Бесплатный автореферат и диссертация по биологии на тему

Изучение гидратации оснований нуклеиновых кислот, их метилпроизводных и ассоциатов методом Монте-Карло

ВАК РФ 03.00.02, Биофизика

Содержание диссертации, кандидата физико-математических наук, Шарафутдинов, Малик Рифхатович

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА I. ИЗУЧЕНИЕ ГИДРАТАЦИИ ОРГАНИЧЕСКИХ СИСТЕМ: МАЛЫЕ И

БОЛЬШИЕ КЛАСТЕРЫ (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР)

1.1. Изучение схем моногидратации оснований нуклеиновых кислот и уотсон-криковских пар.

1.2. Схемы полигидратации нуклеотидных оснований и их комплементарных пар и проблема стабильности коп-ланарных ассоциатов оснований.

1.3. Изучение воды, органических растворителей, водных растворов органических систем и гидратации оснований методом Монте-Карло в больших кластерах

ШВА П. МЕТОДИКА РАСЧЕТОВ.

ПЛ. Метод Монте-Карло в статистической термодинамике . . 29 П.2. Мезшолекулярные потенциальные функции, используемые для расчетов воды, органических растворителей и растворов методом Монте-Карло

П.З. Методика проведения монте-карловских расчетов гидратации оснований нуклеиновых кислот, их производных и ассоциатов.

ГЛАВА Ш. ТЕОРЕТИЧЕСКОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ ТОЧЕК ГИДРАТАЦИИ МЕТИЛ

ПРОИЗВОДНЫХ ОСНОВАНИЙ НУКЛЕИНОВЫХ КИСЛОТ . 52 Ш.1. Точки моно- и дигидратации метилцроизводных пиримидиновых оснований .•••••

Ш.2. Точки моно- и дигидратации метилцроизводных пуригновых оснований.

ГЛАВА 1У. ТЕОРЕТИЧЕСКОЕ ИЗУЧЕНИЕ СХЕМ ГИДРАТАЦИИ ОСНОВАНИЙ

НУКЛЕИНОВЫХ КИСЛОТ И ИХ АССОЦИАТОВ В МАЛОМ КЛАСТЕРЕ.

1У.1. Теоретическое определение схем полигидратации оснований

1У. 2. Теоретическое оцределение схем полигидратации уотсон-криковских пар оснований.,

1У.З. Изучение комплексов пиримидиновых оснований с малым кластером воды: пространственные конфигурации .•.•.••.•

IV.4. Анализ приближения первой гидратной оболочки. •

ГЛАВА У. ИЗУЧЕНИЕ ГИДРАТАЦИИ ОСНОВАНИЙ И ИХ АССОЦИАТОВ В

БОЛЬШОМ КЛАСТЕРЕ МЕТОДОМ МОНТЕ-КАРЛО.

V.1. Гидратация урацила и тимина .•••••

У.1,1. Энергетические характеристики •

У. 1.2. Структурные характеристики

У.1.3. Влияние метильной группы на структуру гидратной оболочки оснований

У.2. Гидратация стопкообразных дилеров тимина • • • • .103 У.З. Роль метальных групп в стэкинге оснований • выводы. . ди

Введение Диссертация по биологии, на тему "Изучение гидратации оснований нуклеиновых кислот, их метилпроизводных и ассоциатов методом Монте-Карло"

Понимание молекулярных механизмов биологического функционирования нуклеиновых кислот невозможно без детального изучения конформационных свойств этих макромолекул, В свою очередь, благодаря успехам в развитии экспериментальных, теоретических и вычислительных методов изучения биополимеров было показано, что кон-формационные свойства молекул нуклеиновых кислот определяются как последовательностью оснований в них, так и структурой их ион-гидратных оболочек /I/,

В связи с этим особое значение приобретает исследование гидратации основных компонентов нуклеиновых кислот, предце всего оснований и их ассоциатов, так как ясно, что взаимодействие воды с ними играет важную роль в стабилизации двойной спирали и ее конформационной подвижности. Важность изучения энергетических и структурных характеристик гидратации оснований была широко продемонстрирована обнаружением заметных отличий в гидратации poly(dA -б!Т)и poly(d(}-dC)/2/. Кроме того, отметим, что ряд экспериментальных данных, полученных, в частности, методом ИК-спектроскопии /3/, прямо свидетельствует о гидратации оснований в ДНК.

