflenzenfam. 4, 3a: 252; Юзепчук, 1954, во Фл. СССР 21: 112; С. С. Townsend, 1972, in Fl. Europ. 3:145; Гладкова, 1973, во Фл. Европ. ч. СССР 3:157. — Galeopsis sect. Ladanum S. F. Gray, 1821, Nat Arr. Brit. PL 2: 377.—Ladanum Gilib., 1781, Fl. Litv. 2:82, nom. nud. — Ladanella Pouzar et Slaviková, 2000, Cas. Nár. Muz. ser. natur. 169:42; Slaviková, 2000, in Kvét С. R.: 582.

Стебель под узлами не утолщенный, опушенный мягкими и железистыми волосками; зубцы чашечки меньше трубки; верхняя губа венчика едва изогнутая, в 1.5 раза короче нижней губы; средняя доля нижней губы венчика в 1.5—2 раза шире боковых; эремы 2-2.5 мм дл., 1-1.5 мм шир.

Тип: G. ladanum L.

Виды: G. ladanum L,, G. angustifolia Ehrh. ex fíoffm., G. segetum Necker, G. pyrenaica Barth

В основном тексте диссертации для каждого вида приведена краткая синонимика, тип, распространение, иллюстрируемое картами-схемами и экологическая приуроченность. Большая часть описаний видов дополнены примечаниями, в которых обсуждаются конкретные таксономические проблемы.

Плава 6. ФОТОХИМИЧЕСКИЙ АНАЛИЗ НЕКОТОРЫХ ВИДОВ РОДА GALEOPSIS L. ФЛОРЫ РОССИИ

6.1. Применение метода газовой хроматографии в анализе состава спиртовых экстрактов растений

Для изучения химического состава растительных экстрактов существует много методов, однако большинство из них дают возможность одновременного определения одной или двух групп веществ, тогда как экстракты растительного происхождения имеют, обычно, сложный состав. Газовая хроматография является очень чувствительным и надежным методом, но его исполь-

зованне ограничено летучестью анализируемых соединений. В то же время, область применения газовой хроматографии может быть расширена путем применения методов, повышающих летучесть анализируемых соединений, в часности за счет предтлоночного силнлирования (Little, 1999; Le Barc'h et al., 2000; Тюнникова, Ш авар да, 2005).

6.2. Особенности метода предколоночного силилировяння

Нами был разработан метод на основе газовой хроматографии, позволяющий одновременно анализировать полярные и неполярные соединения различных групп и классов. Суть его заключается в том, что перед анализом в пробу с экстрактом добавляют триметилсил ильный реагент, который при определенных условиях взаимодействует с некоторыми функциональными группами, понижая их полярность. Комплекс соединений, взаимодействующий с таким реагентом составляет силилируемую часть экстракта. Метод показал относительную простоту реализации, воспроизводимость и эффективность разделения экстрактов.

63. Компонентный анализ экстрактов некоторых видов рола Galeopsis

В ходе проведения исследований в метанольных экстрактах видов Galeopsis удалось одновременно разделить более 100 соединений силилируемой части, идентифицировано более 50 соединений группы углеводов, органических, жирных и фенодкарбоновых кислот, феиилпропаноидов, дитерпенов, фитостероидов и других групп, составляющих более 70% компонентного состава экстрактов.

Сравнительный анализ показал, что наиболее богатым по компонентному составу является экстракт G. ladanum. В нем обнаружены малеиновая, янтарная, фумаровая, кофейная и 2-изопропил*3-оксобутановая кислоты, стиг» мастерол, p-ситостерол и два неидентифицированных иридоида, отсутствующие в других экстрактах Galeopsis. Среда! компонентов, обнаруженных у G. angustifolia и не обнаруженных у других видов, нами идентифицирована арабиноза. Из группы липидных компонентов только в экстракте G. tetrahit было установлено присутствие тритерпеноидов (3-амирина и а-амирина. В целом, однако, экстракты изученных видов достаточно близки по компонентному составу и различаются лишь количественным их содержанием.

Пава 7. ОСОБЕННОСТИ БИОЛОГИИ НЕКОТОРЫХ ВИДОВ

РОДА GALEOPSIS

7.1. Биологии прорастания эремов

Прорастание эремов пикульников было исследовано при различных температурных условиях и различной освещенности. Было установлено, что эремы достаточно дружно прорастают при всех вариантах опытов, однако наиболее благоприятными условиями прорастания для них оказались свет и температура +23 °С, а также опыт с предварительной стратификацией эре-

мов на холоде в течение 15 дней с последующим переносом в температуру +23 °С на свет. В среднем, независимо от режима проращивания, начало прорастания у них отмечено на 5-13-е сутки опыта, максимальное количество эремов у всех исследованных видов проросло на 30-45-е сутки опыта, и этот показатель составил до 17% от общего числа эремов, заложенных в опыте. Однако для исследуемых видов при всех вариантах опыта часть (не менее 3%) нормально развитых эремов остается в покое.

7.2. Сезонный ритм развития

После посева в открытый груш через 7-10 дней после посадки появились проростки (р) всех исследуемых видов. Однако через 1.5 месяца после посева были отмечено появление новых всходов, которые не могли быть результатом самосева, поскольку к этому времени новые плоды текущего года вегетации еще не сформировались.

С появлением первых настоящих листьев и до появления 4-й пары листьев растения перешли в ювенильное (j) состояние, а с удлинением междоузлий и ветвлением главного побега — имматурное (im). У растений, всходы которых появились позже, имматурное возрастное состояние отсутствовало, и растения из ювенильного состояния сразу перешли в генеративный период. В генеративный (g) период растения обычно вступают на 30-35 день от появления первых всходов.

