Бесплатный автореферат и диссертация по биологии на тему

Фенольные соединения и устойчивость мягкой пшеницы (Triticum Aestivum L.) к низкотемпературному воздействию

ВАК РФ 03.00.12, Физиология и биохимия растений

Содержание диссертации, кандидата биологических наук, Олениченко, Наталья Александровна

Введение.

Глава 1. Литературный обзор

1.1. Фенольные соединения растений.

1.1.1. Структура фенольных соединений.

1.1.2. Биосинтез фенольных соединений.

1.1.3. Распространение и компартментация фенольных соединений в растениях.

1.2. Функции фенольных соединений.

1.2.1. Участие фенольных соединений в процессах дыхания, фотосинтеза и онтогенеза растений.

1.2.2. Участие фенольных соединений в защите растений от действия патогенов.

1.2.3. Роль фенольных соединений в адаптации растительных клеток к УФ - радиации.

1.2.4. Фенольные соединения и тяжелые металлы.

1.3. Адаптация растений к действию низких температур.

1.3.1. Низкие температуры и морозостойкость растений.

1.3.2. Влияние низких температур на углеводный метаболизм.

1.3.3. Влияние низких температур на белковый метаболизм.

1.3.4. Влияние низких температур на липидный метаболизм.

1.3.5. Влияние низких температур на фенольный метаболизм.

1.3.6. Низкотемпературное воздействие и окислительный стресс.

Глава 2. Объекты и методы исследований

2.1. Объекты исследования.

2.2. Определение содержания растворимых фенольных соединений.

2.3. Определение содержания лигнина.

2.4. Определение суммарного содержания Сахаров.

2.5. Определение содержания свободных аминокислот.

2.6. Определение активности ФАЛ.

2.7. Определение активности пероксидазы.

2.8. Определение интенсивности перекисного окисления липидов (ПОЛ).

2.9. Определение качественного состава фенольных соединений с помощью тонкослойной хроматографии.

2.10. Идентификация фенольных соединений с помощью ВЭЖХ.

2.11. Статистическая обработка результатов.

Глава 3. Результаты исследований и их обсуждение.

3.1. Особенности накопления фенольных соединений в растениях мягкой пшеницы (Triticum aestivum L.).

3.1.1. Содержание фенольных соединений в различных органах озимой пшеницы.

3.1.2. Содержание фенольных соединений в различных сортах мягкой пшеницы.

3.2. Адаптация растений пшеницы {Triticum aestivum L.) к низкой температуре.

3.2.1. Влияние кратковременного действия низких положительных температур на накопление растворимых углеводов и фенольных соединений в проростках пшеницы.

3.2.1.1. Часовые воздействия низкой температуры на проростки пшеницы.

3.2.1.2. Суточные воздействия низкой температуры на проростки пшеницы.

3.2.2. Изменения в накоплении растворимых углеводов и фенольных соединений в период низкотемпературной адаптации растений озимой пшеницы во время осеннего закаливания.

3.2.2.1. Влияние низких температур на содержание растворимых углеводов в растениях озимой пшеницы.

3.2.2.2. Влияние низких температур на содержание фенольных соединений в растениях озимой пшеницы.

3.2.3. Активность ФАЛ в растениях пшеницы и ее изменения в условиях действия низких температур.

3.2.4. Влияние низких температур на содержание аминокислот (L-фенилаланина) в растениях озимой пшеницы.

3.2.5. Активность связанной с клеточными стенками формы пероксидазы и ее изменения при низкотемпературном воздействии.

3.2.6. Окислительный статус растений пшеницы и его изменения во время холодового закаливания.

3.2.6.1. Перекисное окисление липидов.

3.2.6.2. Растворимая пероксидаза.

3.2.7. Фенольный комплекс растений пшеницы и его изменение при низкотемпературном воздействии.

3.2.8. Влияние синтетических антиоксидантов на накопление растворимых углеводов и фенольных соединений при низкотемпературной адаптации.

Введение Диссертация по биологии, на тему "Фенольные соединения и устойчивость мягкой пшеницы (Triticum Aestivum L.) к низкотемпературному воздействию"

Характерной особенностью высших растений является их способность синтезировать огромное разнообразие так называемых вторичных соединений (Лукнер, 1979; Запрометов, 1993; Wink, 2003). Эти вещества различны как по строению, так и по выполняемым функциям. К их числу относятся фенольные соединения, терпеноиды, алкалоиды и сапонины.

Фенольные соединения, в отличие от большинства других веществ вторичного метаболизма, являются универсальными компонентами растительной ткани (Harborne, 1980; Запрометов, 1996). Они играют важную роль в процессах фотосинтеза и дыхания, роста, развития, репродукции и иммунитета растений (Harborne, 1980, 1994; Higuhi, 1980; Волынец, Прохорчик, 1983; Nicholson, Hammerschmidt, 1992; Запрометов, 1993; Dixon, Paiva, 1995). Кроме того, фенольные соединения имеют важное практическое значение. Их используют в различных отраслях пищевой промышленности, а также в медицине в качестве ценных лекарственных и Р-витаминных препаратов (Барабой, 1976; Куркин, 1996; Harbowy, Balentine, 1997; Плотников и др., 2002; Cheynier, 2005).

В настоящее время достигнуты значительные успехи в изучении химической структуры фенольных соединений, их биосинтеза, а также внутриклеточной локализации и регуляции этого процесса (Запрометов, 1996; Harborne, Williams, 2000; Maries et al., 2003; Xie, Dixon, 2005). Тем не менее, имеющиеся на сегодняшний день данные о роли полифенолов в жизни растений остаются еще неполными и противоречивыми, что связано с исключительным разнообразием этих соединений (Запрометов, 1993; Rhodes, 1994).

До сих пор нет ясности в вопросе о вкладе фенольных соединений в защиту растений от ряда неблагоприятных факторов внешней среды, к которым относится и низкотемпературный стресс. В то же время исследование данной проблемы является весьма актуальным, поскольку многие виды растений в процессе своего развития часто сталкиваются с губительным действием низких температур. К их числу принадлежит и мягкая пшеница (Triticum aestivum L.), являющаяся одной из важнейших зерновых продовольственных культур, возделываемых в странах мира с холодным и умеренным климатом, к которым относится и Россия. Несмотря на многочисленные данные, касающиеся изучения различных сторон ее метаболизма, сведения о способности растений пшеницы к образованию фенольных соединений единичны (Wu et al., 2000, 2001; Волынец и др., 2001). Нет и четких представлений об участии этих веществ в адаптации растений к низкотемпературному воздействию.