В настоящее время установлено, что фдуктуационные нарушения вторичной структуры ДНК приводят к тому, что основания становятся доступными для узнавания или же атаки различными агентами, в том числе молекулами растворителя. Это еще раз подчеркивает важность непосредственного изучения гидратации нуклеотвд-ных оснований.

Подобные исследования представляют существенный интерес для выяснения механизма ассоциации нуклеотидных оснований в воде, Стэкинг оснований, который является основным типом ассоциации, тесно связан с гидрофобными взаимодействиями. Поэтому выяснение природы стэкинга оснований будет также в значительной мере способствовать пониманию природы гидрофобных взаимодействий, играющих важную роль в организации биологических структур.

Кроме того, указанные исследования представляют самостоятельный интерес в связи с возможностью экспериментального измерения термодинамических характеристик гидратации нуклеотидных оснований, их производных и ассоциатов /4,5/.

Для выяснения этих вопросов необходимо провести исследование взаимодействия оснований нуклеиновых кислот друг с другом и молекулами воды. Указанная проблема чрезвычайно сложна, поскольку квантовомеханическое рассмотрение даже отдельных фрагментов биополимеров сопряжено с большими математическими и вычислительными трудностями. Прямой расчет не удается, так как система содержит большое число электронов. Поэтому исследователи ограничиваются рассмотрением малого числа молекул растворителя. При этом для моделирования структуры воды вокруг растворенной молекулы используется приближение первой гидратной оболочки /6/.

В настоящее время теоретическое исследование гидратации оснований нуклеиновых кислот, их производных и ассоциатов наиболее эффективно может быть осуществлено методами компьютерного эксперимента, в частности, методом Монте-Карло. Использование в этом методе аналитического вида для межмолекулярных потенциальных функций (атом-атомные потенциалы) позволяет резко сощ)а-тить объем необходимых вычислений. Их применение позволяет изучать термодинамические и структурные свойства системы. С помощью метода Монте-Карло можно вычислить ряд структурных свойств изучаемой системы, которые не способен дать ни один из существующих в настоящее время экспериментальных методов.

В связи с вышеизложенным, основными задачами настоящей работы были: определение точек гидратации метилцроизводных пури-новых и пиримидиновых оснований нуклеиновых кислот; расчет схем гидратации нуклеотидных оснований и уотсон-вриковских пар в маг-лом кластере; анализ приближения первой гидратной оболочки и выяснение его возможностей при изучении стабильности ассоциатов нуклеотидных оснований; расчет термодинамических и структурных характеристик гидратации молекул урацила, тимина и стопкообраз-ных конфигураций димера тимина в большом кластере; изучение роли метальной группы в стэкинге оснований.

В результате работы были рассчитаны энергии взаимодействия метилцроизводных оснований с различным числом молекул воды, которые согласуются с экспериментальными данными. Детальный анализ приближения первой гидратной оболочки выявил его неправомочность при оценке энергетической выгодности образования ассоциатов нуклеотидных оснований. Методом Монте-Карло впервые определены структура гидратных оболочек и энергии гидратации молекул урацила и тимина в большом кластере. В результате расчета гидратации двух различных стопкообразных конфигураций димера тимина было обнаружено, что димер со слипшимися метшгьными группами является энергетически более выгодным. Дано объяснение природы гидрофобного слипания метальных групп оснований в воде.

Заключение Диссертация по теме "Биофизика", Шарафутдинов, Малик Рифхатович

выводы

1. Разработал и реализован на ЭВМ программный комплекс, позволяющий рассчитывать термодинамические и структурные характеристики гидратации биомолецул произвольной структуры на основе использования различных систем атом-атомных потенциальных функций*

2. Проведены расчеты схем моно- и дигидратации ряда метил-производных оснований нуклеиновых кислот и определены конфигурации комплексов с нижайшей энергией. Предсказана последовательность наиболее выгодных мест локализации молекул воды. Показано, что рассчитанные энергетические характеристики находятся в количественном согласии с экспериментальными данными.

