Бесплатный автореферат и диссертация по биологии на тему
Эфирные масла дальневосточных видов рода Juniperus L.
ВАК РФ 03.00.32, Биологические ресурсы

Автореферат диссертации по теме "Эфирные масла дальневосточных видов рода Juniperus L."

На правах рукописи

Уваровская Дарья Кирилловна

Эфирные масла дальневосточных вндов рода Зшйрегиз Ь. (содержание, состав, использование)

03.00.32 - биологические ресурсы

АВТОРЕФЕРАТ диссертации на соискание ученой степени кандидата биологических наук

003452668

Владивосток - 2008

003452668

Работа выполнена в Федеральном государственном учреждении «Дальневосточный научно-исследовательский институт лесного хозяйства» (ФГУ «ДальНИИЛХ»)

Научный руководитель:

доктор биологических наук, старший научный сотрудник Тагильцев Юрий Григорьевич

Официальные оппоненты:

доктор биологических наук, старший научный сотрудник Денисов Николай Иванович,

кандидат биологических наук Крещеной Ирина Анатольевна

Ведущая организация:

Приморская государственная сельскохозяйственная академия (г. Уссурийск)

Защита диссертации состоится и «_05_»_декабря_2008 г. в _10-00_ часов на заседании диссертационного совета Д 005.005.02 при Тихоокеанском институте биоорганической химии ДВО РАН по адресу: 690022, г. Владивосток, пр-т 100-летия Владивостока, 159, Тихоокеанский институт биоорганической химии ДВО РАН. Факс: (4232)31-40-50, e-mail science@Diboc.dvo.ru

Отзывы на автореферат диссертации в двух экземплярах с заверенными подписями просим направлять по адресу: 690022, г. Владивосток, пр-т 100-летия Владивостока, 159, Тихоокеанский институт биоорганической химии (ТИБОХ) ДВО РАН.

Телефон: (4232)31-07-19. Факс: (4232)31-40-50 E-mail: komand@piboc.dvo.ru

С диссертацией можно ознакомиться в филиале Центральной научной библиотеки ДВО РАН (г. Владивосток, пр-т 100-летия Владивостока, 159. Тихоокеанский институт биоорганической химии ДВО РАН). Текст автореферата размещен на сайте: http://www.piboc.dvo.ru

Автореферат разослан 31 октября 2008 г.

Ученый секретарь диссертационного совета,

кандидат химических наук, доцент ' H.A. Командрова

ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА РАБОТЫ

Актуальность темы. Одной из важных проблем комплексного рационального использования лесных ресурсов является изучение лекарственных растений. В новом Лесном кодексе предусмотрен их сбор. Дальний Восток России является регионом наиболее перспективным для целенаправленного поиска сырья и создания новых продуктов для хозяйственной деятельности. Флору российского Дальнего Востока составляют более 3000 видов сосудистых растений. Из них 1500 видов известны в медицинской практике народов России и ряда стран Восточной Азии (Шретер, 1975).

В связи с этим исследование уникальной флоры Дальнего Востока России и использование отдельных ее видов в медицине, пищевой отрасли, косметике и других направлениях хозяйственной деятельности является в настоящее время актуальным. Одним из таких представителей можно назвать род Juniperus L. (можжевельник). Общее распространение можжевельника: север европейской части России от Кольского полуострова до Урала, весь Урал, горные районы Кавказа, Средней Азии, Алтая и Саян. На российском Дальнем Востоке распространен во всех районах. За пределами России произрастает в горах Японии, в Корее, Монголии, Малой Азии и Европе.

Наиболее распространен можжевельник обыкновенный (Juniperus communis L), а на территории Сибири и Дальнего Востока - можжевельник сибирский (J. sibirica Burgsd). Более изученным является можжевельник, произрастающий в Казахстане и Средней Азии (Горяев, Плива, 1962; Горяев, Игнатова, 1969).

Ценным биологически активным сырьем являются эфирные масла (ЭМ) можжевельника. В дальневосточном регионе ЭМ четырех видов можжевельника рассматривались лишь в работах Н.И. Супрунова, П.Г. Горового, 10.А. Пан-кова (1972), а использование в медицине ЭМ рассмотрено в работах Н.К. Фру-ентова (1987) и Ю.Г. Тагильцева, Р.Д. Колесниковой, А.А. Нечаева (2004). По ЭМ других видов можжевельника, а также по флорентинной воде сведения в литературе отсутствуют.

Цель и задачи исследований. Целью исследований явилось изучение выхода, химического состава и биологических особенностей эфирных масел и флорентинной воды видов можжевельника, произрастающих в дальневосточном регионе, а также для сравнения некоторых видов можжевельника за пределами данного региона.

Для достижения цели были поставлены следующие задачи: - выявить ресурсы, распространение и экологию можжевельника, прои: стающего на Дальнем Востоке;

- определить выход, физико-химические характеристики и химический состав эфирных масел можжевельника;

- разработать технологию получения масел и флорентинной воды;

- определить химический состав и физико-химические характеристики флорентинной воды из можжевельника;

- разработать нормативно-технические документы, устанавливающие требования к эфирным маслам и флорентинной воде из можжевельника, произрастающего в дальневосточном регионе;

- предложить возможные сферы использования эфирных масел и воды из можжевельника.

Научная новизна. Изучен выход (содержание) эфирных масел в древесной зелени и плодах дальневосточных видов можжевельника: даурского (Juni-perns davurica Pall.), сибирского {J. sibirica Burgsd.), твердого (J. rígida Siebold et Zucc.), Саржента (J. sargentii (A.Henry) Takeda ex Koidz.), прибрежного (J. confería Pari.), и для сравнения можжевельника: обыкновенного (J. communis L.), казацкого {J. sabina L.), полушаровидного (J. semiglobosa Regel), зеравшан-ского (J. seravschanica Кош.) и туркестанского {J. turkestanica Korn.). Разработана технология получения эфирного масла и флорентинной воды. Изучены физико-химические характеристики перечисленных видов, а также их химический состав и биологические особенности. Выявлены различия по содержанию компонентов эфирных масел у различных видов можжевельника. Установлено, что количественный состав компонентов эфирных масел характеризует видовую принадлежность рода Juniperus L. Впервые изучен состав и свойства флорентинной воды из можжевельника сибирского и даурского. Эфирные масла и флорентинная вода впервые исследованы совместно с врачами медицинского центра «Хабаровскэнерго» методами компьютерной диагностики (система «ИМЕДИС»), Определено положительное влияние масел можжевельника сибирского и даурского на психоэмоциональное состояние человека в сеансах ароматерапии.

Практическая значимость. Выявлены новые источники лекарственного сырья флоры дальневосточного региона. Новые данные о химическом составе и свойствах эфирных масел и флорентинной воды могут быть использованы при создании лекарственных препаратов. Разработаны технические условия на эфирное масло и флорентинную воду из древесной зелени двух видов можжевельника (сибирского и даурского), позволяющие организовать промышленное производство биологически активных продуктов из них. Сведения о повышенном содержании эфирных масел можжевельника могут быть использованы в подборе растений для озеленения городов.

Апробация работы. Результаты исследований и основные положения работы были представлены: на региональной конференции «Перспективы и методы повышения эффективности комплексного лесопользования на Дальнем Востоке» (Хабаровск, 2004); Всероссийской научной конференции с международным участием «Проблемы сохранения разнообразия растительного покрова Внутренней Азии» (Улан-Удэ, 2004); международной конференции «Лесные биологически активные ресурсы» (Хабаровск, 2004); IV Казьминских чтениях «Научные основы повышения эффективности сельскохозяйственного производства на Дальнем Востоке России» (Хабаровск, 2006); международной конференции по эфирным маслам и технологии пищевых продуктов (Болгария, Пловдив, 2006); 3-ей городской научно-практической конференции «Роль зеленых насаждений» (Хабаровск, 2007); V Казьминских чтениях «Современное научное обеспечение дальневосточной аграрной отрасли» (Хабаровск, 2007); третьей международной конференции «Лесные биологически активные ресурсы» (Хабаровск, 2007); научно-практической конференции «Проблемы развития медицинской реабилитации на Дальне Востоке» (Хабаровск, 2007); международной научно-практической конференции «Современные проблемы фитодизайна» (Белгород, 2007); международном симпозиуме «Новые и нетрадиционные растения и перспективы их использования» (Москва, 2007); научно-практической конференции «Наука открывает завесу тайн природы» (Хабаровск, 2008); научной конференции с международным участием «Наука продовольствия, техника и технология 2008» (Болгария, Пловдив, 2008).

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 16 работ, в том числе одна в зарубежном издании (Болгария) и одна в центральном рецензируемом журнале.

Объем и структура диссертации. Диссертация состоит из введения, 7 глав, выводов, списка литературы, включающего 230 наименований, в том числе 91 на иностранных языках, 5 приложений. Работа изложена на 155 страницах текста, иллюстрирована 21 рисунком, 34 таблицами.

ГЛАВА 1. ОБЗОР ПУБЛИКАЦИЙ ПО ТЕМЕ ИССЛЕДОВАНИЙ Род можжевельник {Зитрсгиъ Ь.)

В главе приводится обзор публикаций по исследованию эфирных масел видов рода Лтрегш Ь.: характеристики можжевельника, их распространение и экология; выход и состав эфирных масел; физико-химические характеристики и химический состав; промышленное получение масел и их использование.

ГЛАВА 2. ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ

В настоящее время имеется фармакопейная статья только на плоды (шиш-коягоды) можжевельника обыкновенного (ГФ XI. Ст. 34), хотя в народной медицине, наряду с ними, применяют и шишки можжевельника сибирского и даурского. Дальневосточным видам можжевельника не уделялось внимания официальной медицины, и они до настоящего времени практически не изучены.

Используемые части растений: плоды (шишки, шишкоягоды, ягоды), ветви с хвоей.

По данным А.И. Шретера (1975, 2000), в дальневосточном регионе возможна заготовка многих тонн древесной зелени, взятой, в соответствии с существующей методикой, с растущих деревьев и кустарников, что позволит получать масла и сопутствующие водомасляные продукты.

Объектами исследования явились следующие дальневосточные виды можжевельника: можжевельник даурский - Juniperus davurica Pall; м. сибирский — J. slbirica Bürgst; м. твердый —J. rígida Siebold et Zucc.; м. ирибрежный — J. confería Pari.; м\ Саржента- J. sargentii (A. Henry) Takeda ex Koidz.

Для сравнения отбиралась древесная зелень от следующих видов можжевельника, произрастающих в других регионах: можжевельник обыкновенный -Juniperus communis L.; м. казацкий - J. sabina L.; м. полушаровидный - J. semiglobosa Regel; м. зеравшанский - J. seravschanica Korn.; м. туркестанский -J. turkesíanica Korn.

Отбор древесной зелени и плодов производился в следующих районах произрастания: можжевельник сибирский - в дендрарии ФГУ «ДальНИИЛХ» и в естественных насаждениях Верхне-Буреинского района Хабаровского края; можжевельник Саржента и прибрежный - в естественных насаждениях о. Сахалина (Долинский и Корсаковский р-ны); можжевельник даурский и твердый - в естественных насаждениях горных районов Сихотэ-Алиня; можжевельник обыкновенный - в посадках Ботанического сада Воронежского государственного университета; можжевельник казацкий, полушаровидный, зеравшанский и туркестанский - в горных районах Средней Азии. В соответствии с методикой биометрических расчетов (Плохинский, 1970), объем выборки, достаточный для достоверности средней арифметической, был установлен в количестве 1030 деревьев или кустарников. От каждого растения отбирали сырье (древесную зелень по ГОСТ 217669-84) в средней части кроны растения. Затем пробы по каждому виду от всех кустарников объединяли, измельчали до величины 1 -2 см и брали средний образец для извлечения ЭМ.

Перегонку ЭМ осуществляли гидродистилляцией на крупно-лабораторной установке. Содержание масел рассчитывали в процентах от массы сухого сырья.

Аппаратура. Выбор оптимальных параметров аналитического разделения ЭМ на компоненты, исследование состава ЭМ выполнены на хроматографах типа «Цвет-100» и приборе фирмы «Schimadzu» (Япония).

С целью идентификации компонентов ЭМ были использованы методы ИК-и УФ-спектроскопии, ИК-спектры сняты на спектрофотометре ИК-20. УФ-спектры сняты на спектрофотометре 700 С. Величины удельного оптического вращения измерялись на поляриметре марки Zeiss и спектрополяриметре Spectropol-1. Показатель преломления жидкостей определяли на рефрактометре типа ИРФ-22.

Плотность масел замерялась пикнометром и ареометром. Содержание бор-нилацетата определяли по ТУ 56-280-86, а также методом газо-жидкостной хроматографии; кислотное число-поГОСТ 17823.1-72.

Для исследования веществ, содержащихся в можжевеловой воде, использовался электродный рН-метр, фотоэлектроколориметр ФЭК-М-56, нефелометр НФО-1, а также объем но-титрометрические методы анализа. Обработка экспериментальных данных проводилась статистическими методами (Плохинский, 1970). Латинские названия видов растений приведены по Черепанову С.К. (1995) с учетом фундаментальной сводки «Сосудистые растения советского Дальнего Востока» (1985-1996), а также «Флора российского Дальнего Востока: Дополнения и изменения к изданию «Сосудистые растения советского Дальнего Востока» (2006).

