Бесплатный автореферат и диссертация по биологии на тему

Деградация гербицидов ордрама и сатурна микроорганизмами, выделенными из почв рисовых полей Казахстана

ВАК РФ 03.00.07, Микробиология

Содержание диссертации, кандидата биологических наук, Клышева, Алма Лукбановна

ВВЕДЕНИЕ.

ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

ТЕРМИНОЛОГИЙ.

ГЛАВА I. Деградация гербицидов, используемых для борьбы с сорняками на полях риса

1. Краткая характеристика свойств гербицидов

2. Микробное окисление феноксиуксусных кислот /2,4-д, гм-W

3. Деградация пропанида

Разложение тиокарбаматных гербицидов

ЬКСПЕРИМЕН ТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

ГЛАВА П. Объекты и методы исследования

X. Объекты исследования.

2. Методы исследования

РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ

ГЛАВА ill. Деградация ордрама и сатурна в почве; влияние ордрама на микрофлору почв рисовых полей Кзыл

Ординской области и Кйсного Прибалхашья.

ГЛАВА 1У.Микроорганизмы и их способность превращать ордрам и сатурн

1. Способность микроорганизмов использовать гербициды в качестве единственного источника углерода

2. Трансформация ордрама и сатурна микрофлорой почв рисовых полей

3. Кометаболизм тиокарбаматных гербицидов

3.1. Взаимосвязь процесса деградации ордрама и сатурна микроорганизмами с превращением косубстратов

Влияние природы, косубстратов на деградацию ордрама .633.3. Особенности кометаболизма ордрама в зависимости от таксономического положения культур

ГЛАВА У. Изучение путей превращения гербицидов микроорганизмами

I. Деградация ордрама

Деградация сатурна

ГЛАВА УХ. Условия микробной деградации ордрама

I. Влияние аэрации^на скорость и характер разложения ордрама d. Зависимость деградации ордрама от температуры, концентрации солей и сорбции

Обсуждение результатов

Выводы

Введение Диссертация по биологии, на тему "Деградация гербицидов ордрама и сатурна микроорганизмами, выделенными из почв рисовых полей Казахстана"

Однако при внесении в биосферу все возрастающих количеств пестицидов, удобрений, стимуляторов роста и других соединений, могут быть нежелательные последствия для конкретных биогеоценозов и биосферы в целом. Нередко внесенный пестицид способен накапливаться и сохраняться в окружающей среде длительное время. Кроме того известны случаи, когда внесенный препарат под действием биологических факторов превращается в более опасные продукты трансформации, которые могут быть стабильны и распространяться на большие расстояния.

В соответствии с Постановлением Совета Министров СССР и Совета Министров Казахской ССР (1980) "Об усилении охраны малых рек от загрязнения, засорения и истощения и о рациональном использовании их водных ресурсов" необходимо усилить поиск эффективных средств и способов регулирования скорости разложения остатков токсикантов и предупреждения загрязнения окружающей среды гербицидами и основными продуктами их трансформации. Это решение имеет прямое отношение к районам рисосеяния Казахстана - долинам рек Или и Сыр-Дарьи, которые в общей сложности занимают 85 тысяч гектар. Ежегодно в эти почвы вносятся десятки и сотни тонн гербицидов в том числе 2,4-Д, 2М-4Х, пропанида, ордрама и сатурна. Поведение 2,4-Д и пропанида в почвах рисовых полей Казахской ССР изучено детально и многосторонне (Торманов, Шарипова, 1982), в то время как судьба тиокарбаматных гербицидов ордрама и сатурна в условиях Казахстана оставалась неизвестной.

Состояние вопроса. По литературным данным, однако, было известно, что в условиях Северного Кавказа (Краснодарский край) и Подмосковья ордрам разлагался достаточно медленно и, что самое главное отдельные продукты его превращения сохранялись в воде и иле водоема Пущинского питомника свыше 9 месяцев и были токсичнее, чем исходный препарат для теплокровных животных. Набор образующих* ся продуктов и скорость их превращения сильно зависели от региона и климатических условий.

Цель и задачи исследования. В связи с этим целью настоящей работы было изучение превращения микрофлорой почв рисовых полей Казахстана тиокарбаматных гербицидов ордрама и сатурна, выяснение их биодеградабельности в условиях Казахстана, изучение продуктов их превращения микроорганизмами.

В задачи исследования входило:

I - изучение влияния ордрама на численность основных групп микроорганизмов поев рисовых полей Кзыл-Ординской области;

2. - выделение микроорганизмов, способных разлагать ордрам и сатурн;

3 - исследование особенностей микробиологической трансформации ордрама и сатурна выделенными штаммами;

4 - изучение путей микробной деградации этих гербицидов, установление структуры и устойчивости основных промежуточных продуктов разложения ордрама и сатурна;

5 - выяснение оптимальных условий разложения гербицидов микроорганизмами.