3. Изучены плоские и пространственные конфигурации комплексов нуклеотидных оснований и уотсон-криковских пар с малым кластером воды. Обнаружено, что пространственные конфигурации более стабильны, чем плоские.

4. Проведен детальный анализ приближения первой гидратной оболочки. Показано, что это приближение является некорректным для изучения стабильности пар оснований. Сделан вывод о том, что рассмотрение этого вопроса возможно только в случае больших кластеров воды.

5. Проведено изучение гидратации молекул урацила и тимина в большом кластере. Полученные энергии гидратации находятся в качественном согласии с экспериментальными данными. Анализ функций распределения показал, что введение метильной группы разрушает структуру воды вокруг кольца урацила в области:, простирающейся от геометрического центра основания до 0,83 нм; в более удаленных слоях вода оказывается более упорядоченной.

6. Проведено изучение двух стопкообразных конфигураций димера тишша в большом кластере воды. Обнаружено, что конфигурация со слипшимися метальными группами является энергетически более выгодной. Дано объяснение црироды гидрофобного слипания метильных групп оснований в воде.

- из

Автор выражает глубокую благодарность Виктору Ивановичу Данилову за руководство работой и ценные дискуссии по всем вопросам, затронутым в диссертации.

Считаю своим приятным долгом поблагодарить Валерия Ивановича Полтева и Георгия Георгиевича Маленкова за многочисленные обсуждения практически всех полученных результатов и полезные консультации.

Благодарю также Игоря Степановича Толоха и Наталью Владимировну Щулюпину за помощь в проведении ряда расчетов на ЭВМ.

- 114

Библиография Диссертация по биологии, кандидата физико-математических наук, Шарафутдинов, Малик Рифхатович, Киев

1. Dickerson R.E., Drew H.R. Structure of a B-DNA dodecamer. 2. 1.fluence of base sequence on helix structure. - J. Mol. Biol., 1981, v.149, No.4, p.761-786.

2. Pullman В., Miertus S., Perahia D. Hydration scheme of the purine and purimidine bases and base-pairs of the nucleic acids. Theor. Chim. Acta, 1979, v.50, No.4, p.317-325*

3. Yanson I.K., Teplitsky А.В., Sukhodub L.F. Experimental studies of molecular interactions between nitrogen bases of nucleic acids. Biopolymers, 1979, v.18, No.5, p.1149-1170.

4. Port G.N.J., Pullman A. Quantum-mechanical studies of environmental effects on biomolecules. 2. Hydration sites in purines and pyrimidines. EEBS Lett., 1973, v.31, No.1,p.70-74.

5. Pullman A. Molecular orbital approach to hydration studies of nucleic acids and proteins. In: Structure and Conformation of Nucleic Acids and Protein - Nucleic Acid Interactions. Baltimore, Univ. Park Press, 1975, p.457-484.- 115

6. Pullman A., Perahia D. Hydration scheme of uracil and cyto-sine. A comparison between electrostatic and complete super-molecule computations. Theor. Chim. Acta, 1978, v.48, 2To.1, p.29-56*

7. Scordamaglia R., Cavallone F., Clementi E. Analytical potentials from "an initio" computations for the interaction between biomolecules. 2. Water with the four bases of DNA.j. Amer. Chem. Soc., 1977, v.99, Ho.17, p.5545-5550.

8. Scheiner S. Hydrogen bonding of the carbonyl groups of uridine nucleosides. Biopolymers, 1983, v.22, No.2, p»731-745.

9. Halgren T.A., Lipscomb W.N. Self-consistent-field wavefunct-ions for complex molecules. The approximation of partial retention of diatomic differential overlap* J. Chem. Phys., 1975, v.58, Ho.4, p.1569-1591.

10. Del Bene J.E« Molecular orbital theory of the hydrogen bond. 24. Ground-state water-uracil complexes. J. Comput. Chem., 1981, v.2, No.2, p.188-199»

11. Данилов В.И. я Шварцман А.З. Об одном эффективном методе определения точек гидратации молекул: нуклеотидные основания. Молекулярная генетика и биофизика, 1982, вып.7, с.28-35.