ГЛАВА 3. РАЗРАБОТКА ТЕХНОЛОГИИ ПОЛУЧЕНИЯ МОЖЖЕВЕЛВОГО МАСЛА И ФЛОРЕНТИННОЙ МОЖЖЕВЕЛОВОЙ ВОДЫ

Принцип действия установки для получения ЭМ из древесной зелени основан на способности водяного пара извлекать из древесной зелени масло вместе с паром.

Основными узлами установки являются: перегонный чан, котел-парообразователь, холодильник, флорентина (маслоотделитель), маслоприем-ник и емкость для сбора флорентинной воды. Через древесную зелень в перегонном чане пропускается водяной пар, который извлекает ЭМ. Пары воды и масла поступают в холодильник, в котором кондицируются и поступают во флорентину, где разделяются на масло и воду.

Варьировались технологические параметры (температура, давление и длительность процесса перегонки) и анализировался выход и состав компонентов ЭМ. В процессе перегонки температуру изменяли от 100 до 140 °С. Максимальное время перегонки составляло 9 часов, минимальное - 6 часов. Выбраны оптимальные параметры: температура 110-120 °С, давление 0,07-0,08 МПа, длительность - 9 часов.

ГЛАВА 4. СОДЕРЖАНИЕ И ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ ХАРАКТЕРИСТИКИ ЭФИРНЫХ МАСЕЛ ИЗ РАСТИТЕЛЬНОГО СЫРЬЯ МОЖЖЕВЕЛЬНИКА

Выход эфирных масел можжевельника и его сезонная изменчивость. Содержание эфирного масла является предметом изучения многих авторов (Горя-ев, Игнатова, 1969; Колесникова, 1985; 1999; Танасиенко, 1985; Тагильцев и др. 2004 и др.). По этой величине можно судить об участии ЭМ в развитии растения, о биологических особенностях растений, о возможности использования данного растения в качестве ресурсного источника получения ЭМ. Выход ЭМ можжевельника, произрастающего в дальневосточном регионе, изучался в сравнении с некоторыми видами, произрастающими за его пределами. Данные по выходу можжевеловых ЭМ представлены в таблице 1.

Таблица 1 - Выход эфирных масел из древесной зелени и плодов различных видов можжевельника

Вид можжевельника Выход, % от абсолютно сухого сырья

древесная зелень плоды

Сибирский 2,11 2,98

Даурский 1,98 2,15

Саржента 1,07 1,72

Твердый 0,95 1,22

Прибрежный 1,15 1,87

Обыкновенный 1,72 2,01

Казацкий 2,65 3,22

Полушаровидный 2,32 3,11

Зеравшанский 1,83 2,36

Туркестанский 0,87 1,12

Как следует из анализа данных, приведенных в таблице 1, выход ЭМ из плодов у всех изученных видов выше, чем из древесной зелени (охвоенных веточек). Наиболее продуктивными и по выходу масла из плодов являются можжевельник казацкий, сибирский и даурский, за которыми остается приоритет по

выходу масла из древесной зелени и плодов. Наименее продуктивны по выходу масла из древесной зелени и плодов - можжевельник Саржента и твердый.

Приведенные данные показывают, что величина выхода ЭМ у сибирского и даурского можжевельника достаточная для организации промышленного производства их масел.

Была изучена также годичная динамика выхода ЭМ у различных дальневосточных видов можжевельника. Данные по можжевельнику Саржента представлены на рисунке 1.

1,2 л

£ а 1

и

8 0,8

а

= 0,6

а

■&• п 0,4 -

п

а

3 0,2 -

га

О I I ...... I ц | "" I ц I ц I ц I I ...... I I ц

//''г/////

Месяц

П - выход эфирного масла можжевельника Саржента

Рисунок 1 - Годичная динамика выхода эфирных масел из древесной зелени можжевельника Саржента

У данного вида можжевельника снижение содержания ЭМ наблюдается с апреля по июль, аналогичная картина - у других дальневосточных видов можжевельника.

В целом, у всех изученных видов можжевельника снижение выхода ЭМ отмечено в весенне-летний период, что наглядно подтверждает участие ЭМ в процессах развития растений. В осенне-зимний период у всех видов растений отмечено накопление масла, которое очевидно играет роль защитника растений не только от вредителей и болезней, но и от морозов.

Физико-химические характеристики эфирных масел из растительного сырья можжевельника. Физико-химические характеристики эфирных и терпентинных масел играют важную роль при оценке их свойств и качества и приводятся в работах ряда авторов (Пигулевский, 1947; Горяев, Игнатова, 1969; Колесникова, Тагильцев, 1999; Уваровская, 2007). Среди измеряемых физических величин наиболее постоянными и обязательными являются: относитель-

ная плотность, оптическое вращение и показатель преломления. Физико-химические характеристики изученных нами видов можжевельника представлены в таблице 2.

Таблица 2 - Результаты исследований физико-химических характеристик эфирных масел из древесной зелени можжевельника

Наименование вида можжевельника Плотность, р г/см3 при 20 °С Показатель преломления при 20 "С, п20д Кислотное число, мг КОН на 1 г продукта Пеуце-данин, % Массовая доля бор- нилацетата, % Оптическое вращение а ИД

Сибирский 0,860-0,873 1,4690-1,4730 0,87-2,00 1,56-4,53 13,5-19,6 +22,31-+21,19

Даурский 0,862-0,877 1,4622-1,4725 0,92-1,98 3,13-4,25 21,05-24,30 +12,4-+11,6

Саржента 0,870-0,882 1,4617-1,4688 1,02-1,12 1,53-1,75 17,12-21,08 -9,2-7,5

Твердый 0,882-0,890 1,4672-1,4712 0,78-0,95 2,25-2,98 22,14-23,25 -7,2- -6,8

Прибрежный 0,877-0,882 1,4652-1,4698 0,66-0,72 3,14-3,25 23,02-24,35 +10,7--19,2

Обыкновенный 0,890-0,895 1,4897-1,4908 1,00-1,40 2,15-2,73 19,0-21,8 -1,70- -1,16

Казацкий 0,862-0,873 1,4700-1,4722 2,51-2,70 2,12-2,27 17,11-18,9 +86 - +62

Зеравшан-ский 0,858-0,865 1,4749-1,4751 1,83-1,97 1,75-1,91 10,0-12,7 +32,9-+30,7

Полушаровидный 0,892-0,900 1,4817-1,4825 0,97-0,98 4,58-5,17 15,8-17,2 +22,3-+19,2

Туркестанский 0,855-0,865 1,4700-1,4712 2,68-2,75 2,45-2,72 16,8-17,9 +60,2- +59,8

Данные таблицы свидетельствуют об особенностях качества масел изученных видов растений рода Лтрегш Ь. Анализ плотности показывает, что наиболее плотными являются масла можжевельника обыкновенного и полушаровидного, а наиболее легкими - зеравшанского и туркестанского. Низкий показатель преломления у масла можжевельника Саржента.

Наибольшее количество кислот входит в состав масла можжевельника казацкого, наименьшее - можжевельника полушаровидного. В соответствии с данными о наличии кислот изменяются и числа омыления, а также эфирные числа.

Экспериментальные данные, полученные в результате исследований ЭМ из можжевельника, были использованы также и для практических целей в виде разработки технических условий на этот продукт. Технические условия (ТУ) являются нормативным документом, необходимым при организации производства этого продукта. В нормируемые показатели технических условий заложены физико-химические характеристики масла.

Технические условия распространяются на масло эфирное натуральное можжевеловое, полученное из древесной зелени м. сибирского и м. даурского путем перегонки с водяным паром. ТУ разработаны на основе экспериментальных данных по физико-химическим показателям. Масло эфирное натуральное можжевеловое предназначено для использования в пищевой промышленности и товарах бытовой химии. Возможно использование его в парфюмерной и фармацевтической промышленности, ароматизации и оптимизации воздуха закрытых помещений, ароматизации ванн.

Полностью технические условия на «Масло эфирное натуральное можжевеловое» помещены в Приложении А в диссертации.

Что касается содержания кумаринов (пеуцеданина) в маслах, то во всех видах можжевельника оно превышает 1,5 %. Наибольшее количество кумаринов (свыше 4 %) содержится в масле можжевельника даурского. Применяя химические методы анализа, во всех маслах был обнаружен борнилацетат - один из важных биологически активных компонентов эфирных масел. Содержание его колеблется, примерно, от 10 до 24 процентов.

Среди ЭМ можжевельника есть как правовращающие, так и левовращаю-щие масла, на что указывали М.И. Горяев J1.A., Игнатова (1969). В наших исследованиях масла м. Саржента и м. обыкновенного имеют левое вращение, остальные масла относятся к правовращающим. Значения углов вращения для всех масел значительно отличаются.

ГЛАВА 5. ИССЛЕДОВАНИЯ ХИМИЧЕСКОГО СОСТАВА ЭФИРНЫХ МАСЕЛ МОЖЖЕВЕЛЬНИКА

Методом газо-жидкостной хроматографии были изучены эфирные масла всех указанных видов можжевельника. Программирование температуры от 100 до 180 °С. Скорость программирования температуры 3 °С/мин. Неподвижная фаза - полиэтиленгликольадипат. Колонка длиной 50 м, диаметром 0,3 мм. Объем пробы 0,1-0,3 мкл. При данных условиях в маслах обнаружено более 70 компонентов. В маслах были обнаружены монотерпеновые, сесквитерпеновые и кислородсодержащие соединения. В таблице 3 представлен количественный состав ЭМ м. сибирского.

По результатам исследования можно сделать два существенных вывода: качественный анализ эфирных масел изученных видов можжевельника одинаков, но в количественном отношении наблюдаются значительные различия. Они отличаются как по сумме моно- и сесквитерпеноидов, так и по отдельным компонентам.

Таблица 3 - Состав эфирного масла из одногодичных побегов можжевельника сибирского

№№ п.п Компонент % от суммы всех компонентов №№ п.п Компонент % от суммы всех компонентов

1 2 3 4 5 6

1 Сантен Сл. 24 Перапь 0,80

2 Трициклен Сл. 25 х6 Сл.

3 а-пинен 32,90 26 х7 Сл.

4 Фенхен Сл. 27 Метиловый эфир тимола Сл.

5 Камфен 1,00 28 Лонгициклен 1,12

6 Р-пинен 10,50 29 Сибирен 0,82

7 Мирцен 8,62 30 Камфора 0,20

8 Д3-карен 1,83 31 Борнилацетат 3,48

9 а-фелландрен 1,80 32 Кариофиллен 1,41

10 а-терпинен 1,50 33 Лонгифолен 0,95

11 Дипентен 0,10 34 Бмуролен Сл.

12 Р-фелландрен 4,15 35 а-гумулен Сл.

13 Цинеол 2,24 36 у-муролен Сл.

14 у-терпинен 0,50 37 Терпинеол 3,80

15 п-цимол 1,28 38 а-муролен 0,12

16 Терпинолен 1,20 39 ст-кадинен 2,20

17 X, Сл. 40 у-кадинен 2,00

18 а-туйон 2,28 41 Хамазулен 2,90

Сумма монотерпеноидов : 78,90 42 Р-бизаболен 0,10

19 х2 Сл. 43 а-куркумен 0,10

20 Х3 Сл. 44 Элемазулен Сл.

21 х4 0,1 45 Каламенен Сл.

22 х5 Сл. Сумма сесквитерпенов и кислородсодержащих соединений: 21,10

23 Гераниаль 1,0

М. сибирский. В масле можжевельника сибирского преобладают а- р- пи-нены, но в количествах, отличных от других видов можжевельника. В заметных количествах присутствуют мирцен, а- и (3-фелландрены, цинеол, а-туйон, си-бирен, терпинеол, кадинены, Около двух процентов Д3-карена. Сумма монотер-пеноидов составляет 78,9 %.

М. даурский. Преобладающими компонентами также являются а- р-пинены, цинеол, р-фелландрен, Д3-карена содержится 2,16 %. Сумма монотер-пеноидов несколько выше и составляет 89,38 %.

М. Саржента. В составе масла м. Саржента также преобладают а- р- пи-нены, количество которых отличается от даурского. Кроме того в масле при-

сутствуют в заметных количествах мирцен, дипентен, а-фелландрен, цинеол, а-туйон, борнилацетат. Сумма монотерпенов составляет 86,52 %.

Исследование монотерпеновых углеводородов. Идентификация компонентов, входящих в можжевеловые масла, проводилась различными методами: внесением заведомо чистых веществ, замером физических констант веществ, выделенных препаративной хроматографией, методами ИК и УФ-спектроскопии.

Идентификация монотерпеновых углеводородов проведена по физическим константам, ИК-спектрам, параметрам удерживания и путем сравнения с литературными данными. На препаративном хроматографе выделено в индивидуальном виде одиннадцать веществ, физические константы которых приведены в таблице 4.

Таблица 4 - Физические константы монотерпеновых углеводородов эфирных масел можжевельника

Терпеноиды р при 20 °С nD при 20 °С Га1 при 20 °С

а-пинен 0,8590 1,4558 0°

JJ-пинен 0,8675 1,4773 +26,8°

А3-карен 0,8622 1,4719 + 17,0°

Дипентен 0,8426 1,4728 0°

Камфен 0,8430 1,4553 -93°

а-фелландрен 0,8459 1,4755 + 108°

[3-фелландрен 0,8415 1,4873 -17,9°

у-терпинен 0,8486 1,4772 0°

а-терпинен 0,8420 1,4779 + 2,8°

п-цимол 0,8509 1,4898 0°

Терпинолен 0,8673 1,4872 0°

Все выделенные монотерпеновые фракции исследовались методом газожидкостной хроматографии. Наилучшее разделение проходило на двух жидких фазах: полиэтиленгликольсебацинате и карбоваксе 1500. На этих фазах разработаны оптимальные условия качественного и количественного анализа можжевеловых масел.

