Бесплатный автореферат и диссертация по биологии на тему

Липоксигеназный путь в нефотосинтезирующих тканях некоторых высших растений

ВАК РФ 03.00.04, Биохимия

Содержание диссертации, кандидата биологических наук, Фазлиев, Фарит Нургаязович

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ СОКРАЩЕНИЙ.

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА I. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1. Липоксигеназы.

1.1. Распространение и свойства растительных липоксигеназ

1.2. Свойства соевой липоксигеназы.

1.3. Природа фермента. Механизм автоактивации

1.4. Специфичность действия липоксигеназ

1.5. Метаболические превращения гидроперекисей полиеновых жирных кислот, контролируемые липоксигеназой.

1.-6. Пути метаболизма гидроперекисных продуктов

1.6.1. Алленоксидсинтазный (гидропероксиддегидразный) путь

1.6.2. Гидропероксидлиазный путь

1.6.3. Редкие пути метаболизма гидропероксидов жирных кислот

ГЛАВА II. МАТЕРИАЛЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ

2.1 Реактивы и материалы.

2.1.1. Меченые соединения промышленного производства

2.1.2. Получение меченых соединений в лабораторных условиях

2.1.3. Химические реактивы.

2.1.4. Хроматографические материалы.

2.2. Методы исследования

2.2.1. Анализ оксигенированных жирных кислот методом высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ)

2.2.2. Метаболизм [1-14CJ-меченых линолеата, линолената и 9-гидроперекисей липоксигеназой из гомогената клубней картофеля

Solanum tuberosum L.

2.2.3. Метаболическое окисление [1-14С]линолевой и [1-14С] линоленовой кислот и их 9- и 13- (S)~ гидроперекисей в фильтрате гомогената луковиц тюльпана Tulipa gesneriana L.

2.2.4. Условия инкубации [1-14С] линолевой и [ 1-14С] линоленовой кислот и их 9- и 13- (S)~ гидроперекисей с соком луковиц чеснока

Allium sativum L.

2.2.5. Кислотный гидролиз метаболитов VIII и IX

2.2.6. Исследование антиагрегационного действия метаболита VIII (этеролевой кислоты) на тромбоциты человека in vitro.

ГЛАВА III. РЕЗУЛЬТАТЫ ИССЛЕДОВАНИЯ И ОБСУЖДЕНИЕ

РЕЗУЛЬТАТОВ

3.1. Липоксигеназный путь в клубнях картофеля

Solanum tuberosum L.

Обсуждение результатов

3.2. Липоксигеназный путь в луковицах тюльпана

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ СОКРАЩЕНИЙ

ЛО - липоксигеназа АОС - алленоксидсинтаза АОЦ - алленоксидциклаза ГПЛ - гидропероксидлиаза ГП - гидроперекись ВЭЖХ - высокоэффективная жидкостная хроматография Трис - трис(гидроксиметил)аминометан МЭС - морфолиноэтансульфоновая кислота АДФ - аденозин-5'-дифосфат АК - арахидоновая кислота Адр - адреналин

АСК - ацетилсалициловая кислота )-ГПОД - 9 (2)-гидроперокси-10(Е),12октадекадиеновая кислота )-ГПОТ - 9 (5) -гидроперокси-10(Е),12(И)октадекатриеновая кислота ]-ГПОД - 13(5)-гидроперокси-9(2),11 (Е) октадекадиеновая кислота )-ГПОТ - 13 (5) -гидроперокси-9(2),11(Е), октадекатриеновая кислота -кетол - 9-гидрокси-10-оксо-12(2),15(Л)октадекадиеновая кислота -кетол - 11-гидрокси-12-оксо-9(2) , 15(Л)-октадекадиеновая кислота

12,13-а-кетол - 12-оксо-13-гидрокси-9(2),15(2)октадекадиеновая кислота 9,12-у-кетол - 9-гидрокси-12-оксо-10(Е) , 15(2) октадекадиеновая кислота 10,13-у-кетол - 10-оксо-13-гидрокси-11(£),15(2)октадекадиеновая кислота 12-оксо-ФДК - (95,135)-12-оксо-10,15(2)-фитодиеновая кислота

15-ГПЭТЕ - 15-гидроперокси-5(2),8(2),11(2) , 13(Е)-эйкозатетраеновая кислота 5,15-диГПЭТЕ - 5,15-дигидроперокси-б(£),8(2),11(2),13(£) эйкозатетраеновая кислота 15(5) -ГЭТЕ - 15 (5) -гидрокси-5 (2) , 8 (2) , 11 (2) , 13 [Е) -эйкозатетраеновая кислота

Введение Диссертация по биологии, на тему "Липоксигеназный путь в нефотосинтезирующих тканях некоторых высших растений"

Актуальность темы, В последнее время достигнуты значительные успехи в изучении оксигенированных С2о~жирных кислот. В 1982 г. комитет по Нобелевским премиям присудил премию по физиологии и медицине профессорам Бергстрому и Самуэльсону (Швеция) и профессору Вейну (Великобритания) за открытие простагландинов. Основным путем оксигенирования полиненасыщенных жирных кислот у млекопитающих является каскад арахидоновой кислоты с участием циклооксигеназ. Кроме простагландинов, в этом каскаде образуются разнообразные высокоактивные биорегуляторы: лейкотриены, гепоксилины, липоксины, тромбоксаны.

Присутствие циклооксигеназ в растениях до сих пор не установлено. Эйкозаполиеновые кислоты в высших растениях встречаются чрезвычайно редко и содержатся в минорных количествах [Pohl et al., 1972; von Kunau , 1976]. Основными полиненасыщенными кислотами в этих организмах являются линолевая (92,122-октадекадиеновая) и а-линоленовая (9Z,12Z,152-октадекатриеновая) кислоты. Поэтому представляется, что сообщения об обнаружении простагландинов в высших растениях, например, [Левин с соавт., 1979, Attrep К.А. et al., 1973, 1980], следует воспринимать с известной долей осторожности.

Основным путем метаболизма ненасыщенных жирных кислот в высших растениях служит липоксигеназный каскад. Он опосредован липоксигеназами и рядом ферментов, 8 осуществляющих превращения оксигенированных Cis-жирных кислот. В растениях образуется широкий спектр разнообразных оксигенированных продуктов, имеющих групповое название "октадеканоиды" или "оксилипины". Для некоторых из этих соединений определены их биохимические и физиологические значения и функции. Среди оксилипинов есть вещества, обладающие регуляторными свойствами, например, травматиновая [Zimmerman D.C. et al., 1979] и жасмоновая кислоты [Vick В.A. et al., 1983, 1984, 1986]. У других соединений обнаружен фунгицидный эффект, например, у гексаналя и гексеналя [Hatanaka A. et al., 1979, 1981].