12. Данилов В.И., Шварцман А.З. Об одной эффективной схеме определения точек гидратации нуклеотидных оснований. ДАН УССР, 1981, сер.Б, Щ1, с.66-68.

13. Yamaguchi Т., Nagata С. Molecular orbital study on the effect of the binding of water to base pair. J. Theor. Biol., 1977, v.69, No.3, p.693-707«

14. Данилов В.И., Шестопалова А.В. Изучение комплексов нуклеотидных оснований и уотсон-криковских пар с молекулой воды: плоские и пространственные конфигурации. Молекулярнаягенетика и биофизика, 1984, вып.9, с.47-54.

15. Glementi Е., Corongiu G. Theoretical and computational chemistry for large molecular systems. Studies in Physical and Theoretical Chemistry, 1982, v.27, p.397-431.

16. Clementi E. Structure of water and counterions for nucleic acids in solution. Ins Structure and Dynamics. Nucleic Acids and Proteins. E.Clementi and R.H.Sarma, Eds., Adenine Press, N.Y., 1983, p.321-364.

17. Межмолекулярные взаимодействия: от двухатомных молекул до биополимеров. Под ред. Б.Пюльмана, "Мир", М., 1981, 592 с.

18. Sinanoglu О., Abdulnur S. Effect of water and other solvents on the structure of biopolymers. Fed. Proc., 1965, v.24, p.12-23.

19. Rein R., Coeckelenberg Y., Egan J.T. Elaboration of the principle of base complementarity and the elements of a theory of point mutations. Int. J. Quant. Chem., 1975, Q.B.S., v.2, p.145-153.

20. Sukhodub L.F., Yanson I.K. Mass spectrometric studies of binding energies for nitrogen bases of nucleic acids in vacuo. Nature, 1976, v.264, No.5583, p.245-247.

21. Данилов В.И., Закшевская К.И., Желтовский Н.В. Проблема стабильности ДНК: вклад оснований. Итоги науки и техники,сер. Мол. биол., т.15, под ред. М.В.Волькенштейна, ВИНИТИ,

22. Sapper H., Lohmann W. Stacking interaction of nucleobases: NMR investigations. 3. Molecular aspects of the solvent dependence. Biophys. Struct. Mechanism, 1978, v.4, p.327-335.

23. Ts*o P.O.P. Bases, nucleosides, and nucleotides. In: Basic principles in Hucleic Acid Chemistry. P.O.P.Tsfo, Ed., N.Y. - L., Acad. Press, 1974, v.1, p.453-584.

24. Barker J.A., Watts R.O. Structures of water. A Monte Carlo calculation. Chem. Phys. Lett., 1969, v.3» No.3, p.144-145.

25. Chem. Soc., 1977, v.99, No. 23, p.7403-7412.

26. Jorgensen W.L., Chandrasekhar J., Madura J.D., Impey R.W., Klein M.L. Comparison of simple potential functions for simulating liquid water. J. Chem. Phys., 1983, v.79, No.2, p.926-935.

27. Дьяконова Л.П. Моделирование методом Монте-Карло структуры жидкой воды, гидратных оболочек натриевой соли ДНК и изолированных ионов натрия и калия. Автореф. Дисс. канд. физ. мат. наук, М., МГУ, 1982, 15 с.

28. Jorgensen W.L. Monte Carlo simulations of liquid hydrogen fluoride. J. Amer. Chem. Soc., 1978, v.100, N0.25,p.7824-7831.49« Jorgensen W.L. Structure and properties of liquid methanol.- J. Amer. Chem. Soc., 1980, v.102, No.2, p.543-549.

29. Jorgensen W.L., Madura J.D. Solvation and conformation of methanol in water. J. Amer. Chem. Soc., 1983, v.105, N0.6, p.1407-1413»

30. Kincald R.H., Scheraga H.A. Revised empirical potential for conformational, intermolecular, and solvation studies.

31. Testing of parameters by application to liquid ammonia.- J. Phys. Chem., 1982, v.86, N0.5, p.833-838.

32. Симкин Б.Я., Шейхет И.И. Особенности расчетов структуры растворов методом Монте-Карло. Ж. структ. химии, 1983, т.24, ЖЕ, с.75-79.