Научная новизна. Из почв рисовых полей Казахстана выделены активные микроорганизмы, способные трансформировать гербициды ордрам и сатурн в условиях кометаболизма. Изучены пути и условия деградации ордрама и сатурна чистыми культурами. Установлено, что в процессе микробной деградации ордрама образуется целый спектр продуктов первичного превращения, ряд из которых сохраняется в среде длительное время.

Исследованы пути, микробной трансформации сатурна и доказано строение основных продуктов микробного превращения сатурна. Показано, что лишь сульфоксид сатурна сохраняется длительное время в почве и культуральной жидкости, остальные продукты не накапливаются, а подвергаются дальнейшему разложению.

Практическая ценность. На основании изучения превращения ордрама и сатурна микрофлорой почв рисовых полей сделан вывод, что сатурн более предпочтителен для использования в широких масштабах в условиях Казахстана.

Данные по влиянию отдельных факторов на микробиологическую деградацию ордрама могут быть использованы при разработке и обосновании рекомендаций по эффективному и безопасному для окружающей среды применению ордрама в условиях Казахской ССР.

Результаты по влиянию внесения дополнительных субстратов на деградацию этих гербицидов могут послужить основой для подбора дешевых органических субстратов естественного происхождения с целью активации способности естественной микрофлоры разлагать остаточные количества тиокарбаматных гербицидов.

Разработан метод полуколичественного определения сатурна.

ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

ТЕРМИНОЛОГИЯ

Токсичность - способность химических веществ вызывать нарушение жизнедеятельности - отравление.

Коэффициент кумуляции - отношение суммарной дозы вещества, вызывающей гибель 50% подопытных животных при многократном введении, к дозе, вызывающей гибель 50% животных при однократном воздействии. Коэффициент кумуляции для веществ, обладающих сверх кумуляцией меньше I; коэффициент кумуляции для препаратов со слабовыраженными кумулятивными свойствами более 5.

ПДК - предельно допустимая концентрация вещества в атмосферном воздухе населенных мест или рабочей зоне (мг/м3), в воде водоемов санитарно-бытового пользования (мг/л).

Щ0- летальная доза вещества, вызывающая при однократном введении гибель 50% животных, взятых в опыт, мг/кг массы тела животного.

CK^q- смертельная концентрация вещества в растворе, вызывающая гибель 50% рыб через определенный промежуток времени, мг/л (час).

Заключение Диссертация по теме "Микробиология", Клышева, Алма Лукбановна

ВЫВОДЫ

1. Изучено воздействие тиокарбаматного гербицида ордрама на микрофлору почв рисовых полей Кзыл-Ординской области. Показано, что ордрам не оказывал отрицательного влияния на численность сапрофитных микроорганизмов, и актиномицетов, но влиял на качественный состав. В почве, обработанной ордрамом, преобладали бациллы, нокардии, стрептомицеты.

2. Из почв рисовых полей, воды стоков и коллекторов и из накопительных культур выделено 350 штаммов микроорганизмов, которые изучены на способность разлагать гербициды ордрам и сатурн. Показано, что ни один из проверенных штаммов не использовал гербициды в качестве единственного источника углерода и энергии, не трансформировал их в жидкой среде, но 24 изученные культуры активно кометаболизировали ордрам при внесении в среду дополнительных субстратов. Активные штаммы в основном были представлены бациллами. Оптимальным косубстратом для деградации ордрама бациллами была сахароза.

3. Изучение условий деградации ордрама микроорганизмами показало, что существенное влияние на скорость деградации гербицида оказывают условия аэрации, температура и концентрация солей.

4. Изучена динамика деградации ордрама и сатурна активными штаммами микроорганизмов. Установлены пути превращения ордрама и сатурна этими культурами. Доказано строение основных промежуточных продуктов микробной деградации этих гербицидов.

5. На основании изучения поведения в почве ордрама, воздействия его на микрофлору почв, условий микробной деградации, путей разложения, устойчивости его метаболитов был сделан вывод, что в условиях Казахстана ордрам мало пригоден для использования в виду опасности его интермедиатов для окружающей среды. В этом отношении использование сатурна более предпочтительно.

6. Разработан метод количественного определения сатурна в водных растворах и почве.

100

Библиография Диссертация по биологии, кандидата биологических наук, Клышева, Алма Лукбановна, Алма-Ата

1. Боржковская Г.Д., Олейников P.P., Стрекозов Б.П., Долгих Ю.Р.