В настоящее время известны три основных пути метаболизма гидроперекисей жирных кислот: алленоксидсинтазный, гидропероксидлиазный и двойное диоксигенировакие а-линоленовой кислоты.

Цель и задачи исследования. Цель нашего исследования состояла в изучении метаболизма линолевой и а-линоленовой кислот в нефотосинтезирующих тканях высших растений.

В задачи экспериментальных исследований входило:

- выделение и идентификация продуктов метаболизма in vitro экзогенных линолевой, а-линоленовой кислот и их гидроперекисей в гомогенатах запасающих органов ряда представителей высших растений; выяснение свойств ферментативных систем, осуществляющих наблюдаемые метаболические превращения полиеновых жирных кислот; исследование биологических свойств обнаруженных новых метаболитов.

Научная новизна. При изучении метаболизма свободных жирных кислот in vitro 9-липоксигеназой из клубней картофеля Solanum tuberosum L. впервые выделены и идентифицированы два новых оксилипина: (12Z)-9,10-эпокси-11-гидрокси-12-октадеценовая и (12,152)-9,10-эпокси-11-гидрокси-12,15-октадекадиеновая кислоты. Выделенные соединения обладают высокой оптической чистотой, что указывает на их ферментативное происхождение.

Обнаружена высокая активность алленоксидциклазы в луковицах тюльпана Tulipa gesneriana L.; фермент синтезирует (9S, 13S) -12-оксо-Ю, 15 (Z) -фитодиеновую кислоту с высокой оптической чистотой.

Впервые установлено, что в луковицах чеснока Allium sativum L. метаболизм линолевой . и линоленовой кислот направлен на образование дивиниловых эфиров. Выделены и идентифицированы новые дивиниловые оксилипины:

9Z,11Е,1' Е) -12-(1'-гексенилокси)-9,11-додекадиеновая кислота - этеролевая кислота, {9Z, НЕ, 1' Е, 3' Z)-12- (1', 3' -гексадиенилокси)-9,11-додекадиеновая кислота - этероленовая кислота.

В результате исследований : агрегаций t тромбоцитов человека in vitro обнаружено, что этеролевая кислота в концентрации 1СГ4М является ингибитором агрегации тромбоцитов, вызванной различными индукторами.

11

Заключение Диссертация по теме "Биохимия", Фазлиев, Фарит Нургаязович

выводы

1.Выделены и идентифицированы неизвестные ранее метаболиты 9-липоксигеназы клубней картофеля (Solanum tuberosum L.) 1 2 Z , 1 5 Z ) - 9, Ю-эпокси-И-гидрокси-гг, 15-октадекадиеновая кислота и (12Z)- 9, 10-эпокси-11-гидрокси-12-октадеценовая кислота. Установлена их оптическая конфигурация: 9S,10R,Iii?.

2.Направленность метаболизма линоленовой кислоты в луковицах тюльпана (Tulipa gesneriana L.) определяется активностью двух ферментов: 9-липоксигеназы и алленоксидсинтазы.

3.В луковицах тюльпана (Tulipa gesneriana L.) открыта алленоксидциклаза.

4.В чесноке (Allium sativum L.) присутствует активность дивинилэфирсинтазы.

5.Обнаружены два новых дивиниловых эфира: (9Z, 11-Е, 1' Е)-12-(1'-гексенилокси)-9,11-додекадиеновая кислота (этеролевая кислота) и {9Z,11Е,1' Е, 3'Z)-12-(1',3' -гексадиенилокси)-9,11-додекадиеновая кислота (этероленовая кислота). б.Предложен механизм синтеза дивиниловых оксилипинов, который заключается в образовании, а затем депротонировании эпоксиаллильного карбокатиона. 7.Этеролевая кислота при исследовании воздействия на тромбоциты человека in vitro показала высокую антиагрегационную активность: 50% ингибирование агрегации наблюдалось при концентрации вещества 10-4М. Антиагрегационная активность связана с угнетением циклооксигеназы.

98

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Представленные в данной работе результаты демонстрируют новые, неизвестные ранее стороны липоксигеназного пути метаболизма свободных линолевой и а-линоленовой кислот и их гидроперекисей в растениях (Стр. 122.7 Общая схема метаболизма.: А., Б, В) Как правило, в растительных тканях преобладает какое-либо одно из направлений метаболизма гидроперекисей. Однако, существуют растения, в тканях которых одновременно присутствуют ферменты, контролирующие альтернативные направления этого метаболизма. В клубнях картофеля, проростках пшеницы и луковицах тюльпана присутствует 9-липоксигеназа. В отличие от клубней картофеля, в проростках пшеницы образуется меньшее количество продуктов реакции двойного диоксигенирования, а в луковицах тюльпана а-линоленат совсем не превращается в сопряженные триены. Это связано с наличием в проростках пшеницы и луковицах тюльпана активной алленоксидсинтазы. Она утилизирует основное количество 9-ГПОТ, шунтируя, таким образом, путь двойного диоксигенирования. В луковицах тюльпана обнаружена также алленоксидциклаза. Присутствие этого фермента в органе, где не происходит образования его субстрата, представляет собой определенную загадку. Виком и Циммерманом, [144], установлено, что структурным требованием для образования циклопентеновых кислот является наличие в молекуле гидроперекиси двойной связи в положении п+2 или п-3, где п

94 положение гидропероксидной группы. Только 13-ГПОТ полностью отвечает этим требованиям и является единственным встречающимся в растениях субстратом алленоксидциклазы. Таким образом, в луковицах тюльпана, содержащих 9-липоксигеназу, образование циклопентенона возможно лишь из экзогенной 13-гидроперекиси линоленовой кислоты.

Значительный интерес представляет вопрос о роли отдельных направлений липоксигеназного пути в дифференциации и регуляции развития отдельных органов растений. Информация по этому вопросу пока отсутствует, за небольшими исключениями. Виком и Циммерманом [147] опубликовано сообщение об активности ферментов метаболизма гидроперекисей в отдельных органах проростков кукурузы. Оказалось, что в семенах и корнях метаболизм идет преимущественно по алленоксидсинтазному пути, а в эпикотелях - по гидропероксид-лиазному пути. Нами обнаружено, что при инкубировании 13-ГПОТ с гомогенатом тканей зародышей луковиц тюльпана, при рН 7,5, образование а-кетола в два раза преобладало над 12-оксо-ФДК. Напротив, если 13-ГПОТ инкубировали с гомогененатом лепестков луковиц тюльпана, количество образовавшейся 12-оксо-ФДК в пять раз превышало количество а-кетола. Таким образом, в тканях зародышей луковиц тюльпана алленоксидсинтазный путь преобладает над алленоксмдциклазным.