Известно, что низкие температуры вызывают изменения, затрагивающие в первую очередь углеводный, липидный и белковый метаболизм растений (Туманов, 1979; Levitt, 1980; Трунова Т. И., 1984, Christiansen, 1985; Новицкая и др., 1990; Stuiver et al., 1995; Климов, 2001; Колесниченко, Войников, 2003). Однако крайне мало данных об их влиянии на фенольный метаболизм (Christie et al., 1994; Solecka et al., 1999; Janas et al., 2000, 2002; Rivero et al., 2001). Все это явилось основанием для проведения нами работы в этой области.

Цель и задачи исследования. Целью настоящего исследования являлось изучение особенностей образования фенольных соединений в различных сортах озимых и яровых форм мягкой пшеницы, а также изменений, происходящих в фенольном метаболизме растений при их адаптации к низким температурам.

В связи с этим были поставлены следующие задачи:

1. Выяснение способности к образованию фенольных соединений в различных органах и сортах мягкой пшеницы.

2. Изучение особенностей накопления фенольных соединений и Сахаров, как представителей вторичного и первичного метаболизма соответственно, в условиях кратковременного воздействия низких температур на проростки пшеницы.

3. Сравнительное изучение изменений в углеводном и фенольном метаболизме, а также окислительном статусе растений озимой пшеницы во время их адаптации к низкотемпературному воздействию (осеннее закаливание в естественных условиях).

4. Исследование фенольного комплекса растений озимой пшеницы и его изменений при низкотемпературной адаптации.

5. Изучение действия синтетических антистрессовых препаратов комплексного действия (амбиола и амерола 2000) на образование растворимых углеводов и фенольных соединений во время низкотемпературной адаптации растений озимой пшеницы.

Заключение Диссертация по теме "Физиология и биохимия растений", Олениченко, Наталья Александровна

выводы

1. Впервые изучен фенольный метаболизм озимых и яровых форм мягкой пшеницы (Triticum aestivum L.) и его изменения в процессе низкотемпературной адаптации растений.

2. Выяснено, что озимые и яровые формы мягкой пшеницы обладают практически одинаковой способностью к образованию растворимых фенольных соединений, но могут несколько отличаться по накоплению флавоноидов.

3. Показано, что листья пшеницы характеризуются более высокой способностью к синтезу фенольных соединений по сравнению с узлами кущения и корнями. Это проявляется как на уровне накопления растворимых полифенолов, так и ферментов фенольного метаболизма {L-фенилаланинаммиак-лизы и связанной с клеточными стенками пероксидазы).

4. Установлено, что низкие температуры приводят к активации не только углеводного, но и фенольного метаболизма растений пшеницы. При этом кратковременное низкотемпературное воздействие способствует возрастанию содержания в листьях проростков в основном флавоноидов, а длительное холодовое закаливание увеличивает накопление всех групп фенольных соединений, иногда и лигнина, в листьях и узлах кущения озимой пшеницы.

5. Изменения в накоплении фенольных соединений в органах растений озимой пшеницы при низкотемпературной адаптации не связаны с функционированием основных ферментов биосинтеза фенилпропаноидов и флавоноидов (L-фенилаланинаммиак-лиазы) и лигнина (связанной с клеточными стенками формы пероксидазы), активность которых практически во всех случаях снижается.

6. Исследование состава фенольных соединений растений озимой пшеницы методами ТСХ и ВЭЖХ показало, что в листьях он наиболее разнообразен и представлен фенилпропаноидами и флавоноидами (производными флавонов лютеолина и апигенина), тогда как в узлах кущения и корнях -он проще и представлен лишь фенилпропаноидами. Во время холодового закаливания содержание практически всех соединений фенилпропаноидной и флавоноидной природы увеличивается, а состав фенольного комплекса почти не меняется.

7. Повышение морозостойкости озимой пшеницы при обработке синтетическими антистрессовыми препаратами (амбиол и амерол 2000) связано не только с активацией синтеза Сахаров, но и растворимых полифенолов, преимущественно флавоноидной природы.

8. Увеличение содержания полифенолов в растениях озимой пшеницы, особенно в листьях, в процессе низкотемпературной адаптации свидетельствует о важной их роли в защите клеток от действия стрессовых факторов. Фенольные соединения могут выполнять функции низкомолекулярных антиоксидантов, а также резервных веществ, служа своеобразной формой запасания Сахаров (гликозиды флавоноидов).

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Несмотря на значительное число публикаций, посвященных изучению метаболизма фенольных соединений и роли этих веществ в жизнедеятельности растительных клеток, до сих пор не выяснено их участие в низкотемпературной адаптации растений. Удобным объектом для такого исследования является мягкая пшеница (Triticum aestivum L.) - одна из наиболее распространенных зерновых культур, озимые формы которой в Нечерноземной зоне России подвергаются воздействию низких температур.

В связи с тем, что фенольные соединения в злаках, в том числе и мягкой пшенице, практически не исследованы, изучение данного вопроса являлось первостепенной задачей. Было показано, что в озимой пшенице, так же как и в других высших растениях, синтезируются разнообразные соединения фенольной природы, представленные как мономерными (фенилпропаноиды и флавоноиды), так и полимерными (лигнин) формами. При этом фенилпропаноиды образуются во всех ее органах, тогда как флавоноиды -только в листьях, что, вероятно, связано с функционированием в них хлоропластов - одного из основных мест их синтеза (Запрометов, 1993; Николаева и др., 2003). Флавоноиды, являющиеся основными компонентами фенольного комплекса листьев пшеницы, представлены преимущественно Си О- гликозидами двух флавонов - лютеолина и апигенина. Среди них в количественном отношении преобладает гликозид лютеолина - изоориентин, а также его производные, которые в целом составляют больше 60% от общего содержания всех идентифицированных в листьях соединений фенольной природы. Это согласуется и с данными других авторов о том, что изоориентин является характерным флавоном зеленых тканей пшеницы (Estiarte et al., 1999). Очевидно, образование флавоноидов (наиболее многочисленной и широко распространенной в растениях группы фенольных соединений) в листьях пшеницы и обуславливает способность последних к наибольшему накоплению растворимых фенольных соединений по сравнению с корнями и особенно узлами кущения. О высоком содержании полифенолов в зеленых тканях растений сообщалось и в литературе (Волынец, Прохорчик, 1983; Wagner et al., 2003). Все это свидетельствует о некоторых отличиях биосинтеза этих вторичных веществ в различных органах растений, как это отмечалось и другими исследователями (Ishikura, 1976; Juntheikki, Julkenen-Thtto, 2000; Wagner et al., 2003). В целом же, для пшеницы, как и для многих других однодольных растений, характерна невысокая способность к синтезу фенольных соединений (Adorn, Liu, 2002).

