Бесплатный автореферат и диссертация по сельскому хозяйству на тему

Трансформация некоторых ариламидных гербицидов и их метаболитов в почве, воде и культуральных средах

ВАК РФ 06.01.03, Агропочвоведение и агрофизика

Содержание диссертации, кандидата биологических наук, Васильева, Галина Кирилловна

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА I. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

1.1. Поведение гербицидов - производных л-оксиарил-мочевины и N-арилмочевины в почве.

1.1.1. Поведение гербицидов - производных н-оксиарил-мочевины в почве

1.1.2. Поведение гербицидов - производных н-арилмоче-вины в почве.

1.2. Поведение хлораншшнов - продуктов трансформации ариламидных гербицидов в почве и воде.

1.2.1. Основные процессы, определяющие поведение хлор-анилинов в почве и воде.

1.2.1.1. Сорбционно-десорбционные процессы.

1.2.1.2. Физические процессы.

1.2.1.3. Химическая трансформация.

1.2.1.4. Трансформация под действием микроорганизмов и экзоферментов

1.2.1.4.а. Окисление

1.2.1.4.б. Ацилирование.

I.2.I.4.b. К-метилирование.

1.2.1.4.г. Дехлорирование.

1.2.1.4.д. Полная биодеградация.

1.2.1.4. е. Биотрансформация в почве и воде.

1.2.2. Длительность сохранения хлораншшнов в почве и воде.

ГЛАВА 2. ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛБДОВАНИЙ.

2.1. Краткая физико-химическая, экологоагрохимическая и токсиколого-гигиеническая характеристика метурина, Н-фенил-и'-метилмочевины, анилина, моно-хлоранилинов и 3,4-дихлоранилина.

2.2. Характеристика основных типов почв и природных вод, используемых в полевых, микропалевых и лабораторных экспериментах

2.3. Микроорганизмы, активно трансформирующие хлорани-лины.

2.4. Особенности анализа исследуемых соединений в воде, культуральных средах, почвенной суспензии, почве и растениях.

2.5. Содержание и особенности проведения экспериментов

2.5.1. Полевые и микропалевые эксперименты.

2.5.2. Лабораторные опыты

2.5.3. Эксперименты с выделенными культурами микроорганизмов

2.6. Статистическая обработка экспериментальных данных

ГЛАВА 3. РАЗРАБОТКА И/ИЛИ СОВЕРШЕНСТВОВАНИЕ МЕТОДОВ АНАЛИЗА ГЕРБИЦВДОВ И ПРОДУКТОВ ИХ ТРАНСФОРМАЦИИ.

3.1. Разработка и совершенствование методов анализа метурина, н-фенил-П'-метшшочевины и анилина в почве и растениях.

3.2. Определение степени дехлорирования пестицидов для оценки их биодеградации в воде и почве

3.2.1. Определение градуировочной характеристики хло-роселективного электрода

3.2.2. Определение степени дехлорирования пестицидов в воде, культуральной жидкости и почвенной суспензии

3.2.3. Определение степени дехлорирования пестицидов в почве.

3.2.4. Статистическая обработка результатов опытов по оценке степени дехлорирования пестицидов.

Выводы.III

ШВА 4. ИЗУЧЕНИЕ ПОВЕДЕНИЯ МЕТУРИНА И Я^ФЕНИЛ-Н' -МЕТИЛ

МОЧЕВИНЫ В ПОЧВЕ.

4.1. Трансформация метурина и и-фенил-К* -метплмочевины в почве.

4.2. Особенности поведения и-фенил-К'-метилмочевины в системе "почва-растение" в зависимости от механического состава почвы и ее водного режима

Выводы.

ГЛАВА 5. МИКРОБИОЛОГИЧЕСКАЯ ТРАНСФОРМАЦИЯ АНИЛИНА, МОНОХЛОР

АНИЛИНОВ И 3,4-ДИХЛОРАНИЛИНА ПОЧВЕННОЙ МИКРОФЛОРОЙ

5.1. Ацетшшрование 3,4-дихлоранилина, монохлоранилинов и анилина культурой Pseudomonas auranliaca

5.2. Разложение 3,4-дихлоранилина, 3- и 4-хлоранилинов культурой Alcaligenes faecalis.

5.2.1. Трансформация монохлоранилинов.

5.2.2. Трансформация 3,4-дихлоранилина.

5.3. Использование смешанной культуры микроорганизмов для ускорения разложения 3,4-дихлоранилина в водной среде.

Выводы.

ГЛАВА 6. ТРАНСФОРМАЦИЯ АНИЛИНА, МОНОХЛОРАНИЛИНОВ И 3,4-ДИ

ХЛОРАНИЛИНА В ВОДНОЙ СРЕДЕ.

6.1. Самоочшцащая способность природных вод от 3,4дихлоранилина

6.2. Трансформация хлоранилинов в почвенной суспензии

6.2.1. Биотрансформация хлоранилинов в почвенной суспензии на основе лугово-черноземовидной пахотной почвы.

6.2.2. Трансформация 3,4-дихлоранилина в почвенных суспензиях на основе лугово-черноземовидной целинной, серой лесной и красноземной почв

6.2.3. Роль сорбции в исчезновении 3,4-дихлоранилина из почвенной суспензии

6.3. Активирование микрофлоры в целях повышения активности микроорганизмов-деструкторов 3,4-дихлор-анилина в водной среде.

Выводы. ,178

ГЛАВА 7. БИОТРАНСФОРМАЦШ И РАЗЛОЖЕНИЕ 3,4-ДИХЛОРАНИЛИНА В

ПОЧВЕ.

7.1. Микробиологическая трансформация и сорбция 3,4-дихлоранилина в почве.

7.1.1. Динамика содержания 3,4-дихлоранилина в почве

7.1.2. Микробиологическая трансформация 3,4-дихлорани-лина.

7.1.3. Адаптация почвенных микроорганизмов к 3,4-ди-хлоранилину.

7.1.4. Связывание 3,4-дихлоранилина почвой.

7.2. Поглощение растениями обратимо сорбированного и связанного 3,4-дихлоранилина.

Выводы.

Введение Диссертация по сельскому хозяйству, на тему "Трансформация некоторых ариламидных гербицидов и их метаболитов в почве, воде и культуральных средах"

В настоящее время сорняки в среднем уничтожают урожай сельскохозяйственных культур на 10$ (в слаборазвитых странах на 25$). Без применения гербицидов потери урожаев из-за сорняков колеблются в зависимости от культуры в пределах 20-90$ (Vere, Aulds, 1981) • Поэтому применение этих агрохимикатов в сельском хозяйстве в обозримом будущем неизбежно. В нашей стране потери от сорняков составляют 9,3$ потенциального урожая и оцениваются примерно в 4 млрд. рублей (Захаренко, 1980). В IX пятилетке ежегодный чистый доход от применения гербицидов оценен в 1,1 млрд.рублей при рентабельности 369$. Решением Июльского (1978 г.) Пленума ЦК КПСС и "Основными направлениями экономического и социального развития СССР на I98I-I985 годы и на период до 1990 года" предусмотрено значительное увеличение объема, расширение и улучшение ассортимента производимых гербицидов и других пестицидов ("Основные направления.", 1980).

В 1980 г. в СССР гербицидами обработано 65-68 млн гектар посевов и насаждений (Чураев, 1981). Среди используемых гербицидов большую часть занимают ариламидные соединения, особенно широко используются пропаганд и линурон. Прибавка урожая риса от применения пропанида составляет в среднем 8 ц/га (Агарков и др., 1979).

В нашей стране, как и в других высокоразвитых странах с современным сельским хозяйством, в последние полтора-два десятилетия пестициды превратились в постоянно действующий экологический фактор. Кроме вредных организмов, пестициды практически всегда действуют на биоту, не являющуюся объектом их применения, мигрируют в экосистемах и между ними, кумулируются в звеньях трофической цепи, могут накапливаться в продуктах урожая. По этойцричине возникает необходимость в оценке их сопутствующего действия и последействия.