2. Взаимосвязь численности микроорганизмов и каталазной активности почвы с динамикой исчезновения пропанида. -Еюял.НШ ВНИИ риса. Краснодар, 1973, в.2, о.22-25.

3. Бурый В.С., Попович Н.А. Поведение ялана и пропанида в различных почвах. Материалы I Всесоюзного совещания.: Поведение, превращение и анализ пестицидов и их метаболитов в почве. Пущино-на-Оке, 1973, с.56-59.

4. Вербина Н.М. Деградация микроорганизмами неприродных органических соединений в окружающей среде. Итоги науки и техники. ВИНИТИ АН СССР, Сер.мшфобиология, 1978, т.7, с.65--107.

5. Врочинский К.К., Панченко С.Е., Попович Н.А. Материалы к обоснованию предельно допустимой концентрации ялана в водеводоемов. Гигиена и санитария. 1975, МО, с. 104-105.

6. Герш Н.Б. Определение токсического эффекта гербицидов для микрофлоры почвы. Бюлл. ВНИИ сельскохозяйственной микробиологии. 1976, & 18, в.1, с.8-10.

7. Головлев Е.Л., Головлева Л.А., Монахова Е.В., Финкелыптейн З.И.

8. Головлева Л.А. Метаболизм и деградация пестицидов и ксенобиотиков. -Агрохимия, 1983а, $6, с.123-131.

9. Головлева Л.А. Микробная деградация пестицидов: биотехнологические аспекты проблемы. Агрохимия, 1983, №9, с. 124-130.

10. Головлева Л.А., Головлев Е.Л. Микробиологическая деградацияпестицидов. Успехи микробиологии, 1980, в.15, с.137-178.

11. Головлева Л.А., Головлев Е.Л., Зякун A.M., Щурухин Ю.В., Финкелыптейн З.И. Метаболизм ордрама гербицида из группы тиокарбаматов, микроорганизмами. - Изв.АН СССР, сер.биол., 1978, В I, с.45-51.

12. Головлева Л.А., Головлев Е.Л., Финкелыптейн З.И., Стрекозов

13. Б.П. Микробиологическая деградация гербицидов ордрама и 2,4-Д в водоеме. Изв.АН СССР, сер.биол., 1977, Ш 5, с.723-732.

14. Головлева Л.А., Клышева А.Л., Нефедова М.Ю., Баскунов Б.П.,

15. Зякун A.M., Илялетдинов А.Н. Деградация гербицида сатурна микроорганизмами. Изв.АН СССР, сер.биол., 1980, №6, с.23-30.

16. Головлева Л.А., Скрябин Г.К. Эколого-биохимические аспектымшфобиологичеокой деградации ксенобиотиков. Изв.АН СССРсер.биол., 1976, ШЗ, с.345.

17. Головлева Л.А., Финкелынтейн З.И., Попович Н.А., Скрябин Г.К.,

18. Превращение ордрама микроорганизмами. Изв.АН СССР, сер. биол., 1981, $3, с. 348.

19. Головлева Л.А., Финкелъштейн З.И., Крупянко В.И. Определениеордрама в водных растворах. Агрохимия, 1976, MI, с.124--126.

20. Голубев В.И., Вдовина Н.В. Дрожжевая флора почв рисовых полей,обрабатываемых гербицидами. Материалы I Всесоюзного Совещания. : Поведение, превращение и анализ пестицидов и их метаболитов в почве. Пущино-на-Оке, 1973, с.67-73.

21. Горавкин Г.В., Воловник Л.Л. Сорбция пестицидов компонентамипочвы. Химия в сельском хозяйстве, 1976, J£9, с.48-50.

22. Грызлова Г.К. Фотохимическое разложение некоторых гербицидов.- Химия в сельском хозяйстве, 1976, $9, с.62-64.

23. Грызлова Г.К. Исследования фотолитической стойкости биоцидов.- Материалы I Всесоюзного совещания.: Методы и проблемы экотоксикологического моделирования и прогнозирования. Пущино-на-Оке, 1979, с.72-82.

24. Дядичева Т.В. Токсикологические свойства гербицида ялана приингаляционном поступлении в организм. Гигиена и санитария. 1970, Ш, с.35.

25. Дутан И.Н., Головлев ЕЛ. Ключевые ферменты катаболизма ароматических соединений Rhodococcus . Микробиология, 1982, т.51, в.2, с.181-187.

26. Ерошин В.К., Перцовская А.Ф., Скрябин Г.К. 0 росте грибов

27. Mucorales на парафине. Микробиология, 1965, т.34,№3, с.883.

28. Зайцева И.И. Влияние почвенных гербицидов на азотфиксирующугоактивность синезеленых водорослей. Волл.ВНИИ сельскохозяйственной микробиологии, 1979, $32, с.60-62.