В зависимости err сроков прорастания среди изученных нами растений было выделено две группы: к первой группе относятся растения, первые всходы которых появились через 7-10 дней после посадки; ко второй группе — со всходами, появившимися через 1.5 месяца. Растения из второй группы в среднем были более низкорослыми, высота их обычно не превышала 5-10 см, боковые побеги отсутствовали, а на центральном побеге развивалось 3-4 пары более мелких, в отличии от растений первой группы, листьев, причем разница была вполне достоверна. Хотя у растений 2-й группы отсутствовало как таковое имматурное возрастное состояние, начало цветения у них проходило с опозданием на 1-1.5 месяца (середина августа — начало сентября) по сравнению с остальными особями. У всех изученных видов рода Galeopsis число цветков в ложных мутовках колебалось от 2 до 17, однако у поздноцветущих экземпляров чаще встречались малоцветковые мутовки: двухцветковые (G. ladanum, G. angustifoUa) или 4-цветиовые мутовки (G, speciosa, G, bifida и G. tetrahit).

Анализируя феноспектры изученных видов рода Galeopsis, нами были сделаны выводы о том, что скорости прохождения ими фенофаз существенно не отличаются. Для всех изученных видов характерна растянутость каждой фенофазы, и, как следствие, довольно существенное временное наложение фенофаз друг на друга, что говорит о том, что растения в один и тот же период находятся в разных фазах развития. Например, на период полного цветения видов рода Galeopsis» наслаиваются практически все прочие фенофазы: бутонизация, начало цветения и плодоношения. Проходя прегенеративный период за 30-35 дней, виды рода Galeopsis вступают в генеративный период, который продолжается более 65 дней до наступления заморозков. Отмечены различия в

онтогенезе для раннецветущих н позднецветущих особей, так для раннецветущих схема сезонного развития выглядит следующим образом: р —j — im—g, а у позднецветущих онтогенез сокращен: р —j—g. Следовательно, неблагоприятные условия преодолеваются пикульниками разными темпами развития особей на всем протяжении онтогенеза и сокращенным ходом онтогенеза.

7.2.1. Семенная продуктивность

Семенная продуктивность — один из важнейших критериев оценки выживания растений в конкретных условиях произрастания. Основное количество эремов формируется в нижней и средней частях соцветий на главном и боковых побегах, поскольку здесь в каждом цветке вызревает в среднем 3-4 эрема, тогда как на верхушке соцветий эремы не успевают вызревать, либо даже не успевают завязаться. Изученные виды несколько отличаются по способности к плодообразованию: самый низкий уровень продуктивности отмечен у G. angustifolia, у которого в среднем вызревает 588 эремов на одном растении, далее (в порядке возрастания) у G. speciosa, G. ladanum и G. tetrahit. Самый высокий уровень продуктивности зафиксирован у G. bifida (до 3188 эремов). Таким образом, возможности к семенному возобновлению в конкретных экологических условиях у G. bifida, G. tetrahit и G. ladanum реализуются полнее, чем у G. speciosa и G. angustifolia.

По семенной продуктивности среди раннецветущих и позднецветущих растений исследованных видов тоже существуют некоторые различия. Поскольку у позднецветущих растений отсутствуют боковые побеги, на которых может формироваться большое количество соцветий, а на центральном побеге обычно формируются малоцветковые мутовки, потенциальная семенная продуктивность, а, следовательно, и реальная, для данных растений будет существенно отличаться от средних значений раннецветущих экземпляров. Так, вне зависимости от вида» в среднем число цветков в мутовке у позднецветущих растений составило 2-6, количество мутовок — 1-4, а потенциальная семенная продуктивность не превысила 96 ± 8.9. При изучении реальной семенной продуктивности позднецветущих растений было выявлено, что из закладывающихся в завязи пикульников 4-х эремов, чаще всего вызревают 1-2.

Глава 8. ПУТИ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ ВИДОВ РОДА GALEOPSIS L.

Богатый набор биологически активных соединений, выделенных из видов рода Galeopsis, предполагает их фармакологическую активность и терапевтическое действие. Так, перспективным для изучения и внедрения в практику является G. ladanum, сумма флавоноидов которого в экспериментах обладает гепатопротекхорным и антитоксическим действием. Присутствие у G. bifida, G. speciosa и G. angustifolia дитерпенов группы лабданов делает их перспективными для лечения заболеваний почек. Возможные противовоспалительные и дезинфицирующие свойства можно ожидать у G. bifida»G. tetrahit, G. ladanum, G. speciosa и G. angustifolia, содержащих гарпагид.

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1. По нашим представлениям, род Galeopsis L. содержит 9 видов, относящихся к двум псдродам: Galeopsis и Ladanum (S. F. Gray) Reichenb. Из них во флоре России встречается 7 видов: G. tetrahit LG. bifida Boens., G. pubescens Bess., G. speciosa Mill., G.pernhofferi Wettst mKemer, <7. ladanum L., G. angu-stifolia Ehrh. ex Hoffin.

2. Помимо традиционно используемых в систематике рода Galeopsis морфологических признаков, таких как наличие утолщений под узлами стебля или их отсутствие, особенности опушения, форма листовой пластинки и окраска венчика, установлено что к таксономически значимым можно также отнести соотношение размеров трубки и зубцов чашечки, размеры и форму верхней и нижней губ венчика и размеры эремов.

3. На основании изучения гербарных коллекций, а также сборов и наблюдений в природе, составлен конспект рода Galeopsis в мировом масштабе, включающий ключ для определения видов, их описания, распространение, иллюстрированное каргами ареалов, построенных точечно-контурными методами. Уточнены' ареалы G. tetrahit и G. bifida на территории России, обоснована точка зрения об их самостоятельности. Обосновано включение в род Galeopsis рсда Ladanella Pouzar et Slavikovä, в ранге подрода Ladanum.

4. Проведены исследования фитохимнческого состава надземной части G. ladanum, G. angustifolia и G. tetrahit с использованием метода газовой хроматографии в сочетании с предколоночным силилированием. В экстрактах обнаружено наличие таких классов биологически активных веществ как ирндоиды, органические, жирные и фенолкарбоновые кислоты, фенилпропа-ноиды, дитерпены, углеводы и фитостероиды.