Интересным примером метаболизации гидроперекисей полиненасыщенных жирных кислот является путь дивинилэфирсинтазы. Кроме чеснока, дивиниловые эфиры

95 обнаружены в картофеле [43], а также в красных и бурых водорослях [110]. Различия в строении дивиниловых оксилипинов обусловлены тем, что три растительных организма, где на сегодняшний день обнаружены дивиниловые эфиры, филогенетически далеки друг от друга. Присутствие таких оксилипинов в водорослях может свидетельствовать о том, что дизикилзфировый путь метаболизма гидроперекисей имеет древнее происхождение. Мы предполагаем, что существует вероятность дивинилэфирсинтазного пути метаболизма оксигенированных жирных кислот в других представителях растительного царства. Дивиниловые эфиры, являясь ингибиторами липоксигеназ [32], представляют интерес с точки зрения возможности регуляции липоксигеназного каскада по принципу обратной связи. По полученным з нашей лаборатории данным [Ярин А.Ю., не опубликовано] этеролевая кислота стимулирует энергию прорастания семян.

Результаты настоящей работы, в контексте с имеющимися литературными данными, свидетельствуют о значимой роли окислительного метаболизма С18-полиеновых кислот в жизнедеятельности растений. Исследования липоксигеназного, пути и его продуктов имеют важное фундаментальное и прикладное значения. Оксилипины, продукты липоксигеназного каскада, обладают разнообразными физиологическими свойствами. Есть данные о том, что оксигенированные жирные кислоты могут выполнять функцию ростовых веществ, фунгицидов, репеллентов, аллелохимических

96 соединений. Несомненный интерес представляет изучение действия оксилипинов как на животных, так и на растительных тест-системах. Открытие дивинилэфирсинтазы и обсуждение механизма образования дивиниловых эфиров так же как идентификация эпоксиспиртов картофеля и новой алленоксидциклазы, вносят весомый вклад в понимание картины липоксигеназного каскада растений. Вместе с тем, исследования в области химии и биохимии оксилипинов растений сохраняют бесспорную актуальность, так как эта картина далеко не завершена.

97

Библиография Диссертация по биологии, кандидата биологических наук, Фазлиев, Фарит Нургаязович, Казань

1. Гречкин А.Н., Курамшин P.A., Ефремов Ю.Я., Латыпов Ш.К., Сафонова Е.Ю., Ильясов A.B. Новые продукты окисления а-линоленовой кислоты липоксигеназой из клубней картофеля.//Докл. АН СССР. 1990. Т. 314. N. 5 С. 12471249.

2. Гречкин А.Н., Курамшин P.A., Кухтина Н.В., Сафонова Е.Ю., Ефремов Ю.Я., Тарчевский И. А. Образование 9,10-эпокси-октадец-12{Z)-еновой кислоты из экзогенного 1-14С.линолеата в гомогенате листьев гороха.//Докл. АН СССР. 1989. Т. 305. N. 3 С. 740-742.

3. Гречкин А.Н., Курамшин P.A., Тарчевский И.А. Образование нового а-кетола гидропероксид-дегидразой из семян льна.//Биоорган, химия. 1991. Т. 17. № 7. С. 997-998.

4. Гречкин А.Н., Хамберг М. Стереоспецифичность синтеза новых оксилипинов (дивиниловых эфиров) ферментом из луковиц чеснока.//Биоорган, химия. 1996. Т. 22. №. 12. С. 944-945.99

5. Паносян А.Г. Стереохимия тригидроксиоктадекадиеновых кислот брионии.//Биоорганическая химия. 1985. Т. 11. N. 1. С. 126-131.

6. Паносян А.Г., Аветисян Г.М., Мнацаканян В.А., Асатрян Т.А., Вартанян С.А., Бароян Р.Г., Батраков С.Г. Ненасыщенные полиоксикислоты с простагландин подобной активностью из Bryonia alba L.//Биоорганическая химия. 1979. Т. 5. N 2. С. 242-253.

7. Маркман A.JI. Химия липидов.//Ташкент: ФАН, 1970. С. 2630.

8. Abian J., Gelpi E., Pages M. Effect of Abscisic Asid on the Linoleic Acid Metabolism in Developing Maize Embryos.//Plant. Physiol. 1991. V. 95. P. 1277-1283.

9. Attrep K.A., Bellman W.P., Attrep M.,Jr, Lee J.В., Braselton W.E. Separation and Identification of Prostaglandin Ax in Onion.//Lipids. 1980. V. 15. N. 5. P. 292-297.

10. Attrep K.A., Mariani J.M., Attrep M.,Jr. Search for Prostaglandin Аг in Onion.//Lipids. 1973. V. 8. N. 8. P. 484-486.

11. Axelrod B. Lipoxygenase.//Food Related Enzymes (Advances in Chemistry Series N. 136.) Washington D.C. : Am.Chem.Soc. 1974. P.324-348.

12. Benveniste I., Saluan J.P., Simon A., Durst F. Cytochrome P-450-dependent co-Hydroxylation of Laurie Acid by Microsomes from Pea Seedlings.//Plant Physiol:. 1982. V. 70. N. 1. P. 122-126.

13. Bertrand M., Dulcere J.P., Gil G Stereospecific Transfer of the Axial Chirality of Functionalized Aliénés by Oxidative Cyclization.//Tetrahedron Lett. 1977. N 50. P. 4403-4406.

14. Bild G.S., Ramodoss C.S., Axelrod B. Multiple Dioxygenation by Lipoxygenase of Lipids Containing all-cis-1,4,7,-Octatriene Moieties. //Arch. Biochem. Biophys. 1977. V. 184. N. 1. P. 35-41.

15. Bild G.S., Ramodoss C. S., Linn S., Axelrod B. Double Dioxygenation of Arachidonic Acid by Soybean Lipoxygenase-1.//Biochem. and Biophys. Res. Communs. 1977. V. 74 N. 3. P. 949-954.