На рисунке 2 представлены структурные формулы монотерпенов.

Исследование сесквнтерпеновых углеводородов. В состав сесквитерпено-вых фракций можжевеловых масел входят moho-, би-, три- и тетрациклические углеводороды, относящиеся к различным структурным типам. Из сесквитерпе-новых углеводородов на препаративном хроматографе были выделены бизабо-лен, кариофиллен, ст- и у- кадинены, а-гумулен, лонгифолен. Идентификация этих углеводородов проведена сравнением их констант и ИК-спектров с лите-

13

ратурными данными. Физические константы сесквитерпеновых углеводородов даны в таблице 5. На рисунке 3 даны их структурные формулы.

а-пинен (3-пинен Л -карен лимонен камфен а-фелландрен

(дипентен)

Р-фелландрен у-терпинен п-цимол

Рисунок 2 - Монотерпеновые углеводороды

Таблица 5 - Физические константы сесквитерпеновых углеводородов эфирного масла можжевельника

Терпеноиды р при 20 °С пд при 20 °С [а] при 20 °С

Р-бизаболен 0,8309 1,4972 - 54,10

Кариофиллен 0,9047 1,4951 -5,9°

о-кадинен 0,9166 1,5082 -71,0°

у-кадинен 0,9158 1,5080 + 90,0 °

Лонгифолен 0,9288 1,5005 + 40,3°

а-гумулен 0,8880 1,5020 -4,5°

Сибирен, лонгициклен, муролены, хамазулен идентифицированы газожидкостной хроматографией путем добавки чистого вещества.

Каламенен и куркумен идентифицированы по параметрам удержания.

Р-бизаболен р-кариофиллен сг-казинен у-кадинен а-гумулен

Ф Фг

лонгнфолен спбирен лонгициклен у-муролен а-муролен

б-муролен

хамазулен

каламенен

а-куркумен

Рисунок 3 - Структурные формулы сесквитерпеновых соединений

Исследование кислородсодержащих соединений. Нейтральные кислородсодержащие соединения были разделены на следующие группы: сложные эфиры, карбонильные соединения, спирты и полифункциональные соединения.

Физические константы кислородсодержащих соединений приведены в таблице 6. Их структурные формулы представлены на рисунке 4.

Таблица 6 - Физические константы кислородсодержащих соединений эфирных масел можжевельника

Терпеноиды р при 20 °С пд при 20 °С [а] при 20 °С

Борнилацетат 0,9841 1,4644 - 44,0 0

а-терпенилацетат 0,9652 1,4684 + 50,0 0

Цитраль - 1,4889 -

а-терпинеол 0,0202 1,4820 + 59,0 0

Терпинеол-4 0,9347 1,4790 + 19,1 0

п-цимен-8-ол - 1,5208 -

Недостаточно было изучить или определить в растениях какое-либо одно химическое вещество. Для установления видовой принадлежности необходимо было глубокими систематическими исследованиями выявить, сохраняются ли группы химических веществ в целом или частично. Разработка принципиально новых методов анализа химического состава растений позволила проводить исследования на более высоком уровне и в более полном объеме. Работы по хе-мотаксономической характеристике хвойных растений малочисленны. Использование сведений о химическом составе растений в систематике приведено в публикациях (Латыш и др., 1975; Горовой, Максимов, 1986).

'оосн,

камфора цитраль

борнилацетат а-терпенилацетат

•ОН

'он

■он

а-терпинеол терпинен-ол-4 терпинен-8-ол

Рисунок 4 — Структурные формулы кислородсодержащих соединений

Для определения веществ, входящих в состав можжевеловых масел, которые могли быть использованы в качестве определителей видовой принадлежности растений, были проведены следующие исследования. В естественных условиях в осеннее время отбирали годичные охвоенные побеги можжевельника из средней части южной стороны кроны от 10-15 кустарников. ЭМ было извлечено из измельченных до величины 3-5 мм побегов способом перегонки с водяным паром. Полученное ЭМ анализировалось методом газо-жидкостной хроматографии. Для характеристики видовой самостоятельности растений рода Juníperas L. были изучены группы компонентов монотерпеновых и сесквитерпе-новых углеводородов в сумме с кислородсодержащими соединениями. Оказалось, что соотношение этих групп при условии соблюдения правил отбора сырья в осеннее время, когда замедляются процессы обмена веществ, значительно различаются. Данные представлены в таблице 7.

Как видно из данных таблицы 7, изученные виды можжевельника существенно различаются по соотношению моно- и сесквитерпеновых углеводородов в сумме с кислородсодержащими соединениями. Учитывая это обстоятельство, можно проводить диагностику вида растения на ранней стадии его развития.

Таблица 7 - Результаты соотношений суммы монотерпеновых углеводородов к сумме сесквитерпеновых углеводородов и кислородсодержащих соединений в эфирных маслах для различных видов можжевельника

№№ п/п Вид растения Количественное соотношение суммы moho- и сесквитериенои-дов

1 Можжевельник обыкновенный 5,38 1

2 Можжевельник даурский 8,00 1

3 Можжевельник Саржента 6,42 1

4 Можжевельник казацкий 4,10 1

5 Можжевельник полушаровидный 7,53 1

6 Можжевельник сибирский 3,70 1

7 Можжевельник зеравшанский 9,60 1

8 Можжевельник туркестанский 2,88 1

9 Можжевельник твердый 2,92 1

10 Можжевельник прибрежный 3,87 1

ГЛАВА 6. ИЗУЧЕНИЕ ХИМИЧЕСКОГО СОСТАВА И БИОЛОГИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТИ МОЖЖЕВЕЛОВОЙ ФЛОРЕНТИННОЙ ВОДЫ

Можжевеловая вода исследована впервые. Разработан ряд методик обнаружения химических веществ в воде на высокочувствительных физико-химических приборах: хроматографах, фотоэлектроколориметрах, нефелометре.

В можжевеловой воде обнаружены терпены, каротиноиды, витамин С, а также группа кумариновых соединений. По органолептическим характеристикам можжевеловая вода - опалесцирующая бесцветная жидкость, горьковато-солоноватая, запах хвойный, приятный, сложной композиции, характерный для данного продукта. Плотность (р) при 20 °С составляет 0,995-0,998 г/см3; кислотное число (мг КОН на 1 г продукта) - 0,87-2,00; водородный показатель (рН) - 4,8-5,2; витамин С - 0,5-1,0 мг/дм3; каротиноиды -1,5-2,5 мг/дм3; кума-рины - 0,3-0,5%.

На основании ряда экспериментальных данных установлен следующий состав можжевеловой воды, г/дм3: терпеноиды до 1,3; в их составе а-, р-пинены -не более 0,012; а-туйон - не более 0,005; цинеол - не более 0,012; цитраль - не более 0,010; борнилацетат не более 0,015; хамазулен не более 0,002. Кроме того, в воде найдены витамин А (провитамин А-каротин) до 5,0 мг/дм3; витамин С

(аскорбиновая кислота) - до 1,5 мг/дм3, неорганические ионы и микроэлементы (калий, натрий, магний, кальций, железо).

Таким образом, в состав можжевеловой воды входят сложные соединения природных биологически активных веществ и химических соединений. Вода близка к воде минеральных источников.

ГЛАВА 7. ИЗУЧЕНИЕ ВОЗМОЖНОСТИ ПРАКТИЧЕСКОГО ИСПОЛЬЗОВАНИЯ МОЖЖЕВЕЛЬНИКА

Можжевельник - широко известное и любимое растение многих народов. Ягоды, кора, хвоя, ветки с хвоей, эфирные масла широко используются в медицине, парфюмерии, пищевой и других отраслях промышленности (Горяев, Плива, 1952; Горяев, Игнатова, 1969; Тагильцев, Колесникова, Нечаев, 2004; Уваровская, 2007 и др.).

Проводились исследования эфирных масел и флорентинных вод дальневосточных видов можжевельника в медицинской практике на добровольцах. Исследования проводили совместно с врачами медицинского центра г. Хабаровска.

Впервые в медицинской практике совместно с врачами Центральной психофизиологической лаборатории ОАО «Хабаровскэнерго» испытано влияние эфирного масла можжевельника сибирского и даурского на качество функции равновесия в сравнении с другими хвойными маслами.

В эксперименте, помимо индивидуального выбора ароматических веществ, также подбиралась продолжительность ароматерапии (от 3 до 10 минут). Следует заметить, что, чем больше индивидуальные показатели качества функции равновесия отклонялись от нормы, тем более очевидно было влияние эфирных масел на организм пациента (разница доходила до 30 %). Данные представлены в таблице 8.

Таблица 8 - Распределение положительного эффекта эфирных масел по возрастным категориям

Возрастная категория, лет Наименование масел

пихтовое еловое можжевеловое кедрово- стлани- ковое сосновое лиственничное

Эф<1 >ект улучшения, %

21-30 9 4 3 10 7 15

30-50 18 8 14 18 11 25

50-75 22 12 27 27 19 30

Наибольшим эффектом обладают масла: лиственничное, можжевеловое, кедровостланиковое. Причем замечено, что усиление положительного эффекта наблюдается у более пожилых людей, подверженных сердечно-сосудистым заболеваниям.

На основании проведенных исследований можно сделать заключение о целесообразности использования метода компьютерной стабилографии для индивидуального подбора эфирных масел и продолжительности сеансов ароматера-пии. В дальнейшем Медицинский центр ОАО «Хабаровскэнерго» и ФГУ «ДальНИИЛХ» планируют продолжить изучение применения дальневосточных эфирных масел в ароматерапии с использованием современных медицинских диагностических технологий (Вишнякова и др., 2007).

Эфирное масло можжевельника может использоваться для принятия хвойных лечебно-профилактических ванн. Ванны принимались как здоровыми людьми, так и людьми с заболеваниями, связанными с нарушением обмена веществ, с воспалительными и аллергическими заболеваниями. Получен положительный эффект.

Для лечения обширных гнойных ран применяли 15 % пихтовый бальзам и 5 % раствор масла можжевельника в касторовом масле. Через 5-9 дней раны полностью очищались, происходила полная эпителизация.

Нами была испытана вода в качестве биоактивной добавки к лечебно-профилактическим ваннам. Показания к принятию ванн: усталость, снижение работоспособности, профилактика вирусных инфекций. Ванны с можжевеловой водой оказывают общее оздоровительное действие, повышают тонус и работоспособность, устойчивость организма к простудным и инфекционным заболеваниям.

Можжевельник - вечнозеленый кустарник или деревце с успехом может быть использован для озеленения городских парков, дендрариев, санаторно-курортных местностей, а также для озеленения городов. Растение обладают прекрасным внешним видом, а также ценным свойством — выделять в окружающую атмосферу часть летучих эфирных масел. ЭМ очищают атмосферу от болезнетворных бактерий, насыщают ее кислородом. Все эти факторы позволяют рекомендовать можжевельник к посадкам для озеленения городов (Колесникова, Тагильцев, Уваровская и др., 2007).

В хозяйственной деятельности человека используются также части растения: древесина, веточки с хвоей, хвоя, плоды (шишкоягоды). Крупным потребителем как ягод можжевельника, так и ЭМ была пищевая промышленность. Можжевельник, в основном, являлся в этой отрасли источником получения пряностей. Наибольшее количество пряно-ароматического сырья использова-

лось в рыбной, ликеро-водочной, консервной, мясо-молочной и кондитерской промышленности.

На Дальнем Востоке плановая государственная заготовка не ведется. Население использует ветви с хвоей и плоды для личных нужд.

В дальневосточном регионе целесообразно организовать промышленное производство можжевеловых эфирных масел и можжевеловой флорентинной воды.

ВЫВОДЫ

1. Изучено распространение и экология представителей рода Juniperus L., произрастающих на Дальнем Востоке: можжевельника даурского (J. davurica Pall.), м. сибирского - J. sibirica Bürgst., м. твердого J. rígida Siebold et Zucc.; м. прибрежного - J. confería Pari.-, м. Саржента - J. sargeniii (A.Henry) Takeda ex Koidz.

2. Разработана технология получения эфирного масла из древесной зелени можжевельника и флорентинной воды способом перегонки с водяным паром. С целью получения этих продуктов, обогащенных биологически активными компонентами (борнилацетатом, хамазуленом и кумаринами) выбраны оптимальные параметры процесса перегонки: температура +110 +120 °С, давление 0,070,08 МПа, длительность - 9 часов.

3. Содержание (выход) эфирных масел из древесной зелени дальневосточных видов можжевельника составляет (%): м. сибирского - 2,11; м. даурского -1,98; м. прибрежного - 1,15; м. Саржента - 1,07; м. твердого - 0,95.

Наибольшее содержание эфирного масла в плодах (шишкоягодах) было выявлено у сибирского можжевельника - 2,98, наименьшее - у м. твердого -1,22.