33. Warshel A. Calculationsof chemical processes in solutions.- J. Phys. Chem., 1979, v.83, No.12, p.1640-1652.

34. Мазанов А. Л. Моделирование на ЭВМ взаимодействия молекул ДНК между собой, с ионами и молекулами воды. Автореф. Дисс. канд. физ. мат. наук, М., 1975, 21 с.

35. Mezei M., Beveridge D.L., Berman H.M., Goodfellow J.M., Finney J.L., Neidle S. Monte Carlo studies on water in the dCpG/proflavine crystal hydrate. J. Biomol. Struct. Dyn., 1985, v.1, No.1, p.287-297.

36. Hagler А.Т., Moult J. Computer simulation of the solvent structure around biological macromolecules. Nature, 1978, v.272, No.5650, p.222-226.

37. Hagler А.Т., Moult J., Osguthorpe D.J. Monte Carlo simulation of the solvent structure in crystals of a hydrated cyclic peptide. Biopolymers, 1980, v.19, No.2, p.395-418.

38. Хуторский В.E., Маковский Н.Н. Исследование гидратации К^-комплекса валиномицина методом Монте-Карло. Биоорган.химия, 1981, т.7, Ш1, с.1645-1650.

39. Madison V., Osguthorpe D.J., Dauber P., Hagler A.T. Monte

40. Carlo simulation of peptide solvation. Biopolymers, 1983, v.22, No.1, p.27-31.

41. Mruzik M.R., Abraham P.P., Schreiber D.E., Pound G.M. A Monte Carlo study of ion-water clusters. J. Chem. Phys., 1976, v.64, Ho.2, p.481-491.

42. Clementi E. Determination of liquid water structure, coordination numbers for ions and solvation for biological molecules. Lecture Notes in Chemistry, v.2, Springer-Yerlag, Ber., HeideL, N.Y., 1976, 107 p.

43. Schnuelle G.W., Swaminathan S., Beveridge D.L. A statistical thermodynamic supermolecule continuum study of ion hydrations cell and shell methods. - Theor. Chim. Acta, 1978, v.48, No.1, p.17-27.

44. Ергин Ю.В., Кооп О.Я., Хралко A.M. Изучение гидратации ионов в растворах методом Монте-Карло. Ж. физ. химии, 1979, т.53, Ш, с.2109-2110.

45. Маленков Г.Г., Дьяконова 1.П. Потенциал взаимодействия Na+-H2o и расчет малых кластеров, состоящих из молекул воды и иона Hat ДАН СССР, 1980, т.251, гёб, с.1433-1436.

46. Okazaki S., Nakanishi K., Touhara H., Adachi Y. Monte Carlo studies on the hydrophobic hydration in dilute aqueous solutions of nonpolar molecules. J. Chem. Phys., 1979, v.71, No.6, p.2421-2429.

47. Kincaid R.H., Scheraga H.A. Acceleration of convergence in Monte Carlo simulations of aqueous solutions using the Metropolis algorithm. Hydrophobic hydration of methane.

48. J. Comput. Chem., 1982, v.5, No.4, p.525-54-7.

49. Bolis G., Corongiu G., Clementi E. Methanol in water solution at 500 K. Chem. Phys. Lett., 1982, v.86, N0.5, p.299-506.

50. Rosenberg R.O., Mikkileneni R., Berne B.J. Hydrophobic effect on chain folding. The trans to gauche isomerization of n-butane in water. J. Amer. Chem. Soc., 1982, v.104, No. 26, p.7647-76^9.

51. Alagona G., Tani A. Some preliminary results from a Monte Carlo study of a dilute aqueous solution of ethanol. -Chem. Phys. Lett., 1982, v.87, No.4, p.357-344.

52. Romano S., Clementi E. Monte Carlo simulation of the interaction between solvent water and biomolecules: Glycine and the corresponding zwitterion. Gazz. Chim. Italiana, 1978, v.108, No.7, p.319-328.