29. Зайцева И.И. Экологические и физиологические особенностимикроскопических водорослей в связи с агротехникой возделывания риса. Авт,дис.канд.биол.наук. Ленинград, 1980, с.22.

30. Зименко Т.Г., Самсонова А.С., Разрушение гербицидов 2М-4Х ипрометрина микроорганизмами торфяных почв. Микробиологические методы борьбы с загрязнением окружающей среды. (Тезисы докладов). Цущино-на-Оке, 1979, с.27-29.

31. Илялетдинов А.Н., Мамилов Ш.З., Крапивенко Л.Г. Возделываниериса при допосевном затоплении рисового поля. Рекомендации. - Алма-Ата; Кайнар, 1978, -15с.

32. Ильин A.M. Разложение в почве гербиццдов типа 2,4-Д. Агробиология, 1965, М, с.620.

33. Керни П., Кауфман Д. Разложение гербицидов. М.: Мир. , 1971,с.9-163.

34. Керни Ф., Хеллинг Ч. Превращение пестицидов в почве (сокр.пёр.) Сельское хозяйство за рубежом. Растениеводство,1970, №5, с.21-30.

35. Коваленко В.И., Дуденко В.П. Культура риса в Казахстане.-Алма-Ата: Кайнар, 1974, 173 с.

36. Коган И.Б. Влияние гербицида ялана на микрофлору почв рисовыхполей. -Бюлл. ВНИИ сельскохозяйственной микробиологии, 1979, Л32, с.65-66.

37. Колесникова Т.Х., Симонович А.И., Парфенюк А.А. Поведение остаточных количеств ялана в воде и почве рисового поля. - Материалы I Всесоюзного совещания. Поведение, превращение и анализ пестицидов и их метаболитов в почве. 1973, с.93-98.

38. Кощеенко К.А. Иммобилизация клеток микроорганизмов и их применение. В кн.: ^мобилизованные клетки микроорганизмов. /Под общ.ред. Кощеенко К.А., Бухар М.И. Пущино-на-Оке, 1978,- 180 с.

39. Кощеенко К.А. Вшые иммобилизованные клетки как биокатализаторы процессов трансформации и биосинтеза органических соединений. Прикладная биохимия и микробиология, 1981, т.ХУП, в.4, с.477-493.

40. Майер-Боде Г. Гербициды и их остатки. М.; Мир, 1972, - 558с»

41. Мельников Н.Н., Волков А.И., Короткова О.А. Пестициды и окружающая среда. М.: Химия, 1977, с.5-234.

42. Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Пылова Т.Н. Химические средства защиты растений. (Справочник). М.; Химия, 1980, с.12-134.

43. Микробиологическое разложение гербицидов в почве. (Св.реферат)- Сельское хозяйство за рубежом, 1963, J&3, с.30-35.

44. Мишустин Е.Н., Нелидов С.Н. Удобрение соломой такыровидныхпочв, осваиваемых под рисосеяние. Изв.АН СССР, сер.биол, 1982, JS5, с.645-659.

45. Нелидов С.Н. Влияние соломы на микробиологическую активностьтакыровидных почв и урожайность риса. Автореферат диссертации. . .канд. биол. наук. Алма-Ата, 1980а, -26с.

46. Нелидов С.Н., Мамутов Ж.У., Мищустин Е.Н. Снижение щелочности в почвах рисовых полейШного Прибалхашья при внесении соломы. Изв.АН СССР, сер.биол., 19806, J£2, с.224-233.

47. Олейников P.P., Стрекозов Б.П., Гарничева З.Д. Реакция микрофлоры почв на обработку пропанидом. Микробиология, 1975, в.1, с.147.

48. Постановление ЦК КГОС и Совета Министров СССР "Об усилении охраны природы и улучшении использования природных ресурсов'.' 1980.-Справочник парт.работника. 1961, в,21, с.279.

49. Паньшина Т.Н., Клисенко М.А., Попович Н.А. О загрязнении пропанидом водоемов при применении в рисоводстве и накоплении его в рыбе. В кн.: Гигиена црименения, токсикология пестицидов и клиника отравлений. Киев, 1970, в.8, с.330-337.

50. Перри С., Амос С., Брюер П. Практическое руководство по ледкостной хроматографии. М«; Мир, 1974, -260 с.

51. Ротмистров М.Н., Гвоздяк П.И., Ставская С.С. Микробная деструкция синтетических органических веществ. Киев,: Наукова думка, 1975, -267 с,

52. Симонович А.И. Активность ялан разрушающих бактерий, выделенных из почв и воды рисовых полей. У1 съезд ОЮ: На главных путях научно-технического прогресса. (Рига, 25-29 марта1980), Рига, 1980, т.6, с.57.