В последние два десятилетия в нашей стране, наряду с увеличением масштаба производства гербицидов и других пестицидов предусматривается специальная система контроля качества природных сред и сельскохозяйственной продукции. Быстрыми темпами развивается новая научная дисциплина - экотоксикология, предметом которой является обнаружение, исследование поведения, превращения и взаимовлияния ксенобиотических и/или природных токсических веществ в экосистемах и ландшафтах (Соколов, 1980).

Становится все более очевидной необходимость всесторонней эколого-агрохимической оценки всех новых препаратов, а также наиболее персистентных агрохимикатов из числа уже использующихся в сельском хозяйстве. Следует учитывать при этом, что лабильность самого препарата еще не является гарантией безопасности его применения. Зачастую продукты трансформации агрохимикатов исчезают из среды медленнее, чем исходные гербициды. Примером таких соединений служат ариламидные гербициды, разлагающиеся в почве и других объектах до более стойких и более токсичных хлорированных ариламинов.

В связи с выше сказанным, целью настоящей работы явилось изучение поведения некоторых ариламидных гербицидов и наиболее стойких их метаболитов - хлорированных анилинов в объектах окру-жаицей среды. Для осуществления этой цели поэтапно решались такие задачи как:

- разработка методов анализа нового отечественного гербицида метурина и его основных продуктов трансформации в почве и растительных объектах, а также разработка метода для оценки полной деградации хлорсодержащих пестицидов в почве, и воде;

- изучение трансформации метурина и И-фенил-ХР-метилмочевины в лугово-аллювиальной почве разного механического состава, их эффективности при применении на картофеле, а также возможности накопления их остаточных количеств в продуктах урожая;

- исследование путей метаболизма хлоранилинов с помощью выделенных из почвы активных культур микроорганизмов и изучение принципиальной возможности использования микробных культур для ускорения детоксикации этих соединений в водных средах;

- определение сравнительной скорости исчезновения и механизма трансформации хлоранилинов в водных средах и исследование факторов, оптимизирующих и лимитирующих деградацию этих ксенобиотиков;

- изучение особенностей исчезновения из почвы наиболее стойкого из хлоранилинов - 3,4-дихлоранилина под действием двух основных факторов - микробиологической трансформации и сорбции почвенными коллоидами.

Научная новизна и практическая ценность результатов выполненных исследований заключается в том, что впервые разработан метод раздельного определения метурина, и-фенил-и»-метилмочевины и анилина в почве, клубнях картофеля и зеленой массе растений. Изучены особенности поведения метурина и и-фенил-н'-метилмочеви-ны на посадках картофеля в лугово-аллювиальной почве разного механического состава. Проведена экотоксикологическая оценка изучаемых препаратов.

Предложен и разработан метод определения степени дехлорирования пестицидов в почве и воде для оценки их биодеградации. Изучена трансформация хлоранилинов в природных водах, почвенных суспензиях, нескольких типах почв, в условиях чистых и смешанных культур микроорганизмов. Впервые установлен путь полной микробиологической деградации 3-хлоранилина, 4-хлоранилина и 3,4-дихлоранилина. Показана^ возможность микроорганизмов лугово-черноземовидной почвы адаптироваться к 3,4-дихлораншгину, эффективно разлагать его-.-и другие хлоранилины. Самоочищение серой лесной и красноземной почв от этих ксенобиотиков происходит в основном за счет связывания их гумусом. Доступность связанного 3,4-дихлоранилина микрофлоре и растениям очень ограничена.

Диссертационная работа выполнялась в лаборатории миграции и метаболизма гербицидов Института агрохимии и почвоведения АН СССР под руководством д.б.н. М.С.Соколова. Научный консультант -д.х.н., проф. В.В.Рачинский.

Автор выражает благодарность за помощь, оказанную при проведении экспериментов, обработке и обсуждении полученных данных к.б.н. Н.Д. Ананьевой,к.бн. ЭТ. Суровцевой, д.б.н. Ю.Н.Карасевичу, Г.К.Грызловой, Б.П.Стрекозову, Е.В.Михеевой, С.Н.Прощенковой, Т.В.Макаровой, а также сотрудникам лаборатории гербицидов ЕНИИХСЗР (руководитель процессор Ю.А.Баскаков), за синтез х.ч. препарата метурина и некоторых других соединений. Автор глубоко признателен сотрудникам других учреждений, содействующих выполнению настоящей работы и являющихся соавторами наших публикаций.

Заключение Диссертация по теме "Агропочвоведение и агрофизика", Васильева, Галина Кирилловна

ОБЩИЕ ВЫВОДЫ

1. Метурин (4 кг/га) после довсходового применения очень быстро трансформируется в и-фенил-н* -метилмочевину СТ^д=0,5—I сут) благодаря каталитическому действию почвы и инсоляции.Дальнейшие превращения К-фенил-№-метилмочевины в N-фенилмочевину происходят под действием микроорганизмов сравнительно медленно (TgQ=5-8 сут при среднесуточной температуре 14°). В течение вегетационного периода остатки гербицида практически полностью исчезают из почвы и в клубнях картофеля не накапливаются.

Гербицидное действие на сорные растения оказывает не сам метурин, а К-фенил-и*-метилмочевина; из-за ее повышенной миграционной способности метурин (3-4 кг/га) следует применять на плантациях картофеля только на почвах среднего и тяжелого механического состава.

2. Незамещенный анилин и хлорированные ариламины образующиеся в почве и водной среде в процессе разложения гербицидных соединений разных классов) трансформируются почвенными бактериями как в соокислительных условиях, так и при использовании в качестве ростового субстрата. Бактерии Pseudomonas aurantiaca в присутствии углеводов или других косубстратов ацетилируют анилин и хлоранилины, за исключением 2-хлоранилина. Скорость и полнота ацетилирования увеличивается от незамещенного анилина к монскгор-анилинам и 3,4-дихлоранилину. Бактерии Alcaligenes faecalis , выращенные на незамещенном анилине, полностью разлагают хлоранилины путем окислительного дезаминирования, расщепления хлорзамещен-ного пирокатехина по мета-пути и утилизации продуктов расщепления.

3. Показана положительная корреляционная связь между ско -ростью исчезновения 3,4-дихлоранилина из воды и гидрохимическими показателями ее качества, такими как перманганатная окисляемость, биохимическое потребление кислорода, содержание органического вещества и численность сапрофитных бактерий. Инокуляция смешанной культурой микроорганизмов (растущих на средах с 3-хлор-, 4-хлор, и 3,4-дихлоранилинами - единственными источниками углерода) позволяет существенно ускорить разложение этих ксенобиотиков в речной, ирригационной и морской водах, а также в почвенной суспензии на основе лугово-черноземовидной почвы. В этой последней в разложении 3,4-дихлоранилина и монохлоранилинов участвуют одни и те же микроорганизмы; 4-хлоранилин является индуктором разложения 3,4-ДХА, в то время как незамещенный анилин такими свойствами не обладает.

4. Установлено, что обратимо сорбированный почвенными коллоидами и растворенный 3,4-дихлоранилин примерно в одинаковой степени доступны микроорганизмам; обе эти формы исчезают из почвенной суспензии с близкими скоростями. Образование в почве связанного (гидролизуемого и негидролизуемого) 3,4-дихлоранилина коррелирует с содержанием в ней органического вещества. Доступность микроорганизмам связанного 3,4-дихлоранилина очень ограничена.

5. После внесения монохлоранилинов, 3,4-дихлоранилина или их производных в лугово-черноземовидной почве развивается активная бактериальная микрофлора, способная дехлорировать и полностью разлагать эти соединения. Процесс адаптации микрофлоры к хлоранилинам в почве или почвенной суспензии обусловливает лаг-период различной продолжительности, зависящей от кратности предшествующей обработки почвы ксенобиотиком, его концентрации и условий инкубирования. В серой лесной и красноземной почвах деток-сикация 3,4-дихлоранилина происходит преимущественно за счет абиотического связывания его органоминеральными коллоидами.