Кроме того, определение содержания растворимых фенольных соединений в листьях разных сортов мягкой пшеницы показало, что в большинстве случаев озимые и яровые ее формы обладают практически сходным фенольным метаболизмом, а сортовые особенности проявляются в основном на уровне флавоноидов.

При действии низких температур фенольный метаболизм растений пшеницы меняется. При кратковременном низкотемпературном воздействии (несколько часов и суток) происходит накопление растворимых фенольных соединений, преимущественно флавоноидной природы, в листьях проростков как озимых, так и яровой форм пшеницы. Исходя из этого можно предположить, что даже относительно непродолжительное время действия низких температур активирует фенилпропаноидный и особенно флавоноидный пути биосинтеза в листьях пшеницы. Причем интенсивность накопления в них флавоноидов, особенно после 5-ти суточного влияния гипотермии, сопоставима с накоплением растворимых углеводов, которым, как известно, принадлежит ключевая роль в формировании устойчивости растений к низким температурам. Это может свидетельствовать о важной роли данной группы вторичных веществ в низкотемпературной адаптации пшеницы.

В процессе осеннего холодового закаливания озимой пшеницы также отмечается активация фенольного метаболизма. В листьях существенно возрастает содержание практически всех веществ как фенилпропаноидной, так и флавоноидной природы на фоне практически неизменного их состава.

Следует также отметить, что у более морозостойкого сорта Московская 39 суммарное содержание растворимых фенольных соединений и флавоноидов в листьях увеличивается в большей степени, чем у менее морозостойкого сорта Инна, что положительно коррелирует с изменением содержания в них Сахаров. Причем в отличие от последнего сорта, для которого отмечено снижение лигнификации листовых тканей при холодовом закаливании, у сорта Московская 39, наоборот, наблюдается тенденция к накоплению лигнина, что может играть важную роль в укреплении клеточных стенок, способствуя тем самым защите клеток в случае образования льда в межклетниках (Chalker-Scott, 1999).

Содержание растворимых фенольных соединений увеличивается и в узлах кущения обоих сортов озимой пшеницы, что связано, по-видимому, лишь с активацией фенилпропаноидного пути биосинтеза, компоненты которого (мономерные полифенолы) могут в дальнейшем использоваться на синтез лигнина. Но, так или иначе, очевидно, что низкотемпературное воздействие направлено, в первую очередь, на увеличение пула растворимых фенольных соединений, что может рассматриваться в качестве одной из многочисленных приспособительных реакций растительных клеток к холодовому стрессу.

Увеличение накопления растворимых полифенолов в растениях пшеницы во время низкотемпературной адаптации не связано с изменением удельной активности ключевого фермента, ответственного за их биосинтез, а именно £-фенилаланинаммиак-лиазы (ФАЛ), активность которой при холодовом закаливании снижается, что, по-видимому, является причиной накопления в тканях свободного L-фенилаланина. Это согласуется с представлением некоторых авторов (Шипилова, Запрометов, 1977; Teramoto, Ishikura, 1985; Маргна, 1990) о том, что уровень активности данного фермента не всегда определяет способность тканей к накоплению фенольных соединений. То же самое можно сказать и в отношении фермента, ответственного за синтез фенольного полимера лигнина, а именно связанной с клеточными стенками формы пероксидазы, активность которой во время низкотемпературного закаливания практически во всех случаях также уменьшается. В связи с этим можно предполагать, что оба фермента, хотя и принимают участие в биосинтезе полифенолов, не являются единственными участками, контролирующими этот процесс, а потому не являются определяющим звеном в регуляции образования как растворимых (в случае с ФАЛ), так и полимерных (пероксидаза, связанная с клеточными стенками) форм фенольных соединений.

Наиболее наглядно различие в ответной реакции изученных сортов пшеницы на низкую температуру наблюдается при дополнительной обработке растений во время их холодового закаливания синтетическими антистрессовыми препаратами амбиолом и амеролом 2000, повышающими морозостойкость озимых культур. Так, у высоко морозостойкого сорта Московская 39, у которого при низкотемпературном закаливании в листьях отмечена наибольшая способность к накоплению как Сахаров, так и растворимых фенольных соединений, синтетические антиоксиданты практически не влияют на их образование. В то время как у сорта Инна, у которого растворимые углеводы и фенольные соединения возрастают при низких температурах в гораздо меньшей степени, оба антистрессовых препарата значительно увеличивают уровень накопления этих веществ, что сопровождается также возрастанием активности ФАЛ в листьях. Таким образом, можно предположить, что повышение морозостойкости озимой пшеницы под влиянием данных синтетических регуляторов роста, может быть связано не только с активацией синтеза Сахаров, как это ранее отмечалось для других культур (Астахова, 2002), но и растворимых фенольных соединений, преимущественно флавоноидной природы. Это еще раз подчеркивает, что не только растворимые углеводы, но и фенольные соединения могут вносить определенный вклад в адаптацию растительных клеток к действию низких температур.

Таким образом, из всего вышеизложенного можно сделать вывод о том, что низкие температуры оказывают влияние не только на первичный, но и на вторичный метаболизм растений пшеницы. И если функция первичных метаболитов в устойчивости растений к холодовому воздействию на сегодняшний день исследована достаточно хорошо, то в отношении фенольных соединений наши данные представляют несомненный интерес для исследователей.

Известно, что полифенолы могут выполнять роль низкомолекулярных антиоксидантов, защищающих клетки от последствий окислительного стресса, развивающегося в условиях гипотермии (Larson, 1988; Terao et al., 1994; Rice-Evans et al., 1997; Wingsle et al., 1999). Обладая высокой реакционной активностью благодаря наличию в структуре ароматических колец и свободных гидроксильных групп, они способны с легкостью вступать в свободнорадикальные реакции и связывать активные формы кислорода и перекисные радикалы, образующиеся в клетках при стрессовых воздействиях (Wang et al., 1998; Kondo, Kawashima, 2000; Zhao, Zou, 2002). При этом в качестве высокоэффективных антиоксидантов могут выступать как фенилпропаноиды (Ohnishi et al., 1994; Kono et al., 1997; Grase et al., 1998), так и флавоноиды (Terao et al., 1994; Salah et al., 1995; Olsson et al., 1998). В частности, известно, что обнаруженный нами в листьях пшеницы гликозид апигенина - изовитексин, не уступает по своей антиоксидантной активности аскорбиновой кислоте, которая хорошо известна своими антиоксидантными свойствами (Lin et al., 2002).