53. Справочник по пестшщцам./Под общ.ред.Л.И.Медведя, Киев,;1. Урожая, 1977, с. 16-83.6

54. Скрябин Г.К. , Головлева Л.А. Микробиологическая трансформацияи де1радация пестицидов. Изв.АН СССР, сер.биол., 1975, #6, с.805-819.

55. Скрябин Г.К., Головлева Л.А. Использование микроорганизмов ворганическом синтезе. М.: Наука, 1976, с.299-315.

56. Скрябин Г.К,, Головлева Л.А., Головлев Е.Л. Кометаболизм:биологический смысл феномена. Лущино, 1978, -16 с. (Препринт).

57. Скрябин Г.К,, Головлева Л.А., Соловьева Т.Ф. Соокисление феноксиалкановых кислот микробными культурами. Докл.АН СССР, сер.биол., 1974, с.215, $2, с.454^456.

58. Скрябин Г.К., Кощеенко К.А., Могильницкий Т.М., Суровцев В.И.

59. Тюрин B.C., Фихте Б.А. Изучение жизнеспособности и ферментативной активности иммобилизованных клеток микроорганизмов, трансформирующих стероиды. Изв.АН СССР, сер.биол. 1974, 1*6, с.858-866.

60. Скрябин Г.К., Головлева Л.А., Стрекозов В.П., Црибудько Н.В.

61. Микробиологическая трансформация в соокислительных условиях. Изв.АН СССР, сер.биол., 1975, ЛЗ, с.353-360.

62. Соколов М.С., Кныр Л.Л., Стрекозов Б.П., Агарков !В.Д., Чубенко А.П., Крышш Б.А. Поведение некоторых гербицидов в условиях рисовой оросительной системы . -Агрохимия, 1974, с.56-61.

63. Соколов М.С., йшр Л.Л., Невзоров М.И., Крыжко Б.А., Чубенко А.П., Шандыбин В.Е. Исчезновение и миграция пропанида и его метаболитов 3,4-Д и хлоранилина в орошаемом ландшафте. Изв.АН СССР, сер.биол., 1976, $2, с.171-180.

64. Соколов М.С., Стрекозов Б.П. Миграция и детоксикация пестицидов в почвах. ВИНИТИ по сельскому хозяйству. М.,1970, Ш: 71-5156, с.83-90.

65. Соколов М.С., Кныр А.Л. , Чубенко А.П. Гербициды в рисоводстве.1. М.: Наука, 1977,63 с,

66. Стрекозов Б.П., Олейников В.Р., Чубенко А.П.; Долгих Ю.Р.

67. Миграция и превращение пропанида в рисовой системе. -Бшш. НТИ ВНИИ риса, 1974, в.12, с.33-39.

68. Суровцева Э.Г., Васильева Т.К., Вольнова А.И., Шурухин Ю.В.

69. Ацетилирование культурой Pseudomonas aurantiaca анилина и его хлорзамещенных аналогов. ДАН СССР. 1977, 237 с.220-223.

70. Суровцева Э.Г., Фунтикова Н.С., Вольнова А.И.» Васильева Г.К.,

71. Трубин А.И., Соколов М.С. О сорбции пропанида монтморилонитом. Агрохимия, 1975, №3, с.128-131.

72. Чубенко А.П., Стрекозов Б.П. Миграция ялана в условиях рисовых оросительных систем р.Кубани. Химия в сельском хозяйстве, 1976, Ш 9, с.69-72.

73. Чулаков Ш.А., Тарасов Ш.У. Воздействие героицидов на биодинамику орошаемых и богарных почв Казахстана. Вшш.ВНИИ сельскохозяйственной микробиологии, 1979, $ 32, с.89-91.

74. Федечкина Н.Е. 'Способность микроорганизмов деградировать хлорированные ароматические соединения и мономеры лигнина.- Материалы Всесоюзного симпозиума: Микроорганизмы как компонент биогеоценоза. Алма-Ата: КазХУ, 1982, с.230.

75. Физер Л., Современные методы эксперимента в органической химии. -М.; Госхимиздат, I960, с.354.

76. Финкелъштейн З.И. Устойчивость и метаболизм ордрама в естественных водоемах. Вюлл. ВНИИ сельскохозяйственной микробиологии. 1979, Ш, с.51-53.

77. Финкелъштейн З.И. Микробная деградация гербицидов алвисона-8и ордрама. Автореферат диссертации.канд.биол.наук. -Пущине, 1981, -18 с.

78. Фудель-Осипова С.И., Коган Ю.С., Ковтун С.Д., Кузьминская У.А.