7. В почвенной суспензии на основе лутово-черноземовидной почвы микробиологическая трансформация 3,4-дихлоранилина протекает примерно с той же скоростью, что и в почве, причем переход соединения в связанную гидролизуемую форму не превышает 5-50$ (в зависимости от исходной концентрации). При 28-38° нейтральной реакции среды разложение ксенобиотика резко ускоряется; пониженная температура { ^ 8°), анаэробные условия и кислый рН (5,5) среды тормозят этот процесс, внесение дополнительных источников углерода не влияет на его скорость. Во всех типах почвенных суспензий, а также лутово-черноземовидной, серой лесной и красноземной почвах из 3,4-дихлоранилина образуются промежуточные продукты трансформации - лабильные анилиды карбоновых кислот (до 5-15$) и стойкий канцерогенный продукт - ТХАБ (от 0,5 до 3$).

РЕКОМЕНДАЦИИ ПРОИЗВОДСТВУ

1. Метод идентификации и определения метурина, продуктов его трансформации (н-фенил-N• -метилмочевина, N-фенилмочевина, анилин) и различных продуктов трансформации хлоранилинов в почве, культуральных средах, растениях и клубнях картофеля, основанной на использовании тонкослойной хроматографии и фотометрии. Чувствительность для всех исследуемых веществ при анализе водных растворов 0,01 мг/л, почвы 0,01 мг/кг, растительного материала -0,02 мг/кг.

2. Методика определения скорости биодеградации хлороргани-ческих пестицидов и/или продуктов их трансформации в водных средах и почве. Методика применима для оценки в лабораторных и микрополевых условиях скорости разложения (дехлорирования) соединений при их концентрации в среде ^s 5-50 мг/л (мг/кг).

3. Бактериальный штамм Alcaligenes faecalis утилизирующий в соокислительных условиях 3-хлор-, 4-хлор- и 3,4-дихлоранилины при концентрации поллютантов в среде ,50-100 мг/л.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

В постановлении ЦК КПСС и СМ СССР "О дополнительных мерах по усилению охраны природы и улучшению использования природных ресурсов" ("Правда" 6 января 1979 г.) подчеркивалась необходимость интенсификации ". работ по оценке и долгосрочному прогнозированию возможных отрицательных последствий загрязнения природной среды для человека, флоры и фауны. В этой связи актуальна оценка поведения в почве широко применяемых в сельском хозяйстве гербицидов и новых препаратов, а также поиск путей ускорения детоксикации их остатков в объектах окружающей среды.

Наши исследования с новым отечественным препаратом метурином показали, что быстрое исчезновение исходного соединения из почвы сопровождается накоплением относительно стойкого продукта его трансформации - фенилметилмочевины, который и оказывает гер-бицидное действие на сорняки. Этот вывод еще раз подтвердил необходимость пристального внимания к загрязнению почвы и воды не только остатками самих гербицидов, но и их метаболитами.

Это побудило нас к исследованию поведения в почве и воде наиболее стойких метаболитов ариламидных гербицидов хлорированных анилинов, в особенности 3,4-дихлоранилина. Большинство авторов указывало на высокую шрйщснную способность почв по отношению к хлорированным анилинам и связывание основной части этих соединений почвенным органическим веществом. Практически все исследователи отмечали очень медленную биодеградацию хлорированных анилинов в почве до СС>2 при использовании в экспериментах меченных по кольцу ^С-соединений. Отскща делались выводы о второстепенной роли микроорганизмов в самоочищении почвы и воды от этих поллютантов.

С 1976 г. в Институте микробиологии АН СССР под руководством д.б.н. Ю.Н.Карасевича и при нашем участии ведутся эксперименты по ввделению микроорганизмов, активно трансформирующих хлорированные анилины. В результате этих исследований были выделены микроорганизмы не только трансформирующие эти соединения в соокислительных условиях, но и бактерии, использующие их в качестве единственных источников углерода и азота. Аналогичные бактерии Pseudomonas multivorans, использующие монохлоранилины в качестве ростовых субстратов, выделили в 1982 г. американские ученые Зейер Дж. и П.С.Керни (Zeyer, Kearney, 1982). С помощью выделенных культур мы смогли изучить трансформацию хлоранилинов и впервые установить путь полного разложения этих соединений. В модельных экспериментах нагл удалось показать принципиальную возможность использования активных штаммов микроорганизмов для ускорения детоксикации 3,4-дихлоранилина в водных средах.

Последующие эксперименты показали, что в лугово-черноземо-видной почве и ирригационных водах рисовников в результате многократных обработок пропанидом происходит адаптация почвенной микрсфюры к 3,4-дихлоранилину. Поэтому микроорганизмы-деструкторы принимают активное участие в разложении остатков ксенобиотика в этих средах. Разложение 3,4-дихлоранилина начинается после некоторого лаг-периода (несколько суток), за время которого часть вещества (30-50$) связывается почвенным органическим веществом. Эта часть 3,4-дихлоранилина становится мало доступной почвенным микроорганизмам и растениям. В других почвах (серая лесная,краснозем) основную роль в детоксикации хлоранилинов играет абиотическое связывание почвенным органическим веществом.

Для доказательства полной биодеградации хлоранилинов в почве и воде использовался предложенный и разработанный нами метод определения степени дехлорирования пестицидов. Результаты наших исследований позволили рекомендовать этот метод для изучения поведения в почве и воде различных хлорорганических соединений.

Вм о целом основные итоги проведенной эколого-агрохимическои оценки поведения метурина, фенилметилмочевины и хлоранилинов в почве и воде представляют интерес для гигиенистов и токсикологов, оценивающих отрицательное последствие поллютантов для био-ты, а также для микробиологов, изучающих возможности биодеградации этих соединений в природных объектах.

Библиография Диссертация по сельскому хозяйству, кандидата биологических наук, Васильева, Галина Кирилловна, Пущино

1. Агарков В. Д., Крыжко Б. А., Соколов М.С. и др. Химическая борьба с сорняками в плавневой зоне. Краснодар: Краснодарское книжное издательство, 1977, - 117 с.

2. Алекин О.А. Основы гидрохимии. Л.: Гидрометеоиздат, 1970,- 444 с.

3. Ананьева Н.Д., Галиулин Р.В. Влияние .3,4-дихлоранилина на содержание сапрофитных бактерий в серой лесной почве. Химия в с.х., 1980, JS2, с.56-57.

4. Ахрем А.А., Кузнецова А.И. Тонкослойная хроматография. -М.: Наука, 1974, 98 с.

5. Бакуменко Л. А., Баскаков Ю.А., Мельников Н.Н. и др. Новый гербицид для борьбы с сорняками в посевах хлопчатника. Хлопководство, 1967, F7, с.30-31.

6. Баскаков Ю.А., Бакуменко Л.А., Мельников Н.Н. и др. Метурин- новый гербицид для хлопчатника и картофеля. В кн.: Химические средства защиты растений. Труды ВНИИХСЗР. М., МХП СССР, 1970, ЖЕ, с. 179-187.

7. Баскаков Ю.А., Мельников Н.Н., Свирская П.И. и др. А.с. 184835 (СССР) Опубл. в Б.И., 1966, Мб.

8. Бородин К.Л. 0 предельно допустимой концентрации анилина в воде водоемов. В кн.: Материалы научной сессии, посвященной 50-летию образования СССР. Омск, 1972, с.802-804.

9. Васильева Г.К. Методы раздельного определения в природных водах метурина и его метаболитов н-фенил-iT'-метилмочевины и анилина. В кн.: Методы определения пестицвдов в воде. Л., Гидрометеоиздат, 1978, с.102-107.

10. Васильева Г.К., Ананьева Н.Д. Биодеградация 3,4-дихлоранилина в почве. В кн.: Экологическая кооперация (инф.бюл.попробл. Ш "Охрана экосистем (биогеоценоза) и ландшафта). Братислава, 1982, №2, с.44-49.