53. Romano S. Monte Carlo simulation of water solvent with biomolecules: serines with reaction-field correction. Int. J. Quant. Chem., 1981, v.20, No.4, p.921-926.

54. Rossky P.J., Karplus M. Solvation. A molecular dynamics study of a dipeptide in water. J. Amer. Chem. Soc., 1979, V.101, N0.8, p.1913-1937.

55. Danilov V.l., Kwiatkowski J.S., Lesyng B., Poltev Y.I. Effect of water on the tautomeric equilibrium of 2-oxopyri-dine. A Monte Carlo simulation study. Int. J. Quant. Chem., 1981, Q.B.S., v.8, p.359-364.

56. Danilov 7.1., Tolokh I.S., Poltev Y.I., Malenkov G.G. Nature of the stacking interaction of nucleotide bases in water: a Monte Carlo study of the hydration of uracil molecule associates. EEBS Lett., 1984, v.167, No.2, p.245-248.

57. Metropolis N., Rosenbluth A.W., Rosenbluth M.N., Teller A.H., Teller E. Equation of state calculations by fast computing machines. J. Chem. Phys., 1953, v.21, No.6, p.1087-1091.

58. Alder B.J., Wainwright Т.Е. Transport processes in statistical mechanics.-I. Prigogine, Ed., Interscience: N. Y., 1958, 253 p.

59. Wainwright Т.Е., Alder B.J. Molecular dynamics computations for the hard sphere system. Nuovo Cimento, 1958, S.5,9,

60. No.1, p.116-132., 99» Vogelsang R., Schoen M., Hoheisel C. Vectorization of mole cular dynamics Fortran programs using the Cyber 205 vector processing computer. Comput. Phys. Commun., 1983, v.30, N0.3, p.235-241.

61. Creutz M., Moriarty K. J.M. Inplementation of the microcano-nical Monte Carlo simulation algorithm for SU (N) lattice Guage theory calculations. Comput. Phys. Commun., 1983, v.30, No.3, p.255-257.

62. Hansen J.P., McDonald I.E. Theory of simple liquids. -L., N. Т., S.-F., 1976, chapter 3, p.45-62.

63. Лагарьков A.H., Сергеев B.M. Метод молекулярной динамикив статистической физике. УФН, 1978, т.125, №3, с.409-445.

64. ЮЗ» Фишер И.З. Статистическая теория жидкостей. М., Физмат-гиз, 1961, 280 с.

65. Замалин B.M,, Норман Г.Э., Филинов B.C. Метод Монте-Карлов статистической термодинамике. М., "Наука", 1977, 228 с.

66. Valleau J.P., Torrie G.M. A guide to Monte Carlo for statistical mechanics. -2. Byways. Ibid., p.169-194.- 126 109» Методы Монте-Карло в статистической физике. Под ред. К.Биндера, М., "Мир", 1982, 400 е.,

67. Ландау Л.Д., Лифшиц Е.М. Статистическая физика. Часть I, М., "Наука", 1976, 584 с.

68. Abraham F.F. Monte Carlo simulation of physical clusters of water molecules. J. Chem. Phys., 1974, v.61, No.2, p.1221-1225.

69. Nauchitel V.V., Pertsin A.J. A Monte Carlo study of the structure and thermodynamic behaviour of small Lennard-Jones clusters. Mol. Phys., 1980, v.40, No.6, p.1341-1355.

70. Jorgensen W.L. Convergence of Monte Carlo simulations of liquid water in the NPH? ensemble. Chem. Phys. Lett., 1982, v.92, No.4, p.405-410.

71. Ladd A.J.C. Monte Carlo simulation of water. Mol. Phys., 1977, V.33, No.4, p.1039-1050.

72. Mruzik M.E. A Monte Carlo study of water clusters. Chem. Phys. Lett., 1977, v.48, No.1, p.171-175.

73. Mezei M., Swaminathan S., Beveridge D.L. Ab initio calculation of the free energy of liquid water. J. Amer. Chem. Soc., 1978, v.100, No.10, p.3255-3256.