79. Физиолого-биохимический механизм действия пестицидов.- Киев,: Наукова думка, 1981, 98 с.

80. Alexander M. The break dawn of pesticides in soil. In:Application and the quality of our environment, Sd.H.C.Brady.

81. Wachington. 1967, Р»331-343.

82. Alexander M. Pollutants that resist the microbes. Hew Scientist., 1967, v.35, Ho 560, p.439-440.

83. Arnold W.R., Santelman P.W., lynd J.A. Piclorara and 2,4-D effectiwith. Aspergillus niger proliferation. Weeds, 1966, 14, H 1, p.89.

84. Audus L.J. The biological detoxication of 2,4*0 in soil.

85. Plant and soil, 1949» H 2, p.31-36. 85* Audus L.J. Biological detoxication of 2,4-dichlorphenoxyaceticacid in soil: isolation of an effectiv organism. * Nature,1950, Jf 166, p.356.

86. Audus L. J, The biological detoxication of hormone herbicides insoil, ф Plant and soil., 1951, H 3, p.170-192.

87. Audus L.J. The decomposition of 2,4-dinitrophenoxyacetic and2.methyl-4-chloroph.enoxyacetic acid in the soil. J.Sci*enoe Food and Agricalture, 1952, v.3, N 6, p.268-274.

88. Audus L.J. Microbiological breakdown of herbicides in soil.1.: Herbicides and soils./Ed.by Woodford E.K. and Sagar G.R., Oxford, 1960, p.1-19.

89. Aubert J., Millet J. Etude d*une L-leucyl-jb-naphthylamidehydrolase en relation avec la sporulation chez Bacillus me-gaterium. ф C.R. Acad. Sci«, 1965, v.261, p,4274-4277.

90. Bartha R.J. Microbial transformation and environmental fateof some phenilamide herbicides. Rocen.gleboznaweze, 1975, v.26, H 2, p.17-23.

91. Bartha R.J., Bordeleau L. Cell-free peroxidases in soil.

92. Beadle C.A., Smith R.W, The purification and properties of2,4-dichlorophenol hydroxylase brom a strain of aoineto-bacter species. 4 Bur.iJ.Biochim., 1982, 123» p. 323-332.

93. Bocks S.M., Lindsay-Smith J.R., Norman R.O.C. Hydroxylationof phenoxyacetic acid and anisole by Aspergillus niger (van Tiegh). Hature, 1964, v.201, N. 4917, p.398.

94. Bollag J.M., Helling C.S., Alexander II. Metabolism of 4-chlo*ro-2-methylphenoxyacetic acid by soil bacteria.- Appl. Microbiol., 1967, v.15, И 6, p.1393-1398.

95. Bollag J.M. Microbial transformation of pesticides.«• Adv. in Appl. Microbiol., 1974, v.18, p.75-130.

96. Barge W.D. Microbial populatiQne hydrolyzing propanil and accumulation of 3,4-dichloroaniline and 3,3 J 4, 4 wtetrachloro-azobenzene in soil. Soil biol. and Biochem,, 1972, v,4, H 4, P.379*386.

97. Byrde R.J.W., Woodcock D, Fundal detoxication. 2. The metabolism of some phenoxy-n-alkylcarboxyllc acids by Aspergillus niger. Biochem.J., v. 65, H 4, p.682-686.

98. Carrey AsE., Yang H.S.C., Wiersma G.B., Han Tai, Robert A.M.,

99. A.E.Dupuy, Jr. Residual с one entrations of propanil, TCAB, and other pesticides in rice-growing soils in the United States. - Pesticides monitoring J., 1980, v. 14, IT 1, p. 23-♦25.

100. Chisaka H., Kearney P.C. Metabolism of propanil in soils. -J.Agr.Food Chem., 1970, v.18, p.854-858.

101. Crosby D.J. The fate of herbicides in California rice culture. — The fifth Intern, congress of Pest.Chem. IUPAC Abstr. (29 aug*4 sept.1982), Kyoto, Japan, 1982, X1s*4.

102. De Baun J.R., Diane L. Bova, Kay A., Finley, and Menn J.J.

103. Metabolise of ring-1*C ordram (molinat) in the rat.

104. Balance and tissue resedue study. J.Agr. Food Chem., 1978$, v.26, Я 5, p.1096-1098.

105. De Baun J.R., Diane L. Bova, Tseng C.K., and Menn J.J. Metabolism of ring-1^С ordram (molinat) in the rat.

106. Duxbury J.M., Tidje J.M., Alexander M., Dawson J.E. 2,4-Dmetabolism: enzymatic conversion of chloromaleylacetic acid to succinic acid. J.Agr. Pood Chem., 1970, v.18, U 2, p.199-201.