11. Васильева Г.К., Ананьева Н.Д., Соколов М.С. Самоочшцащая способность природных вод от 3,4-дихлоранилина. Изв. АН СССР (сер.биологич.), 1983, №3, с.375-382.

12. Васильева Г.К., Ананьева Н.Д., Соколов М.С., Мироненко Е.В. Трансформация хлоранилинов в водной среде. Изв. АН СССР (серия биологич.), 1983, ЖЕ, с.80-88.

13. Васильева Г.К., Всеволжская Н.Б., Петров Н.П. Особенности поведения метурина и фенилметилмочевины на посадках картофеля. -Химия в с.х., 1977, №5, с.65-68.

14. Васильева Г.К., Киселев Г.Г. Об оценке степени дехлорирования пестицидов в почве и воде. В кн.: Экологические последствия применения агрохимикатов (пестициды). Пущино; ОНТИ НЦБИ АН СССР, 1982, с.138-144.

15. Васильева Г.К,, Киселев Г.Г. Определение дехлорирования пестицидов для оценки их биодеградации в воде и почве (методические рекомендации). Пущино.: ОНТИ НЦБИ АН СССР, 1982,-14 с.

16. Возбуцкая А.Е. Химия почв. М., Высшая школа, 1968,-426 с.

17. Воронкова В.В., Баскаков Ю.А., Чекарева Т.Г. и др. Термижс-кое разложение N-метилкарбамоил-К-фенилгидроксиламина. ЖОХ, т.8, вып.7, 1972, с.1479-1483.

18. Гайсбшлер Г. Разложение гербицидов. М., Мир, 1971, с.

19. Галиулин Р.В., Соколов М.С., Пачепский Я.А., Рыжая М.А.Действие некоторых экофакторов на разложение в почве пропанида, линурона и продукта их трансформации 3,4-дихлоранилина. Изв. АН СССР (сер.биология.), 1978, №5, с.683-699.

20. Галиулин Р.В., Соколов М.С., Рыжая М.А. Стандартизация условий для исследования разложения в почве гербицидов и их метаболитов. Агрохимия, 1977, Ж, с.118-125.

21. Галиулин Р.В., Соколов М.С., Сухопарова В.П., Золотарева Б.Н. Разложение линурона, монолинурона и их производных в различных типах почв в зависимости от температурных условий. Агрохимия, 1979, №6, с.109-116.

22. Головлева Л.А., Головлев Е.Л. Микробиологическая деградация пестицидов. Успехи микробиологии, 1980, Ш5, с.137-179.

23. Головлева Л.А., Головлев Е.Л., Финкельштейн З.И. и др. Микробиологическая деградация гербицидов ордрама и 2,4-Д в водоеме. Изв. АН СССР (сер.биологич.), 1977, №5, с.723-732.

24. Гончарук Е.И., Соколов М.С., Шостак Л.Б. и др. Применение модели "растение-почва" для нормирования химических веществ в почве. Гигиена и санитария, 1977, .№2, с.73-78.

25. Грызлова Г.К. Фотохимическое разложение некоторых гербицидов. Химия в с.х., 1976, №9, с.62-65.

26. Губень-Вейль. Методы органической химии. Т.2. Методы анализа. М.: Химия, 1967. 1032 с.

27. Гусева Л.Г., Бат И.И., Овчинников Р.Н., Знаменская М.А. Термическая стойкость м- и п-хлоранилинов и 3,4-дихлоранилина. В кн.: Труды Гос.Инст.прикл.химии. Л.: Химия, 1969, №62, с.139-143.

28. Захаренко В.А. Метурин на картофеле. Защита растений,1967, №8, с.30-31.

29. Захаренко В.А. Экономическое обоснование уровня химизации земледелия. Химия в с.х., 1980, №9, с.58-61.

30. Карасевич Ю.Н. Основы селекции микроорганизмов, утилизирующих синтетические органические соединения. М.: Наука, 1982.142 с.

31. Киселев Г.Г., Межбурд Т.А., Булаткин Г.А. Ионоселективные электроды. Аналитическое применение для контроля химического состава водных растворов. Пущино: ОНТИ НЦБИ, 1980. - 39 с.

32. Классификация и диагностика почв СССР. М.: Колос, 1977. -223 с.

33. Кныр Л.Л., Соколов М.С., Перфилова Н.В., Сухопарова В.П. Методы определения пропанида, линурона и 3,4-дихлоранилина в воде, почве и донных отложениях. Химия в с.х., 1976, №9, с.65-68.

34. Кондрашев В.А. Токсикология хлоранилинов и анилина. Труды Гос.Ин-та прикл.хим., - Л.: Химия, 1969, вып.62, с.150.

35. Короткова О.А. Разложение гербицидов производных фенилмочевин. Химия в с.х., 1975, №5, с.70-75.

36. Красильников Н.А. Определитель бактерий и актиномицетов. -М.-Л.: Изд. АН СССР, 1949. 830 с.

37. Ласситер Р. Опробирование "модельной испытательной системы" В кн.: Прогнозирование поведения пестицидов в окружающей среде: Тез.докл.сов.-амер.симпоз. в Ереване. Обнинск, Гидрометеоиздат, 1981, с.44-45.

38. Лужнова М.И., Эйтингтон Л.М., Голубенко Г.В. Влияние метурина на перенос электронов и образование АТФ при фотосинтезе. В кн.: Совещание экспертов СЭВ по теме У1-0.4. М., 1970, с.21-22.

39. Майер-Боде Г. Гербициды и их остатки. М.: Мир, I97I.-560C.

40. Макарова С. В., Соболева Д.А. Спектрофотометрическое определение нового гербицида метурина. Проблемы аналитической химии,1972, Ш, с. 73-76.

41. Мельников Н.Н. Химия и технология пестицидов. М.: Химия, 1974, - 766 с.

42. Мельников Н.Н., Волков А.И., Короткова О.А. Пестициды и окружающая среда. М.: Химия, 1977. - 240 с.

43. Мережинский Ю.Г., Васильченко В.Ф., Абрамова К. А. и др. Способ биологического разложения токсикантов в водной среде. А.с. 829591 (СССР), Опубл. в Б.И., 1981, ЖЕ1.

44. Мосевич М.В., Артаница Н.М., Глухова Л.В. и др. К обоснованию ПДК анилина для рыбохозяйственных водоемов. Известия Гос. НИИ озерного и речного рыбного хозяйства, 1976, т.109, с.22-33.

45. Новикова К.Ф., Баскаков Ю.А., Мельников Ф.Р., Алдошина Т.В. К вопросу о превращении метурина в клубнях картофеля. В кн.: Совещание экспертов СЭВ по теме У1-0.4, М., 1970.

46. Основные направления экономического и социального развития СССР на I98I-I985 годы и на период до 1990 года. М.: Политиздат, 1980.-96 с.

47. Олейников P.P., Стрекозов Б.П., Гарничева З.Д. Реакция микрофлоры почвы на обработку пропанидом. Микробиология, 1975, т.44, вып.1, с.147-150.

48. Паншина Т.Н., Юшсенко М.А., Попович Н.А. 0 загрязнении пропанидом водоемов при применении в рисоводстве и накопление его в рыбе. В кн.: Гигиена применения, токсикология пестицидов и клиника отравлений. 1970, вып.8, с.330-337.

49. Пашин Ю.В., Казаченко В.И., Зацепилова Т.А., Бахитова Л.М.- В кн.: Химические мутагены окружающей среды. М.: Наука, 1983,- 138 с.

50. Петере Д., Хайес Дж., Хифтье Г. Химическое определение и измерение. М.: Химия, 1978, т.1, 477 с.

51. Ромашкевич А.И. Почвы и коры выветривания влажных субтропиков Западной Грузии. М.: Наука, 1974,-216 с.

52. Самосват П.С. Определение гербицидов группы фенилмочевины и анилидов карбоновых кислот во внешней среде: в воде, почве, биоматериалах растительного и животного происхождения. В кн.: Методы анализа пестицидов, М.; Наука, 1972, т.Ш, с.32-33.