74. Owicki J.C.j Scheraga H.A. A Monte Carlo free energy calculations on dilute solutions in the isothermal-isobaric en-emble. J. Phys. Chem., 1978, v.82, No.111, p.1257-1264.

75. Torrie G.M., Valleau J.P. Non-physical sampling distribution in Monte Carlo free energy estimation: Umbrella sampling. J. Comput. Phys., 1977, v.23, No.2, p.187-200.

76. Kirkwood J.G. Theory of liquids. B.J.Alder, Ed., Gordon & Breach, N.Y., 1968, 371 p.

77. Mezei M., Beveridge D.L. Theoretical studies of hydrogen bonding in liquid water and dilute aqueous solutions. -J. Chem. Phys., 1981, v.74, No.1, p.622-632.

78. Mezei M., Beveridge D.L. Further quasicomponent distribution function analysis of liquid water. Temperature dependence of the results. J. Chem. Phys., 1982, v.76, No.1, p.593-600.

79. Jorgensen W.L. Basis set dependence of the structure and properties of liquid hydrogen fluoride. J. Chem. Phys., 1979, v.70, No.12, p.5888-5897*

80. Mezei M., Swaminathan S., Beveridge D.L. Convergence characteristics of Monte Carlo Metropolis computer simulations on liquid water. - J. Chem. Phys., 1979, v.71, N0.8, p.3366-3373.

81. Mehrotra P.K., Mezei M., Beveridge D.L. Convergence acceleration in Monte Carlo computer simulation on water and aqueous solutions. J. Chem. Phys., 1983, v.78, N0.6,p.3156-3166.

82. Stillinger P.H., Rahman A. Improved simulation of liquidwater by molecular (dynamics. J. Chem. Phys., 1974, v.60,

83. No.4, p.-1545-1557. 150. Levesque D., Patey G.N., Weis J.J. A Monte Carlo study of dipolar hard spheres. The pair distribution function and the dielectric constant. Mol. Phys., 1977» v.34, No.4, p.1077-1091»

84. Pangali C., ßao M., Berne B.J. A Monte Carlo study of structural and thermodynamic properties of water: dependence on the system size and on the boundary conditions. Mol. Phys., 1980, v.40, N0.3, p.661-680.

85. Owicki J.C., Scheraga H.A. Preferential sampling near solutes in Monte Carlo calculations on dilute solutions. -Chem. Phys. Lett., 1977, v.47, N0.3, p.600-602.

86. Mezei M. Virial-bias Monte Carlo methods. Efficient sampling in the (T,P,N) ensemble. Mol. Phys., 1983, v.48,1. No.5, p.1075-1082.

87. Rao M., Pangali C., Berne B.J. On the force bias Monte Carlo simulation of water: methodology, optimization and comparison with molecular dynamics. Mol. Phys., 1979» v. 37, N0.6, p.1773-1798.

88. Rao M., Berne B.J. On the force bias Monte Carlo simulation of simple liquids. J. Chem. Phys., 1979, v.71, No.1, p.129-132.

89. Goldman S. A simple new way to help speed up Monte Carlo convergence rates: Energy-scaled displacement Monte Carlo.- J. Chem. Phys., 1983, v.79, No.8, p.3938-3947.

90. Ben-Naim A., Stillinger F.H. Water and aqueous solutions: Structure, thermodynamics and transport processes. R. Horne, Ed., Interscience, N.Y., 1972, 837 p.

91. Полтев В.И. Моделирование межмолекулярных взаимодействий азотистых оснований нуклеиновых кислот с помощью атом-атомных потенциальных функций. Препринт ИТФ-74-158Р, Киев, 1974, 48 с.

92. Китайгородский А.И. Невалентные взаимодействия атомов в органических кристаллах и молекулах. УФН, 1979, т.127,1. JÊ3, с.391-419.

93. Дашевский В.Г. Конформационный анализ органических молекул. М., "Химия", 1982, 272 с.

94. Каплан И.Г. Введение в теорию межмолекулярных взаимодействий. М., "Наука", 1982, 312 с.

95. Bolis G., Clementi E., Wertz D.H., Scheraga H.A., Tosi C. Interaction of methane and methanol with water. J. Amer. Chem. Soc., 1983, v.105, N0.3, p.355-360.