5. В жизненном цикле видов рсда Galeopsis выделены 3 периода развития (латентный, прегенеративный, генеративный) и б возрастных состояний. Онтогенез изученных видов характеризуются лабильностью сроков прохождения отдельных фаз развития, что говорит о высоких адаптационных способностях видов рода Galeopsis.

6. К перспективным для дальнейшего изучения лекарственным видам относятся G. tetrahit, настои которого оказывают спазмолитическое и раноза-живляющее действие; G. ladanum, флавоноиды которого обладают гепато-протекторными и антитоксическими свойствами и G. segetum, комплекс фе-нольных соединений которого умеренно оказывает противовоспалительный эффект.

Список печатных работ по теме диссертации

1. Тюнникова Н. В., Буданцев А. Л., Шаварда А. Л. Основные биологически активные вещества видов рода Galeopsis L. // Раст. ресурсы. 2004. Т. 40, вып. 3. С. 154-171.

2. Тюнникова Н. В., Шаварда А. Л., Буданцев А. Л. Особенности использования метода газовой хроматографии в анализе состава спиртовых экстрактов растений // Матер. VIII молодежной конференции ботаников в Санкт-Петербурге (17-21 мая 2004 года). СПб., 2004. С. 230-231.

3. Тюнникова Н. В., Шаварда А. Л. Хромато-масс-спектрометрическиЙ компонентный анализ экстрактов из листьев двух видов рода Galeopsis (Lamiaceae) с предварительным получением трнметилсилильных производных // Раст. ресурсы, 2005. Т. 41, вып. 4. С. 61-Ч>7.

4. Тюнникова Н. В. Виды рода Galeopsis L. подрода Ladanum (S. F. Gray) Reichenb. во флоре России // Матер. Международн. научн.-практнч. конференции «Теоретические и прикладные исследования в ботанике и методике преподавания биологии». Белгород, 2005. С. 30-32.

5. Тюнникова Н. В. Galeopsis speciosa s.l. (Lamiaceae) во флоре Сибири // Матер. III Международн. научн.-практич. конференции «Проблемы изучения растительного покрова Сибири». Томск, 2005. С. 37-38.

6. Тюнникова Н. В. Об объеме рода Galeopsis L. (Lamiaceae) // Бот. журн. 2006. Т. 91, № 2. С. 290-296.

7. Тюнникова Н. В., Шаварда А. Л. Особенности использования метода газовой хроматографии в анализе состава спиртовых экстрактов растений // Матер. I (IX) междунар. конференции молодых ботаников в Санкт-Петербурге (21-26 мая 2006 года). СПб., 2004. С. 230-231.

Подписано в печать 16.10.06. Формат 60*84 1/16. Бумага офсетная. Печать офсетная. Печ. л. 1,0. Тираж 100 экз. Заказ 79.

Отпечатано с готового оригинал-макета в типографии Издательства СПбГЭТУ "ЛЭТИ"

Издательство СПбГЭТУ "ЛЭТИ" 197376, С.-Петербург, ул. Проф. Попова, 5

Содержание диссертации, кандидата биологических наук, Тюнникова, Наталья Валериевна

ВВЕДЕНИЕ

ОГЛАВЛЕНИЕ

ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

1. 1. История систематики рода Galeopsis L.

1. 1. 1. Значение работ Miintzing для систематики рода

Galeopsis.

1. 2. Химический состав и полезные свойства видов рода

Galeopsis.

1. 2. 1. Фенольные соединения.

1. 2. 2. Иридоиды.

1. 2. З.Терпеноиды.

1. 2. 4. Полезные свойства видов рода Galeopsis.

ГЛАВА 2. МАТЕРИАЛЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЙ.

ГЛАВА 3. МОРФОЛОГИЧЕСКИЙ АНАЛИЗ ВИДОВ РОДА Galeopsis

ГЛАВА 4. СПОРНЫЕ ВОПРОСЫ СИСТЕМАТИКИ РОДА Galeopsis.

4. 1. Таксономические границы рода Galeopsis.

4. 2. Отношения G. tetrahit и G. bifida.

4. 3. Что такое G. pernhofferil.

ГЛАВА 5. КОНСПЕКТ РОДА Galeopsis.

ГЛАВА 6. ФОТОХИМИЧЕСКИЙ АНАЛИЗ НЕКОТОРЫХ ВИДОВ

РОДА Galeopsis ФЛОРЫ РОССИИ.

6. 1. Применение метода газовой хроматографии в анализе спиртовых экстрактов растений.

6. 2. Особенности метода предколоночного силилирования.

6. 3. Компонентный анализ экстрактов видов рода Galeopsis.

ГЛАВА 7. ОСОБЕННОСТИ БИОЛОГИИ НЕКОТОРЫХ ВИДОВ РОДА Galeopsis.

7. 1. Биология прорастания эремов видов рода

Galeopsis.

7. 2. Сезонный ритм развития.

1.2. 1. Семенная продуктивность.

ГЛАВА 8. ПУТИ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ ВИДОВ РОДА Galeopsis.

ВЫВОДЫ.

Введение Диссертация по биологии, на тему "Род Galeopsis L. (Lamiaceae Lindl.) флоры России"

Актуальность темы. Род Galeopsis L. - пикульник, является небольшим, но сравнительно сложным в таксономическом и номенклатурном отношении родом типового подсемейства сем. Lamiaceae. По современным представлениям он содержит 10 видов, распространенных на большей части Евразии (Harley et al., 2004). В России встречается 6 видов этого рода. Занимая достаточно широкий ареал, этот род вошел в большинство крупных флористических сводок, однако до сих пор нет единого мнения в отношении таксономических границ как рода в целом, так и надвидовых и видовых таксонов. Сложность систематики этого рода во многом определяется активными процессами межвидовой гибридизации, затрудняющими понимание границ видов и подродов.