53. Самохвалов С.Г., Шаймухаметова А.А., Еринов А.Л., Алехина И. В. .Определение концентрации хлор-ионов в водных вытяжках почв с помощью ионоселективного электрода. Химия в с.х., 1979, №-2, с.58-62.

54. Скрябин Г.К., Галовлева Л.А. Использование микроорганизмов в органическом синтезе. М.: Наука, 1976, - 334 с.

55. Соболева Д.А., Макарова С.В. Определение гербицида метурина методом ацилирования. Химия в с.х., 1968, №2, с.44.

56. Соколов М.С. Экологические последствия использования пестицидов. В кн.: Экология и земледелие. - М.: Наука, 1980, с.180-185.

57. Соколов М.С., Кныр Л.Л., Чубенко А.П. Гербициды в рисоводстве. М.: Наука, 1977. - 142 с.

58. Соколов М.С., Лубенец В.Н. Определение метурина в воде. -В кн.: Методы определения пестицидов в воде. Л.; Гидрометеоиз-дат, 1976, вып.2, с.154-157.

59. Сотникова Е.В., Удод В.М. Биохимическое окисление чистого 3,4-дихлоранилина в сточных водах при производстве 3,4-дихлоранилина. Санитарная техника, 1971, №10, с.177-183.

60. Список химических и биологических средств борьбы с вредителями, болезнями растений и сорняками и регуляторов роста растений, разрешенных для применения в сельском хозяйстве на 1982-1985 г. М., 1982, с.42 и 55.

61. Справочник по гербицидам. М.: Россельхозиздат, 1977. -190 с.

62. Справочник химика. 2-е. изд. М.-Л.: 1963, т.З.

63. Стонов Л.Д., Бакуменко Л.А. Результаты изучения гербицидных свойств метурина. Химия в с.х., 1969, №10, с.43-45.

64. Стрекозов Б.П. Исследование превращения ксенобиотиков в водной среде. В кн.: Методы экотоксикологического моделирования.: Матер.П Всесоюзн.Совещ., Пущино; ОНТИ НЦБИ АН СССР, 1979,с.83-91.

65. Стрекозов Б.П., Грызлова Г.К., Чимишкян А.И. и др. О превращениях гербицидов в воде, воздухе и почве. Химия в с.х., 1979, Ж2, с. 28-31.

66. Суровцева Э.Г., Васильева Г. К., Баскунов Б. П., Вольнова А.И. Разложение 3,4-дихлоранилина культурой Alcaligenes faecalis . -Микробиология, 1981, т.50, вып.4, с.740-743.

67. Суровцева Э.Г., Васильева Г.К., Вольнова А.И. Разрушение 3,4-дихлоранилина в природных водах при внесении смешанной культуры микроорганизмов. Микробиология, 1984, т. , Ж, с.

68. Суровцева Э.Г., Васильева Г.К., Вольнова А.И., Баскунов Б.П. Разрушение монохлоранилинов по мета-пути Alcaligenes faecalis. -Доклады АН СССР, 1980 а, т.254, Ж, с.226-230.

69. Суровцева Э.Г., Васильева Г.К., Вольнова А.И., Шурухин Б.П. Ацетилирование культурой Pseudomonas aurantieca анилина и егохлорзамещенных аналогов. Доклады АН СССР, 1977, т.237, ЖЕ, с.220-233.

70. Суровцева Э.Г., Вольнова А.И. Анилин как единственный источник углерода, азота и энергии для Alcaligenes faealis. Микробиология, 1980, т.40, вып.1, с.49-53.

71. Суровцева Э.Г., Вольнова А.И. 4-хлорпирокатехин ингибитор 2,3-диоксигеназы пирокатехина Alcaligenes faecalis. - Микробиология, 1980а, т.50, вып.6, с.386-387.

72. Суровцева Э.Г., Вольнова А.И., Шацкая Т.Я. Деградация моно-хлорзамещенных анилинов Alcaligenes faecalis. Микробиология, 1980, т.49, вып.2, с.351-353.

73. Суровцева Э.Г., Фунтикова Н.С. Кометаболизм 3,4-дихлоранилина представителями рода Pseudomonas. Микробиология, 1978, т.42, вып.1, с.21-25.

74. Суровцева Э.Г., Фунтикова Н.С., Вольнова А.И., Васильева

75. Г.К. Микробиологическое разрушение хлорированных анилинов. Химия в с.х., 1981, НО, с.34-39.

76. Сухопарова В. П., Рыжая М.А. Разложение линурона в почве и растениях льна. Химия в с.х., 1977, №5, с.68-61.

77. Тарасевич Ю.И., Теличкин В.Р. Адсорбция пиклорама и анилина на монтмориллоните. Доклады АН Укр.ССР, Сер.В, 1972, т.34, №5, с. 448-451.

78. Тарчевский И. А. Основы фотосинтеза. Казань.: Изд-во Казан, ун-та, 1971. - 294 с.

79. Ткачев П.Г. Материалы к гигиенической характеристике анилина, как загрязнителя атмосферного воздуха. В кн.: Предельно допустимые концентрации атмосферных загрязнений. - М.: Медицина, 1964, №, с. 41-58.

80. Трубин А.И., Соколов М.С. 0 сорбции пропанида монтмориллонитом. Агрохимия, 1975, №-3, с. 128-132.

81. Тюрюканова Г.К., Ананьева Н.Д., Соколов М.С., Примак-Миро-любов В.Н. Действие гамма-излучения на водные растворы пропанида и анилинов. Химия в с.х., 1980, №9, с.51-54.

82. Фридман В.М., Романова Т.Г. Исследование некоторых физико-химических свойств веществ,- образующихся в процессе синтеза хлоранилинов. В кн.: Труды Гос.Ин-та прикд.хим., Л., Химия, 1969, №62, с.139-143.

83. Фунтикова Н.С., Суровцева Э.Г. Адсорбция гербицидов производных фенилмочевины и хлорзамещенных анилинов микроорганизмами ми. - Микробиология, 1979, т.48, вып.6, с.1086-1087.

84. Чекарева Т.Г., Вассерман A.M., Воронкова В.В. Фотохимическое разложение метурина и его производных аналогов. В кн.: Химические средства защиты растений, М., 1972, вып.2, с.285-291.

85. Чураев И.А. Задачи службы защиты растений. Защита растений, 1981, №4, с.6-9.

86. Шамшурин А.А., Кример М.З. Физико-химические свойства пестицидов (справочник). М.: Химия, 1976, - 328 с.

87. Accuracy of determination of chloride in river waters: analytical quality control in the harmonised monitoring scheme, -Analyst, 1979, v.104, p.290-298,

88. Agema D.M.M. Daphnia as a test animal in acute and chronic toxicity tests. Hydrobiologia, 1978, v.59, N 2, p.125-134.

89. Alfen Van U.K., Kosuge T. Metabolism of the fungicide 2,4--dichloro-4-nitroaniline in soil. J.Agr.Food.Chem., 1976, v.24, N 3, p.584-588.

90. Anagnostopoulos Е», Scheunert I., Klein W,, Korte Contribution of p-chloroaniline-''^C in green algae and water. Chemo-sphere, 1978, v.7, N 4, p.351-357.

91. Attaway H.H., Camper N.D., Paynter M.J. Anaerobic microbialdegradation of diuron Ъу pond sediment. Pesticide Biochemistry and Physiology, 1982, v»l7, IT 1, p.96-101.

92. Bachofer R., Ling ens P., Schafer W. Conversion of aniline into pyrocatechol by a Uocardia species; incorporation of oxygen-18.- FEBS Lett., 1975, v.50, IT 2, p.288-290,

93. Bachofer R., Oltraanns 0., Lingens P. Isolation and characterization of a ITocardia Lik Soil-bacterium, grov/ing on carboxani-lide fungicides»- Arch.Microbiol., 1973, v.90, рИ41-142.