Можжевельник зеравшанский и туркестанский, изученные для сравнения, содержат в древесной зелени 1,83 и 0,87 эфирных масел и в плодах - 2,36 и 1,12 % соответственно.

Изучена годичная динамика выхода эфирных масел. Установлено, что в начале вегетационного периода содержание масла снижается, в августе-сентябре идет постепенное накопление масла и максимум его достигается в зимний период.

4. Эфирные масла дальневосточных видов можжевельника представляют собой жидкости от бесцветного до светло-желтого цвета с приятным хвойным ароматом, легче воды: плотность масел колеблется в зависимости от вида можжевельника от 0,860 до 0,890 г/см3. Показатель преломления определен в пределах 1,4617-1,4730. Кислотное число - 0,87-2,00 мг КОН на 1 г продукта, что свидетельствует о наличии свободных органических кислот в маслах. В основ-

20

ном эфирные масла можжевельника состоят из компонентов, вращающих плоскость поляризации вправо, исключение составляют масла можжевельника твердого и Саржента, имеющие левое вращение.

5. Качественный состав эфирных масел, изученных видов можжевельника, одинаков (терпены, сесквитерпепы, кислородсодержащие соединения), но их количественные различия существенны. Доминирующими компонентами являются: а-пинен, [5-пинен, Д3-карен, цинеол, туйон. Содержание борнилацетата изменяется в зависимости от вида можжевельника и сроков вегетационного периода от 13 до 24 %. Содержание кумаринов в маслах находилось в пределах от 1,53 до 4,53 %, в связи с чем масла можно использовать как сырье для извлечения кумаринов.

6. Количественный состав компонентов эфирных масел характеризует видовую принадлежность растений рода Лтрегия Ь. Четкое межвидовое различие отмечено по группам монотерпеноидов, сесквитерпеноидов и кислородсодержащих соединений. По соотношениям этих групп компонентов в эфирных маслах можжевельника можно определить их видовую принадлежность в раннем возрасте. Эти соотношения выстраиваются следующим образом: м. даурский 8,00 : 1; м. твердый 2,92 : 1; м. Саржента 6,42 : 1; м. прибрежный 3,87 : 1; м. сибирский 3,70 : 1. В эфирных маслах можжевельника зеравшанского и туркестанского, изученных для сравнения, эти соотношения составляют, соответственно, 9,60 : 1 и 2,88 : 1.

7. Разработана методическая схема анализов флорентинной воды из сибирского можжевельника. В воде обнаружены микропримеси терпенов до 1,3 г/дм3, а также витамин С до 1,5 мг/дм3; каротиноиды до 5,0 мг/дм3; кумарины до 0,3 %. Кроме того, в воде обнаружены неорганические ионы и макроэлементы (железо, калий, натрий, магний, кальций).

8. Разработаны технические условия на масло эфирное натуральное можжевеловое и воду флорентинную можжевеловую, позволяющие организовать производство этих продуктов и проводить их сертификацию.

9. Проведены испытания эфирных масел можжевельника методом компьютерной стабилографии на добровольцах. Исследовано влияние масел на вестибулярную, зрительную, опорнодвигательную системы организма. Показано, что эфирное масло из древесной зелени можжевельника сибирского и даурского обладают положительным терапевтическим эффектом.

10. Показано положительное влияние эфирных масел можжевельника сибирского и даурского на психоэмоциональное состояние человека в сеансах ароматерапии. Оптимальное время вдыхания масла для взрослого человека установлено от трех до пяти минут.

11. Флорентинная вода из древесной зелени можжевельника была испытана при приеме лечебно-профилактических ванн. Установлен положительный лечебный эффект. Разработаны рекомендации по применению можжевеловой воды в хвойно-солевых ваннах.

По материалам диссертации опубликованы следующие работы:

1. Уваровская Д.К. Заготовка и хранение древесной зелени и коры для извлечения эфирных масел / Соавт.: A.M. Орлов, Ю.Г. Тагильцев, Р.Д. Колесникова//Материалы региональной конф. Хабаровск - 2004 - С. 130-135.

2. Уваровская Д.К. Можжевельники - перспективные эфироносы / Соавт.: Ю.Г. Тагильцев, Р.Д. Колесникова, ВВ.А. Цюпко // Тр. ФГУ «ДальНИИЛХ» -Хабаровск: Изд-во Дальневосточного НИИ лесного хозяйства. Хабаровск -2004. Вып. 37.-С. 149-154.

3. Уваровская Д.К. Эфироносы в экологическом образовании и воспитании / Соавт.: Р.Д. Колесникова, Ю.Г. Тагильцев // Материалы Всероссийской науч. конф. с междунар. участием, 7-10 сент. 2004 г. - Улан-Удэ. - 2004 г. - С. 172173.

4. Уваровская Д.К. Роль преподавания ботаники в экологическом воспитании студентов // Материалы 2-ой междунар. конф. Хабаровск, 21-23 сентября 2004; Изд-во ФГУ «ДальНИИЛХ»; 2004 - С. 313-316.

5. Изучение и перспективы использования эфирных масел можжевельни-ков / Д.К. Уваровская [ и др.] // Материалы IV Казьминских чтений. Хабаровск: Изд-во ДВНИИСХ, - 2006. - С. 166-169.

6. Эфирные масла Дальнего Востока России, их пищевые и лечебные свойства / Д.К. Уваровская [ и др.] // Тр. междунар. конф. Болгария, Пловдив. -2006.-С. 199-202.

7. Уваровская Д.К. Роль эфироносов в озеленении городов / Соавт.: Р.Д. Колесникова, Ю.Г. Тагильцев, C.B. Караваев // Материалы 3-ей городской науч. - практ. конф., Хабаровск, 15 марта 2007 г.; Изд-во ХГТУ, 2007. - С. 54-57.

8. Эфироносы растений Дальнего Востока, их пищевые и лечебные свойства / Д.К. Уваровская [и др.] // Материалы V Казьминских чтений Хабаровск: Изд-во ДВНИИСХ, - 2007. - С. 62-66.

9. Уваровская Д.К. Некоторые данные об эфирных маслах можжевельни-ков, произрастающих в разных странах // Материалы 3-ей междунар. конф. Хабаровск: Изд-во ФГУ «ДальНИИЛХ», 2007. - С. 215-218.

10. Действие дальневосточных эфирных масел на качество функции равновесия / Е.В. Вишнякова, В.Н. Цюпко, Д.К. Уваровская [и др.] // Материалы 3-ей междунар. конф. Хабаровск: Изд-во ФГУ «ДальНИИЛХ», 2007. - С. 285-289.

22

11. Лесное лекарственное сырье Дальнего Востока России / Горовой П.Г., Тагильцев Ю.Г., Колесникова Р.Д., Уваровская Д.К. // Материалы 3-ей между-нар. конф., Хабаровск: Изд-во ФГУ «ДальНИИЛХ», 2007. - С. 289-292.

12. Исследование и перспективы использования дальневосточных эфирных масел в медицинской практике / АЛО. Дегтярева, Ю.Г. Тагильцев, Д.К. Уваровская [и др.] // Материалы науч.-практ. конф. - Хабаровск: Изд-во ХГМУ; 2007. - С. 205-209.

13. Посадки эфироносов - важный источник ароматерапии / Р.Д. Колесникова, Д.К. Уваровская, C.B. Караваев [и др.] // Материалы междунар. науч.-практ. конф. Белгород, 28-31 мая, 2007 г. - Белгород: Изд-во БелГУ, - 2007. - С. 425-427.

14. Новые лечебно-профилактические продукты из лесных растений Дальнего Востока / АЛО. Дегтярева, В.А. Цюпко, Д.К. Уваровская [и др.] // Материалы междунар. симпозиума, Пущино, 18-22 июня 2007 г. - Москва: Изд-во РУДН, 2007. - С. 333-338.

15. Уваровская Д.К. Перспективы использования эфирных масел можже-вельников // Сб. науч. тр. Хабаровск: Изд-во ДВГТУ, 2007. - С. 55-56.

16. Уваровская Д.К. Продуктивность некоторых видов можжевельников по биологически активным веществам / Д.К. Уваровская, В.А. Цюпко, Р.Д. Колесникова, Ю.Г. Тагильцев // Лесной журнал. - 2008. - № 4. - С. 26-27.

17. Хвойные растения Дальнего Востока России и их использование в пищевой отрасли / Р.Д. Колесникова, Ю.Г. Тагильцев, Д.К. Уваровская [и др.] // Материалы междунар. науч.-практ. конф. Болгария, Пловдив-2008. в печати.

Издательство ФГУ "Дальневосточный научно-исследовательский институт лесного хозяйства" 680020, г. Хабаровск, ул. Волочаевская, 71 Тираж 100 экз.

5-93539-094-9

Содержание диссертации, кандидата биологических наук, Уваровская, Дарья Кирилловна

Специальность 03.00.32 - биологические ресурсы

Диссертация на соискание ученой степени кандидата биологических наук

Научный руководитель: доктор биологических наук, старший научный сотрудник Тагильцев Ю.Г.

На правах рукописи

104.20 0.

Уваровская Дарья Кирилловна

Хабаровск

СОДЕРЖАНИЕ

ВВЕДЕНИЕ.

Глава 1 Обзор публикаций по теме исследований

Род можжевельник (Juniperus L).

1.1 Характеристика можжевельника, их распространение и экология.:.

1.2 Выход и состав можжевеловых масел.

1.3 Физико-химические характеристики можжевеловых эфирных масел

1.4 Промышленное получение биологически активных продуктов из можжевельника и их использование.

Глава 2 Объекты и методы исследования.

Глава 3 Разработка технологии получения можжевелового эфирного масла и флорентинной можжевеловой воды.

Глава 4 Содержание и физико-химические характеристики эфирных масел из растительного сырья можжевельника.

4.1 Выход эфирных масел можжевельника и его сезонная изменчивость

4.2 Физико-химические характеристики эфирных масел из растительного сырья можжевельника.

Глава 5 Исследования химического состава эфирных масел можжевельника.

5.1 Химический состав эфирных масел можжевельника.

5.2 Идентификация компонетов.

5.3 Использование данных о химическом составе эфирных масел в систематике рода Juniperus L.

Глава 6 Изучение химического состава и биологической активности можжевеловой флорентинной воды.

Глава 7 Изучение возможности практического использования можжевельника.

7.1 Исследование эфирного масла можжевельника в медицинской практике.

7.2 Перспективы использования можжевеловой флорентинной воды.

7.3 Использование целого растения вида Juniperus L. и отдельных его частей.

Выводы.

Введение Диссертация по биологии, на тему "Эфирные масла дальневосточных видов рода Juniperus L."

Актуальность темы. Одной из важных проблем комплексного рационального использования лесных ресурсов является изучение лекарственных растений. В новом .Лесном Кодексе им отводится значительная роль и определяются нормы их неистощительного пользования. Дальний Восток России является регионом наиболее перспективным для целенаправленного поиска сырья и создания новых продуктов для хозяйственной деятельности. Флору российского Дальнего Востока составляют более 3000 видов сосудистых растений. Из них 1500 видов известны в медицинской практике народов России и ряда стран Восточной Азии (Шретер, 1975).

В связи с этим исследование уникальной флоры Дальнего Востока России и использование отдельных ее видов в медицине, пищевой отрасли, косметике и в других видах хозяйственной деятельности является в настоящее время актуальным. Одним из таких представителей можно назвать род Juniperus L. (можжевельник). Общее распространение можжевельника: север европейской части России - от Кольского полуострова до Урала, весь Урал, горные районы Кавказа, Средней Азии, Алтая и Саян. На российском Дальнем Востоке можжевельник распространен во всех районах. За пределами России произрастает в горах Японии, в Корее, Монголии, Малой Азии и Европе.

Наиболее распространен можжевельник обыкновенный {Juniperus communis L), а на территории Сибири и Дальнего Востока — можжевельник сибирский (J, sibirica Burgsd). Наиболее изученным является можжевельник, произрастающий в Казахстане и Средней Азии (Горяев, Плива, 1962; Горяев, Игнатова, 1969). ;

Ценным, биологически активным сырьем являются эфирные масла (ЭМ) можжевельника. В дальневосточном регионе выход ЭМ у можжевельника даурского, твердого, Саржента и сибирского рассматривался в работе Н.И. Суп-рунова, П.Г. Горового, Ю.А. Панкова (1972), использование ЭМ в медицине рассмотрено в работах Н.К. Фруентова (1987) и Ю.Г. Тагильцева, Р.Д. Колесниковой, А.А. Нечаева (2004). По ЭМ других видов можжевельника, а также по флорентинной воде сведения в литературе отсутствуют.;

Цель и задачи исследований. Целью исследовании явилось изучение выхода, химического состава и биологических особенностей эфирных масел и 4 флорентинной воды можжевельника, произрастающего в дальневосточном регионе.

Для достижения цели были поставлены следующие задачи:

- выявить ресурсы, распространение и экологию можжевельника, произрастающего на Дальнем Востоке;

- определить выход, физико-химические характеристики и химический состав эфирных масел можжевельника; '

- разработать технологию получения масел и флорентинной воды;

- определить химический состав и физико-химические характеристики флорентинной воды из можжевельника;

- разработать нормативно-технические документы, устанавливающие требования к эфирным маслам и флорентинной воде из можжевельника, произрастающего в дальневосточном регионе;

- предложить возможные сферы использования эфирных масел и воды из можжевельника.

