Бесплатный автореферат и диссертация по биологии на тему

Анионные полимеры клеточных стенок фитопатогенных стрептомицетов

ВАК РФ 03.00.07, Микробиология

Содержание диссертации, кандидата биологических наук, Космачевская, Лариса Николаевна

Введение

Глава 1. Обзор литературы

1. Структура тейхоевых и тейхуроновых кислот

1.1. Тейхоевые кислоты

1.1.1. Поли(полиолфосфаты)

1.1.1.1. Поли(глицерофосфаты)

1.1.1.2. Поли(рибитфосфаты)

1.1.1.3. Поли(эритритфосфаты) и поли(маннитфосфаты)

1.1.1.4. Поли(арабитфосфаты)

1.1.2. Поли(гликозилполиолфосфаты)

1.1.2.1. Поли(гликозилглицерофосфаты)

1.1.2.2. Поли(гликозилрибитфосфаты)

1.1.3. Поли(полиол фосфат-гликозил фосфаты)

1.1.4. Поли(полиол фосфат- гликозилпо л иол фосфаты) смешанной структуры

1.2. Структура тейхуроновых кислот

1.3. Локализация и функции анионных полимеров

2. Видовая специфичность тейхоевых кислот

2.1. Тейхоевые кислоты клеточных стенок видов рода Nocardiopsis

2.2. Тейхоевые кислоты клеточных стенок видов рода Glycomyces

2.3. Тейхоевые кислоты клеточных стенок видов рода Nocardioides

2.4. Тейхоевые кислоты клеточных стенок видов рода Actinomadura

2.5. Тейхоевые кислоты клеточных стенок видов рода Agromyces

2.6. Тейхоевые кислоты клеточных стенок видов рода Streptomyces

3. Сиаловые кислоты

3.1. Эукариотическая клетка

3.2. Прокариотическая клетка

4. Фитопатогены картофеля

Глава 2. Объекты и методы исследований

1. Объекты исследований

2. Методы исследований

2.1. Получение препаратов клеточных стенок

2.2. Получение пептидогликана

2.3. Выделение углеводсодержащих полимеров

2.4. Хроматография на бумаге и электрофорез

2.5. Аналитические методы

2.6. Методы определения первичной структуры тейхоевых кислот

2.6.1. Кислотный гидролиз

2.6.2. Щелочной гидролиз

2.6.3. HF-гидролиз

2.6.4. Определение О-ацильных групп

2.6.4.1. Гидроксиламинолиз

2.6.4.2. Аммонолиз

2.6.5. ЯМР спектроскопия

3. Обоснование использования методов

Глава 3. Результаты исследований и их обсуждение

1. Результаты исследований

1.1. Streptomyces sp. ВКМ Аси Streptomyces sp. ВКМ Ас

1.2. Streptomyces scabies ВКМ Ас

1.3. Streptomyces scabies ВКМ Ас-304,

Streptomyces sp. ВКМ Ас-305 и Streptomyces scabies ВКМ Ас

1.4. Streptomyces sp. ВКМ Ас

1.5. Streptomyces sp. ВКМ Ас-841, Ас-2277, Ас

1.6. Streptomyces sp. ВКМ Ас

1.7. Streptomyces diastatochrотоgenes ВКМ Ас-17601 и Streptomyces sp. ВКМ Ас

1.8. Streptomyces bottropensis ВКМ Ас

2. Обсуждение результатов Выводы

Введение Диссертация по биологии, на тему "Анионные полимеры клеточных стенок фитопатогенных стрептомицетов"

Клеточная стенка большинства грамположительных бактерий, принадлежащих к роду Streptomyces, содержит анионные полимеры. Среди них найдены тейхоевые кислоты, тейхуроновые кислоты и фосфосодержащие полисахариды (Наумова и Шашков, 1997). Эти полимеры ковалентно связаны с пептидогликаном и локализованы как внутри клеточных стенок, так и на ее поверхности. Анионные полимеры объединяет одно свойство - они сообщают поверхности бактериальной клетки отрицательный заряд, который нужен для осуществления ряда важных функций. Отрицательный заряд помогает клеткам активно распространяться в среде обитания, захватывать из нее катионы и резервировать последние для поддержания нужного катионного гомеостаза в периплазматической области между клеточной стенкой и мембраной. Тейхоевые и тейхуроновые кислоты регулируют активность автолитических ферментов, которые в свою очередь важны для роста, деления и разделения бактериальной клетки. К вторичным функциям этих полимеров относятся участие их в фаговой рецепции и иммуногенные свойства.