94. Balba H.M., Still G*G«, Mansager E.R. Pirolitic method for estimation of bound residues of chloroaniline compounds in plants.- J.Assoc.Offical .Anal.Chemists, 1979, v,62, p.237-238.

95. Bartha R. Biochemical transformations of anilide herbicides in soil* J»Agr*Food»Chem., 1968, v.16, IT 4, p.602-604*

96. Bartha R. Pate of herbicide-derived chloroanilines in soil.- J.Agr^Food Chem., 1971, v.19, N 3, p.385-387.»

97. Bartha R. Microbial transformations and environmental fate of some phenylamide herbicides. Roczniki Gleboznawce, 1973, v.26, IT 2, p,17-23.

98. Bartha R., Pramer D, Pesticide transformation to aniline and azo compounds in soil. Science, 1967, v#156, p.1617-1618.

99. Bartha R., Pramer D. Transformation of the herbicide methyl--IT-(3,4-dichlorophenyl)-carbamate (swep) in soil. Bull.Environ.

100. Contam,Toxicol,, 1969, v,4, p»240-245.

101. Bartha R., Pramer D. Metabolism of acylanilide herbicides* -Applied Microbiology, 1970, v,13, p.317-341.

102. Beilsteins Handbuch der organischen chemie: Berlin, 1932, v.15, s.8-9*

103. Belasco I.J-., Pease H.L. Investigation of diuron and linuron treeted soil for 3,4,344,-"betrachloroazobenzen. J.Agr.Pood Chem. 1969, v.17, IT б, рИ414-1417»

104. Bladel R. Van, Moreale A. Adsorption of herbicide-derived p-chloroaniline residues in soil: a predictive equation» J.of Soil Science, 1977, v.28, H 1, p.93-102.

105. Bollag J.M, Microbial transformation of pesticides. Advance in Appl.Microbiol,, New York, 1974, v.18, p.75-130.

106. Bollag J.M., Briggs G., Dawson J., Alexander M. Enzymatic degradation of chlorocatechol3. J.Agr.Food Chem., 1968, v.16, IT 4, p.829-833.

107. Bollag J.M., Hash C.L, Effect of chemical structure of phe-nylureas and anilines on the denitrification process. Bull.En-viron.Contain, and Toxicol., 1974, v.12, IT 2, p,241-248.

108. Bollag J.M., Russel S. Aerobic versus anaerobic metabolism of halogenated anilines by a Paracoccus sp. Microbial Ecology, 1976, v.3, N 1, p.65-73.

109. Bordeleau L.M., Bartha R. Biochemical transformation of herbicide-derived anilines in culture medium and in soil. Can.J. Microbiol., 1972, v.18, IT 12, p.1857-1864.

110. Bordeleau L.M,, Bartha R. Biochemical transformations of herbicide-derived anilines* Purification and characterization of causative enzymes. Can.J.Microbiol., 1972a, v.18, N12, p.1865-1871.

111. Bordeleau L.M., Bartha R. Biochemical transformation of herbicide-derived anilines; requirement of molecular configuration. Can.J.Microbiol», 1972b, v.18, N12, p.1873-1882.

112. Bordeleau L.M., Rosen I.D#, Bartha R. Herbicide-derived chlo-roazobenzene residues: parthway of formation* J.Agr.Food Chem., 1972, v.20, N 3, p.573-578.

113. Borner H# Untersuchungen uber den Abbau von Afalon und Are-sin im Boden. Z.fur Phlanzenkr.Pflanzensch., 1965, v.72, s.516-531.

114. Briggs G.G. Degradation in soils.- In: Persistence of insecticides and herbicides: Proc. BCPC Symp., 1976, p.41-54#

115. Briggs G.G., Ogilive S.Y. Metabolism of 3-chloro-4-methoxy~ aniline and some U-acylderivatives in soil.- Pest.Sci., 1971» v.2, N4, p.165-168.

116. Briggs G.G., Walker N. Microbial metabolism of 4-chloroani-line. Soil Biol.Biochem., 1973, v.5, N5, p,695-697.

117. Brodie B.B. Pathways of drug metabolim. J.Pharm. and Pharmacol., 1956, v.8, N1, p.1-17.

118. Burge W.D. Microbial population hydrolyzing propanil andi iaccumulation of 3,4-dichloroaniline and 3,4,3 ,4 -tetrachloroazo-benzene in soils. Soil Biol.Biochem., 1972, v.4, M9 p.379-386.

119. Burge W.D., Gross L.E. Determination of IPC, C1PC, and propanil, and some metabolites of these herbicides in soil incubation studies*. Soil Science, 1972, v.114, H6, p.440-443*

120. Castellani et Chalmers,1919,936. Genus Alcaligenes. In: Buchman and Gibbons (editors ), Bergejfe manual of determinative bacteriology. 8th ed. The Williams and Wilkins Co., Baltimore, p.274-275.

121. Challis B.C., Buttler A.R.S. Substitution at amino nitrogen, p.306-308. In S.Potai (ed): The chemistry of the amino group. Hew York, Witey-Interscience (1968).

122. Chisaka H., Kearney P.C. Metabolism of propanil in soils. -J.Agr.Pood.Chem., 1970, v.18, 5?5» p.854-858.

123. Clark C.G., Wright S.I.L. Degradation of the herbicide iso-propyl-N-phenylcarbamate by Achromobacter and Artrobacter spp. from soil. Soil Biol.Biochem., 1970, v.2, IT4, p.217-226.

124. Corbelt M.D., Baden D,G., Chipko B.R,. Aarylamino oxidations Ъу chloroperoxidase. Bioorg.Chem., 1979, v.8, p,91-93* .

125. Cravford R.L., Olson P.E., Prick T.D, Catabolism of 5-chlo-rosalicylate by a Bacillus isolated.from the Mississippi;River.-Appl. a, environmental Microb,, 1979, v.38, N3, p*379-384t

126. Deuel L.E.Jr,, Brown K.W., Turner P.C., Westfall Q.G,, Price J.D. Persistence of propanil, DCA, TCOB in soil and water under.flooded rice culture. J.Environm, Quality,, 1977, v.6, N2, p.127-132.

127. Diachenko G.W, Determination of several industrial aromatic in fish. Environ, Sci, Technol,, 1979, v.13, p.329-334.

128. Dietz P., Traud I., Koppe P. Rhubelt Ch.Systeme fur die Identifizierung von Phenolen mittels Dunnschicht-Chromatographie. Chromatographia, 1976, v.9, N8, p.380-396,

129. Electer C.L,, Kaufman D.D. Hydroxylation of monochloroanili-ne pesticide residues by. Pusarium oxysporum. J.Agr.Pood.Chem., 1979, v,27, N5, P.1127-1130.

130. El-Dib M.A, Colorimetric determination of aniline derivatives in natural waters. J.a3s. Offic. Anal. Chem., 1971, v,54, N6, p.1383-1387.

131. El-Dib M.A,, Ely О.Л. Persistence of some phenylamide pesticides in the aquatic environment. Water Research, 1976, v.10, N12, p.1047-Ю59.

132. Engelhardt G,, Wallnofer P., Puchsbichler G., Baumeister V/. Bacterial.transformations of 4-chloroaniline. Chemospherey 1977, v.6, N2-3, p.85-92.

133. Felsot А», Maddox J,V,, Bruc W, Enhanced microbial degradation of carbofuran in soils with,histories of furodan use, -Bull* Environ, Contain, and Toxicol., 1981, v,26, IT6, p. 1781-1788.

134. Frickson M.D., Pellizzari E.D. Identification and analisis of polychlorinated biphenyls and other related chemicals in municipal sewage sludge samples, Washington, D.C.: Environmental Protection Agency, 1977.

135. Fryer J»D,, Kirkland K, Field experiments to investigate longterm effects of repeated applications of MCPA, triallate, simasin and.linuron: report after six years. Weed Res., 1970, v.10, N2, p,133-158.