Данная функция фенольных соединений при низкотемпературном воздействии имеет большое значение в первую очередь для листьев, которые во время холодового закаливания растений пшеницы наиболее подвержены окислительному стрессу по сравнению с другими органами. Причиной этому служат хлоропласты, которые наряду с митохондриями являются основными местами образования перекиси водорода и других высокореакционных форм кислорода (Константинов и др., 1989; Hodgson et al., 1991; Foyer, Noctor, 2003). В связи с этим накопление растворимых полифенолов, в первую очередь флавоноидов, именно в зеленых тканях может занимать важное место в антиоксидантной системе растений. Кроме того, эти соединения могут выступать в качестве субстратов для вакуолярной пероксидазы и совместно с ней участвовать в системе защиты клеток от активных форм кислорода (Janas et al., 2002). В нашем случае активность растворимой пероксидазы в тканях озимой пшеницы находилась в обратной корреляции с накоплением в них полифенолов, что может регулировать процессы перекисного окисления в растениях.

Помимо антиоксидантного действия, являющегося, по-видимому, первостепенной функцией полифенолов в условиях действия низких температур, фенольные соединения могут выполнять также и запасную роль (Запрометов, 1974). Известно, что в процессе холодового закаливания растений озимой пшеницы в листьях происходит гидролиз крахмала, о чем свидетельствует исчезновение крахмальных зерен в хлоропластах (Климов и др., 1990). Возможно, что в качестве резервного энергетического материала в данных условиях могут выступать и гликозиды флавоноидов. В пользу этого предположения свидетельствуют данные ВЭЖХ, показавшие, что подавляющее большинство производных флавонов листьев озимой пшеницы представлены их гликозидами, содержащими в качестве сахарного остатка преимущественно глюкозу и рамнозу. При активировании гликозидаз сахарный остаток будет отщепляться от агликона и использоваться на нужды клетки. Нельзя забывать и о том, что в определенные периоды жизни растения способны осуществлять катаболизм фенольных соединений (вплоть до СОг) и использовать запасенную в них энергию (Запрометов, 1993).

Кроме того, фенольные соединения, наряду с другими растворимыми метаболитами, накапливающимися в клетке (в первую очередь, сахарами, растворимыми белками и др.) могут выступать непосредственно в роли криопротекторов, понижая температуру замерзания внутриклеточного содержимого и увеличивая таким образом морозостойкость растений (Chalker-Scott, 1999). Это было показано, например, для антоцианов, на роль которых в качестве возможных криопротекторов как веществ, снижающих точку замерзания клеточного раствора, обращал внимание еще Н. А. Максимов в середине прошлого века (Максимов, 1952). Установлено также криопротекторное действие и для простых фенолов (Пушкарь, Белоус, 1975).

Среди природных полифенолов есть ряд флавоноидов, которые, наряду с разобщающими белками, способны служить разобщителями окисления и фосфорилирования в митохондриях растений (Stenlid, 1970; Ravanel et al., 1982). Например, пренилированный флавонол платанетин, выделенный из почек платана, по своей разобщающей активности превосходит такие классические синтетические разобщители, как 2,4-динитрофенол и пентахлорфенол (Запрометов, 1996). В результате разобщения окислительного фосфорилирования происходит термогенез, т. е. часть энергии выделяется в виде тепла. Это может иметь важное значение в механизме защиты растения от воздействия низких температур, особенно в период перезимовки (Войников, Корзун, 1984; Kolesnichenko et al., 2001).

Необходимо отметить, что характерной особенностью фенольных соединений, отличающих их от многих других вторичных веществ, является не только их легкая окисляемость, но и их способность к взаимодействию с белками за счет образования водородных связей (Запрометов, 1974; Барабой, 1976). В связи с этим некоторые из них могут участвовать в регуляции активности ферментов, влияя, таким образом, на метаболические процессы в период низкотемпературной адаптации. Так, недавно было показано, что дафнетин (7,8-дигидроксикумарин) является ингибитором протеинкиназ, принимающих участие в трансдукции сигналов различной природы, возможно, также и низкотемпературного стресса (Ndong et al., 2003).

Все вышеизложенное свидетельствует о важной роли фенольных соединений в устойчивости растений озимой пшеницы к действию низких температур.

Библиография Диссертация по биологии, кандидата биологических наук, Олениченко, Наталья Александровна, Москва

1. Астахова Н. В. Повышение устойчивости томатов к заморозку под действием амерола 2000 // Материалы V Межд. конф. «Биоантиоксидант». М. 1998. С. 274-275.

2. Астахова Н. В., Суворова Т. А., Кириченко Е. Б. Действие антиоксиданта амерол 2000 на рост и перезимовку тюльпанов в открытом грунте // Материалы VI Межд. конф. «Биоантиоксидант». М. 2002. С. 46-47.

3. Барабой В. А. Биологическое действие растительных фенольных соединений. Киев: Наукова думка. 1976. 260 с.

4. Барабой В. А., Брехман И. И., Голотин В. Г., Кудряшов Ю. Б. Перекисное окисление и стресс. СПб.: Наука. 1992. 148 с.

5. Барашкова Э. А. Динамика компонентного состава легкорастворимых белков и изоферментов некоторых ферментов озимой пшеницы после промораживания // Тр. по прикл. ботанике, генетике и селекции. 1979. Т. 64. №3. С. 147-153.

6. Болдук Р., Зверева Г. Н., Трунова Т. И. Влияние Сахаров на освобождение фосфатаз из клеток озимых злаков под влиянием низких температур // Физиология растений. 1982. Т. 29. №2. С. 332-337.

7. Бондаренко В. И., Ткалич И. Д. Влияние условий вегетации на формирование растений, фотосинтез и продуктивность озимой пшеницы // Физиология и биохимия культурных растений. 1977. Т. 9. №6. С. 576581.

8. Браун Г. Н. Механизм белкового синтеза в связи с морозостойкостью растений // Холодостойкость растений. М.: Колос. 1983. С. 124-131.

9. Буколова Т. П., Воловик Н. В., Кравцова Л. И. Изменение жирнокислотного состава фосфолипидов узлов кущения озимых злаков в процессе закаливания // Физиол. и биохим. культ, раст. 1992. Т. 24. №1. С. 69-73.