107. Engelhardt G., Walnofer P.R., Plapp R. Purification and properties of an aryl acylamidase of Bacillus sphaericus, catalizing the hydrolysis of various phenylamide herbicides and fingicides. Appl. microbiol. 1973» v.26, U 5, p.709-718.

108. X32. Evans W.C., Moss P. The metabolism of the herbicide, p-chlo-rophenoxyacetic acid by a soil microorganism the formation of a y^-chlorrauconic acid on ring fission. Bioohem., J., 1957, v. 65, H 1, - 8 p.

109. Evans W.C., Smith B.S.W. The photochemical inactivation and microbial metabolism of the chlorophenoxyacetic acid herbicides. Biochem.J., 1954» N 57, p.30.

110. Evans W.C., Smith B.S.W., Moss P., Fernley H.N. Bacterial metabolism of 4-chlorophenoxyacetate. Biochem.J., 1971, v.122, U 4, p.509-518.

111. Evans W.C., Smith B.S.W., Femley H.N., Davies J.I. Bacterialmetabolism of 2,4-dichlorophenoxyacetate- Biochem.J., 1971b, v.122, N 4, p.543-551.

112. Faulkner J.K., Woodcock D. Fundal detoxication. Metabolism ofo- and p*chlorophenoxyacetic acids by Aspergillus niger,-J.Chem. Soc., 1961, N 12, p.5397-5400.

113. Faulkner J.K., Woodcock D. Metabolism of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid by Aspergillus niger van Tiegh. Nature, 1964, v.203, N 4947, p.865. 138* Faulkner J.K., Woodcock D. Fundal detoxication. Part.YH.

114. Metabolism of 2,4-dichlorophenoxyacetic and 4-chloro-2--methylphenoxyacetic acids by Aspergillus niger. J.Chem. Soc., 1965, N 2, p.1187-1191.

115. Femley H.N., Evans W.C. Metabolism of 2,4-dichlorophenoxyacetio acid by soil Pseudomonas: isolation of jb-chloro-muconic acid as an intermediate. Bioehem. , 1959, H 73, 22 p.

116. Gamar Y., Gaunt J.K. Bacterial metabolism of 4-chloro-2methylphenoxyacetate. Formation of glyoxylate by side-chain cleavage. Biochem.J., 1971, v.122, N 4, p.527-531.

117. Gilbert P., Saint-Ruf, F.Poncelet, and Mercier M. Geneticeffects of chlorinated anilines and azobenzens on Salmonella typhimurium. Arch. Environm. Contam. Toxicol, ,1980, v.9, Л 5, p.533-541.

118. Haider K. Degradation and metabolization lindane and other hexachlorocyclohexane isomers by anaerobic and aerobic soil microorganisms. Uatureforsch., 1979, c.34, U 11, p.1066-1069.

119. Haider K. Anaerobic microsites in soils and the their possible effect on pesticide degradation. The Fifth Intern. Congres of pesticide chemistry (ItfPAC). Abstracts.(29 aug. - 4 sept. 1982). Kyoto, Japan, 1982, Vc.10.

120. Hayaishi 0. Molecular mechanisms of oxygen activation, Hew

121. Horvath L., Pullay A. Metabolism of EPTC in germinating com:sulfone as the true carbamoylating agent. * Pest.Biochem. and Physiol., 1980, v.4, H 3, p.265-270.

122. Hubbell J.P., Casida J.E. Metabolic fate of the H,N-dialkyl-carbamoyl moiety of thiooarbamate herbicides in rats, and corn. «■ J.Agr.Pood Chem., 1977, vr25, H2, p.404-413.

123. X54.Highes A.P., Corke C.T. Pormation of tetrachloroazobenzen insome Canadian soils treated with propanil and 3,4ydichlo-roaniline. Can.J. Microbiol., 1974, v.20, N 1, p.35-39.

124. Ichikawa K., Okuda I., Kuwatsuka S. Metabolism of benthiocarb4.chlorobenzyl-N,N-diethylthiocarbamate) in mice. -Agr. Biol. Chem., 1973, v.37, H 1, p.165-173.

125. Imai Y., Kuwatsuka S. Characteristics of molinate-Mlegradingmicroorganisms in soil.- The Pifth Intern.Congres of pesticide chemistry (IUPAC). Abstracts. (29 aug.-4 sept. 1982). Kyoto, Japan, 1982, Vc-H.

126. In-Soon You and Bartha R. Metabolism of 3,4-dichloroanilineby Pseudomonas putida.- J.Agr. Food Chem., 1982, v.30, К 2, p.274*277.