Научная новизна. Изучен выход (содержание) эфирных масел в древесной зелени и плодах следующих видов можжевельника: даурского (Juniperus davurica Pall.), сибирского {J. sibirica Burgsd.), твердого {J. rigida Siebold et Zucc.), Саржента (J. sargentii (A.Henry) Takeda ex Koidz.), прибрежного (J.conferta Pari.) и для сравнения - обыкновенного (J. communis L.), казацкого {J. sabina L.), полушаровидного (J. semiglobosa Regel), зеравшанского (J. serav-schanica Кот.) и туркестанского (J. turkestanica Кот.). Изучены физико-химические характеристики перечисленных видов, а также подробно изучен химический состав и биологические особенности, на основе которых впервые разработаны нормативно-технические документы на ЭМ и воду двух видов можжевельника (технические условия). Впервые изучен состав и свойства флорентинной воды из можжевельника. Эти два новых продукта впервые исследованы совместно с врачами медицинского центра «Хабаровскэнерго» методами компьютерной диагностики системы «ИМЕДИС». Оба продукта показали положительные результаты.

Практическая ценность. Выявлены новые источники лекарственного сырья флоры дальневосточного региона. Разработаны технические условия на эфирное масло и флорентинную воду из древесной зелени и плодов можжевельника, позволяющие организовать промышленное производство биологически активных продуктов из можжевельника.

На добровольцах в медицинском центре «Хабаровскэнерго» проведены испытания эфирных масел и воды, которые показали целесообразность использования метода компьютерной стабилографии для индивидуального подбора эфирных масел и продолжительности сеансов ароматерапии.

В связи с тем, что можжевельник — растение, которое частично выделяет эфирные масла в окружающую среду, облагораживая и очищая ее от болезнетворных микроорганизмов, а также учитывая его высокие декоративные качества, рекомендовано высаживать его в городах, лесопарках, дендрариях и санаторно-курортных зонах.

Апробация работы. Результаты исследований и основные положения работы были представлены: на региональной конференции «Перспективы и методы повышения эффективности комплексного лесопользования на Дальнем Востоке» (Хабаровск, 2004); Всероссийской научной конференции с международным участием «Проблемы сохранения разнообразия растительного покрова внутренней Азии» (Улан-Удэ, 2004); международной i конференции «Лесные биологически активные ресурсы» (Хабаровск, 2004); IV Казьминских чтениях «Научные основы повышения эффективности сельскохозяйственного производства на Дальнем Востоке России» (Хабаровск, 2006); международной конференции по эфирным маслам и технологии пищевых продуктов (Болгария, Пловдив, 2006); 3-ей городской научно-практической конференции «Роль зеленых насаждений» (Хабаровск, 2007); V Казьминских. чтениях «Современное научное обеспечение дальневосточной аграрной отрасли» (Хабаровск, 2007); третьей международной конференции «Лесные биологически активные вещества» (Хабаровск, 2007); научно-практической конференции «Проблемы развития медицинской реабилитации на Дальне Востоке» (Хабаровск, 2007); международной научно-практической конференции «Современные проблемы фитодизайна» (Белгорад, 2007); международном симпозиуме «Новые и нетрадиционные растения и перспективы их использования» (Москва, 2007); Научно-практической конференции «Наука открывает завесу тайн Природы» (Хабаровск, 2008); Научной конференции с международным участием «Наука продовольствия техника и технология 2008» (Болгария, Плавдив, 2008).

Можжевельник - вечнозеленый кустарник или деревце высотой от 0,5 до 9 м, реже более 9 м. Ветви тонкие, часто сплюснутые. Хвоя чешуевидная, расположенная на побегах попарно-супротивно, или игловидная колючая, сидящая по три в мутовках, держится на побегах 4-7 лет. Растения однодомные и двудомные. Колоски овальные, желтоватые, состоят из чешуевидных тычинок. Женские шишки зеленые, состоят из трех или большего числа чешуйчатых плодолистиков с семяпочками. После опыления плодолистики срастаются между собой, образуя мясистый присемянник, так называемую шишкоягоду, в которой заключено 1-3, реже 4-6 семян с твердой оболочкой. Шишкоягоды созревают на второй год после цветения. Ко времени созревания они из твердых и зеленых становятся более сочными и темно-синими с сизым налетом. Плодоносят с 8-12 лет (Супрунов, Горовой, Панков, 1972, Усенко, 1969, Ворошилов, 1982). Древесина со светло-желтой заболонью и красноватым ядром с тонкими волнообразными слоями, плотная, прочная, тяжелая, стойкая против гниения и червоточины, содержит смолу, трудно колется, мало растрескивается, обладает приятным запахом, ярко горит. Корневая система мощная, обычно поверхностная. Можжевельник нетребователен к почве и влаге, теневынослив и морозоустойчив. Опадающая и быстро минерализующаяся хвоя обогащает почву питательными веществами, образуя нейтральный гумус. Можжевельник произрастает одиночно, группами или небольшими зарослями. Обычно растет в горных редколесьях, на скалистых склонах, на обрывах, а также в распадках между гор, на окраинах заболоченных участков. Растет медленно, за исключением можжевельника твердолистного, доживает до 100 - 200 и более лет.

Можжевеловое эфирное масло (ЭМ) в зарубежных странах вырабатывалось издавна. Так, например, размер годовой продукции можжевелового масла в Венгрии в 1905 году составлял около 30 тонн (Гильдемейстер, Гофман, 1935).

Эфирные масла из можжевеловых ягод были получены в России в 30-х годах XX века (Гильдемейстер, Гофман, 1935). 8

Заключение Диссертация по теме "Биологические ресурсы", Уваровская, Дарья Кирилловна

ЗАКЛЮЧЕНИЕ об испытании флорентинных хвойных погонных вод

За период с 2000 года по настоящее время в Медицинском центре филиала «Хабаровская генерация» ОАО «ДГК» на группах добровольцев проводятся испытания хвойных флорентинных погонных вод новейшими компьютерными методами.

Флорентинная вода - второй продукт производства хвойного масла и, как показали исследования, проведенные совместно с Дальневосточным НИИ лесного хозяйства, содержит в микро-количествах хвойное масло, а также витамины и микроэлементы.

Были испытаны флорентинные воды: пихтовая, можжевелышковая, кедрово-стланниковая, багульниковая, лиственничная, кедровая.

Все перечисленные продукты оказывали положительное терапевтическое действие:

- при самостоятельном использовании их для ингаляций, полосканий и внутреннего употребления ( по специально разработанным методикам и консультации врачей) для лечения простудных заболеваний и гриппа, дня укрепления иммунитета;

- при добавлении их к лечебным и лечебно-профилактическим ваннам.

В процессе изучения воздействия хвойно-солевых вапн па организм человека выявлено следующее:

1. Выраженный тонизирующий эффект: улучшение п повышение психоэмоционального тонуса, уменьшение раздражительности.

2. Нормализация сна.

3. Улучшение работы сердечно-сосудисюй системы.

4. Отмечено благотворное влияние ванн на кожные покровы. Ч Л

Подписи' враче^.ч^

Ду ффщ^и Ас А.Ю. Дегтярева

Mqllj^L Г. А. Шамайко О.В. Ивашкова

Рекомендации по использованию можжевелового эфирного масла и можжевеловой воды

Ванны с добавлением можжевелового эфирного масла

Можжевеловое эфирное масло было испытано в составе ароматизированного средства для ванн «ЛЭФМА» (лесные эфирные масла), разработанного в Дальневосточном НИИ лесного хозяйства.

Средство «ЛЭФМА» представляет собой морскую или поваренную соль с добавлением хфойных эфирных масел, в том числе можжевелового и природного красителя.

Средство (100 г) растворяется в ванне с объемом воды 100-120 литров при температуре 37-38 °С.

Длительность приема ванны — 10-15 мин. |

Периодичность приема - 1 сутки. «

Количество процедур - 10-12.

Повторный прием ванн - через 2 месяца. (

Средство «ЛЭФМА» можно использовать для ножных и ручных ванн: 15 г средства растворяется в 3-5 литрах воды с температурой 38-40 °С. Продолжительность процедуры - 15-20 мин. Курс - 10-12 процедур.

Ванны с добавлением можжевеловой флорентинной воды

Количество можжевеловой воды на 100 литров водопроводной составляет

2,5-3,0 л.

Температура водф в ванне поддерживается в пределах +37. +38 °С.

Длительность приема ванны - 10-15 минут.

Периодичность приема — через 1 сутки.

Общее количество ванн на 1 курс - 10-12 штук.

Повторный прием ванн не ранее, чем через 2 месяца.

Рекомендуется измерять пульс и давление до принятия ванны, сразу после неё и через 30 минут, а также отмечается общее самочувствие.

После ванны необходимо обтереть кожу сухим полотенцем, в течение 2030 минут находиться в спокойном положении, сидя или лежа в помещении с температурой не ниже +20 +24 °С.

Никаких побочных эффектов в виде аллергических реакций или повреждений кожи при принятии ванн с добавлением можжевелового масла и флорентинной можжевеловой воды не отмечалось.

Перед приемом ванн запрещается принимать крепкий чай, кофе, курение, применение алкогольных напитков. Прием пищи должен быть менее, чем за 3 часа до ванны.

Библиография Диссертация по биологии, кандидата биологических наук, Уваровская, Дарья Кирилловна, Хабаровск

1. Способ хемотаксономической диагностики вида лиственницы Латыш В.Г., Дерюжкин Р.И., Колесникова Р.Д., Краснобоярова Л.В. Бюл. изобр. 1975. 3.- 2 с.

2. Алексеев Б.Д. Распространение видов Juniperus L. в Дагестане и их химический состав Б.Д. Алексеев Растит, ресурсы. 1980. Т. 16. Вып. 2. 219-224.

3. Алимбаева П.К. Лекарства вокруг нас П.К. Алимбаева, Ж.С. Нуралиева, З.С. Арбаева, Т. М. Шамбетов. Фрунзе. 1987. 135 с..

4. Алтымышев А.А. и др. Исследование полифенольных соединений шишкоягод можжевельника обыкновенного (Juniperus communis L.) А.А. Алтымышев, М.Б. Мамбетсадыков, З.С. Джумагулова, А. Абилькаева Изв. А.Н. Кирг. ССР. -1986. 3. 28-29

5. Бибиков Ю.А., Иванова В.А. Сезонная динамика накопления аскорбиновой кислоты в хвое некоторых видов древесных растений Ю.А. Бибиков, В.А. Иванов Лесоведение и лесное хозяйство. Минск 1976. Вып. 11. 90-95.

6. Богатюк Н.П. О качестве эфирных масел можжевельников Крыма Н.П. Богатюк, Л.А. Тимашова, И.Л. Данилова Материалы 2-ой междунар. конф. по лесным биологически активным ресурсам. Хабаровск: Изд-во ФГУ «ДальНИИЛХ», 2004. 148-149. i

7. Варлаков М.Н. О новых растительных противовоспалительных средствах М.Н. Варлаков Фармация. 1946. 5. 26-30.

8. Верещагин В.И. Полезные растения Западной Сибири В.И. Верещагин, К.А. Соболевская, А.И. Якубова. М.; Л.: Изд-во Наука, 1959. 348 с.

9. Вишнякова Е.В. Влияние дальневосточных эфирных масел на качество функции равновесия Е.В. Вишнякова, В.А. Цюпко, Ю.Г. Тагильцев, Д.В. Изотов, О.С. Громыко// Материалы I междунар. съезда фитотерапевтов. М.: Изд-во Оверлей, 2006. 40-43. 100

10. Ворошилов В.Н. Определитель растений советского Дальнего Востока В.Н. Ворошилов. М.: Наука, 1982. 672 с.

11. Лекарственные растения научной медицины СССР, не включенные в фармакопею А.Ф. Гаммерман и [и др.]. Ашхабад. 1970. 185 с.

12. Гаммерман А.Ф. Дикорастущие лекарственные растения Гаммерман, И.И. Гром. М.: Медицина, 1976. 286 с.

13. Гильдемейстер Е. Эфирные масла хвойных Е. Гильдемейстер, Ф. Гофман. М.: Гослестехиздат, 1935. 382 с. СССР А.Ф.

14. Горовой П.Г. Антиоксиданты в систематике растений П.Г. Горовой, О.Б. Максимов Тез. докл. по хемосистематике и эволюционной биохимии высших растений. М.: Изд-во ГВС АН СССР, 1986. 48-49.

15. Городетский В.Д. Пособие по дендрологии для Средней Азии В.Д. Городетский. М., Ташкент: Изд-во «Наука», 1934. -323:с.

16. Горяев М.И. Исследование эфирного масла казацкого можжевельника М.И. Горяев, Д.Р. Джалилов Тр. Ин-та хим. наук АН. Каз. ССР. Алма-Ата: Б.и., 1959. Т. 4. 57-67.

17. Горяев М.И. Исследования в области химии природных соединений М.И. Горяев Изв. АН Каз. ССР. Сер. хим. наук 1960. Вып. 2. 57-69.

18. Горяев М.И. Методы исследования эфирных масел М.И. Горяев, М. Плива. Алма-Ата: Изд-во Наука, 1962. 750 с.

19. Горяев М.И. Изучение веществ, входящих в состав эфирных масел: О составе эфирного масла можжевельника туркестанского Jimiperus turkestanica М.И. Горяев, Л.А. Игнатова, Р.А. Юрина, А.Д. Дембицкий Тр. Ин-та хим. наук, АН Каз. ССР. Алма-Ата: Изд-во Наука, 1967. 191-198.