Последняя монография рода в мировом масштабе была выполнена J. Briquet в 1893 году, со времени которой накоплен значительный фактический материал частично подтверждающий, а частично опровергающий точку зрения монографа. Виды рода для территории России обрабатывались во "Флоре СССР" С. Юзепчуком в 1954 году, а позднее - во многих региональных флорах (Клоков, 1960; Козловская, 1967; Чернева, 1970; Гладкова, 1972; Пробатова, 1995; Доронькин и др., 1997 и др.).

Одной из важных особенностей рода Galeopsis по сравнению с другими родами Lamiaceae является своеобразие процессов вторичного метаболизма, заключающегося в том, что его виды практически не накапливают эфирных масел, но богаты такими биологически активными и таксономически значимыми соединениями, как, дитерпеноиды и иридоиды. В тоже время, хемотаксономические признаки фрагментарно использовались для решения спорных вопросов систематики рода. Вопросы биологии видов Galeopsis, которые являются в большинстве своем сорными растениями с высокой степенью плодовитости, также ранее подробно не исследовались.

Многие виды данного рода имеют практическое значение. Разные виды пикульника находят применение в народной медицине, обладая ранозаживляющими, отхаркивающими, противовоспалительными и другими свойствами и используются при заболеваниях дыхательной системы, болезнях органов пищеварения, кожных и других заболеваниях (Растительные., 1991; Дикорастущие., 2001). В практической медицине Центральной Европы применяется надземная часть G. segetum Neck, при хроническом бронхите, эмфиземе легких, а также в гомеопатии при болезнях мочевого пузыря и почек (Палов, 1998).

Изучение вопросов морфологии, систематики и геогафии видов данного рода приобретают особую актуальность, так как делает возможным точную диагностику и способствует направленному поиску полезных свойств изучаемых видов. Применение же в аналитической практике современных методов хроматографии (ВЭЖХ, ГЖХ, ТСХ и др.) позволяет определить строение целого ряда соединений и выделить из видов этого рода ранее не указываемые для них соединения.

Все вышеперечисленное свидетельствует о необходимости комплексного систематического, биологического и фитохимического изучения видов рода Galeopsis на основе доступного фактического материала и современных методик.

Цели и задачи исследования. Основной целью данного исследования было изучение систематики рода Galeopsis в мировом масштабе, уточнение географического распространения, экологии, исследование особенностей биологии развития и компонентного состава основных биологически активных соединений его видов флоры России.

Основные задачи:

1. На основе изучения гербарных коллекций, личных сборов и наблюдений, провести таксономическую ревизию видов рода Galeopsis флоры России с решением ряда спорных вопросов систематики этого рода и оценкой признаков, в том числе и химических, имеющих таксономическую значимость.

2. Составить оригинальный конспект рода, включающий все необходимые для подобных конспектов разделы.

3. Провести анализ географического распространения видов, обращая внимание на границы их ареалов на территории России.

4. Изучить особенности онтогенеза, в том числе - семенной продуктивности, ритмики сезонного развития видов флоры России.

5. Разработать метод предколоночного силилирования на основе газовой хроматографии и применить его для изучения компонентного состава растительных экстрактов видов рода Galeopsis.

Научная новизна. В результате таксономической обработки уточнен видовой состав рода во флоре России; пересмотрено положение 2 видов. Уточнены синонимика, номенклатура, а также сведения об экологической приуроченности и географическом распространении представителей рода во флоре России. Составлен ключ для определения, а также построены ареалы видов точечным и контурным способами. На основе газовой хроматографии был разработан метод предколоночного силилирования, который сочетает в себе относительную простоту реализации и большую широту применимости. Данный метод показал высокую эффективность разделения экстрактов, специфичность и воспроизводимость результатов. Проведена предварительная фитохимическая оценка трех видов рода Galeopsis, произрастающих на территории России. Одновременно были разделены и идентифицированы более 50 соединений из группы углеводов, органических, жирных и фенольных кислот, дитерпенов, фитостероидов и иридоидов.

Практическое значение. Материалы диссертации могут быть использованы для региональных флористических сводок и

Определителей", в ресурсоведческих исследованиях. Разработанный метод предколоночного силилирования может быть использован без предварительного фракционирования для контроля качества сырья и анализов водно-спиртовых растительных экстрактов и настоек.

Апробация работы. Основные положения работы докладывались на VIII Молодежной конференции ботаников в Санкт-Петербурге (Санкт-Петербург, 2004), на научно-практической конференции "Теоретические и прикладные исследования в ботанике" (Белгород, 2005), III Международной конференции "Проблемы изучения растительного покрова Сибири" (Томск, 2005) и IX Молодежной конференции ботаников в Санкт-Петербурге (Санкт-Петербург, 2006).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 7 работ.

Объем и структура работы. Диссертация состоит из введения, 8 глав и выводов. Основной текст изложен на 159 страницах, иллюстрирован 10 таблицами, 38 рисунками и фотографиями; даны ареалы видов в мировом масштабе. Список литературы включает 159 названий (61 - отечественных и 98 - зарубежных авторов).

Заключение Диссертация по теме "Ботаника", Тюнникова, Наталья Валериевна

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1. По нашим представлениям, род Galeopsis L. содержит 9 видов, относящихся к двум подродам: Galeopsis и Ladanum (S. F. Gray) Reichenb. Из них во флоре России встречается 7 видов: G. tetrahit L., G. bifida Boenn., G. pubescens Bess., G. speciosa Mill., G. pernhofferi Wettst. in Kerner., G. ladanum L., G. angustifolia Ehrh. ex Hoffin.