16. Born G.V.R. Quantitative Investigation into the Agrégation of Blood Platelets.//J. Physiol. 1962. N. 1. P. 67-68.

17. Brash A.R., Baertschi S.W., Ingram C.D., Harris T.M. Isolation and Characterization of Natural Allene Oxides: Unstable Intermediates in the Metabolism of Lipid Hydroperoxides.//Proc. Na. Acad. Sci. 1988 v. 85. N.10. P. 3382-3386.

18. Bryant R.W., Bailey J.M., Schewe T., Rapoport S.M. Positional Specificity of a Reticulocyte Lipoxygenase. Conversion of Arachidonic Acid to 15S-Hydroperoxy-eicosatetraenoic Acid.//J. Biol. Chem. 198~. V. 257. N.11. P. 6050-6055.

19. Camp R.L., Greene F.D. 1,3-Di-tert-butylallene Oxide. Isolation and Isomerization to trans-2,3-di-tert Butylcyclopropanone././J. Am. Chem. Soc. 1968. V. 90. N 26. P. 7349.

20. Clayes M., Ustunes L., Laekeman G., Herman A.G., Vietininck A.J., Ozer A. Characterisation of Prostaglandin E-like Activity Isolated from Plant Sourse (Allium cepa).// Progr. Lipid Res. 1986. V. 25. N. 1. P. 53-58.

21. Chan T.H., Ong B.S. . Chemistry of Allene Oxides.//Tetrahedron. 1980. V. 36. N. 16. P.2269-2289.102

22. Christianson D.D., Gardner H.W. Substitution Reactions of Linoleic Acid Hydroperoxide Isomerase.//Lipids. 1975. V. 10. N. 8. P. 448-453.

23. Christopher J., Pistorius E., Axelrod B. Isolation of an Izoenzyme of Soybean Lipoxygenase.//Biochim. biophys. acta. 1970. V. 198 N. 1. P. 12-19.

24. Christopher J.P., Pistorius E.K., Axelrod B. Isolation of a Third Izoenzyme of Soybean Lipoxygenase.//Biochim. biophys. acta. 1972. V. 248 N. 1. P. 54-62.

25. Christopher J.P., Pistorius E.K., Regnier F.E., Axelrod B. Factors Influensing the Positional Specificity of Soybean Lipoxygenase.//Biochim. biophys. acta. 1972. V. 289. N. 1 P. 82-87.

26. Cohen B.-S., Grossman S., Pinsky A., Klein B.P. Chlorophyl Inhibition of Lipoxygenase in Growing Pea Plants.//J. Agric. Food Chem. 1984. V. 32. N. 3. P. 516519.

27. Corey E.J., Mehrotra M.M. Stereochemistry of Lipoxygenase-Catalyzed Allylic Hydroperoxide-Oxiranylcarbinol Rearrangement.//Tetrahedron Lett. 1983. V. 24. N. 45. P. 4921-4922.

28. Corey E.J., Nagata R., Wright S.W. Biomimetic Total Synthesis of Colneleic Acid and Its Function as a Lipoxygenase Inhibitor.//Tetrahedron Lett. 1987. V. 28. N. 42. P. 4917-4920.

29. Demole E., Lederer E., Mercier D. Isolation and Structure Determination of Methyl Jasmonate, Characteristic Odoriferous Constituent of Jasmin Essence.//Helv. Chem. Acta 1962. N. 45. P. 675-685.

30. Eskin N.A.M., Grossman S., Pinsky A. Biochemistry of Lipoxygenase in Relation on Food Quality.//CRC. Crit. Rev. Food Sci. Nutr. 1977. V. 15. N. 1. P. 1-40.

31. Esselman W.J., Clagget C.O. Products of a Linoleic Acid Hydroperoxide-Decomposing Enzyme of Alfalfa Seed.//J. Lipid Res. 1974. V. 15. N. 2. 173-178.

32. Feiters M.C., Aasa R., Malmstrom B.G., Slappendel S., Veldink G.A., Vliegenhart J.F.G. Substrate Fatty Acid Activation in Soybean Lipoxygenase-1 Catalysis.//Biochim. biophys. acta. 1985. V. 831. N. 3 P. 302-305.

33. Feng P., Zimmerman D.C. Substrate Specif ity of Flax Hydroperoxide Isomerase.//Lipids. 1979. V. 14. N. 6. P. 710-713.

34. Fukui H., Koshimizu K., Yamazaki Y., Usuda S. Plant Growth Regulators in Seeds of Cucurbita pepo L. Part III. Structure of Plant Growth Inhibitors in Seeds of Cucurbita pepo L.//Agric. Biol. Chem. 1977. V. 41. N. 1. P. 189-194.

35. Galliard T., Chan H.W.S. Lipoxygenases.//The Biochemistry of Plants: A Comprehensive Treatise. Plants. Vol. 4 Lipid Struture and Function./Eds. Stumpf P.K., Conn E.E. N-Y.: Academic Press. 1980. P. 131-161.

36. Galliard T., Matthew J. A. Lipoxygenase Mediated Cleavage of Fatty Acids to Carbonyl Fragments in Tomato Fruits.//Phytochemistry. 1977. V. 16. N. 3. P. 339-343.

37. Galliard T., Phillips D.R. The Enzyme Conversion of Linoleic Acid into 9-(Nona-1',3'-dienoxy)non-8-enoic Acid, a Novel Unsaturated Ether Derevative Isolated from Homogenates of Solanum tyberosum Tubers.//Biochem. J. 1972. V. 129. P. 743-753.

38. Galliard T., Phillips D.R. Novel Divinyl Ether Fatty Acid in Extract of Solanum tuberosum.//Chem. Phys. Lipids. 1973. V. 11. N. 3. P. 173-180.

39. Gardner H.W. Sequential Enzymes and Linoleic Acid Oxidation in Corn Germ: Lipoxigenase and Hydrperoxide Isomerase.//J. Lipid Res. 1970. V. 11. N. 4. P. 311-321.

40. Gardner H.W. Stereospecificity of Linoleic Acid Hydroperxide Isomerase from Corn Germ.//Lipids. 1979. V. 14. N. 2. P. 208-211.

41. Gardner H.W. Lipid Hydroperoxyde Reactivity with Proteins and Amino Acids: a Review.//J. Agric. Food Chem. 1979 V. 27. N. 2. P. 220-229.

42. Gardner H.W. Acid-Catalyzed Transformation of 13-(S)-Hydroperoxylinoleic Acid.//Chem. Phys. Lipids. 1984. V. 35. N. 2. P. 87-101.

43. Gardner H.W. Recent Investigations into the Lipoxygenase Pathway of Plants.// Biochim. Biophys. Acta. 1991.V. 1084. N. 3 P. 221-239.