20. Горяев М.И. Химия можжевельников М.И. Горяев, Л.А. Игнатова. Алма-Ата: Изд-во Наука, 1969. 80 с. 101

21. Государственная формакопея СССР. 11-е изд. Вып. 2. М.: Изд-во «Медицина» 1990. 400 с.

22. Григорович Н.Г. Целебные ароматы Сост. Н.Г. Григорович СПб: Изд-во «Весь», 2001. 288 с.

23. Григорьев В.П. Запасы фитомассы Juniperus communis L. и содержание

24. Гроссгейм А.А. Растительные богатства Кавказа А.А. Гроссгейм. Баку: АН Аз. ССР, 1946. 78 с.

25. Гроссгейм А.А. Растительные богатства Кавказа А.А. Гроссгейм. М.: Наука, 1952.-632 с.

26. Губанов И.А. Дикорастущие полезные растения СССР. И.А. Губанов, И.А. Крылов, В.Л. Тихонова. М.: Наука, 1976. 360 с.

27. Гусева А.П. Применение в тибетской медицине забайкальских растений А.П. Гусева Вопросы фармакогнозии. 1961. Вып. 1. 363-366.

28. Дадобоева О. Словарь научных и местных названий лекарственных растений Северного Таджикистана О. Дадобоева. Дущамбе: Изд-во «Наука», 1972.-131 с.

29. Дембицкий А.Д. Изучение веществ, входящих в состав эфирных масел: О составе эфирного масла Juniperus pseudosabina А.Д. Дембицкий, Р.А. Юрина, Л.А. Игнатова, М.И. Горяев Химия природного соединения. 1969. 6. 482-487.

30. Дембицкий А.Д. Особенности терпеноидного состава дикорастущих эфироносов Средней Азии и Казахстана А.Д. Дембицкий Изв. АН. СССР. Сер. хим. наук. 1984. 4. 4-10. 102

31. Дудченко Л.Г. Пряно-ароматические и пряно-вкусовые растения Л.Г. Дудченко, А.С. Козьяков., В.В. Кривенко. Киев: Кн. изд-во, 1989. 304 с.

32. Ефремова Н.А. Лекарственные растения Камчатки Н.А. Ефремова. Петропавловск-Камчатский: Изд-во «Дальпресс», 1963. 77 с.

33. Животникова Н.В. Активация биоэнергетических процессов в присутствии эфирных масел растений. В 2-х ч. Н.В. Животникова, Н.С. Филатов, Н.А. Борисов 3-я укр. конф. по мед. ботанике. Киев: Изд-во «Наукова Думка», 1992. Ч. 1. 57-58.

34. Заупе Ю. Природа наш доктор Ю. Заупе М.: Крон-пресс, 1994. 293 с.

35. Иванова Т. Лесная кладовая Т. Иванова, Л. Путинцова. Тула: Приокское кн. изд-во, 1993. 353 с.

36. Игнатова Л.А. Химический состав эфирного масла можжевельника полушаровидного (Juniperus semiglobosa Regel.) Л.А. Игнатова, Г.А. Толстиков, Л.Н. Лиштванова, М.И. Горяев Журн. прикл. химии. 1964. Т. 37. 6. 1389-1391.

37. Игнатова Л.А. Химический состав эфирного масла можжевельника полушаровидного Л.А. Игнатова, Г.А. Толстиков, Л.Н. Лиштванова, М.И. Горяев //Журн. прикл. химии. 1964. Вып. 37. 16. 31-33.

38. Кадаев Г.Н. Дикорастущие лекарственные растения Приамурья. Г.Н. Кадаев,Н.К. Фруентов. -Хабаровск. 1968. 185 с.

39. Калинин A.M. Производство пихтового масла A.M. Калинин, Г.В. Никифоров. М.: Лесная пром-сть, 1969. 104 с.

40. Карбабаев Б.Б. Лекарственные растения Туркмении Б.Б. Карбабаев, А.А. Мещеряков. -Ашхабад: Кн. изд-во, 1975. 96 с.

41. Каррыев М.О. Изучение некоторых эфиромасличных растений из флоры Туркмении М.О. Каррыев Изв. АН ТССР. Сер. бйол. наук. 1966. 5. -С. 11-16. 103

42. Каррыев М.О. Исследование некоторых видов рода можжевельник, культивируемых в ЦБС АН Туркменской ССР/ М.О. Каррыев, Э.С. Сахаатов, М. Какабаев 3-й съезд фармацевтов Каз. ССР. Кустанай: Кн. изд-во, 1987. 401-402.

43. Каррыев М.О. Фармакогностическое и химическое исследование можжевельника туркменского Jimiperus turcomanica/ В/ Fedisch. Автореф. дис. канд. фармац. наук. М.О. Каррыев. Баку. Изд-во БГУ] 1967. 16 с.

44. Квосев П.А. Полный справочник лекарственных растений П.А. Квосев. М.: Медицина, 2002. 990 с.

45. Керимов Ю.Б. Химическое исследование эфирного масла из плодов Juniperus polycarpos Koch. U J. foetidissima W. Ю.Б. Керимов, Л.А. Бакина Уч. зан. Азер. мед. ин-та 1969. Т.ЗО. 242-247.

46. Козак Л.А. Антимикробные свойства эфирных масел растений рода можжевельник Л.А. Козак 3-я укр. конф. по мед. Ботанике: В 2 ч. Киев: Кн. изд-во, 1992. Ч. 1. 74. I

47. Колесникова Р.Д. Роль эфироносов в озеленении городов Р.Д. Колесникова и др.] Роль зеленых насаждений в стратегии развития Хабаровска: Материалы третьей городской научно-практической конф. Хабаровск, 15 марта 2

48. Хабаровск: Изд-во ХГТУ, 2007. 54-57.

49. Колесникова Р.Д. Эфирные масла некоторых хвойных Р.Д. Колесникова //Раст. ресурсы. 1985. Т. 21. Вып. 3. 130-140.

50. Колесникова Р.Д. Эфирные масла дальневосточных хвойных растений Р.Д. Колесникова, Ю.Г. Тагильцев. Хабаровск: Изд-во ХКЦЗ, 1999. 228 с.

51. Колесникова Р.Д. Эфироносы в экологическом образовании и воспитании Р.Д. Колесникова, Ю.Г. Тагильцев, Д.К. Уваровская Материалы Всероссийской научн. конф. с международным участием по проблемам сохранения 104

52. Колесникова Р.Д. Эфирные масла растений Дальнего Востока России, их пищевые и лечебные свойства Р.Д. Колесникова, Ю.Г. Тагильцев, П.Г. Горовой, С В Караваев, A.M. Орлов, Д.К. Уваровская, Д.В. Изотов Науч. тр. междунар. конф. по технологии и свойствам эфирномасличных растений. Болгария, Пловдив: Изд-во «Студио 2000», 2006. 197-202.

53. Комаров В.Л. Сем. Pinaceae Lindl.; Сем. Cupresaceae F. W. Nayer В.Л. Комаров Флора СССР.: В 30 Т. М., Л.: Изд-во АН СССР, 1934. Т. 1. С 133-173.; 174-191.

54. Корсун В.Ф. 1001 вопрос о фитотерапии В.Ф. Корсун, П А Захаров, А.А. Корсун. М.: «Ива», 1995. 395 с.

55. Котов М.И. Дикорастущие полезные растения в горах южной части восточного Тянь-Шаня М.И. Котов Природа. 1934. 11. 72-74.

56. Куренцова Г.Э. Лекарственные растения советского Дальнего Востока Г.Э. Куренцова Тр. Дальневосточной горнотаежной станции. Вороши- ловск-Уссурийский: Изд-во «Далытресс», 1941. Т. 4. 131-226. 60. Kim С М Лекарственные растения и эндокринологии С М Kim, И С Турчин. Киев: Изд-во «Наукова Думка», 1986. 80 с.

57. Кощеев А.К. Дикорастущие съедобные растения в нашем питании А.К. Кощеев. М.: Изд-во «Пищевая пром-сть», 1981. 255 с.

58. Крылов Г.В. Травы жизни и их искатели Г.В. Крылов. Томск: Красное знамя, 1992. 390 с.

59. Лагерь А.А. Зеленая аптека А.А. Лагерь. Томск: Изд-во «Красное знамя», 1991. 160 с.

60. Лагерь А.А. Лечение растениями А.А. Лагерь. 1992. 384 с.

61. Лекарственные препараты, разрешенные к применению в СССР под ред. М.А. Клюева, Э.А. Бабаяна. М.: Медицина, 1979. -.352 с. 105 Красноярск: Атлас,

62. Лекарственные растительные средства в оториноларингологии. Киев: Изд-во «Наукова Думка», 1983. 59 с.

63. Лекарственные растения Сахалина и Курил. Южно-Сахалинск: Кн. изд-во, 1989.-31 с.

64. Литницкий С. Зеленая аптека С. Литницкий, А.Ф. Пчелун, Л.В. Лаппо. Минск: Ураджай, 1995. 304 с.

65. Макаров А.А. Растительные лечебные средства Якутской народной медицины А.А. Макаров. Якутск: Кн. изд-во, 1974. 64 с.

66. Макеенко Г. Лекарственные растительные ресурсы Псковской области, их исследование и использование: автореф. дис .канд. фармац. наук Г. Макеенко. Ставрополь: Кн. изд-во, 1973. 17 с.

67. Мамбетсадыков М.Б. Химический состав и свойства эфирного масла можжевельника обыкновенного М.Б. Мамбетсадыков, Э.С. Матыев, М.А. Орозов, В.М. Варваштян, З.С. Джамагулова, Х.М. Сутанло Хим. фармац. журн. 1990. Т. 24. 9. 59-60.

68. Махлаюк В.П. Лекарственные растения в народной медицине. В.П. Махлаюк. Саратов: Медицина, 1991. 544 с.

69. Машковский М.Д. Лекарственные средства: В 2 ч. 11-е изд. М.Д. Машковский. М.: Изд-во «Инфармхим», 1988. Ч. 1. 624 с. Ч. 2. 573 с.

70. Минаева В.Г. Лекарственные растения Сибири. Изд. 5-е. В.Г. Минаева. Новосибирск: Наука, 1991. 431 с.

71. Михайлова Л.Н. Полезные дикорастущие растения Татарии Л.Н. Михайлова, Н.Г. Афанасьева. Казань: Кн. изд-во, 1953. 148 с.

72. Михайлов В.И. Ванны залог здоровья В. И. Михайлов [и др.]. Хабаровск: ДальНИИЛХ, 1997. 23.

73. Михайлов В.И. Эфирные масла дальневосточных растений в ароматерапии В.И. Михайлов, Р.Д. Колесникова, Ю.Г. Тагильцев. Хабаровск: Хаб. кр. Центр психического здоровья, 1999. 72 с. 106

74. Нилов Г.И. Антимикробная и антивирусная активность отходов можжевельника высокого Г.И. Нилов, Ю.А. Акимов, А.П. Крылова, Н.Н. Чиркина Новые культуры в народном хоз-ве и медицине. Киев: Изд-во «Наукова Думка», 1976. 64-65.

75. Носаль М.А. Лекарственные растения и способы их применения в народе М.А. Носаль, И.М. Носаль. Л.: Изд-во «Наука», й991. 238 с.

76. Новак Н.Б. Использование растительных ресурсов при лечении аллергических заболеваний Н.Б. Новак, В.А. Бабич, Б.И. Новак Новое в науке, технике и производстве: Сер. Растениеводство. Киев: Изд-во «Наукова Думка», 1990. Вып. 2 (1). 16 с.

77. Олешко Г.И. Запасы плодов Juniperus communis в Свердловской области и их рациональное использование Г.И. Олешко, А.А. Донцов Растит, ресурсы. 1991. Т. 27. Вып. 3. 31-36.

78. Олешко Г.И. Запасы дикорастущих лекарственных растений в югозападных районах Свердловской области Г.И. Олешко, А.А. Донцов, Н.А. Борисова, В.П. Кузин Растит, ресурсы. 1985. Т. 21. Вып. 4. 411-417.

79. Орлов A.M. Заготовка и хранение древесной зелени и коры для извлечения эфирных масел A.M. Орлов,Ю.Г. Тагильцев, Р.Д. Колесникова, Д.К. Уваровская. Материалы региональной конф. по перспективам и методам повышения эффективности много целевого лесопользования на Дальнем Востоке. -Хабаровск: Изд-во ФГУ «ДальНИИЛХ», 2004. 130-135.

80. Павлов Н.В. Растительные ресурсы Южного Казахстана Н.В. Павлов. М.: Наука, 1947.-200 с.