10. Владимиров Ю. А., Арчаков А. И. Перекисное окисление липидов в растительных мембранах. М. 1972. 252 с.

11. Вобликова Т. В. О зимостойкости озимой пшеницы // Физиология растений. 1965. Т. 12. №1. С. 76-84.

12. Войников В. К., Корзун А. М. Температура тканей побегов озимой пшеницы при холодовом шоке // Известия СО АН СССР. Сер. биол. 1984. № 2. С. 22-25.

13. Войников В. К., Корытов М. В. Влияние условий гипотермии на синтез стрессовых беков в проростках озимой пшеницы // Физиология растений. 1993. Т. 40. №4. с. 589-595.

14. Волынец А. П., Прохорчик Р. А. Ароматические оксисоединения -продукты и регуляторы фотосинтеза. Минск: Наука и техника. 1983. 157 с.

15. Волынец А. П., Пшеничная JI. А., Гончарик Н. Н. Флавоноиды вегетативных и генеративных органов яровой пшеницы (Triticum aestivum L.) 11 Весщ HAH Беларусь Сер. б1ял. навук. 2001. № 4. С. 14-17.

16. Гончарук Е. А., Алявина А. К. Изучение изменений в содержании фенольных соединений у каллусных культур диких и культурных видов растений льна при воздействии кадмия // Тез. VI симп. по фенольным соединениям. М. 2004. С 25.

17. Дерябин А. Н., Сальникова Е. Б., Астахова Н. В., Трунова Т. И., Кузнецов Ю. В. Антиоксидантный эффект амбиола на проростки пшеницы сорта Мироновская 808 в связи с морозостойкостью // Материалы VI Межд. конф. «Биоантиоксидант». М. 2002. С. 163-164.

18. Дмитриев А. П. Фитоалексины и их роль в устойчивости растений/ Нац. акад. наук Украины, Ин-т клет. биологии и генет. инженерии. ~ К., 1999. 207 с.

19. Дроздов С. Н., Сычева 3. Ф., Будыкина Н. П., Курец В. К. Эколого-физиологические аспекты устойчивости растений к заморозкам. Ленинград: Наука. 1977. 228 с.

20. Жиров В. К., Мерзляк М. Н., Кузнецов Л. В. Перекисное окисление мембранных липидов холодостойких растений при поврежденииотрицательными температурами // Физиология растений. 1982. Т. 29. № 6. С. 1045-1053.

21. Заботина О. А., Аюпова Д. А., Торощина Т. Е., Заботин А. И. Участие олигосахаридов в адаптации проростков озимой пшеницы к отрицательной температуре // Известия АН. Серия биологическая. 2003. №5. С. 560-564.

22. Загоскина Н. В., Усик Т. В., Запрометов М. Н. Культура ткани чайного растения: активность L-фенилаланинаммиак-лиазы (ФАЛ), образование фенольных соединений и сезонная вариабельность // Физиология растений. 1990. Т.37. №3. С. 511-517.

23. Загоскина Н. В., Фернандо С. Ч., Федосеева В. Г., Запрометов М. Н. К вопросу о способности диплоидных и полиплоидных сортов чайных растений к образованию фенольных соединений // Сельскохозяйственная биология. 1994. №5. С.117-119.

24. Загоскина Н. В., Дубравина Г. А., Алявина А. К., Гончарук Е. А. Влияние ультрафиолетовой радиации (УФ-Б) на образование и локализацию фенольных соединений в каллусных культурах чайного растения // Физиология растений 2003. Т. 50. № 2. С. 302-308.

25. Запрометов М. Н., Колонкова С. В. О биосинтезе фенольных соединений в хлоропластах чайного растения // Докл. АН СССР. 1967. Т. 176. С. 470473.

26. Запрометов М. Н. Фенольные соединения и методы их исследования // Биохимические методы в физиологии растений / Под ред. Павлиновой О. А. М.: Наука, 1971. С. 185-197.

27. Запрометов М. Н., Шипилова С. В. Фенилаланин-аммоний лиаза и образование фенольных соединений в проростках кукурузы // Физиология растений. 1972. Т. 19. № 3. С.498-503.

28. Запрометов М. Н. Основы биохимии фенольных соединений / Учеб. пособие для студентов биол. специальностей ун-тов. М.: Высш. школа, 1974.214 с.

29. Запрометов М. Н., Загоскина Н. В. Еще об одном доказательстве участия хлоропластов в биосинтезе фенольных соединений // Физиология растений. 1987. Т. 34. №1. С. 165-172.

30. Запрометов М. Н. Фенольные соединения: распространение, метаболизм и функции в растениях. М.: Наука, 1993. 272 с.

31. Запрометов М. Н. Фенольные соединения и их роль в жизни растения: 56-е Тимирязевское чтение.- М.: Наука, 1996. 45 с.

32. Запрометов М. Н. Николаева Т.Н. Способность изолированных хлоропластов из листьев фасоли осуществлять биосинтез фенольных соединений //Физиология растений. 2003. Т. 50. № 5. С. 699-702.

33. Зверева Г. Н., Трунова Т. И. Зависимость морозостойкости озимой пшеницы от синтеза белка во время закаливания // Физиология растений. 1985. Т. 32. №5. С. 976-982.

34. Зыкова В. В., Колесниченко А. В., Войников В. К. Участие активных форм кислорода в реакции митохондрий растений на низкотемпературный стресс // Физиология растений. 20026. Т. 49. № 2. С. 302-310.

35. Карасев Г. С., Нарлева Г. И., Боруах К. К., Трунова Т. И. Изменение состава и содержания полипептидов в процессе адаптации озимой пшеницы к низким отрицательным температурам // Физиология и биохимия культ, растений. 1991. Т. 23. № 5. С. 480-485.

36. Карманенко Н. М. Зимостойкость, минеральное питание и продуктивность озимой пшеницы: Автореф. дис. д-ра биол. наук /ТСХА. М. 1993. 60 с.

37. Касперска-Палач А. Механизм закаливания травянистых растений // Холодостойкость растений / Под ред. Самыгина Г. А. М.: Колос. 1983. С. 112-139.

38. Келес Ю., Онсел И. Рост и содержание ряда растворимых метаболитов у двух видов пшеницы, подвергнутых совместному действию нескольких стресс-факторов // Физиология растений. 2004. Т. 51. № 2. С. 228-233.