В последние годы проблема анионных полимеров клеточных стенок грамположительных бактерий приобрела новый аспект. Получен ряд экспериментальных данных, свидетельствующий о возможности использования особенностей структур тейхоевых кислот в систематике бактерий, в частности актиномицетов, в качестве хемотаксономических маркеров. Для некоторых родов актиномицетов показана видоспецифичность структуры тейхоевой кислоты (Naumova et all, 2001).

Актуальна проблема взаимодействия поверхностных полимеров патогенных бактерий с эукариотической клеткой. Это именно те структуры, с помощью которых происходит процесс адгезии патогена к 6 клетке хозяина, первый этап в многоступенчатом инфекционном процессе, который завершается поражением эукариотической клетки.

Проводящиеся сейчас исследования касаются, в основном, изучения взаимоотношений между грамотрицательными бактериями и растениями в процессах азотфиксации. Показано, что ведущая роль в прикреплении грамотрицательных бактерий к растительным клеткам принадлежит углевод-белковым взаимодействиям (Егоренкова и др., 2000).

Для выяснения молекулярных основ контактных взаимодействий фитопатогенных стрептомицетов с клетками хозяина необходимо знать структуру тех соединений, которые участвуют в этих взаимодействиях.

Основной целью настоящей работы было выяснить, имеются ли какие-либо особенности в строении анионных углеводсодержащих полимеров клеточных стенок патогенных стрептомицетов, вызывающих паршу клубней картофеля. Цель работы была обусловлена имеющимися данными о том, что у грамотрицательных бактерий вирулентность часто коррелирует со структурой поверхностных полисахаридов (Denny, 1995). Выяснение взаимосвязи между структурой и функцией биополимеров, а также определение возможного маркера патогенности в изучаемых стрептомицетах, является одним из актуальных направлений биохимической микробиологии. Кроме того, полученные результаты по структурам анионных полимеров клеточных стенок штаммов, относящихся к различным видам, могли сделать определенный вклад в гипотезу о видовой специфичности анионных полимеров клеточных стенок стрептомицетов.

Для достижения этой цели была поставлена задача: изучить анионные полимеры клеточных стенок, ранее не исследованных в этом отношении стрептомицетов - фитопатогенов картофеля. Для работы были выбраны 12 штаммов, выделенных из тканей клубней картофеля, пораженных заболеванием под названием «парша обыкновенная», и для 7 сравнения - два коллекционных штамма Streptomyces diastatochromogenes и Streptomyces bottropensis, которые по данным филогенетических исследований были близки к Streptomyces scabies, классическому патогену картофеля.

Полимеры клеточных стенок фитопатогенных стрептомицетов до сих пор не были изучены, и механизмы прикрепления патогена к клеткам клубня картофеля не исследованы.

В работе впервые получены данные о строении полимеров клеточных стенок фитопатогенных стрептомицетов.

В процессе проведенных исследований было установлено, что клеточные стенки изученных стрептомицетов содержали полимер 3-дезокси-и-гли^еро-0-галакто-нон-2-улопира.нозоновой кислоты (Kdn), обнаруженный ранее в прокариотической клетке. Олигомер этой кислоты был найден до наших исследований в различных животных тканях. Полимер же Kdn обнаружен впервые. Причем это соединение содержало подавляющее количество изученных штаммов, проявляющих вирулентные свойства. Сопоставив литературные данные и полученные результаты, предположили, что Kdn может являться одним из множества факторов патогенности (способствует адгезии стрептомицета к клетке хозяина).

Полученные результаты могут служить основой для будущих исследований процесса патогенеза и позволят в дальнейшем разработать способы предотвращения адгезии, решив, таким образом, ряд экологических проблем (в том числе проблему устранения факторов патогенности).