136. Fuchsbichler G,, Suss A., Wallnofer R, Uptake of bound 4-chloro- and 3,4-dichloroaniline by oats, Z. Pflanzenkr, und Pflanzensch,, 1978, v.85, U7, s,404-412,

137. Geis3buhler H,, Martin H., Voss G, The substituted ureas,-In: Herbicides (Chemistry, degradation and mode of action)/ P,C, Kearney and D.D.Kaufman. New.Yttrk, 1976, v,1, p.240-262,

138. Grover.R,.Adsorption and desorption of urea herbicides on soil, Can. J,Soil, Sci,, 1975, v.55, N2, p.127-135.

139. Hages A.F,, Corke C,T, Formation of tetrachloroazobenzene in some Canadian soils treated with propanil and 3,4-dichloroaniline, Can,J, Microbiol,, 1974, v,20, N1, p,35-39.

140. Hance R,J, The adsorption of urea.and some of its derivatives by a variaty of soils. Weed Res., 1965, v,5, p«98-107,

141. Harter R.D., Ahlrichs J.L, Effect of acidity on reactions of organic acids and amines with montmorillonitic clay surfaces,-Soil Sci.Soc.Amer,Proc,, 1969, v,33, 1T6, p,859-863.

142. Held P,, Lang S., Klepel M., Stoeckel C., Hoh G., Werchorn H.G., Schulz W., Klein W. Ger.Offen, 2,325,686, 1972,(Chem.Abstr. 1974, v,80, N104880 c.).

143. Helm V», Reber H. Investigation of the regulation of aniline utilization in Pseudomonas multivorans strain An1. Eur. J.Appl.Microbiol* and Biotechnol., 1979, v.7, p.191-199.

144. Hezzel P., Schmidt G. Anilin und urea derivatives in water and soil samples. Gesung Ing., 1977, v.98, N9, s.221-226.

145. Hill G.D., McGahen J.W., Baker H.M., Pinnerty D.W., Bingeman C.W. The fate of substituted urea herbicides in agricultural soils. Agron. J., 1955,v.47, P#93-95.

146. Holland V.R., Saunders B.C. Studies in peroxidase action --XVIII. The oxidation of 4-chloroaniline fur^fche studies. -Tetrahedron, 1968, v.24, N2, p.585-588.

147. Hsu T.S., Bartha R. Interaction of pesticide derived chloroaniline residues with soil organic matter. - Soil Science, 1973, v.116, N4,'p.444-452.

148. Hsu T.S., Bartha R. Biodegradation of chloroaniline humus in soil and culture solution. - Soil Science, 1974, v.118, N3, p.213-220.

149. Hsu T.S,, Bartha R. Hydrolyzable and nonhydrolyzable 3,4-dichloroaniline-humus complex and their respectiv rates. J.Agr. Pood Chem., 1976, v,24, N1, p.118-122.

150. Katz S,E. Determination of the substituted urea herbicides linuron, monuron, diuron, neburon in surface water, J,of the A,0,A,C,, 1966, v,49, U 2, p.452-453.

151. Kaufman D.D,, Blake J, Microbial degradation of several ace-tamide acylanilide, carbamate, toluidine and urea pesticides, -Soil Biol.Biochem,, 1973, v.5, p.297-308,

152. Kaufman D,D,, Kearney P.C, Microbial transformation in the soil, In: HerbicidesC physiology, biochemistry, ecology)/ Ed. Audus L.J. London, New York, San Francisfco: Academic Press, 1976, v.2, ch.2, p.29-61,

153. Kearney P.C,, Plimmer I»R, Metabolism of 3,4-dichloroaniline in soils, J.Agr.Food Chem,, 1972, v.20, N3, p,584-585.

154. Keil H,, KLages U», Lingens P, Degradation of chlorobenzoa-ty by Ps.sp.CB 13; induction of catabolic enzymes, FEMS Micro-biol.Letters, 1981, v,10, N4, р,213,

155. Kenega E,E, Predicted bioconcentration factors and soil sorption coefficients of pesticides and other chemicals, Ecology and Environm.Safety, 1980, v,4, Р»26-38,

156. Khan S,U, The interaction of organic mater with pesticides, Amsterdam e,a,, 1978, p.135-171.

157. Khan S,U,, Marriage P,B,, Saidak Y/.J, Persistence and movemerit of diuron and 3»4-dichloroaniline in an orchard soil» -Weed Sci., 1976, v.26, N6, p.583-586»

158. Kussmaul M., Hegazi M., Pfleisticker К» Zur Analytic von Phenylharnstoff Herbiziden im Wasser. Gaschromatographische Bes-timmuing der Werkstoff und Metaboliten, Vom Wasser, 1975, v»44, s.31-47*

159. P.-J., Metcalf R.L. Enviromental fate and biodegradabili-ty of benzene derivatives as studied in a model aquatic ecosystem. Environm.Halth Perspectives, 1975, v.10, p.269-284,

160. Maier-Bode Н», Hartel К» Linuron and monolinuron. Res.Rev., 1981, v.77, Р»365-370.

161. McClure G.W, Degradation of anilide herbicides by prophamadapted microorganisms, Weed Science, 1974, v,22, N4, p.323-329.

162. Miller G.C., Zisook R., Zepp R. Photolysis of 3,4-dichloro-aniline in natural waters, J,Agr«Food Chem,, 1980, v,28, 1T6, p.Ю53-Ю56,

163. Mocik S,, Stosiarikova H,, Konvalinowa M, Aniline sorption on montmorillonite• Chem.Zvesti,, 1973, v.27, N3, p.344-347.

164. Moilanen K.W,, Crosby D.G, Photodecomposition of 3,4-dichlo-ropropioanilide (propanil), J.,Agr,Food Chem,, 1972, v.20, 115, p.950-953.

165. Moreal A,, Van Bladel R, Influence of soil properties on adsorption of pesticide-derived aniline and p-chloroaniline, -J,of Soil Science, 1976, v.27, p,48-57»

166. Moreal A*, Van Bladel R, Soil interaction of herbicide-derived aniline residues: a thermodinamic approach, Soil Science, 1979, v., 127, N1, p. 1-9,

167. Moreal A,, Galle A,, Van Bladel R, Effect of organic material and soil water level on aniline desorption phenomena, -Weed Res,, 1977, v.17, N6, p.349-356,

168. Onley J.H,, Jip G, Analis of a single crop extract for substituted urea herbicides and metabolites, chlorinated insecticides and amitrole, J,of A.O.A.C., 1969, v,52, N3, p.525-532,

169. Parris G.E. Environmental and metabolic transformations of primary aromatic amines and related compounds. Res.Rov., 1980, v.,76, p,1-30.

170. Perry M,W. Herbicide absorption and pressure simulated sap flows in tomato roots. Weed Res., 1973, v.13, p.325.

171. Plimmer J.R., Kearney P.O., Chisaka H., Jount J.В., Klinge-biel U.I. Biochemical transformation of anilide herbicides insoil. J.Agr.Food Chem,, 1968, v.16, N4, p.602-604.

172. Pouyet В., Meallier P. Kinetics of oxygen absorption by some simple aromatic amines under the action of ultraviolet rays* C.R.Acad.Sci., Paris, ser.C, 1967, v.264, N7, p.2440-2443.

173. Prasad I. Mutagenic effects of the herbicide 3,4-dichloro-propioanilide and its degradation products. Canad,J.Microbiol. 1970,v,16, N5, p.369-372.

174. Prasad I., Pramer D, Cytogenetic effects of propanil and its degradation products of Allium sepa L. Cytologia, 1969, v.31, N2, p.351-352.

175. Rabsch W., Fritsche W. Physiology of aniline degradation by Achromobacter elr 2. Z.Allg.Microbiol., 1977, v.17, N2, s,139 -148.

176. Rahman A. Effect of soil organic matter on the phytotoxici-ty of soil-applied herbicides glasshause studies. - Hew Zealand J.of Exp.Agriculture, 1976, v.4, N1, p.85-88 (Weed Abstr., 1977, v.26, N11, N3481).