81. Пастушенков Л.В. Лекарственные растения Л.В. Пастушенков, А.Л. Пастушенков, В.Л. Пастушенков. Л.: Человек, 1990. 383 с. 107

82. Опубл! 30.03.93. Бюл. 12. 4с. 89. Пат. (А.С.) 172 3108 СССР, МКИ С 11 В 9/02, А61 К 31/37 Способ получения эфирного масла [текст] Ю.Г. Тагильцев, Р.Д. Колесникова (СССР), заявл. 04.06.90, опубл. 30.03.92. Бюл. 12. 27. 90. Пат. 2223776 Российской Федерации. МПК 7 А 61 К 35/78 С 11 В 9/

83. Способ получения эфирного масла из коры хвойных растений [текст] Тагильцев Ю.Г., Колесникова Р.Д., Орлов A.M. заявители (авторы). Патентообладатель Дальневосточный НИИ лесного хозяйства. Хабаровск. 2001127

84. Заявл. 12.10.2001; опубл. 27.08.2003. 1 с. Бюл. 24. 91.Пат. 2290917 Российской Федерации. (51) МПК 229017 С1 (13). Ароматизированное средство для ванн «ЛЭФМА» [текст] Тагильцев Ю.Г., Цюпко В.А., Колесникова Р.Д. заявители и патентообладатели. Хабаровск. 2005612/15 06.07.2005; опубл. 10.01.2007. Бюл. 1. 5 с.

85. Пигулевский Г.В. Эфирные масла Г.В. Пигулевский М.-Л.: Наука, 1938.-186 с.

86. Плохинский Л.А. Биометрия /Н.А. Плохинский. М.: Наука, 1970. 367с

87. Пихтовая вода хвойный доктор. В.А. Цюпко [и др.]. Хабаровск: Краевая клиническая больница, 2004. 24 с.

88. Полезные растения СССР. М.; Л.: Наука, 1951. Т. 1. 198 с.

89. Пристуна А.А. Основные сырьевые растения и их использование А.А. Пристуна. Л.: Кн. изд-во, 1973. 412 с.

90. Приалгаускайте Л.Л. Динамика хлорофилла а и б и каротиноидов в хвое и плодах можжевельника обыкновенного Л.Л. Приалгаускайте Тр. А.Н. Лит. ССР. Сер. В. Б.и., 1962. 3. 105-125. 108

91. Рабинович М.И. Ветеринарная фитотерапия. М.И. Рабинович М.: Б.и., 1988. 174 с. i

92. Ракитина, М.С. Антимикробная активность отваров из растений, используемых в народной медицине М.С. Ракшаина, И.П. Леднева Фитонциды. Бактериальные болезни растений: В 2-ч.- Киев, Львов: Изд-во «Наукова Думка», 1990. Ч. 1. 30-31.

93. Рутовский Б.Н. Эфирные масла/ Б.Н. Рутовский. М,- Л.: гос. изд-во с/х и колхозно-кооперативной литературы. 1931. 594: с.

94. Сафонов Н.Н. Домашняя энциклопедия полезных растений Н.Н. Сафонов. М.: ТОО «Транспорт», 1995. 238 с. i

95. Сахобиддинов С. Дикорастущие лекарственные растения Средней Азии С. Сахобиддинов. Ташкент: Кн. изд-во, 1948.:- 216 с.

96. Семенова Л.С. Лекарственные растения в бальнеологии Л.С. Семенова [и др.] Растит, ресурсы. 1993. Т. 29. Вып.1. -;С. 83-88.

97. Скляровский Л.А. Лекарственные растения в быту Л.А. Скляровский, И.А. Губанов. М.: Евразийский региона, 1995. 272 с.

98. Соколов Я. Справочник по лекарственным растениям. 2-е изд. Я. Соколов, И.П. Замотаев. -Харьков: Основа, 1988. 464 с.

99. Соколов Я. Справочник по лекарственным растениям (фитотерапия) /С.Я. Соколов,И.П. Замотаев. -Харьков: Основа, 1993. 438 с.

100. Сосудистые растения советского Дальнего Востока отв. Ред. С. Харкевич Л.: Наука, 1989. Т. 4 380 с.

101. Супрунов Н.И. Эфирномасличные растения Дальнего Востока/ Н.И. Супрунов, П.Г. Горовой, Ю.А. Панков. Новосибирск: Наука, 1972. 187 с. ПО. Тагильцев Ю.Г. Можжевельники перспективные эфироносы Ю.Г. Тагильцев [и др.] Труды ДальНИИЛХ: Региональные особенности ведения лесного хозяйства и лесопользования. Хабаровск: ДальНИИЛХ, 2004. Вып. 37.-С. 149-153. 109

102. Танасиенко Ф.С. Эфирные масла. Содержание

103. Томчук Р.И. Древесная зелень и ее использование/ Р.И. Томчук, Г.Н. Томчук.- М.: Лесная пром-сть, 1966. 241 с.

104. Турова А.Д. Лекарственные растения СССР и Вьетнама А.Д. Турова, Э.Н. Сапожникова, Вьен Дюк Ли. М.: Медицина, 1987.J- 458 с.

105. Уваровская Д.К. Изучение и перспективы использования можжевельников/ Д.К. Уваровская [и др.] Материалы IV Казьминских чтений. Хабаровск: Изд-во ДВНИИСХ Расхи, 2006. 166-168.

106. Уваровская Д.К. Некоторые данные об эфирных маслах можжевельников, произрастающих в разных странах Д.К. Уваровская Лесные биологически активные ресурсы: Материалы третьей международной конф. Хабаровск: Изд-во ФГУ «ДальНИИЛХ», 2007. 215-218.

107. Уваровская Д.К. Перспективы использования эфирных масел можжевельников Д.К. Уваровская Науч. Тр. по итогам работы региональной науч.практ. конф. Хабаровск: Изд-во ФГУ «ДальНИИЛХ», 2007. 40-43.

108. Уваровская Д.К. Роль преподавания ботаники в экологическом воспитании студентов Д.К. Уваровская Материалы 2-ой междунарю конф. по лесным биологически активным ресурсам. Хабаровск: Изд-во ФГУ «ДальНИИЛХ», 2004. -С. 313-315.

109. Уткин Л.А. Народные лекарственные растения Сибири Л.А. Уткин Тр. н.-и. хим. фармац. ин-та. 1931. Вып. 24. 1-133.

110. Усенко Н.В. Деревья, кустарники и леаны Дальнего Востока/ Н.В. Усенко. Хабаровск: Хабаровское кн. изд-во, 1969. 415 с.

111. Федоров А.А. Хемосистематика, ее проблемы и практическое значение А.А. Федоров, М.Г. Пименов Сообщ. 1 Растит, ресурсы. 1970. Т. 6. Вып. 1.-С. 17-29.

112. Федоров А.А. Хемосистематика, ее проблемы и практическое значение А.А. Федоров, М.Г. Пименов Сообщ.

113. Растит, ресурсы. 1977. Т. 3. Вып. 1.-С. 3-16. ПО

114. Флора российского Дальнего Востока: Дополнения и изменения к изданию «Сосудистые растения Советского Дальнего Востока отв. Ред. А.Е. Кожевников и Н.С. Пробатова Владивосток: Дальнаука, 2006. 456 с. 115. Фруентов Н.К. Лекарственные растения Дальнего Востока Н.К. Фруентов. Хабаровск: Кн. изд-во, 1972. 397 с.

116. Фруентов Н.К. Лекарственные растения Дальнего Востока. 3-е изд. Н.К. Фруентов. Хабаровск: Кн. изд-во, 1987. 350 с.

117. Фруентов Н.К. Лекарственные растения Дальнего Востока. 3-е изд. Хабаровск. 1987. 350 с. Н.К. Фруентов [и др.] Растит, ресурсы. 1987. Т. 23.-Вып. 1.-С. 103-109. I

118. Хасанов А.А. О составе летучих выделений арчи Juniperus seravschaniса Кош. А.А. Хасанов [и др.] Докл. АН УзССР. 1982. 12. 29-31.

119. Ходжиматов М. Дикорастущие лекарственные растения Таджикистана М. Ходжиматов. Душанбе: Кн. изд-во, 1989. 365 с.

120. Хримек А.И. Математическая обработка классификации хеморас по компонентам эфирных масел А.И. Хримек, П.И. Гамбарян Растения Венгрии. Вып. 14. 1. 9-37.

121. Цукерваник И., Грач Л. Исследования эфирного масла Juniperus sibirica (J. nana) И. Цукерваник, Л. Грач Тр. Среднеазиат. ун-та. Ташкент: Кн. изд-во, 1937. Сер. 6. Вып. 37. 1-4.

122. Чавчанидзе В.Я. Исследование эфирных масел листьев можжевельника В.Я. Чавчанидзе, Л.Г. Харебава Субтропические культуры. 1989. 4. -С. 131-143.

123. Черепанов К. Сосудистые растения СССР К. Черепанов. Л.: Наука, 1995.-510 с. 111 I ,1

124. Шалыт М.С. Дикорастущие полезные растения Туркменской ССР М.С. Шалыт. М.: Изд-во «Наука», 1951.-222 с.

125. Шретер А.И. Лекарственная флора советского Дальнего Востока А.И. Шретер. М.; Наука, 1975. 328 с.

126. Шретер А.И. Целебные растения Дальнего Востока и их применение А.И. Шретер. -Владивосток: Дальпресс, 2000. 143 с.

127. Шретер А.И. Перспективы применения лекарственных растений в фитобальнеологии А.И. Шретер, В.А. Иванченко Актуальные вопросы курортной фитотерапии. Пятигорск: Кн. изд-во, 1985. 54-55.

128. Шретер Г.К. Лекарственные растения и растительное сырье, включенные в отечественные фармакопеи А.И. Шретер. М.: Наука, 1972. 120 с.

129. Эрдтман X. Органическая химия и таксономия хвойных растений X. Эрдтман Перспективы развития органической химии. М.: И.Л., 1959. -С. 316-342.

130. Adams R. P. The chemical composition of Leaf oils of Junipems exelsa M.-Bieb. //J. Essent oil. Res. 1990. Vol. 2, 1. p. 45-48; Chem. Abstrs. 1991. Vol. 114, №203468.

131. Adams R. P. Numerical chemosystematic of intraspecific variables in Junipemspinohotiil/Beochem. Syst. And ecol. 1975 Vol. 3. 2. P. 71-94.

132. Adams R. P. Variation in the chemical composition of the leaf oil Junipems foetidissima Willd J. Essent. Oil Res. 1990. Vol. 2, 2. P. 67-70; Chem. Abstrs. 1990. Vol. 113, №168947.

133. Arya V. P. Neutral constituents of the bark extractive of Junipems communis II J. Sci. and Ind. Res. B. 1962. Vol. 21. P. 236-237; Chem. Abstrs. 1962. Vol. 57. 7625 112

134. Barrero A. F., Altarejos J. Resin acids in the weods of Junipenis sabina L. and J. oxyetdnis L. Ars Pharm. 1987. Vol. 28, 4. P. 449-451; Chem Absts. 1989. Vol. 110 №111701.

135. Barrero A. F., Sanchez J. F., Ferrol N. Contromational isomerts of 14Hydroxy-9-epi-P-caryepyllene isolated from the wood of Junipenis oxycednis L. Jetrahedron Lett. 1989. Vol. 30, 2. P. 247-250.

136. Barrero A. F.3 et al. Oxygenated sesguiterpenes from the wood of Junipenis oxycedms L. A. F. Barrero, J.F. Sanchez, J. E. Oltra, J. Altaregios, N. Ferrol, A. Barragan //Phytochemistry. 1991. Vol. 30. 5. P. 1551-1554.

137. Baytop A., Tanker N. Pharmacognostic investigations on the fruits of Junipenis nana Bull. fac. med. Istanbul. 1960. Vol. 23. P. 113-127; Chem Abstrs 1960. Vol. 54, 25592.

138. Baggaley K. H., Erdtman H., Norin T. Some new cedrane derivatives from Junipenis foetidissima Willd// Tetrahedron. 1968. Vol. 24, 8, P.3399-3405.

139. Booth A. B. Examination of savin oil Amer. Perfumer Aromat. 1957. Vol. 69. P. 45-48; Chem Abstrs 1957. Vol. 51, 7658.

140. Bijl van Dijk В., van der Plas-de Wijs A. C Ruiygrok H. W. L. Cyanogenese bei den Gymnospermen Phytochemistry. 1974. Vol. 13, 1. P. 159160.

141. Bredenberg J. B. S. The chemistry of the natural order Cupressales: The ethereal oil of the wood of Junipenis communis L. Acta chem. scand. 1961. Vol. 15, 5 P. 916-966.

142. Bredenberg J. B. S., Cripenberg J. The chemistry of the natural older Cupressales: The presence of sugiol in the wood of Junipenis communis L., Acta chem. scand. 1954.

143. Bredenberg J. B. S., Cripenberg J. Constituents of the wood of communis L. Acta chem.. scand., 1956. Vol. 10. P.1511-1514. 113 Junipenis

144. Carr M. E., Bagby M. O., Roth W. B. High oil and polyphenol-producing species of the Northwest J. Amer, Oil Chem. Soc. 1986. Vol. 63, 11. P. 14601464; Chem. Ahsts 1987 Vol. 106, 2920.

145. Chiris A. Essential oil of Juniperus oxycedrus L. Partums France. 1937. Vol. 15. P. 309; Chem. Abstrs. 1938. Vol. 32, 3552.

146. Czeezuda B. Carotenoids in Cymnosperms Biochem. Syst. And Ecol. 1986. Vol. 14. 1 P. 13-15.

147. Dhar K. L. et al. Three new labdane diterpenes from leaves and twigs of Juniperus pseudosabina. Hook and 2D-NMR studies of 3-acetoxymamol (Corrigendum)// K. L. Dhar, O. P. Suri, Sushma Sood, R. D. Sood// Indian J. Chem. B. 1991. Vol. 30, 3 P. 376.