39. Кириллова И. Г., Евсюнина А. С., Пузина Т. И., Кораблева Н. П. Влияние амбиола и 2-хлорэтилфосфоновой кислоты на содержание фитогормонов в листьях и клубнях картофеля // Прикл. биохимия и микробиология. 2003. Т. 39. №2. С. 237-241.

40. Климов С. В. Пути адаптации растений к низким температурам // Успехи соврем, биологии. 2001. Т. 121. № 1. С. 3-22.

41. Климов С. В., Астахова Н. В., Кузанян Р. С., Райхман Л. А., Трунова Т. И. Влияние холодового закаливания на структуру и функцию хлоропластов озимой пшеницы // Физиология растений. 1990. Т.37. с.756-765.

42. Колесниченко А. В., Войников В. К. Белки низкотемпературного стресса растений. Иркутск: Арт-Пресс. 2003. 196 с.

43. Колоша О. И., Литвинчук Н. К., Карасев Г. С. Морозостойкость сортов озимой пшеницы в связи с изменением липидного и жирнокислотного состава и применением криопротекторов // Вопросы физиологии пшеницы. Кишинев: Штиинца. 1981. С. 185-187.

44. Комарова Э. Н., Трунова Т. И., Выскребенцева Э. И. Динамика лектиновой активности клеточных стенок апексов озимой пшеницы напротяжении первых суток закаливания // Физиология растений. 1999. Т. 46. № 1.С. 159-163.

45. Кондратьев М. Н., Слипчик А. Ф., Ларикова Ю. С Морфофизиологическая разнокачественность зерновок колосьев у озимой пшеницы // Известия ТСХА. 1998. Вып.2. С. 155-164.

46. Красавцев О. А. Переохлаждение как способ адаптации растений к отрицательным температурам // Успехи соврем, биологии. 1985. Т. 100. Вып. 3(6). С. 450-644.

47. Кузнецов Вл. В., Шевякова Н. И. Пролин при стрессе: биологическая роль, метаболизм, регуляция // Физиология растений. 1999. Т. 46. №2. С. 321-336.

48. Куликов В. Ю., Семенюк А. В., Колесникова Л. И. Перекисное окисление липидов и холодовой фактор. Новосибирск: Наука. 1988. 192с.

49. Кумаков В. А. Физиология яровой пшеницы. М.: Колос, 1980. 206 с.

50. Куркин В. А. Фенилпропаноиды перспективные природные биологически активные соединения. Самара: Изд. Гос. мед. ун-т. 1996. С. 31-37.

51. Левитт Дж. Повреждения и выживание после замораживания и связь с другими повреждающими воздействиями // Холодостойкость растений / Под ред. Самыгина Г. А. М.: Колос. 1983. С. 10-22.

52. Лукаткин А. С. Вклад окислительного стресса в развитие холодового повреждения в листьях теплолюбивых растений. 1. Образование активированных форм кислорода при охлаждении растений // Физиология растений. 2002. Т. 49. № 5. С. 697-702.

53. Лукаткин А. С., Голованова В. С. Интенсивность перекисного окисления липидов в охлажденных листьях теплолюбивых растений // Физиология растений. 1988. Т. 35. № 4. С. 773-780.

54. Лукнер М. Вторичный метаболизм у микроорганизмов, растений и животных. М.: Мир, 1979. 548 с.

55. Лясковский М. И., Калинин Ф. Л. Динамика фенольных соединений и лигнина в стебле озимой пшеницы и формирование устойчивости к полеганию // Физиология и биохимия культ, растений. 1977. Т.9. №4. С.359-365.

56. Максимов Н. А. Избранные работы по засухоустойчивости и зимостойкости растений. М.: АН СССР. 1952. Т. 2. 294 с.

57. Маргна У. В. Взаимосвязь биосинтеза флавоноидов с первичным метаболизмом растений. М.: ВИНИТИ. 1990. 175 с.

58. Мерзляк М. Н. Активированный кислород и окислительные процессы в мембранах растительной клетки // Итоги науки и техники. Сер. Физиология растений. Т. 6. М.: ВИНИТИ. 1989. 168 с.

59. Минаева В. Г., Горбалева Г. Н. Влияние флавоноидов на прорастание пыльцы и рост пыльцевой трубки // Полезные растения Сибирской флоры. Новосибирск: Наука. 1967. С. 231-235.

60. Новицкая Г. В. Влияние закаливания растений озимой пшеницы к морозу на липидный состав листьев и узлов кущения // Прикл. биохимия и микробиология. М. 1983. Т. 19. №2. С. 261-266.

61. Новицкая Г. В., Боруах К. К., Суворова Т. А. Липидный состав плазмалеммы проростков озимой пшеницы и его изменение при их низкотемпературном закаливании // Прикл. биохимия и микробиология. 1992. Т. 28. С. 134-139.

62. Новицкая Г. В., Карасев Г. С., Суворова Т. А., Трунова Т. И. Влияние циклогексимида на содержание липидов и растворимых белков при адаптации растений озимой пшеницы к морозу // Физиология растений. 1995. Т. 42. №3. С. 385-392.

63. Новицкая Г. В., Сальникова Е. Б., Суворова Т. А. Изменение ненасыщенности жирных кислот липидов растений озимой и яровой пшеницы в процессе закаливания // Физиол. и биохим. культ, растений. 1990. Т. 22. № 3. С. 257-263.

64. Паду Э. X. Свойства пероксидазы и фенилаланин-аммиак-лиазы при образовании и лигнификации клеточных стенок стебля пшеницы // Физиология растений. 1995. Т. 42. № 3. С. 408-415.

65. Панкратова С. И. О механизмах закаливания озимой пшеницы в природных условиях // Условия среды и продуктивность растений. Иркутск. 1985. С. 46-51.

66. Перуанский Ю. В. Свободный пролин биохимический маркер морозостойкости озимой пшеницы // Вопросы физиологии пшеницы. Кишинев: «Штиинца». 1981. С. 198-201.

67. Пешкова А. А., Дорофеев Н. В. Формирование зимостойкости озимой пшеницы в зависимости от условий вегетации и уровня минерального питания //Агрохимия. 1998. №6. С. 26-33.

68. Плотников М. Б., Тюкавкина Н. А., Плотникова Т. М. Лекарственные препараты на основе диквертина. Томск: Изд-во Том. Ун-та, 2005. 228 с.

69. Полесская О. Г., Каширина Е. И., Алехина Н. Д. Изменение активности антиоксидантных ферментов в листьях и корнях пшеницы в зависимости от формы и дозы азота в среде // Физиология растений. 2004. Т.51. №5. С.686-691.