44. Gardner H.W., Kleiman R., Christianson D.D., Weisleder D. Positional Specifity of y-Ketol Formation from Linoleic Acid Hydroperoxides by a Corn Germ Enzyme.//Lipids. 1975. V. 10. N. 10. P. 602-608.

45. Gardner H.W., Plattner R.D. Linoleate Hydroperoxides are Cleaved Heterolytically into Aldehydes by a Lewis Acid in Aprotic Solvent.//Lipids. 1984. V. 19. N. 4. P. 294-299.

46. Gerritsen M., Veldink G.A., Vliegenthart J.F.G., Boldingh J. Formation of a- and y-Ketols from Oxygen-18-Labeled Linoleic Acid. Hydroperoxides by Corn Germ106

47. Hydroperoxide Isomerase.//FEBS Lett. 1976. V. 67. N. 2. P. 149-152.

48. Graveland A. Enzymic Oxydation of Linolenic Acid in Aqueous Wheat Flour Suspensions.//Lipids. 1973. V. 8. N. 11. P. 606-611.

49. Grechkin A.N. Cyclisation of natural allene oxide fatty acids. The anchimeric assistance of ß,y-double bond beside the oxirane and the reaction mechanism.//Biochim. Biophys. Acta. 1994. V. 1213. P. 199-206.

50. Grechkin A.N., Fazliev F.N., Mukhtarova L.S. The Lipoxygenase Pathway in, Garlic (Allium sativum L.} bulbs: Detection of the Novel Divinyl Ether Oxylipins.//FEBS Lett. 1995. N. 371. P. 159-162.

51. Grechkin A.N. and Hamberg, M. Divinyl Ether Synthase from Garlic (Allium sativum L.) bulbs: Sub-cellular Localization and Substrate Regio- and Stereospecificity./FEBS Lett. 1996. V. 388. P. 112-114.

52. Grechkin A.N., Ilyasov A.V. and Hamberg, M. On the Mechanism of biosynthesis of Divinyl Ether Oxylipins by Enzyme from Garlic Bulbs./Eur. J. Biochem. 1997. V. 245. P. 137-142.

53. Grechkin A.N., Kukhtina N.V., Gafarova T.E., Kuramshin R.A. Oxidation of 1-14C.Linolenic Acid in Isolated Microsomes from Pea Leaves.//Plant Sei. 1990. V. 70. N. 2. P. 175-180.

54. Grechkin A.N., Kuramshin R.A, Safonova E.Y., Latypov S.K., Ilyasov A.V. Formation of Ketols from Linolenic107

55. Acid 13-Hydroperoxide via Allene Oxide. Evidence for Two Distinct Mechanisms of Allene Oxide

56. Hydrolysis.//Biochim. Biophys. Acta. 1991. V. 1986. N 2. P. 317-325.

57. Grechkin A.N., Kuramshin R.A, Latypov S.K., Safonova E.Y., Gafarova T.E., Ilyasov A.V. Hydroperoxides of Ketois. Novel Products of the Plant Lipoxygenase Pathway.//Eur. J. Biochem. V. 1991. N 2. P. 451-457.

58. Grechkin A.N., Kuramshin R.A, Safonova E.Y., Yefremov Y.J., Latypov S.K., Ilyasov A.V., Tarchevsky I.A. Double Hydroperoxidation of a-Linolenic Acid by Potato Tuber Lipoxygenase.//Biochim. Biophys. Acta. 1991. V. 1081. N. 1. P. 79-84.

59. Grosch W., Laskawy G. Co-oxydation of Carotenes Requires One Soybean Lipoxygenase Isoenzyme.//Biochim. biophys. acta. 1979. V. 573. N. 3. P. 435-445.

60. Grossman S., Waksman E.G. New Aspects of the Inhibition of Soybean Lipoxygenase by a-Tocopherol. Evidence for the Existence of a Specific Complex.//Int. J. Biochem. 1984. V. 16. N. 3. P. 281-289.

61. Hamberg M. Steric Analysis of Hydroperoxides Formed by Lipoxygenase Oxygenation of Linoleic Acid.//Analitical Biochemistry. 1971. V. 43. P. 515-526.

62. Hamberg M. Isolation and Structures of Lipoxygenase Products from Saprolegnia parasitica.//Biochim. Biophys. Acta. 1986. V. 876. N. 3. P. 688-692.108

63. Hamberg M. Mechanism of Corn Hydroperoxide Isomerase: Detection of 12,13(S)-oxido-9{Z),11-Octadecadienoic Acid.// Biochim. Biophys. Acta. 1987. V. 920. N. 1. P. 76-84.

64. Hamberg M. Fatty Acid Allene Oxides II. Formation of Two Macrolactones from 12,13(S)-epoxy-9(Z),11-Octadecadienoic Acid.//Chem. Phys. Lipids. 1988. V. 46.N. 4. P. 235-243.

65. Hamberg M. Biosynthesis of 12-oxo-10,15(Z)-Phytodienoic Acid: Identification of an Allene Oxide Cyclase.//Biochem. Biophys. Res. Communs. 1988. V. 15.6. N. 1. P. 534-550.

66. Hamberg M. Fatty Acid Hydroperoxide Isomerase in Saprolegnia parasitica: Structural Studies of Epoxy Alcohols Formed from Isomeric Hydroperoxyoctadecadienoate. //Lipids. 1989 V„ 24. N. 4. P. 249-255.

67. Hamberg M. Hydroperoxide Isomerases.//J. Lipid Mediators Cell Signaling. 1995. N. 12. P. 283-292.

68. Hamberg M., Fahlstadius P. Allene Oxyde Cyclase: A New Enzime in Plants Lipid Metabolism.//Archives Biochem. Biophys. 1990. V. 276. N. 2. P. 518-526.

69. Hamberg M., Hughes M.A. Fatty Acid Allene Oxides. II. Albumin-induced Cyclization of 12,13(S)-epoxy-9 (Z),11-Octadecadienoic Acid.//Lipids. 1988. V. 23. N. 5. P. 469-475.

70. Hantberg M., Samuelsson B. On the Specificity of the Oxygenation of Unsaturated Fatty Acids Catalyzed by Soybean Lipoxygenase.//J. Biol. Chem. 1967. V. 242. N. 22. P. 5329-5335.

71. Hatanaka A., Harada T. Purification and Properties of Alcohol Dehydrogenase from Tea Seeds.//Agr. Biol. Chem. 1972. V. 36. N. 11. P. 2033-2035.