96. Clementi E. Computational aspects for large chemical systems. Lecture Notes in Chemistry, v.19, Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg, New York, 1980, 107 p.

97. Clementi E., Corongiu G., Ranghino G. Analytical potentials from "ab initio" computations for the interaction between biomolecules. 7. Polar amino acids and conclusions.

98. J. Chem. Phys., 1981, v.74, No.1, p.578-588.157* Jorgensen W.L. Revised TIPS for simulation of liquid water and aqueous solutions. J. Chem. Phys., 1982, v.77, No.8, p. ¿и 56-4163.

99. Jorgensen W.L., Bigot B. Pressure dependence of mixing enantiomeric liquids» 1,2-dichloropropane. J. Phys. Chem., 1982, v.86, No.15, p.2867-2873»

100. Jorgensen W.L. Monte Carlo cimulation of n-butane in water. J. Chem. Phys., 1982, v.77, No.11, p.5757-5765

101. Stillinger P.H., Rahman A. Improved simulation of liquid water by molecular dynamics. J. Chem. Phys., 1974, v.60, No.4, p.1545-1557.

102. Stillinger P.H. Theoretical approaches to the intermolecular nature of water. Phil. Trans. Roy. Soc. London, 1977, B278, No.959, p.97-110.

103. Snir J., Nemenoff R.A., Scheraga H.A. A revised empirical potential for conformational, intermolecular, and solvation studies. 1. Evaluation of problem and description of model. J. Phys. Chem., 1978, v.82, No.23, p.2497-2503.

104. Watts R.O., McGee I.J. Liquid state chemical physics. -Wiley-Intersсience Pub., N.Y., London, Toronto, 1976, 334 p.

105. Дьяконова Л.П., Маленков Г.Г. Моделирование структуры жидкой воды методом Монте-Карло. Ж. структ. химии, 1979, т.20, №5, с.854-861.

106. Lifson S., Hagler А.Т., Dauber P. Consistent force fieldstudies of intermolecular forces in hydrogen-bonded crystals, 1. Carboxylic acids, amides, and the C=0.H-hydro-gen bonds. J. Amer. Chem. Soc., 1979, v.101, No.18, p.5111-5121.

107. Poltev V.I., Danilov V.I., Sharafutdinov M.R., Shvartsman A.Z., Shulyupina N.V., Malenkov G.G. Simulation of the interaction of nucleic acid fragments with solvent using atom-atom potential functions. Studia Biophys., 1982, v.91, No.1, p.37-43.

108. Журкин В.Б., Полтев В.И., Флорентьев В.Л. Атом-атомные потенциальные функции для конформационных расчетов нуклеиновых кислот. Мол. биол., 1980, т.II, №5, C.III6-II30.

109. Watts R.O. An accurate potential for deformable water molecules. Chem. Phys., 1977, v.26, N0.3, p.367-378.171. bemberg H.L., Stillinger P.H. Central-force model for liquid water. J. Chem. Phys., 1975, v.62, N0.5, p.1677-1690.

110. Narten A.H. Liquid water: atom pair correlation functions from neutron and X-ray diffraction. J. Chem. Phys., 1972, v.56, No.11, p.5681-5687

111. Narten A.H., Thiessen W.E., Blum L. Atom pair distribution functions of liquid water at 25°C from neutron diffraction. Science, 1982, v.217, No.4564, p.1033-1034.

112. Шарафутдинов М.Р., Данилов В.И. Теоретическое изучение схем гидратации оснований ДНК в малых кластерах воды. ДАН УССР,1983, сер.Б, 1&5, с. 80-82.

113. Шарафутдинов М.Р., Данилов В.И. Теоретическое изучение схем гидратации уотсон-криковеких пар оснований в малых кластерах воды. ДАН УССР, 1983, сер.Б, $6, с. 79-81.

114. Данилов В.И., Шарафутдинов М.Р., Маленков Г.Г., Полтев В.И. Изучение гидратации пиримидиновых оснований в малых кластерах воды методом Монте-Карло. ДАН СССР, 1982, т.268, }Ь2,с.485-488.