70. Полякова JI. В. Изменения содержания фенольных соединений в проростках горца забайкальского при низкой температуре // Физиология растений. 1979. Т.26. № 3. С. 638-640.

71. Попов А. С. Криогенное хранение культур клеток растений // Культура клеток растений. М.: Наука. 1981. С. 150-161.

72. Проценко Д. Ф., Власюк П. А., Колоша О. И. Зимостойкость зерновых культур. М.: Колос. 1969. 383 с.

73. Пушкарь Н. С., Белоус А. М. Введение в криобиологию. Киев: Наук. Думка. 1975. 342 с.

74. Рогожин В. В., Верхотуров В. В., Курилюк Т. Т. Антиоксидантная система в прорастании семян пшеницы // Известия АН. Серия биологическая. 2001. №2. С. 165-173.

75. Самыгин Г. А. Причины вымерзания растений. М.: Наука. 1974. 191 с.

76. Сергейчик А. А. Фенилаланин-аммиак-лиаза и фенилпропаноидный метаболизм // Физиология и биохимия культ, растений. 1987. Т.19. №3. С.211-220.

77. Ступникова И. В., Боровский Г. Б., Войников В. К. Сезонные изменения состава и содержания дегидринов в растениях озимой пшеницы // Физиология растений. 2004. Т. 51. №5. С. 707-713.

78. Титов А. Ф., Акимова Т. В., Крупнова И. В. Формирование устойчивости в начальный период закаливания растений при действии ингибиторов белкового синтеза и цитокинина // Физиол. и биохим. культ, раст. 1992. Т. 24. №4. С. 367-372.

79. Тохвер А. К., Пальм Э. В. Интенсивность функционирования шикиматного пути и накопление фенольных соединений в листьях ячменя разного возраста // Физиология растений. 1991. Т. 38. №3. С. 485.

80. Трунова Т. И. Сахара как один из факторов, повышающих морозостойкость растений // Известия АН СССР. Сер биол. 1972. №2. С. 185-196.

81. Трунова Т. И. Физиологические особенности закаленных к морозу растений озимых злаков // С-х биология. 1975. Т. 10. №5. С. 694-702.

82. Трунова Т. И. Физиологические основы закаливания озимых культур // Агрометеорологические аспекты перезимовки растений. JL: Гидрометеоиздат. 1977. С. 60-65.

83. Трунова Т. И. Физиологические и биохимические основы адаптации растений к морозу // С-х биология. 1984. №6. С. 3-10.

84. Трунова Т. И. О механизме адаптации растений к низким температурам // Условия среды и продуктивность растений. Иркутск, 1985. С. 3-8.

85. Трунова Т. И. Действие амерола 2000 на рост и морозостойкость проростков озимой пшеницы // Материалы V Межд. конф. «Биоантиоксидант». М. 1998. С. 298-299.

86. Трунова Т. И., Алиева Г. П., Кузнецов Ю. В., Смирнов Л. Д. Антистрессовое влияние амбиола при закаливании озимой пшеницы к морозу // Материалы VI Межд. конф. «Биоантиоксидант». М. 2002. С. 580-581.

87. Туманов И. И. Физиология закаливания и морозостойкости растений. М.: Наука, 1979. 350 с.

88. Хочачка П., Сомеро Дж. Стратегия биохимической адаптации. М.: Мир. 1988. 568 с.

89. Шаяхметова И. Ш., Трунова Т. И., Цыдендамбаев В. Д., Верещагин А. Г. Роль липидов клеточных мембран в криозакаливании листьев и узлов кущения озимой пшеницы // Физиология растений. 1990. Т. 37. №6. С. 1186-1195.

90. Шипилова С. В. О внутриклеточной локализации биосинтеза фенольных соединений: Автореф. дис. на соиск. учен. степ. канд. биол. наук. М. 1980. 23 с.

91. Шипилова С. В., Запрометов М. Н. Фенилаланин-аммиак лиаза и образование катехинов в чайном растении // Физиология растений. 1977. Т.24. № 4. С.803-809.

92. Adorn К. К., Liu R. H. Antioxidant activity of grains // J. Agric Food Chem. 2002. V. 50. N21. P. 6182-6187.

93. Adorn К. K., Sorrells M. E., Liu R. H. Phytochemical profiles and antioxidant activity of wheat varieties // J. Agric Food Chem. 2003. V. 51. N 26. P. 78257834.

94. Ali M. В., Hahn E. J., Paek K-Y. C02-induced total phenolics in suspension cultures of Panax ginseng C. A. Mayer roots: role of antioxidants and enzymes // Plant Physiology and Biochemistry. 2005. V. 43. P. 449-457.

95. Amthor J. S. Efficiency of lignin biosynthesis: a quantitative analysis // Annals of Botany. 2003. V.91. P.673-695.

96. Anderson M. D., Prasad Т. K., Stewart C. R. Changes in isozyme profiles of catalase, peroxidase, and glutathione reductase during acclimation to chilling in mesocotyls of mayze seedlings // Plant Physiology. 1995. V. 109. N 4. P. 1247-1257.

97. Beckman С. H. Phenolic-storing cells: keys to programmed cell death and periderm formation in wilt disease resistance and in general defense responses in plants? // Phys. Mol. Plant Pathol. 2000. V.57. P. 101-110.

98. Blokhina O., Virolainen E., Fagerstedt К. V. Antioxidants, Oxidative Damage and Oxygen Deprivation Stress: a Review // Annals of Botany. 2003. V. 91. P. 179-194.

99. Boerjan W., Ralph J., Baucher M. Lignin biosynthesis // Annu. Rev. Plant Biol. 2003. V.54. P.519-546.

100. Bornman J. F. and Teramura A. H. Effects of UV-B radiation on terrestrial plants // Environmental UV Photobiology. 1993. New York: Plenum Publ. Co. P. 427-471.

101. Boudet A. M. Lignins and lignification: Selected issues // Plant Physiol. Biochem. 2000. V 38 P 81-96.

102. Bradford M. M. Rapid and sensitive method for the quantitation of microgram quantities of protein utilizing the principle of protein-dye binding // Anal. Biochem. 1976. V.72. P.248-254.

103. Brinker A. M., Seigler D. S. Isolation and identification of piceatannol as a phytoalexin from sugarcane // Phytochemistry. 1991. V. 30. P. 3229.