127. Janke D., Maltseva O.V., Golovleva L.A. and Fritshe W. On therelation between cometabolic monochloroaniline turnoverand intermediary metabolism in Rhodococcus sp. An.117.1984 (в печати ).

128. Janke D., Baskunov B.P., Nefedova M«Yu., Zyakun A.M. and Go*18lovleva L.A. Incorporation of Og during cometabolic degradation of 3-chloroaniline Ъу Rhodococcus sp,An117, (в печати).

129. Kaufman D.D. Degradation of carbamate herbicides in soil.-J.Agr. Pood Chem., 1967, v. 15, p.582-591.

130. Kaufman D.D., Plimer J.R., Iman J., and Klingbiel. 3.3'.4,4*-tetrachloroazoxybenzene from 3,4-dichloraniline in microbial culture. J.Agr.Pood Chem., 1972, v.20, p. 916-•918.

131. Kearney P.O., Smith R.J., Plimmer J.R., and Guardia P.B.

132. Propanil and TCAB residues in rioe soils. Weed Sci., 1970, v.18, p.464-466, 168. Kearney P.O., Plimer J.R. Metabolism of 3,4-dichloroanoline in soil. - J.Agr.Food Chem., 1972, v.20, К 3, p.584-585.

133. Kellog S.T., Chatteraее В.К., Chakrabarty A.M. Plasmid-assisted molecular breeding: Hew technique for enhanced biodeg-radation of Persistent toxie chemicals,* Science;, 1981, t.49, v.214, И 4525, p.1133-1135.

134. Kilbane J. J., Chatter^ее D.K,, Kama J.R., Kelloy S.T., Chakrabarthy A.M. Biodegradation of 2,4,5-trichlorophe-noxyacetic acid by a pure culture Pseudomonas cepacia. -Appl.Env.Microbiol., 1982, v.44, H 1, p.72-78.

135. Kilpi S. Degradation of some phenoxy acid herbicides by mixedcultures of bacteria isolated from soil treated with 2-(2-methyl-4-chloro)phenoxypropionic acid. «• Microbial. Ecol., 1980, v.6, IT 3, p.261-270.

136. Kilpi S«, V.Backstram and Korholla M, Degradation of 2-methyl4.chlorophenoxyacetic acid (MCPA), 2,4-dichlorophenoxy* acetic acid (2,4-B), benzoic acid and salieglic acid by Pseudomonas sp. HV3.- FEMS Microbiology betters, 1980, N 8, p.177-182.

137. Kunk P. and Rybarova J. Mineralization of carbon atoms of

138. Lanzilotta R.P,, Pramer D. Herbicide transformation. 1. Studies with whole cells of Pusarium solani. Appl, Microbiol. , 1970a, v.19, N 2, p.301-306.

139. Loos M.A., Bollag J.M., Alexander M, Phenoxyacetate herbicides detoxication by bacterial enzymes,- J,Agr.Food Chem,, 1967,v.15, No.5, p.858-860.

140. Hayaishi 0, Acad. Press.H.J.b. 1979,p. 135-165. 181* Omory Т., Yamada K. Studies of the utilization of hydrocarbons by microorganisms. Agr. Biol. Chem., 1969, v,33» Ho.7, p.979*985.

141. Osgerby J.M. Processes affecting herbicide action in soil. *»

142. Pest. Sci., 1973, Ho.4, P.247-258.

143. Ou Li-Tsi, Davidson J.M., Rothwell D.F. Response of soil microflora to high 2,4-D applications. * Soil Biol.Biochem., 1978, v.10, p.443-455.

144. Nature, 1977, v.268, p.732-733. 187flitter J,R., Kearney P.O., Chisaka H., Gaunt J.В., KLingebiel U.I. 1,3-bis-(3,4-dichlorophenyl)-triazene fromtpropanilin soils. J.Agr.Food Chem., 1970, v.18,p.859--861.

145. Rosenberg A., Alexander M, Bacterial cometabolism of phenoxyherbicides. Abstrs.79 th Annu. Meet. Amer. Soc.Microbiol., Los Angeles, Calif., 1979, p.224.

146. Soderquist C.J., Bowers J.В., Crosby D.C. Dissipation of molinate in a rice field. J. Agr.Pood Chem., 1977, v.25* Ho.4, p.940-945.

147. Tatsuyama K., Yamamoto H. and Egawa H. Bioassay of dechlorination of benthiocarb (thiobencarb) herbicide in flooded soil using germinated grain of rice plants. J.Pest. Sci., 1981, v.6, No.2, p.193-199.

148. Appl. Microbiol., 1974, v.28, Ho.2, p.181*184.

149. Wright S.J.L. Industrial aspects of biochemistry. Tokio. 1974, p.495.