Кроме Kdn необычным было обнаружение в клеточной стенке одного из стрептомицетов полимера, присущего эукариотическим клеткам - галактоманнана (нейтрального полисахарида). Аналогичное соединение, но иной структуры, было найдено до наших исследований лишь в эукариотах (Ahrazem et all., 2002). 8

Кроме вышеперечисленных соединений нами также были найдены две тейхуроновые кислоты ранее не описанной структуры и еще один нейтральный полисахарид, содержащий P-N-ацетилгалактозамин.

Исследованные стрептомицеты относятся к различным группам, и полученные данные по структурам тейхоевых и тейхуроновых кислот подтвердили еще раз видоспецифичность этих анионных полимеров у актиномицетов.

Хочу выразить благодарность за помощь в поставленных исследованиях всему коллективу лаборатории Биологически активных веществ, научному руководителю, д.б.н., профессору Наумовой Ирине Борисовне, к.б.н. Стрешинской Галине Матвеевне, сотрудникам ВКМ АН г. Пущино во главе с к.б.н. Евтушенко Людмилой Ивановной, коллективу Ин-та органической химии им. Зелинского, в особенности д.х.н. Шашкову Александру Степановичу, который провел ЯМР спектроскопические исследования и интерпретировал полученные спектры, сотрудникам Белорусского ин-та картофелеводства, рецензенту Татариновой Н. Ю., оппонентам д.б.н., проф. Г.М. Зеновой и д.б.н., проф. М.С. Крицкому. 9

Заключение Диссертация по теме "Микробиология", Космачевская, Лариса Николаевна

103 Выводы.

1. Клеточные стенки 9 из 11 вирулентных штаммов, вызывающих паршу картофеля, содержали 3-дезоксн-0-глщеро-0-галакто-ноы-2-улопиранозоновую кислоту (Kdn) - деаминированный аналог сиаловой кислоты, характерный для животных тканей. Обнаружены два варианта полимеров Kdn - с Р-глюкозильными и Р~ галактозильными или З-О-метил-р-галактозильными остатками.

2. Клеточные стенки патогенных стрептомицетов, отнесенных к группам S. flavogriseus и S. scabies, содержали глицеринтейхоевые кислоты, а штаммы, отнесенные к группе S. setonii, рибиттейхоевые кислоты.

3. Обнаружены две тейхуроновые кислоты неизвестной ранее структуры: а) штамм Streptomyces sp. ВКМ Ас-2124 содержал тейхуроновую кислоту с повторяющейся единицей следующей структуры —»6)-а-D-Glcp-( 1 ->4)- P-D-ManN Ac3Nac А-( 1 —>; б) штаммы Streptomyces sp. ВКМ Ас-2277, Ас-841, Ас-2117 содержали тейхуроновую кислоту с повторяющейся единицей следующей структуры —>3)-a-D-GalpNAc-(l—>-4)-f3-D-Man/?NAc3NAcA-( 1

4. В клеточных стенках стрептомицетов найдены два нейтральных полисахарида: а) штамм Streptomyces sp. ВКМ Ас-2125 содержал галактоманнан неизвестной ранее структуры: -^6)-[Man-(l->3)]-P-D-Galp-(l^-; б) штаммы S. scabies ВКМ Ас-304 и Ас-306 содержали гомогенный полимер, состоящий из N-ацетилгалактозаминильных остатков.

104

Полимер ранее не был обнаружен ни в прокариотах, ни в эукариотах.

5. По аналогии с многочисленными данными других исследователей сиаловых кислот животных тканей, мы предполагаем, что Kdn, возможно, участвует в одном из начальных этапов патогенного процесса - способствует адгезии стрептомицета к клетке хозяина.

105

Библиография Диссертация по биологии, кандидата биологических наук, Космачевская, Лариса Николаевна, Москва

1. Бенсон, А. (1960) Биохимические методы анализа растений. М. И.Л., 465с.

2. Блохина, Н.И., Леванова, Г.Ф. Антонов, А.С. (1992) Систематика бактерий (с основами геносистематики). Нижний Новгород, 113с.

3. Гнилозуб, В.А. (1994) Тейхоевые и липотейхоевые кислоты агромицетов. Дисс(.) канд. биологич. н., М., 117с.