72. Hatanaka A., Kajiwara T. Occurence of trans-3-Hexenal in Thea sinensis Leaves.//Z. Naturforsch. 1981. V. B36. N. 6. P. 755-756.

73. Hatanaka A., Kajiwara T., Sekiya J., Fujimura K. Participation of 13-Hydroperoxide in the Formation of n-Hexanal from Linoleic Acid in Tea Chloroplasts.//Agric. Biol. Chem. 1979. V. 43. N. 1. P. 175-176.

74. Hayashi Yo., Ishihara N., Takahashi M., Fujii E., Uenakai K., Masada Sh., Ichimoto I. A New Cytotoxic Compound from Water Extract of Corn.//Biosci. Biotech. Biochem. 1996. V. 60. N. 7. P. 1115-1117.

75. Hildebrand D.F. Lipoxygenases.//Pysiol. Plant. 1989. V. 76. N. 2. P. 249-253.

76. Hitchcock C., Nikols B.W. Plant Lipids Biochemistry.// Experimental Botany. V. 4. N-Y.: Academic Press, 1971. P. 388.

77. Ida S., Masaki Y., Morita Y. The Isolation of Multiple Forms Product Specificity of Rice Lipoxygenase.//Agric. Biol. Chem. 1983. V.47. N. 3. P. 637-641.

78. Inouye S. Site-specific Cleavage of Double Strand DNA by Hydroperoxyde of Linoleic Acid.//FEBS Lett. 1984. V. 712 N. 2. P. 231-234.

79. Kaiwara T., Nagata N., Hatanaka A., Naoshima Y. Stereoselective Oxygenation of Linoleic Acid to 13-Hydrcperoxyde in Chloroplasts from Thea sinensis.// Agric.Biol.Chem. 1980. V. 44. N. 2. P. 437-438.

80. Kim I.-S., Grosch W. Lipoxygenases from Pears, Strawberries and Goosberries: Partial Purification and Properties.//Z. Lebensm. -Unters . Forsch. 1978. V. 167. N. 5. P. 324-326.

81. Kim I.-S., Grosch W. Partial Purification and Properties of a Hydroperoxide Lyase from Fruits of Pear.//J. Agric. Food. Chem. 1981. V. 29. N. 6. P. 12201225.

82. Kim J.S., Cha J.K. An Efficient Cyclopentenone Formation via an Allene Oxide.//Tetrahedron Lett. 1988. V. 29. N. 44. P. 5613-5616.

83. Kim M.R., Sok D.-E. Formation of 6,13-Dihydroxyoctadecatrienoic Acid from y-Linolinic Acid.// Biochem. Biophys. Res. Communs. V. 159. N. 3. P. 11541160.

84. Koshino H., Yoshihara T., Sakamura S., Four Fungitoxic C-18 Unsaturated Fatty Acids from Stromata of Epichloe tiphina.//Tetr. Lett. 1987. V. 28. N. 1. P. 73-76.

85. Kuhn H., Heydeck D., Wiesner R., Shewe T. The Positional Specifity of Wheat Lipoxygenase: The111

86. Carboxylic Group as Signal for the Recognitionof the Site of Hydrogen Removal.// Biochim. biophys. acta.1985. V. 830. N. 1. P. 25-29.

87. Kuhn H., Wiesner R., Alder L., Fitzsimmons B.J., Rokach J., Brash A.R. Formation of Lipoxin B by the Pure Reticulocyte Lipoxygenase via Secuential Oxygenation of the Substrate.//Eur. J. Biochem. 1987. V. 169. N. 3. P. 593-601.

88. Kuhn H., Wiesner R., Alder L., Schewe T. Occurence of free and esterified lipoxygenase products in leaves of Glechoma hederacea L. and other Labiatae.//Eur. J. Biochem. 1989. V. 186. N. 1-2. P. 155-162.

89. Kuhn H., Wiesner R., Alder L., Schewe T., Stender H. Formation of Lipoxin B by Pure Reticulocyte Lipoxygenase.//FEBS Lett. 1986. V. 208. N. 2. P. 593601.

90. Kuhn H., Wiesner R., Stender H. The Formation of Products Containing a Conjugated Tetraenoic System by Pure Reticulocyte Lipoxygenase.//FEBS Lett. 1984. V. 177. N. 2. P. 255-259.

91. Kuhn H., Wiesner R., Stender H., Schewe T., Lankin V.Z., Nekrasov A., Rapoport S.M. Requirement of Monohydroperoxy Fatty Acids for the Oxygenation of 15(5)-HETE by Reticulocyte Lipoxygenase.//FEBS Lett.1986. V. 203. N. 2. P.247-252.

92. Leaf A and Weber P.C. Cardiovasculal Effects of N-3 Fatty Acids.//New. Engl. Med. 1988. V. 318. P. 549-557.

93. Leoni 0., Iori R., Palmieri S. Purification and Properties of Lipoxygenase in Germinating Sunflower Seeds.//J Food Sci. 1985. V. 50. N. 1. P. 88-92.

94. Masui H., Kojima M. Lipid Peroxidation and Its Role in Taro Tubers Infected by Ceratocystis fimbriata.//Agric. Biol. Chem. 1990. V. 54. N. 7. P, 1689-1695.

95. Masui H., Kondo T., Kojima M. An Antifungal Compound, 9,12,13-trihydroxy-{E)-lO-Octadecenoic Acid, from Colocasia antiquorum Inoculated with Ceratocystis fimbriata.//Phytochemistry. 1989. V. 28. N. 10. P. 26132615.

96. Matthew J.A., Chan H.W.S., Galliard T. A Simple Method for the Preparation of Pure 9-D-Hydroperoxyde of Linoleic Acid Methyl Linoleate Based on the Positional Specificity of Lipoxygenase in Tomato Fruit.//Lipids. 1977. V. 12. N. 5. P. 324-326.

97. Mattew J.A., Galliard T. Enzymic Formation of Carbonyls from Linoleic Acid in Leaves of Phaseolus vulgaris./ / Phytochemestry. 1978. V. 17. N. 6 P. 10431044.

98. Meyer A., Gross D., Vorkefeld S., Kummer M., Schmidt Ju., Sembdner G., Schreiber K. Metabolism of the Plant Growth Regulator Dihydrojasmonic Acid in Barley Shoots.// Phytochem. 1989. V. 28. N. 4. P. 1007-1011.

99. Miyares Cao L.M., Menedes Cerepo E. Identification of Prostaglandin-like Substances in Plants.//Adv. Prostagl. Thrombox. Res. N-Y.: 1976. V. 2. P. 877.