2. Помимо традиционно используемых в систематике рода Galeopsis морфологических признаков, таких как наличие утолщений под узлами стебля или их отсутствие, особенности опушения, форма листовой пластинки и окраска венчика, установлено что к таксономически значимым можно также отнести соотношение размеров трубки и зубцов чашечки, размеры и форму верхней и нижней губ венчика и размеры эремов.

3. На основании изучения гербарных коллекций, а также сборов и наблюдений в природе, составлен конспект рода Galeopsis в мировом масштабе, включающий ключ для определения видов, их описания, распространение, иллюстрированное картами ареалов, построенных точечно-контурными методами. Уточнены ареалы G. tetrahit и G. bifida на территории России, обоснована точка зрения об их самостоятельности. Обосновано включение в род Galeopsis рода Ladanella Pouzar et Slavikova, в ранге подрода Ladanum.

4. Проведены исследования фотохимического состава надземной части G. ladanum, G. angustifolia и G. tetrahit с использованием метода газовой хроматографии в сочетании с предколоночным силилированием. В экстрактах обнаружено наличие таких классов биологически активных веществ как иридоиды, органические, жирные и фенолкарбоновые кислоты, фенилпропаноиды, дитерпены, углеводы и фитостероиды.

5. В жизненном цикле видов рода Galeopsis выделены 3 периода развития (латентный, прегенеративный, генеративный) и 6 возрастных состояний. Онтогенез изученных видов характеризуются лабильностью сроков прохождения отдельных фаз развития, что говорит о высоких адаптационных способностях видов рода Galeopsis.

6. К перспективным для дальнейшего изучения лекарственным видам относятся G. tetrahit, настои которого оказывают спазмолитическое и ранозаживляющее действие; G. ladanum, флавоноиды которого обладают гепатопротекторными и антитоксическими свойствами и G. segetum, комплекс фенольных соединений которого умеренно оказывает противовоспалительный эффект.

Библиография Диссертация по биологии, кандидата биологических наук, Тюнникова, Наталья Валериевна, Санкт-Петербург

1. Асилбекова Д.Т., Гусакова С. Д., Моисеева Г. П., Глушенкова А. И. Новые эпоксикислоты G. bifida II Химия природ, соед. 1987. № 2. С. 224-231.

2. Барабой В. А. Биологическое действие растительных фенольных соединений. Киев, 1976. 260 с.

3. Быченникова Н. К. Род Пикульник Galeopsis. L // Флора Красноярского края. Новосибирск, 1965. Т. 9. С. 141-174.

4. Воллосович А. Г. Материалы к изучению народной медицины Брянской области // Вопросы фармакогнозии. Л., 1965. Вып. 3. С. 179-184.

5. Выделение и анализ природных биологически активных веществ. Томск, 1987, 184 с.

6. Галушко А. И. Флора Северного Кавказа. Ростов-на-Дону, 1978.320 с.

7. Гладкова В. Н. Род Пикульник Galeopsis. L // Флора Европейской части СССР. Л., 1978. Т. 3. С. 157-160.

8. Головкин Б. Н., Руденская Р. Н., Трофимова И. А., Шретер А. И. Биологически активные вещества растительного происхождения. М., 2001.350 с.

9. Грант В. Видообразование у растений. М, 1984. 528 с.

10. Гриценко Е. Н. Фитонцидные свойства ряда растений Новосибирской области в отношении паратифозных бактерий крыс // Фитонциды, их биологическая роль и значение для медицины и народного хозяйства. Киев, 1967. С. 132-134.

11. Гриценко Е. Н., Зинченко Т. В., Западнюк В. И. Препараты пикульника и их фармакологическая активность // Материалы Всесоюзн. научн.конф. по фармакологическому и клиническому изучению лекарственных препаратов из растений. М., 1972. С. 145-147.

12. Гриценко Е. Н., Литвиненко В. И. Новые флавоноидные соединения G. ladanum II Химия природ, соед. 1969. № 1. С.55-56.

13. Гриценко Е. Н., Литвиненко В. И., Ковалев И. П. Флавоноиды пикульника ладанникового //Докл. АН АзССР. 1969. Т.25, № 10. С. 55-58.

14. Гриценко О. М., Зинченко Т. В. Поширення жабрио (Galeopsis L.) на Украш та пор1вняльна оцшка його вщцв за вмктом флавонощ1в // Фармац. журн. 1967. Т. 22, № 6. С. 38-42.

15. Гриценко О. М., Литвиненко В. И., Зинченко Т. В., Зоз И. Г. Хемотаксоном1чне вивчення роду Жабрш (Galeopsis L.) родини Губоцвггних (.Labiatae) // Укр. бот. журн. 1970. Т. 27, № 2. С. 241248.

16. Грохольский Л. Вред и польза сорняка пикульника, Новосибирск, 1932. 19 с.

17. Губарева И. Ю. Флористические находки на Вислинской косе (Калининградская область) // Бот. журн. 1995. Т. 80. № 8. С. 113-116.

18. Гусакова С. Д., Асилбекова Д. Т. Гидроксикислоты запасных липидов G. bifida II Химия природ, соед. 1991. № 6. С. 744-752.

19. Гусакова С. Д., Умаров А. У. Эпокси- и оксикислоты масла семян G. bifida II Химия природ, соед. 1981. № 3. С. 288-295.

20. Гусакова С. Д., Хомова Т. В. Новые оксокислоты масла семян G. bifida II Химия природ, соед. 1984. № 3. С. 286-291.

21. Гусынин И. А. Токсикология ядовитых растений. М., 1955. 330 с.

22. Дворников В. С. Новые высыхающие масла // Сов. бот. 1943. № 2. С. 4653.

23. Дикорастущие полезные растения России. СПб., 2001.663 с.

24. Доброхотов В. Н. Семена сорных растений, М., 1961. 414 с.

25. Доронькин В. М., Ковтонюк Н. К., Зуев В. В. и др. Флора Сибири. Новосибирск, 1997. Т. 11. С. 189-190.