4. Гнилозуб, В.А., Стрешинская, Г.М., Наумова, И.Б., Евтушенко, Л.И., Шашков, А.С. (1994) 1,5-Поли(рибитфосфат) с тетрасахаридными заместителями в клеточной стенке Agromyces fucosus ssp. hippuratus. Биохимия, 59(12), 1892-1899.

5. Егоренкова, И.В., Кононова, С.А., Скворцов, И.М., Игнатов, В.В. (2000) Исследование начальных этапов взаимодействия бактерий Azospirillum brasilense с корнями проростков пшеницы: адсорбции, деформации корневых волосков. Микробиология, 69(1), 120-126.

6. Звягинцев, Д.Г., Зенова, Г.М. (2001) Экология акгиномицетов. М.:ГЕОС 256с.

7. Зенова, Г.М, Звягинцев, Д.Г. (2002) Разнообразие актиномицетов в наземных экосистемах. М.: Изд. МГУ, 132с.106

8. Ионин, Б.И., Ершов,Б .А. (1967). ЯМР-спектроскопия в органической химии. Ленинград, 326с.

9. Ю.Козлова, Ю.И., Стрешинская, Г.М., Шашков, А.С., Евтушенко, Л.И., Гавриш, Е.Ю., Наумова, И.Б. (2000). Структура анионных углеводсодержащих полимеров клеточных стенок некоторых представителей порядка Actonomycetales. Биохимия, 65 (10), 1432-1439.

10. П.Козлова, Ю.И., Стрешинская, Г. М., Шашков, А.С., Евтушенко Л.И., Наумова И.Б. (1996). Поли(глюкозилглицерофосфат) в клеточной стенке Streptomyces flavotricini ВКМ Ас-1277. Биохимия, 61 (10) ,1892-1896.

11. Козлова, Ю.И., Стрешинская, Г.М., Шашков, А.С., Евтушенко, Л.И., Наумова, И.Б. (1999). Анионные углеводсодержащие полимеры клеточных стенок двух геновидов стрептовертицилл. Биохимия, 64(6), 805-812.

12. Мацек, К. (1962) Хроматография на бумаге. М.: Изд-во иностр. лит., 719756.

13. Н.Наумова, И.Б. (1978). Тейхоевые кислоты в регуляции биохимических процессов у микроорганизмов. Биохимия, 43(2), 195-207.

14. Наумова, И.Б. (1979). Тейхоевые кислоты грамположительных бактерий(структура, локализация, биосинтез). Наука, 20, 128-151.

15. Наумова, И.Б. (1980) Тейхоевые кислоты стрептомицетов. Дисс.(.) д-ра биологич. наук. М., 315.

16. Наумова, И.Б., Дмитриева, Н.Ф. (1974). Структура глицеринтейхоевой кислоты клеточной стенки Actinomyces thermovulgaris. Биохимия, 39(1), 201-209.

17. Наумова, И.Б., Рогозина, С.В., Зарецкая, М.Ш. (1969). К структуре тейхоевой кислоты из клеточной стошж Actinomyces violaceus. Доклады Академии наук СССР, 152(6), 1471-1474.

18. Наумова, И.Б., Шашков, А.С. (1997). Анионные полимеры клеточных стенок грамположительных бактерий. Биохимия, 62 (8), 9470-982.

19. Наумова, И.Б., Шашков, А.С, Скоблилова, Н.К., Агре, Н.С., Романов, В.В. (1982). Лизилтейховая кислота клеточной стенки Streptomyces roseoflavus var. roseofungini 1128. Биоорганическая химия, 8 (6), 848-856

20. Орехов, А.В., Ломовская, Н.Д. (1986). Актиномицеты объекты генно-инженерных исследований. Генетика, XXII(11), 2593-2602.

21. Потехина, Н.В., Наумова, И.Б., Шашков, А.С., Кузнецов, В.Д. (1992). 3-О-метилрамноза в составе тейхоевой кислоты клеточной стенки Streptomyces roseolus ISP 5174. Биохимия, 57(8) ,1206-1214.

22. Потехина\ Н.В., Шашков, А.С., Евтушенко Л.И., Наумова, И.Б. (1996). Две различные незамещенные поли(глицерофосфатные) тейхоевые кислоты в клеточной стенке Streptomyces sp. ВКМ Ас-1830. Биохимия, 61(10), 1807-1812.