148. Dhar K. L., et al. Three new labdane diterpenes from leaves and twigs of Juniperus pseudosabina Hook. And 2D-NMR studies of 3-acetoxymannol R. L. Dhar, O.P. Suri, S. Sood, R. P. Sood Indian J. Chem 1990. Vol. 29, 10. P. 911917; Chem. Abstrs. 1991. Vol. 114, 78644.

149. Dragendorff G. Die Heilpflanzen der verschiedenen Volker und Zeiten. Stuttgart, 1898. 884 s. 162. Doi K., Shibuya T. Gymnospermae; Sesquiterpenes of Junipepus conferta II Phytochemistry. 1972. Vol. 11, 3. P. 1174.

150. Dittrich P., Cietl M., Kandler O. D-1-O-Methylmucoinositol in higherplant //Phytochemistry. 1972 Vol. 11, 1. P. 245-250. 164. Dyr J., Uher J. Manufacture of juniper volatile oil and gin distillate (from the same batch) Crech. 134, 003 (CI. CI 2g), 15 Nov 1970, Appl, 14 Apr. 1967, Chem Abstrs. 1971 Vol. 74 52126. 165. Doi K., Shibuya T. Diterpenes of Juniperus conferta II Phytochemistry. 1972. Vol. 11. 3 P. 1175. 114

151. Endo S. et al. Fatty acid and sterol compositons in seed oils of four species Srom Cupressaceae and one species Srom Taxodiaceae S. Endo. Sh. Kimura, Y. Sakurai, K. Takagi; T. Mitsuhashi Tokyo Gakugei. Daigaku Kiyo, Dai-4-bumon. 1984. Vol. 36. P. 42-52; Chem. Abstrs. 1985. Vol. 103, 3748.

152. Engelshave R. Dimeric proanthocyanidins as tannin precursors in Juniperus communis II Pianta med. 1983. Vol. 49, 3. P. 170-175.

153. Friedrich H., Engelshave R. Menomere Cerbstoffvorstufen communis L. //Piantamed. 1978. Vol. 33, 3. P. 251-257.

154. Fuiita A., Joshikawa T. Researches on some plant wax: Constituents of the wax of Juniperus rigida Sieb et Zucc.// Jakugaku zasshi. 1951 Vol. 71, 9. P. 913916.

155. Gattefosse J., Igolen G. Flora of Movocco: Centain rare of unknown essential oils Ind parfum 1949. Vol. 4. P. 110-112; Chem Abstrs. 1949. Vol. 43, 7193

156. Gessner O. Die Gift und Arzneipflanzen ven Mitteleurope. 2-le Auft Heidelberg, 1953. 804 s.

157. Guenther E. S. Hungarian essential oils Amer Perfumer. 1938. Vol. 36, P. 42-43; Chem. Abstrs, 1938. Vol. 32, 5995.

158. Guerra Hernan dez E.J., Lopez Martinez M., Carcia Villanova R. Determination of fatty acids sterols and terpenes is Junipenis communis L., berries by gas chromatography Cienc. Ind Farm. 1988. Vol. 7. 1. P. 8-13; Chem Abstrs. 1988. Vol. 109, №3884.

159. Hegnauer R. Chemotaxonomie der Pflanzen: Bdl-7 Basel Stuttgart, 1962 Bd 1.517 s.

160. Hirose J. Terpenoids: Occurrence of nootkatinol (hydronootkatinol) in Juniperus rigida wood Nippon Mokuzai Gakkaishi. 1964. Vol. 10, 6. P. 251252.

161. Hirose J. Terpenoids// Agr. And Biol. Chem. 1963. Vol. 27, 11. P. 795797; Chem. Abstr. 1964. Vol. 60, 5561.

162. Hirose J., Nishimura K., Sakai T. The constituents of essential oils: Juniper berry oil //Nippon Kagagu zasshi. 1960 Vol. 81, P. 1766-1769; Chem. Abstrs. 1962. Vol. 56, №6103.

163. HoersterH., Csedo c Raez G. Gas chromatographic analysis of volalile oil from ripe and unripe Jumper fruit (Juniperus communis) harvested in Romania Rev. Med. 1974. Vol.20, 2. P. 215-218; Chem. Abstrs. 1975. Vol.82, 167565.

164. Horster H. Varaiabilitat der Ole von Junipenis communis II Planta med. 1973. Bd 23, H. 4. S 353-362.

165. Horster H. Varaiabilitat der Ole von Junipenis 116 communis. Die zusamntenaller blaten// Planta med., 1973. Vol. 23. 4. P. 353-362.

166. Berlin; New York, 1977. Bd 2. 366 s. 189. Hu Z-L et al. Substituted fatty acids in the leaves of some higher plants/ Z-l. H, J, A. Mendoza A. Buchs, F. O. Gulagar Lipids. 1988. Vol. 23, 7. P. 679-681.

167. Ilyas M., Ilyas N. Biflavones from the leaves of Juniperus communis and a surrey on Biflavones of the Juniperus genus Chana J. Chem. 1990. Vol. 1, №2. P. 143-147; Chem. Abstrs. 1991. Vol. 115 252113.

168. Jamieson G. R., Reid E. H. The leaflipids of some conifer species Phytochemistry. 1972. Vol. 11, 1. P. 269-275.

169. Jankov L. K. et al. In the composition of essential oils from concretes of the needles of some coniferous trees,grown in Bulgaria L. K. Jankov, A. M. Jzutzulova, B. Stojanova-Ivanova, Chr. Nikolov Riv. Ital. Essenze, profumi piante office, aremi saponi cosmet., aerosol. 1969. Vol. 51, 11. P. 571-578.

170. Janagawa Т., Hirose J. Terpenoids: New diterpene aldehyde from Juniperus rigida wood//Nippon Mokuzai Gakkaishi. 1969. Vol. 15, 8, P. 334; Chem. Absts.1970. Vol. 73, 25689.

171. Kang S. S. et. al. Phytochemical studies on epidermii herba: Studies on the underground parts of Epimedium koreanum/ S. S. Kang, J. S. Kim, Y. J. Kang, H. K. Han SaengyakHakhoech; 1990. Vol. 21, 1. P.56-59; Chem. Absts. 1990. Vol. 113, 197740. J. turkestanica kom-M.

172. Kallio H., Junger-Manneramaa K. Martitime influence on the volatile terpenes in the berries of different ecolypes of Juniper {Juniperus communis L.) in Finland J. Agr. And Food Chem. 1989. Vol. 37, 4. P. 1013-1016; Chem. Abstrs 1989. Vol. 111. №56028.

173. Khatoon F. et al Biflavones from Juniperus India (syn. J. pseudosabina)/ F. Khatoon, M. Khabiz, H. M. Taufeeg, W. H. Ansari// J. Indian Chem. Soc. 1985. Vol. 62, 5. P. 410-411. J. rigida Siebold et Zucc- M. Твердый.

174. Kowal Т., Krupinska A. Essential oils from leaves with young terminal branches and older branches (without leaves) of Junipems communis II Ann. Pharm. 1970. Vol. 8, P. 83-91; Chem. Abstrs. 1971. Vol. 74, 130267. 117

175. Lamer-Zarawska E. Flavonoids of Junipems communis

176. Rocz. Chem.. 1977. Vol. 51, 11. P.2131-2137; Chem. Abstrs. 1978. Vol. 88, 101564.

177. Lamer-Zarawska E. Phvtochemical studies on Flavonoids and other compounds of Juniper fruits (Junipems communis 1.) Pol. J. Chem. 1980. Vol. 54, 2 P. 213-219.

178. Linber W., Crill D. Sauren in Koniferennadein Phyton. (Austria). 1978. Vol. 18. fasc. 3-4. P. 137-144.

179. Markkanen T. et. al. Antiherpetic agent from tree (Junipems communis L.)3 it is purification, and testing in primary human amnion cell cultures T. Markkanen. M.

180. Makinen, J. N. Kosklainen, J. Ruohonen, K. Nieminen, P. Jokinen, P. Raunio, T. Hirvonen drugs Exp. Clin. Res. 1981. Vol. 7, 5. P. 691-697; Chem. Abstrs. 1981. Vol. 95, №200601.

181. Mashima Т., Okigawa M., Kawano N. On the bisflavones in the leaves of Juniperus rigida Sieb. Et Zucc// Jakugaki Zasshi. 1970. Vol. 90, 4, P. 512-513.

182. Mihailov M., Jucakov J. Comparativ pharmacognosy study of Juniper (Juniperus communis) fruit in the mountainous region of the upper Drina Bull Accad. Sevbe Sei. Arts, CL Med. 1969. Vol. 44, 9 P. 1921; Chem. Abstrs. 1970. Vol. 72 103617.

183. MirovN.T. Composition Gum terpens of pinus/N. T. Mirov, Washington, 1961.-158 p.

184. Moerman D. E. Medicinal plants of Native. Vol. 1-2, Ann Arbor. 1986. Vol. 1. 534 P. Vol. 2 P. 535-910.

185. Mossa J. S. et al. 3p\ 12-Dihydroxyabieta 8, 11, 13 triene-1-one and other constituents from Juniperus excelsa leaves J. S. Mossa, I. Muhammad, F. S. EL-Feraly, Ch. D. Hufford Phytochemistry. 1992. Vol. 31, 8. P. 2789-2792; Chem Abstrs. 1993., Vol. 118, 35847. 118

186. Nishimura K., Hirose J. The composition of the volative oil from the leaves and terminal branches of Junipems rigida II Nippon kagaku zasshi. 1962. Vol. 83. P. 350-352; Chem. Absts. 1963. Vol. 59, 4971.

187. Ramis S., Murko D. Chemical composition of fruit of Junipems species Arh. Farm. 1983. Vol. 33, 1. p. 15-20; Chem. Absts. 1983. Vol. 99, 136840.

188. Ridout С L. et. al. Glycoalcoloids from Solanum nigrum L., A-solamargine and A-solasonine C. L. Ridout, K. R. Price, D. T. Coxon, G. R. Fenwick Pharmacie. 1989. Jg. 44, H. 10. S. 732-733.

189. Runeberg J. The chemistry of the natural ordner cepresales. XXVII Heartwood constituents of Junipems utahensis Lamm// Acta chem. Scand., 1960. 14 p. 781-979. 216. Von Rudloff E. Gas-liquid chromatography of terpenes The volatile oil of the leaves of Junipems Sabina L.//Can. J. Chem. 1963. Vol. 41, 11. P. 2876-2881. 217. Von Rudloff E., Sood V. K. Gas liquid chromatography of terpenes: The volatile oil the leaves oi Junipems communis L. Can. J. Chem. 1969. Vol. 47, 11. P. 2081-2086.

190. Sasak W., Mankowski Т., Chojnacki T. Polyprends in Junipems communis L. needles FEBS Lett. 1976. Vol. 64. 1. P. 55-58; Chem. Abstrs. 1976. Vol. 85, 17098. 119

191. Sindelar Ing. Jivi Variabilita obsahu a Nekterych viastnosti silic v ramci cruhu Larix deciduas Mill// Prace vy zkumnych ustavu lasnickych CSSR, svazek 30, 1965, pp. 143-184.

192. Schilling N., Dittrich P., Kandler O. Isotopenstudien zur Bildung von Methylinositen bei Gymnospermen und Acer Ber. Dtsch. Bot. Ges 1971. Bd. 84. 11,7/8. S. 457-463.

193. Sontag D. Oil of cade (essential oil of Junipems oxycedms L.) Kev. Margues parfum. France. 1939. Vol. 17. P. 5-7; Cem. Abstrs. 1939. Vol. 33, 3527. 223. Von Schantz M. et al. Separation and indenification of the constituents of some essential oils by thin Layer chromatography/ M. Von Schantz, A. Lomper; E. Stroemer, R. Salonen, S. Brunni// Farm Aikak 1962. Vol. 71. P. 52-58; Chem Abstrs. 1962. Vol. 57, 4778.

194. Tomita В., Hirose J. Allo-cedrol: A new tricarbocyclic sesquiterpene alcohol// Phytochemistry. 1973. Vol. 12, 6. P. 14091414.

195. Tomita В., Isono Т., Hirose J. Terpenoids: Acorane type sesquiterpenoids from Juniperus rigida and hypothesis for the formation of new tricarbocylic sesquiterpenoids// Tetrahedron Lett. 1970. 16. P. 1371-1372.

196. Tomita В., Hayashi M., Hirose J. Terpenoids: Chemotaxonomy of the Cupressaceae: sesquiterpene hydrocarbons in Juniperus rigida wood// Mokuzai Gakkaishi. 1969. Vol. 15, 8. P. 341-342 Chem. Absts.1970. Vol. 73. 106319.

197. Tomita В., Hirose J., Nakatsuka T. Terpenoids: New sesquiterpene hydrocarbons from the wood of Juniperus rigida// Mokuzai Gakkaishi. 1969. Vol. 15 L P. 48; Chem. Absts. 1969. Vol. 71, 50251.

198. Thomas A. F., Geijerone (3-isopropeny l-4-methy-4-vinylcyclohexanone), a new naturally occurring C12 terpenoid Helv. chim. acta. 1973. Vol. 55. fasc. 7. P. 2429-2432. 120

199. ZuravkowskiM., Wisnlewsko W. Przegl. Skorzany, 1955, 10, 12, 1. 121