100. Olias J.M., Rias J.J., Valle M., Zamora R., Sanz L.C., Axelrod B. Fatty Acid Hydroperoxide Lyase in Germinating Soybean Seedlings.//J. Agric. Food. Chem. 1990. V. 38. N. 3. P. 624-630.

101. Phillips D.R., Matthew J.A., Reynolds J., Fenwick G.R. Partial Purification and Properties of a cis-3:trans-2-Enal Isomerase from Cucmber Fruit.//Phytochemistry. 1979. V. 18. N. 3. P. 401-404.

102. Pinsky A., Grossmon S., Trop M. Lipoxygenase Content and Antioxydant activity of Some Fruits and Vegetables.//J.Food Sci. 1971. V. 36 N. 4. P. 571-572.

103. Pistorius E.K., Axelrod B. Iron and Essential Component of Lipoxygenase.//J. Biol. Chem. 1974. V. 249 N. 10 P. 3183-3186.

104. Pistorius E.K., Axelrod B. Evidence for Participation of Iron in Lipoxygenase Reaction from Optical and Electron Spin Resonance Studies.//J. Biol. Chem. 1976. V. 251. N. 22. P. 7144-7148.

105. Porter. N.A., Coldwell S.E., Mills K.A. Mechanism of Free Radical Oxygenation of Unsaturated Lipids.//Lipids. 1995. V. 30. N. 4. P. 277-290.

106. Proteau Ph. J., Gerwick W.H. Divinyl Ethers and Hydroxy Fatty Acids from Three Species of Laminaria (Brown Algae).//Lipids, 1993. V. 28. N. 9. P. 783-787.

107. Reddana P., Whelan J., Reddy P.S., Reddy C.C. Isolation and Characterisation of 5-Lipoxygenase from Tulip Bulbs.// Biochem. Biophys. Res. Communs. 1988. V. 157. N. 3. P. 1348-1351.

108. Roza M., Francke A. Product Specificity of Soybean Lipoxygenase.//Biochim. biophys. acta. 1973. V. 316 N. 1. P. 76-82.

109. Salaun J.-P., Waissbart D., Durst F., Pfieger P., Mioskowski C. Epoxidation of cis and trans A9-Unsaturated Laurie Acids by a Cytochrome P-450-dependent System from Higher Plant Microsomes.//FEBS Letters. 1989. V. 246. N. 1-2. P. 120-126.

110. Saravitz D.M., Siedow N. Lipoxygenase Isozymes in Soybean Glycine max (L.) Merr. Leaves. Changes during Leaf Development, after Wounding, and Reproductive Sink Removal.//Plant Physiol. 1995. V. 107. P. 535-543.

111. Schieberle P., Grosch W., Kexel H., Schmidt H.-L. A Study of Oxygen Isotope Scrambling in the Enzymic and Non-ezymic Oxydation of Linoleic Acid.//Biochim. biophys. acta. 1981. V. 666. N. 3. P. 322-326.

112. Schreier P., Lorenz G. Formation of Green-Grossy -Notes in Disrupted Plant Tissues: Characterization of the Tomato Enzyme Systems.//Flavour 81, Weurman symp., 3 rd. 1981. P. 495-507.

113. Sekiya J., Aoshima H., Kajiwara T., Togo T., Hatanaka A. Purification and Some Properties of Potato Tuber Lipoxygenase and Detection of Linoleic Acid Radical in the Enzyme Reaction.//Agric. Biol Chem. 1977. V. 41. N. 5. P. 827-832.

114. Sekiya J., Kajiwara T., Munechika K., Hatanaka A. Distributoin of Lipoxygenase and Hydroreoxide Liase in the Leaves of Various Plant Species.//Phytochemistry. 1983. V. 22. N. 9. P. 1867-1869.

115. Sekiya J., Kajiwara T., Hatanaka A. Volatile C6~ Aldehyde Formation via Hydroperoxydes from Ci8~ Unsaturated Fatty Acids in Ethiolated Alfalfa and Cucumber Seedlings.//Agric. Biol. Chem. 1979. V. 43 N. 5 P. 969-980.

116. Shibata D., Axelrod B. Plant Lipoxygenases.//J. Lipid Mediators Cell Signaling. 1995. N. 12. P. 213-228.

117. Shibata D., Steczko J., Dixon J.E., Hermodson M., Yazdanparast R., Axelrod B. Primary Structure of Soybean Lipoxygenase-1.//J. Biol. Chem. 1987. V. 262. N. 21. P. 10080-10085.

118. Shimizu T., Radmark 0., Samuelsson B. Enzyme with Dual Lipoxygenase Activities Catalyzes Leukotriene A4 Synthesis from Arachidonic acid.//Proc. Nat. Acad. Sci. USA. 1984. V. 81. N. 3. P. 68S-693.

119. Siappendel S., Malstrom B.G., Peterson L., Ehrenberg A., Veldink G.A. On the Spin and Valence State of Iron in Native Soybean Lipoxygenase-1.//Biochem. Biophys. Res. Communs. 1982. V. 108 N. 2. P. 673-677.

120. Siappendel S., Veldink G.A., Vliegenhart J.F.G., Aasa R., Malstrom B.G. EPR Spectroscopy of Soybean Lipoxygenase-1. Description and Quuantification of of the High-spin Iron (III) Signals.//Biochem. Biophys. Res. Communs. 1981. V. 667 N. 1. P. 77-86.

121. Smith W.L., Lands W.E.M. Oxygenation of Unsaturated Fatty Acids by Soybean Lipoxygenase.//J. Biol. Chem. 1972. V. 247. N. 4. P. 1038-1047.

122. Smith W.L. Review Article. The Eicosanoids and Thier Biochemical Effect of Action.//Biochem. J. 1989. V. 259. N. 2 P. 315-324.

123. Sok D.-E., Kim M.R. Enzymatic Formation of 9,16-Dihyro-(pero)xyoctadecatrienoic Acid Isomers from a-Linolenic Acid.// Arch. Biochem. Biophys. 1990. V. 277. N. 1. P. 86-93.

124. Song W.-C., Brash A.R. Purification of an Allene Oxide Synthase and Identification of the Enzyme as a Cytochrome P-450.//Science. 1991. V. 523. P. 781-784.

125. Takagi S., Matsugami M., Moritoki T. Effect of Caratenoids on Leaf Lipoxygenase Activity. II. Studies on the Inhibition of Lipoxygenase Activity by Lutein.//Nippon Nogei Kagaku Kaishi. 1977. V. 51. N. 8. P. 489-495.