177. Rashid M., Mayandon J. Effect of carbamates and anilines on Pseudomonas putida and soil microbiological activity. Ann.Mic-robiol., v.125A (2), p.193-200.

178. Rhodes H.E. Aniline utilization by Alcaligenes faecalis; a toxonomic reappraisal. J.Appl.Bact., 1970, v.33, p.714-720.

179. Rosen J.D., Siewierski M. Synthesis and properties of 4(3»4-dichloroanilino)-3,3t,4,-trichloroazobenzene. J.Agr. Pood Chem., 1971, v.19, N1, p.50-51.

180. Rosen J.D., Siewierski M., Winnet G. FMN-sensitezed photo-lyses of chloroanilines. J.Agr.Pood Chem., 1970, v.18, N3, p.494-496.

181. Ross J.A., Tweedy B.G. Degradation of four phenylurea herbicides by mixed populations of microorganisms from two soil ty- 223 pes, Soil Biol,Biochem., 1973, v.5, N6, p,739-746,

182. Ross J,A., Tweedy B,G, Malonic acid conjugation by soil microorganisms of a pesticide-derived aniline moiety, Bull.Environ,Cont,Toxicol, , 1973a, v,10, p,234-235,

183. Russel S,, Bollag J,M, Aerobic and anaerobic metabolism of 4-chloroaniline by a Micrococcus sp, Abstr,Ann,Meet,Am,Soc, Microbiol,, Q49, 1975,

184. Russel S», Bollag J,M, Pormilation and acetylation of 4--chloroaniline by Streptomices, Acta microbial polonica, 1977, v,26, N1, p.59-64,

185. Sala-Trepat J.M,, Murray К», Williams P,A, The physiological significance of the two divergent metabolic steps in the me-ta cleavage of catechols by Pseudomonas putida, Biochem,J,, 1971, v,124, 20P,

186. Schlenlc H., Hellerman I,L, Evtrification of fatti acids with diasomethane of an small scale, Anal,Chem., 1960, v,32, p,412-413,

187. Sheets T,J, Review of disappearance of substituted urea herbicides from soil, J.Agr.Pood Chem,, 1964, v»12, Fl, p.30,

188. Selmer-Olsen A,R,, Qien A, Determination of chloride in aqueous soil extracts and water samples by means of chloride-selective electrode, Analyst, 1973, v.98, р,412-414,

189. Siuda J,P,, De Bernardis J,P, Naturally occurring halogena-ted organic compounds, Lloydia.J»Nat,Prod,, 1973, v,36, N2, p,107-143»

190. Sjoblad R.D., Bollag J,M, Oxidative coupling of aromatic pesticide intermidiates by a fungal phenol oxidase. Applied and Env.Microbiol,, 1977, v.33, N 4, p.906-910.- 224

191. Sloane N.H., Samuels M., Mayer R.L, Factors affecting the hydroxylation of aniline by Mycobacterium smegmatis. J.Biol. Chem,,1954, v.206, N 2, p.751-755.

192. Smith A.E., Emmond G.S. Persistence of linuron in Saskatchewan soils. Can.J,Soil Sci., 1975, v.55, N2, p.145-148.

193. Smith R.VY, Rosazza J.P. Microbial models of mamalian metabolism aromatic hydroxylation. Arch.Biochem,Biophys., 1974, v.162, N2, p.551-558.

194. Sotiron II., Klein W, Ein Longzeitveisuch mit Monolinuron phenyl-^C unter Freilandbedingungen. -Chemosphere, 1981, v. 10, 112, p,147-152.

195. Stevenson P.J. Organic matter reactions involving herbicides in soil. J,Environ.Qual,, 1972, v.T, p.333-343.

196. Still G.G., Balba H.M., Mausager E.R, Studies on the nature and identity of bound chloroaniline residues in plants. J.Agr. Pood.Chem., 1981, v.29, U4, p.739-746.

197. Suess A. Application of radiotraces in studing the persistence, sorption, and degradation of herbicides in soil. Report 1373» IAEA-R-1003-P,3pp, Avail, INIS. Prom ITucl.Sci.Abstr., 1974, v,30, U8, 21155.

198. Suss A,, Grampp B. Die Aufnahme von adsorbier ten monolinuron in Boden durch Senfpflanzen, Weed.Res., 1973, v.13, p.254-255.

199. Suss A., Fuchsbichler H., Even Ch. Albau von Anilin, 4-Chlo-ranilin und 3,4-Dichloranilin in Verschiedenen Boden. Z.Pflan-zenernahr.Bodenkd., 1978, v.141, p.57-66.

200. Swoboda A.R., Kunze G.W. Reactivity of montmorillonite surfaces with weak organic bases. Soil Sci.Soc-.Amer. Proc., 1968, v.32, N6, p.806-811,

201. Thompson P.R., Corke C.T. Persistence and effects of some chlorinated anilines on nitrification in soil. Canad.J.Microbiol,, 1969, v.15, N7, p,791-796,

202. Tweedy B,G,, Ъееррку C., Ross J,A. Metabolism of 3-(p-brom-phenyl)-1-methoxy-1-methylurea (metobromuron) by selected soil microorganisms. J.Agr.Pood Chem,, 1970, v,18, р,851-853*

203. Vanderibergh P,A., Olsen R,II,, Colaruotolo J,P, Isolation and genetic characterization of bacterial that degrade chloroaromatic compounds, Appl,a Environmental Microbiol,, 1981, v.42, N4, p.737-739.

204. Vere D., Auld B. The economic and costs of weeds review. -Austral.Weed's Conf., 6,Proceed ., I98I,v.2,p.99-I06 (РЖ:Сорные растения и борьба с ними, 1983, серия 14, !Ю, 426),

205. Walker A, Simulation of herbicide persistence in longterm experiments, Pest,Sci,, 1976, v.7, N1, p,62-64,

206. Walker A, Herbicide ^rsistence the weather and the soil. -A.D.A.S, Quart,Rev,, 1977, N27, p.168-179,

207. Walker N,, Harris D. Aniline utilization by a soil pseudomo-nad. J,Appl,Bact,, 1969, v,32, p,457-462.

208. Weber W,W, Acelylation of drugs. Metabolic conjugation and metabolic hydrolysis, -New York-London: Acad.Press.Inc,, 1973, v.8, 249 p.

209. Whitenberg D.С. Detection of IT-containing herbicides on thin-layer chromatographs, Weeds, 1967, v.15, U2, p.182-183»

210. Wiswanathan R., Scheunert X., Kohli J,, Klein W., Korte F. Long-term studies on the fate of 3»4-dichloroaniline-"'/''C in a plant-soil-system under outdoor conditions* J.Environ.Sci.Health«1978, V.B13, N3, p.243-259»

211. Wszolek P.O., Alexander M. Effect of desorption rate on the biodegradation of n-alkylamines bound to clay* J,Agr»Pood Chem,,1979, v.27, N2, р,4Ю-414.

212. Yariv S., Heller L,, Kaufherr IT, Effect of acidity in mont-morillonite interlayers on the sorption of aniline derivatives, -Clays Clay Miner., 1969, v,17, N5, Р*301-308,

213. You I.-S,, Bartha R. Metabolism of 3,4-dichloroaniline by Pseudomonas putida. Appl,and Environm,Microbiology, 1982, v.44, p,678-681.ro

214. You I.-S,, Bartha R. Metabolism of 3,4-dichla§niline by Pseudomonas putida. J.Agr.Pood Chem., 1982, v,30, p.274-277.

215. Zeyer J,, Kearney P.O. Microbial degradation of para-chloro-aniline as sole carbon and nitrogen зоигсе, Pestic.Biochem.and Physiol., 1982, v.17, p.215-223.

216. Zeyer J., Kearney P,C, Microbial metabolism of propanil and 3,4-dichloroaniline. Pestic.Biochem.and Physiol., 1982, v»17, p.224-231.