23. Потехина, Н.В., Шашков, А.С, Терехова, Л.П., Наумова, И.Б. (1996). Поли(галактозил-1—»2-глицерофосфат) и поли(3-0-метилгалактозил-1 -^-глицерофосфат) в клеточной стенке Actinomadura madura. Микробиология, 65 (4), 522-526.

24. Потехина, Н.В, Тульская, Е.М., Шашков, А.С., Таран, В.В.,Евтушенко, Л.И., Наумова, И.Б. (1998). Таксономическая специфичность тейхоевых кислот клеточных стенок актиномицетов рода Glycomyces. Микробиология, 67 (3), 399-403.

25. Стейниер, Р., Эдельберг, Э., Ингрэм, Дж. (1979). Мир микробов. Мир, т.3, 365.

26. Стрешинская, Г.М., Козлова, Ю.И., Евтушенко, Л.И., Таран, В.В., Шашков, А.С., Наумова, И.Б. (1996) Тейхоевая кислота из клеточной стенки Nocardiopsis ssp. ВКМ Ас-1457. Биохимия, 61, 387-382.

27. Стрешинская, Г.М., Наумова, И.Б., Панина,Л.И. (1979) Химический состав клеточной стенки Streptomyces chrysomallus, образующего антибиотик аурантин. Микробиология. XLVIII(48), 814-818.

28. Стрешинская, Г.М., Наумова, И.Б., Романов, В.В., Шашков, А.С (1981). Структура рибиттейхоевой кислоты клеточной стенки Streptomyces azureus R1A 1009. Биоорганическая химия, 7(9), 1409-1418.

29. Стрешинская, Г.М., Тульская, Е.М., Терехова, Л.П., Галатенко, О.А., Наумова, И.Б. (1989) Некоторые хемотаксономические критерии рода Nocardiopsis. Докл. АН СССР, 309, 477-480.

30. Стрешинская, Г. М., Тульская, Е.М., Шашков, А.С, Евтушенко, Л.И., Таран, В.В., Наумова, И.Б. (1998) Тейхоевые кислоты клеточных стенок Nocardiopsis listen, Nocardiopsis lucentensis и Nocardiopsis tregalosei. Биохимия, 63 (2), 230-234.109

31. Стрешинская, Г.М., Шашков, А.С., Наумова, И.Б. (1995). Гетерогенность цепей тейхоевых кислот в клеточной стенке Streptomyces chrysomallus ВКМ Ас-628. Биохимия, 60 (8), 932-937.

32. Тульская, Е.М., Вылегжанина, Е.С., Стрешинская, Г.М., Шашков, А.С., Наумова, И.Б. (1989). Гетерогенность цепей глицеринтейхоевой кислоты клеточной стенки Streptomyces rutgensensis vox.castelarense ВКМ Ас-238. Биохимия, 54 (4), 531-535

33. Тульская, Е.М., Потехина, Н.В., Наумова, И.Б., Шашков, А.С., Евтушенко, Л.И. (1993). Сравнительное изучение тейхоевых кислот клеточных стенок актиномицетов Glycomyces ruigersensis и Glycomyces harbinensis. Микробиология, 62 (5), 932-937.

34. Тульская, Е.М., Шашков, А.С., Евтушенко, Л.И., Буева, О.В., Наумова, И.Б. (1997). Идентичность структур тейхоевых кислот актиномицетов вида Streptomyces hygroscopicus. Биохимия, 62(3), 338-343.

35. Тульская, Е.М., Шашков, А.С., Евтушенко, Л.И., Наумова, И.Б. (2000) Тейхоевые кислоты клеточной стенки Nocardiopsis prasina ВКМ ас-1889т. Микробиология, 69(1), 58-61.

36. Шашков, А.С., Малышева, И.А. (Гнилозуб В.А.), Наумова, И.Б., Стрешинская, Г.М., Евтушенко, Л.И. (1993) Поли(рибофуранозилрибитфосфат) в составе клеточной стенки Agromyces cermus subsp. nitratus ВКМ Ac-1351. ьиоорг. Хим., 19(4), 433438.