126. Tappel A.L. Lipid Peroxydation Damage to Cell Components.//Fed. Proc. Fed. Amer. Soc. Exp. Biol. 1973. V. 32. N. 8. P. 1870-1874.

127. Tarchevsky I.A., Grechkin A.N. Perspectives of Search for Eicosanoid Analogs in Plants.//Biological Role of Plant Lipids. Eds Biacs P.A., Gruiz K., Kremmer T. Budapest, New York and London.: Akademiai Kiado and Plenum Publishing, 1989. P. 45-49.

128. Tressl R. Drawert F Biogenesis of Banana Volatiles. //J. Agric. Food Chem. 1973. V. 21. N 4. P. 560-565.

129. Van Os C.P.A, Rij ke-Schielder G.P.M., Vliegenthart J.F.G. 9-lR-Linoleil Hydroperoxyde, a Novel Product from the Oxygenation of Linoleic Acid by Type-2 Lipoxygenase Soybeans and Peas.//Biochim. biophys. acta. 1979. V. 575. N. 3. P.479-484.

130. Veldink G.A., Garssen G.J., Vliegenthart J.F.G., Boldingh J. Positional Specifity of Corn Germ Lipoxygenase as a Function of pH.//Biochem. Biophys. Res. Communs. 1972. V. 47. N. 1. P. 22-26.

131. Veldink G.A.', Vliegenthart J.F.G., Boldingh J. Oxygen Transfer in the Enzymatic Conversion of Oxygen-18-Labeled Linoleic Acid Hydroperoxide into the 12-keto-13-Hydroxyoctadec-cis-9-enoic Acid.//FEBS Lett. 1970. V. 7. N. 2. P. 188-190.

132. Veldink G.A., Vliegenthart J.F.G., Boldingh J. Plant Lipoxygenases.//Prog. Chem. Fats. Other Lipids. 1977. V. 15. N. 2. P. 131-166.

133. Verhue W.M., Francke A. Heterogenity of Soybean Lipoxygenase./Biochem.Biophys.Acta. 1972. V. 24 8. N. 1. P. 43-53.

134. Vick B.A., Feng P., Zimmerman D.C. Formation of 12-180. -oxo-cis-10, cis-15-Phytodienoic Acid from 13-[-80]~ hydroperoxy-Linolenic Acid by Hydroperoxyde Cyclcase.//Lipids. 1980. V. 15. N. 6. P. 468-471.

135. Vick B.A., Zimmerman D.C. Lipoxygenase and Hydroperoxide Liase in Germinating Watermelon119

136. Seedlings.//Plant Physiol. 1976. V. 57. N. 5. P. 780788.

137. Vick B.A., Zimmerman D.C. Distribution of a Fatty Acid Cyclase Enzyme System in Plants.//Plant Physiol. 1979. V. 64. N. 2. P. 203-205.

138. Vick B.A., Zimmerman D.C. Substrate Specificity for the Synthesis of Cyclic Fatty Acid by a Flaxseed Extract.//Plant Physiol. 1979. V. 63. N. 3. P. 490-494.

139. Vick B.A., Zimmerman D.C. Partial Purification of Hydroperoxyde Isomerase and Hydroperoxyde Cyclase from Flaxseed.//Plant Physiol. 1981. V.67. Supplement 161.

140. Vick B.A., Zimmerman D.C. Lipoxygenase, Hydroperoxide Isomerase and Hydroperoxide Cyclase in Young Cotton Seedlings.//Plant Physiol. 1981. V. 67. N. 1. P. 92-97.

141. Vick B.A., Zimmerman D.C. Levels of Oxygenated Fatty Acids in Young Corn and Sunflower Plants.//Plant Physiol. 1982. V. 69. N. 5. P. 1103-1108.

142. Vick B.A., Zimmerman D.C. The Biosynthesis of Jasmonic Acid: a Physiological Role for Plant Lipoxygenase.//Biochem. Biophys. Res. Communs. 1983. V. 111. N.2. P. 470-477.

143. Vick B.A., Zimmerman D.C. Characterization of 12-oxo-Phytodienoic Acid Reductase in Corn. The Jasmonic Acid Pathway.//Plant Physiol. 1986. V. 80. N. 1. P. 202-205.

144. Vick B.A., Zimmerman D.C. Pathways of Fatty Acid Hydroperoxide in Spinach Leaf Chloroplasts.//Plant Physiol. 1987. V. 85. N. 4. P. 1073-1078.

145. Vick B.A., Zimmerman D.C. Biosynthesis of Jasmonic Acid by Several Plant Species.//Plant Physiol. 1984. V. 75. N. 2. P. 458-461.

146. Vick B.A., Zimmerman D.C. Metabolism of Fatty Acid Hydroperoxides by Chlorella pyrenoidosa.//Plant Physiol. 1989. V. 90. N. 1. P. 125-132.

147. Vliegenhart J.F.G., Veldink G.A. Lipoxygenases.//Free Radicals in Biology, V. 5./Ed. Pryor W.A. N-Y.: Academic Press, 1982. P. 29-64.

148. Yamaguchi R., Kojima M., Kato K., Ueno Y. Lipoxygenase-catalyzed Oxygenation of Monocalactosyl-diacylglycerol in Dipalmitoylphospharidylholine Liposomes.//Agr. Biol. Chem. 1985. V. 49. N. 8. P. 24752477.

149. Ziecler J., Hamberg M., Miersch 0. and Parthier B. Purification and Characterization of Allene Oxyde Cyclase from Dry Corn Seeds.//Plant Physiol. 1997. V. 114. P. 565-573.

150. Ziircrierman D.C. A New Product of Line lei c Acid Oxidation by a Flaxseed Enzyme.//Biochem. Bicphys. Res. Commun. 1966. V. 23. P. 398-402.121

151. Zimmerman D.C., Coudron C.A. Identification of Traunatin, a Wound Hormone, as 12-oxo-trans-10-Dodecenoic Acid.//Plant Physiol. 1979. V. 63. N. 3. P. 536-541.

152. Zimmerman D.C., Feng P. Characerization of Prostaglandin-Like Metabolite of Linolenic Acid Produced by a Flaxseed Extract.//Lipids. 1978. V. 13. N. 5. P. 313-316.

153. Zimmerman D.C., Vick B.A. Hydroperoxide Isomerase. A New Enzyme of Lipid Metabolism.//Plant Physiol. 1970. V. 46. N. 3. P. 445-453.