26. Зинченко Т. В., Костюченко О. И., Фефер И. М., Гриценко Е. Н., Кобзарь А. Я. Иридоиды некоторых родов семейства Губоцветных // Матер. Ш-го съезда фармацевтов Беларусской ССР. Минск, 1977. С. 164167.

27. Иллюстрированный определитель растений Карельского перешейка. СПб., 2000. 478 с.

28. Йорданов Д., Николов П., Бойчинов А. Фитотерапия. 3-е изд. София, 1976. 349 с.

29. Кит С. М., Турчин И. С. Лекарственные растения в эндокринологии. Киев, 1986. 80 с.

30. Клоков М. В. Жабрш Galeopsis L. // Флора УРСР. Кшв. 1960. Т. 9. С. 125-130.

31. Козловская Н. В. Губоцветные Labiatae II Определитель растений Белоруссии. Минск, 1967. С. 512-534.

32. Литвиненко В. И., Гриценко Е. Н., Фефер И. М. Скутеллареиновые производные в семействе Губоцветных // Материалы 2-го Всесоюзн. симп. по фенольн. соедин. Алма-Ата, 1973. С. 156-159.

33. Маевский П. Ф. Флора Средней полосы Европейской части СССР. Л., 1964. 880 с.

34. Максютина Н. П., Комиссаренко Н. Ф. Растительные лекарственные средства. Киев, 1985. 295 с.

35. Маслова Е. В., Игнатов М. С. Об отличиях G. tetrahit и G. bifida II Матер, конф. "Ботанические сады как центры сохранения биоразнообразия и рационального использования растительных ресурсов" (5-7 июля 2005 года). М., 2005. С. 334-336.

36. Международный кодекс ботанической номенклатуры (Сент-Луисский кодекс) / Пер. с англ. 2001.210 с.

37. Меницкий Ю. Л. Конспект видов семейства Lamiaceae (.Labiatae) флоры Кавказа // Бот. журн., 1992. Т. 77, № 6. С. 63-78.

38. Муратова И. А. К химическому исследованию жирного масла пикульника обыкновенного // Сб. научн. трудов Днепропетр. Мед. ин-та. Днепропетровск, 1958. Т. 6. С. 351-352.

39. Палов М. Энциклопедия лекарственных растений. М. 1998.467 с.

40. Пробатова Н. С. Род Пикульник Galeopsis L. // Сосудистые растения советского Дальнего Востока. СПб. 1995. Т. 7. С. 335-338.

41. Растительные ресурсы СССР: Цветковые растения, их химический состав, использование; Семейства Hippuridaceae Lobeliaceae. СПб, 1991.

42. Рябова О. В. Содержание витамина С и каротина в растениях, применяемых в народной медицине // Фармация. 1938. № 4. С. 1419.

43. Сафиуллин М. 3. Условия прорастания семян сорных растений // Ученые записки Горьковского гос. пед. института им. М. Горького, 1971, сер. биол. наук, вып. 122. С. 67-71.

44. Станков С. С., Талиев В. И. Определитель высших растений Европейской части СССР. М., 1957. 739 с.

45. Стоянов Н., Китанов Б. Диви полезни растения в България. София, 1960. 480 с.

46. Тюнникова Н. В., Буданцев А. Л., Шаварда A. J1. Основные биологически активные вещества видов рода Galeopsis L. // Раст. ресурсы. 2004а. Т. 40, вып.З. С. 154-171.

47. Тюнникова Н. В., Шаварда A. JL Хромато-масс-спектрометрический компонентный анализ экстрактов из листьев двух видов рода Galeopsis {Lamiaceae) с предварительным получением триметилсилильных производных // Раст. ресурсы. 2005. Т. 41, вып.4. С. 61-67.

48. Тюнникова Н. В. Galeopsis speciosa s.l. (Lamiaceae) во флоре Сибири // Матер. III Международн. научн.-практич. конференции "Проблемы изучения растительного покрова Сибири". Томск, 20056. С. 37-38.

49. Тюнникова Н. В. Об объеме рода Galeopsis L. (.Lamiaceae) // Бот. журн. 2006. Т. 91, №2. С. 290-296.

50. Цвелев Н. Н. О некоторых критических и новых для Северо-Западной России видах сосудистых растений // Бот. журн. 1997. Т. 82. № 12. С. 93-97.

51. Цвелев Н. Н. Определитель сосудистых растений северо-западной России (Ленинградская, Псковская и Новгородская области). СПб., 2000. 781 с.

52. Черепанов С. К. Сосудистые растения России и сопредельных государств. СПб., 1995.

53. Чернева О. В. Galeopsis L. // Растения Центральной Азии. Л. 1970, вып. 5. С. 62.

54. Чопик В. И., Дудченко Л. Г., Краснова А. Н. Дикорастущие полезные растения Украины. Киев, 1993. 398 с.

55. Шретер А. И. Лекарственная флора советского Дальнего Востока. М., 1975. 328 с.

56. Эмбриология цветковых растений. Терминология и концепции. Т. 3. Системы репродукции 2000. 639 с.

57. Юзепчук С. В. Род Пикульник Galeopsis L. // Сорные растения СССР. М.;Л. 1935. Т. 4. С. 41-46.

58. Юзепчук С. В. Род Пикульник Galeopsis L. // Флора СССР. М.; Л. 1954. Т. 21.С. 111-124.

59. Adams R. P. Identification of essential oil components by gas chromatography // Quadrupole mass spectroscopy. Revised 3rd Edn., Carol Stream, 2001.

60. Adanson M. Families des plantes. Paris. 1763. Pt. 2. 640 p.

61. Adema F. Iridoid glucosides of species of Lamium and some related genera // Acta bot. Neerl., 1968. Vol. 17, № 5. P. 423-430.