37. Шашков, А.С., Стрешинская Г.М., Козлова, Ю.И., Нотехина, Н.В., Евтушенко Л.И., Таран В.В., Наумова И.Б. (1997) Структура тейхоевой кислоты клеточной стенки Nocardiopsis alborubh.ia. биохимия, 62(10), 1135-1139.110

38. Шашков, А.С., Тульская, Е.М., Грачев, А.А., Ев тушенко, Л.И., Буева, О.В., Наумова, И.Б. (1998). Структура тейхоевоп кислоты клеточной стенки Streptomyces sparsogenes ВКМ Ас-17441. Биохимия, 63 (9), 12881294.

39. Шашков, А.С., Тульская, Е.М., Евтушенко, Л.И., Грачев, А.А., Наумова. И.Б. (2000). Структуратейхоевой кислоты клетичноП стенки Nocardioides luteus ВКМ Ас-1246. Биохимия, 65(4), 598-604

40. Шашков, А.С., Тульская, Е.М., Евтушенко, Л.И., Наумова, И.Б. (1999). Тейхоевая кислота клеточной стенки Nocardioses albus ВКМ Ас-805т. Биохимия, 64 (11), 1544-1549.

41. Agrious, G. (1997). Plant Patology (Fourth Edition, Academic Press, 635.

42. Ahrazem, O, Prieto, A, Leal, J.A., Jimenez-Barbero, J., Bernabe (2002) Fungal cell-wall galactomannans isolated from Gec,:ricu:nn spp. and their telemorphs, Dipodciscus and Galactomyces. Carb. acs; 337(21-23), 22312234.

43. Auge, C., Gautherton, C., (1987) The use of an immobiii'zed aldolase in the first synthesis of a natural deaminated neuraminic а о id. ,. Chem. Soc., Chem. Commun. 859-860.

44. Bock, K., andPedersen, C.(1983). Adv. Carbhydr. Chem. Biochem., 41,2766.

45. Campanero-Rhodes, M.A., Solis, D., Carrera, E., a , .;/., MJ.JDiaz-Maurino (1999) Rat liver contains age-regulated e . .s. : 3-deoxy-D1.lglycero-D-galacto-non-2-ulopyranosonic acid (Kdn). Glycobiology, 9(6), 527532.

46. De Boer W.R, Kruyssen F.J., Wouters, J.T.M., Kruk, C. (1976) The structure of teichoic acid from Bacillus subtilis var. niger WM as determined by 13C nuclear-magnetic-resonance spectroscopy. Eur.J.Biochem., 62(1), 1-6.

47. Denny, T.P. (1995). Involvement of bacterial polysaccharides in plant pathogens. Ann. Rev. Phytopathology, 33, 173-197.5 2.Drey wood, R. (1946). Qualitative test for carbohydrate material. Ind. Engin. Chem. Anal., 18, 499-504.

48. Fisher, A., Kroppenstedt, R.M. and Stackebrandt, E. (1983) Molecular-genetic and chemotaxonomic studies on Actinomadura and Nocardiopsis. J. Gen. Microbiol. 129, 3433-3446.

49. Fiedler, F., Schaffler, M.J. and Stackebrandt, E. (1981) Biochemical and nucleic acid hybridization studies on Brevibacterium linens and related strains. Arch. Microbiol. 129, 85-93.

50. Gledhill, W.E., Cassida, L.E. (1969) Predominant catalase-negative soil bacteria, Agromyces, gen. п., microorganismas intermediary in Actinomycetales and Nocardia. Appl. Microbiol., 18(3), 340-349.

51. Hanahan, D., Olley, J. (1958) Chemical nature of rnonophosphoinositides. J Biol. Chem., 231(2), 813-828.

52. Healy, F.G., Bukhalid, R.A., Loria, R. (1999) Characterization of an insertion seguence element associated genetically diverse plant pathogenic Streptomyces spp. J.Bacteriol., 181(5), 1562-1570.

53. Inoue, S., Kitajima, K., Inoue, Y. (1996) Identification of 2-Keto-3-deoxy-D-glycero-D-galactonononic acid (KDN, Deaminoneuraminic Acid) Residues in Mammalian Tissues and Human Lung Carcinoma Cells. The J. of Biol. Chemistry, 271(40), 24341-24344.