62. Ball P. W. Gen. Lamium L., gen. Lamiastrum Heyster ex Frabr. // Flora Europeae. Cambridge, 1972. Vol. 3. P. 147-149.

63. Bentham G. Labiatarum genera et species. London. 1832-1836.783 p.

64. Bentham G. Galeopsis L. // De Candolle. Prodromus systematis naturalis regni vegetabilis. Paris. 1848. Vol. 12. P. 497-499.

65. Bentley R., Botlock N. A gas chromatographic method analysis of anomeric carbohydrates and for determination of mutarotation coefficients // Analytical Biochemistry. 1967. № 20. P. 312-320.

66. Bioforce Galeopsis Database. 2005. (http://www.bargain-vitamins. со. uk).j

67. Blau K., Halket J. Handbook of Derivatives for Chromatography (2 ed.)

68. Frankfort, 1719.160 p. Dostal J. Kvetena CSR. Praha, 1950.2269 p.

69. Dostal J. Notes to the nomenclature of the Czechoslovac flora // Folia Mus.

70. Farnsworth N. F., Cordell G. A. A review of some biologically active compounds isolated from plants as reported in 1974-75 literature // Lloydia, 1976. Vol. 39, № 6. P 420-455.

71. Fernandez O., Lara M. Chemical phylogeny of lignin: Analysis of the hill of mint seeds (Galeopsis ladanum) II Rev. Acad. Cienc. Exact., fis. у natur. Madrid. 1956. Vol. 50. P. 229-232.

72. Flamini G., Cioni P. L., Morelli I. Essential oils of Galeopsis pubescens and G. tetrahit from Tuscany (Italy) // Flavour and Fragrance j., 2004. Vol. 19, № 4. P 327-329.

73. Gams H. Galeopsis L. // Hegi G. Illustrierte Flora von Mittel Europa. Munchen. 1927. Bd. 5. Teil. 4.2630 s.

74. Gilibert J. E. Flora litvanica inchoate. Grodnae, 1782. Vol. 2.128 p.

75. Gray S. F. A natural arrangement of British plants. London, 1821. Vol. 2. 760 P

76. Hagberg A. Hybrid vigour in Galeopsis II Hereditas, 1948. Bd. 34, № 3. S. 366-368.

77. Hoffmann J. F. Deutschlands flora oder botanisches Taschenbuch. Erlanden, 1804. 308 s.

78. Katona Zs. F., Sass P., Molnar-Perl I. Simultaneous determination of sugar alcohols, acids and amino acids in apricots by gas chromatography -mass spectrometry // J. Chromatogr. A. 1999. № 847. P. 91-102.

79. Kooiman P. Occurrence of iridoid glycosides in the Labiatae И Acta bot. neer., 1972. Vol. 21, № 4. P. 417-427.

80. Kuntze O. Revisio generum plantarum. Wurzburg, 1891. part II. 1011 p.

81. Marin P., Sajde V., Kapor S., Tatic В., Petkovic В., Duletic S. Fatty aicids from Stachyoideae II Biochem. syst. and ecol., 1992. Vol. 20, № 4. P. 389-392.

82. Mennema J. A taxonomic revision of Lamium {Lamiaceae). Leiden-New York-Kobenhavn-Koln, 1989.198 p.

83. Meusel H. Vergleichende chorologie der zentraleuropaischen flora. Jena, 1978. Bd.2.421 S.

84. Miller P. Gardens Dictionary. London, 1768.427 p.

85. Moench C. Methodus plantas. Marburgi Cattorum, 1794.780 p.

86. Moldenhawer K. New oil plants // Przemyst Spozywczy, 1953. № 7. P. 58-62; Chem. Abstr. 1954. Vol. 51, № 8455.V

87. Moravec J. Nalez Galeopsis pernhofferi Wettst. v jihozapadich Cechach // Zpravy Ceskoslovenske botanicke spolecnosti, 1972. Vol. 7. № 1. P. 3536.

88. Murr J. Galeopsis pubescens Besser ssp. Murriana Borb. et Wettst. // Deutsche Bot. Monatsschr. ,1912. Vol. 23. S. 99-102.

89. Miintzing A. Chromosome number, nuclear volume and pollen grain size in Galeopsis H Hereditas, 1927. Bd. 10. S. 297.

90. Muntzing A. Outlines to a genetic monograph of the genus Galeopsis. with special reference to the nature and inheritance of partial sterility // Hereditas, 1930. Bd. 10. S. 13-341.

91. Muntzing A. Cytogenetic investigations on synthetic Galeopsis tetrahit 11 Hereditas, 1932. Bd. 16. S. 105-154.

92. Muntzing A. Sterility and chromosome pairing in intraspecific Galeopsis hybrids // Hereditas, 1938. Bd. 24. S. 117-118.

93. Nakayama M., Mori I., Houe T. Synthesis 5,7-dihydroxy-4',8-dimethoxyflavone and its related compounds. // Yakugaku Zasshi, 1983. №103. P. 675-677.

94. Ozarowski A., Jaroniewski W. Rosliny lecznicze i ich praktyczne zastosowanie. Warszawa, 1989.436 p.

95. Perez-Sirvent L., Rodriguez В., Savona G., Servetaz 0. Rearranger labdane diterpenoids from Galeopsis angustifolia II Phytochemistry, 1983. Vol. 22, № 2. P. 527-530.

96. Persoon С. H. Synopsis Plantarum. Paris, 1807. Vol. 2. 657 p.

97. Plouvier V. Sur la recherche des heterosides flavonoiques dans quelques groupes botaniques // Compt. Rend. Acad. Sci., 1963. Vol. 257, № 25. P. 4061-4063.

98. Porsch O. Die osterreichischen Galeopsisarten der Untergattung Tetrahit Reichb. // Abhandl. zool. bot. Ges., 1903. Vol. 2. S. 1-1011.

99. Pouzar Z., Slavikova Z. The problem of correct name for Ladanum (Lamiaceae) II Cas. Nar. Muz. Rada prir., 2000. Vol. 169, N 1-4. P. 4143.