54. King, R.R., Lawrence, C.H., Gray, J.A.(2001) Herbicidal properties of thaxtomin group of phytotoxin. J.Agric Food Chem. 49(5), 2298-301

55. Labeda, D.P., (1989). Genus Glycomyces. In: Bergey's Manual of Systematic Bacteriology (Williams, S.T., Sharpe, M.E., and Holt, J.G. (Eds), Vol. 4, 2586-2589. Williams and Wilkins, Baltimor, MD.

56. Lipkind, G.M., Shashkov, A.S., Knirel, Yu.A., Vinogradov, E.V., Kochetkov, N.K. (1988) A computer-assisted structural analysys of regular polysaccharides on the basis of 13C-NMR data. Carbohydr. Res. 175, 59-75.

57. Malinary A. (1986). Immunolocalization of capsulr components on group В streptococcus. J.Electron. Microssc., 35(4), 3363-3364.

58. Meyer., J. (1976) Nocardiopsis. A new genus of the order Actinomycetales. Int. J. Syst. Bacteriol. 26, 487-493.

59. Meyer, J. (1989). Genus Actinomadura. In: Bergey's Manual of Systematic Bacteriology (Williams, S.T., Sharpe, M.E., and Holt, J.G.(Eds), Vol.4, p.2511-2526. Williams and Wilkins, Baltimor, MD.

60. Miyajima, K., Tanaka, F., Takeuchi, Т., Kuninaga, S. (1998) Streptomyces sp. nov. Jnt. J. Syst. Bact., 48, 495-502.

61. Naumova, I.B. (1988) The teichoic acids of Actinomycetes. Microbiol. Sci., 5, 275-279.

62. Naumova, I.B., Kuznetsov, V.D., Kudrina, K.S., Bezzubenkova, A.P., (1980) The occurrence of teichoic acid in streptomycetes., 126(1), 71-75.

63. Peschel, A. (2002) How do bacteria resist human antimicrobial peptides? Microbiology, 10(4), 179-185.

64. Potekhina, N.V., Naumova, I.B., Shashkov, A.S., Terekhova, L.P. (1991). Structural features of cell wall teichoic acid and peptidoglycan of Actinomadura cremealNA 292. Eur.L.biochem., 199, 313-316.

65. Potekhina, N.V., Tul'skaya, E.M., Naumova, LB., Shashkov, A.S., Evtushenko, L.I. (1993). Erithritolteichoic acid in the cell wall of Glycomyces tenuis VKM Ac-1250. Eur.J.Biochem., 218 (2), 371-375.

66. Schubert, K., Fiedler, F. (2001). Structural Investigation on the cell surface of Erysipelothrix rhusiopathiae. System. Appl. Microbiol. 24, 26-30.

67. Shashkov, A.S., Lipkind, G.M., Knirel, Yu.A, Kochetkov, N.K. (1988)13

68. Soldo, В., Lazarevic, V., Pagni, M., Karamata, D. (1999) Teichuronic acid operon of Bacillus subtilis 168. Mol. Micribiol., 31(3), 795-805.

69. Takeuchi, Т., Sawada, H., Tanaka, F., Matsuda, I. (1996) Philogenetic analisis of Streptomyces spp. causing potato scab based on 16S rRNA seguences. Int.J.System.Bacteriol. 46(2), 476-479.

70. Troy, F.A., (1992) MINI REVIEW. Polysyalylation: from bacteria to brains. Glycobiology. 2(1), 5-23.

71. Tul'skaya, E.M., Shashkov, A.S., Evtushenko, L.I., Taran, Y.V., Naumova, I.B. (1995) Novel cell-wall teichoic acid from Nocardiopsis albus subsp. albus as a spesies-specific marker. Microbiology, 141, 1851-1856.

72. Ward, J.B. Teichoic and Teichuronic Acid: Biosynthesis, Assembly, and Location. (1981), 45(2), 211-243.

73. Weil-Malherbe, H., Green, R.H. (1951). The catalytic effect of molibdate on the hydrolysis of organic phoshate. Biochem. J., 49(2), 289-292.