100. Rafinesque C. F. Sylva telluriana. Philadelphia, 1838.131 p.

101. Ravarut M. Gen. Galeopsis L. // Flora Republici populare Romine. Bucuresti, 1961. Vol. 8. P. 187-199.

102. Reichenbach L. Flora germanica excursoria. Lipsiae, 1830. 878 p.

103. Reichenbach H., Reichenbach L. Icones florae germanicae et helveticae. Lipsiae, 1858. Vol. 18.103 p.

104. Rodriguez В., Savona G. Diterpenoids from Galeopsis angustifolia II Phytochemistry, 1980. Vol. 19, № 2. P. 1805-1807.

105. Roessner U., Wagner С., Корка J., Trethewey R. N., Willmitzer L. Simultaneous analysis of metabolites in potato tuber by gas chromatography-mass spectrometry // The Plant Journal. 2000. Vol. 23, № 1. P. 131-142.

106. Ryding O. Pericarp structure and phylogeny on the Lamiaceae-Verbenaceae-complex // PI. Syst. Evol. 1995. Vol. 198. P. 101-141.

107. Rehorek V. Ceskoslovenske druhy rodu Galeopsis sekcie Tetrahit И Acta Inst, bot. Acad. Sci. slovacae, ser. A. 1974. P. 51-71.

108. Savona G., Piozzi F., Rodriguez В., Servettaz O. Galangustin, a new flavone from Galeopsis angustifolia II Heterocycles, 1982. Vol. 19, № 9. P. 1581-1584.

109. Savona G., Bruno M., Servettaz O., Rodriguez B. Galeuteron and pregaleuteron, labdane diterpenoids from Galeopsis reuteri II Phytochemistry, 1984. Vol. 23, № 12. P. 2958-2960.

110. Slavikova Z. Bemerkungen zur Taxonomie der Gattung Galeopsis L. // Novit. Botan. Horti Bot. Univ. Carolinae Pragensis. 1963. P. 39-43.

111. Slavikova Z. Gen. Ladanella Pouzar et Slavikova i Galeopsis L. // Kvetena CSR. Praha, 2000. P. 582-596.

112. Sticher O. Galiridosid, ein Iridoidglucosid aus Galeopsis tetrahit L. (Labiatae) II Helv. Chem. Acta, 1970. Vol. 53, № 8. S. 2011-2020.

113. Sticher O., Rogenmoser E., Weisflog A. Neue iridoidglucoside aus Galeopsis tetrahit L. und Galeopsis pubescens Bess. (.Labiatae) // Tetrahedron Letters, 1975. № 5. s. 291-294.

114. Sticher O., Weisflog A. Determination and isolation iridoid glucosides from Galeopsis tetrahit L. {Labiatae) and the structure elucidation of gluroside // Pharm. Acta Helv., 1975. Vol. 50, № 11. S. 394-403; Chem. Abstr. 1976. Vol. 84, №71444.

115. Strecker E. Das Vorkommen des Scutellareins bei den Labiaten und seine Beziehung zum Lichte // Sitz. Ber. Akad. Wiss. Wien. Math.-naturw. Kl., Abt. 1909. Vol. 118, № 1. S. 1379-1383.

116. Strzeleska H., Dobrovolska В., Twardowska K. Badania anatomiczne oraz wstepne badania fitochemiczne ziela poziewnika (herba Galeopsis) i ziela mierznicy czarnej (herba Ballotae nigrae) // Herba Polonica, 1975. Vol. 21, №1. p. 3-16.

117. Sweely С. C., Bentley R., Makita M., Wells W. W. Gas-liquid chromatography of trimethylsilyl derivatives of sugar and related substances//J. Am. Chem. Soc., 1963. Vol. 85, № 16. P. 2497-2507.

118. Tomas-Barberan F., Gil M., Ferreres F., Tomas-Lorente F. Title correlations between flavonoids composition and infrageneric taxonomy of some European Galeopsis species // Phytochemistry, 1991. Vol. 30, № 10. P. 3311-3314.

119. Tomas-Barberan F., Gil M., Ferreres F., Tomas-Lorente F. Flavonoid p-coumaroylglucosides and 8-hydroxyflavone allosylglucosides in some Labiatae II Phytochemistry, 1992. Vol. 31, № 9. P. 3097-3102.

120. Thompson P. A. Germinalion of species of Labiatae in response to gibberellins // Physiologia plantarum, 1969. Vol. 22. № 3. P. 575-586.

121. Townsend С. C. Some notes on Galeopsis ladanum L. and G. angustifolia Ehrh. ex Hoffm. // Watsonia, 1962. Vol. 5. № 3. P. 143-149.

122. Townsend С. C. Gen. Galeopsis L. // Flora Europaea. Cambridge, 1972. Vol. 3. P. 145-147.

123. Trotin F., Pinkas M. Polyphenols of Galeopsis ochroleuca Lam. (Labiatae) II Plant. Med. Phytother., 1979. Vol. 13, № 2. P. 94-98; Chem. Abstr. 1982. Vol. 97, №212640.

124. Vestri Alvarenga S., Gastmans J., Vale Podrigues Y., Moreno P., Emerenciano V. A computer assisted approach for chemotaxonomic studies - diterpenes in Lamiaceae II Phytochemistry, 2001. № 56. P. 583589.

125. Wettstein R. Galeopsis bifida Boenn.; G. pernhofferi Wettst. in Kerner // A.

126. Kerner. Flora exsiccate Austro-Hungarica. 1892, № 2136, № 2137. Wieffering J. Aucubin- like glycosides (pseudoindicans) and related glycosides as systematic characters // Phytochemistry, 1969. Vol.8, № 3. P. 1053-1063.

127. Wieffering J. H. Chromosome numbers, scutellarin and iridoid patterns in the genus Galeopsis L. {Labiatae) II Bot. Helv. 1983. Vol. 93, № 2. P. 239253.