104. Camm E. L., Towers G. H. N. Phenylalanine Ammonia Lyase // Phytochemistry. 1973. V.12. P.961-973.

105. Chalker-Scott L. Enviromental significance of anthocyanins in plant stress responses / Photochemistry and Photobiology. 1999. V. 70. N 1. P. 1-9.

106. Cheynier V. Polyphenols in foods are more complex than often thought // Am J Clin Nutr. 2005. V.81. P.223S-229S.

107. Christiansen M. N. Temperature stress and membrane lipid modification // Phytochemical adaptation to stress (recent advances in phyto-chemistry) / Eds B. N. Timmerman, C. Steelink, F. A. Lowens New-York, London: Plenum press. 1985. V. 18. P. 117-195.

108. Christie R. J., Alfenito M. R., Walbot V. Impact of low temperature stress on general phenylpropanoid and anthocyanin pathways: enhancement of transcript abundance and anthocyanin pigmentation in maize seedlings // Planta. 1994. V. 194. P. 541-549.

109. Close T. J. Dehydrins: emergence of a biochemical role of a family of plant dehydratation proteins // Physiologia Plantarum. 1996. V. 97. N. 5. P. 795803.

110. De La Roche I. A., Pomeroy M. K., Andrews С J. Changes in fatty acid composition in wheat cultivars of contrasting hardiness // Criobiology. 1975. V. 12. N5. P. 506-512.

111. Dixon R. A., Paiva N. L. Stress-induced phenylpropanoid metabolism // Plant Cell. 1995. V.7. N.7. P.1085-1097.

112. Droge W. Free radicals in the physiological control of cell function // Physiol. Rev. 2002. V.82. P.47-95.

113. Dubois M., Gilles K. A., Hamilton J. K., Rebers P. A., Smith F. Colorimetric method for determination of sugars and related substances // Anal. Chem. 1956. V. 28. N.3. P. 350-356.

114. Engelsma G. Low temperature effects on phenylalanine ammonia-lyase activity in Gherkin seedlings // Planta. 1970. V. 91. P. 246-254.

115. Fadzillah N. M., Gill V., Finch R. P., Burdon R. H. Chilling, oxidative stress and antioxidant responses in shoot cultures of rice // Planta. 1996. V. 199. P. 552-556.

116. Farkas Т., Deri-Hadlaczky E., Belea A. Effect of temperature upon linolenic acid level in wheat and rye seedlings // Lipids. 1975. V. 10. N 6. P. 331 -334.

117. Foyer C.H., Noctor G. Redox sensing and signaling associated with reactive oxygen in chloroplasts, peroxiosomes and mitochondria // Physiol. Plant. 2003. V. 119. P.355-364.

118. Friend J. Phenolic substances and plant disease // The biochemistry of plant phenolics. Oxford: Clarendon press. 1985. P. 367-392.

119. Fukuda H., Komamine A. Lignin synthesis and its related enzymes as markers of tracheary-element differentiation in single cells isolated from the mesophyll of Zinnia elegans// Planta. 1982. V. 155. N. 5. P. 423.

120. Gage Т. В., Wendei S. H. Quantitative Determination of Certain Flavonol-3-Glycosides // Analitical Chemistry. 1950. V.22. P.708-711.

121. Gaudet D. A., Laroche A., Frick M., Huel R., Puchalski B. Plant development affects the cold-induced expression of plant defence-related transcripts in winter wheat // Physiol. Mol. Plant Pathology. 2003. V. 62. N 3. P. 175-184.

122. Graham D., Patterson B. D. Responses of plant to low, non-freezing temperatures: proteins, metabolism and acclimation // Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 1982. V. 33. P. 347-372.

123. Grase S. C., Logan B. A., Adamsill W. W. Seasonal differences in foliar content of chlorogenic acid, a phenylpropanoid antioxidant, in Mahonia repens II Plant Cell Environm. 1998. V. 21. P. 513-521.

124. Grenier G., Willemot C. Lipid changes in roots of frost hardy and less hardy alfalfa varieties under hardening conditions // Cryobiology. 1974. V. 11. N 4. P. 324-331.

125. Griffith M, Ala P., Yang D. S. C., HonWai-Ching, Moffatt B. A. Antifreeze protein produced ehdogenously in winter rye leaves // Plant Physiol. 1992. V. 100. N2. P. 593-596.

126. Griffith M., Anticainen M. Extracellular ice formation in freezing-tolerant // Adv. Low-Temp. Biol. 1996. V. 3. P. 107-139.

127. Guy C. L. Cold acclimation and freezing stress tolerance: role of protein metabolism // Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 1990. V. 41. P. 187223.

128. Hahlbrock K, Scheel D. Physiology and molecular biology of phenylpropanoid metabolism // Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol Biol. 1989. V.40. P. 347-369.

129. Hakam N., Simon J. P. Effect of low temperatures on the activity of oxygen-scavenging enzymes in two populations of the C-4 grass Echinochloa crus-galli II Physiologia Plantarum. 1996. V. 97. N. 2. P. 209-216.

130. Harborne J. B. Plant phenolics // Secondary plant products / Eds. Bell E. A., Charlwood В. V. Berlin, Heidelberg, New York. Springer-Verlag. 1980. P. 329 402.

131. Harborne J. B. Do natural plant phenols play a role in ecology? // Acta Hort. 1994. N 381. P.36-43.

132. Harborne J. В., Williams C.A. Advances in flavonoid research since 1992 // Phytochemistry. 2000. V. 55. P. 481-504.

133. Harbowy M. E, Balentine D. A. Tea chemistry // Crit Rev Plant Sci. 1997. V.16. P.415-480.

134. Heber U. Freezing injury in relation to loss of enzyme activities and protection against freezing. Cryobiology. 1968. V. 5. N. 3. P. 188.

135. Herrmann К. M. The shikimate pathway: early steps in the biosynthesis of aromatic compounds // The Plant Cell. 1995. V. 7. P. 907-919.

136. Higuhi T. Biochemistry of Lignification // Wood Res. 1980. № 66. P. 1-16.

137. Hodges D., Andrews C., Johnson D., Hamilton R. Antioxidant enzyme responses to chilling stress in differentially sensitive inbred maize lines // J. of Experimental Botany. 1997. V.48. P.l 105-113.

138. Hodgson R. A. J., Raison J. K. Superoxide production by thylakoids during chilling and its implication in the susceptibility of plants to chilling-induced photoinhibition//Planta. 1991. V. 183. P. 222-228.

139. Horvath J., Vigh L., Belea A., Farhas T. Hardiness dependent accumulation of phospholipids in leaves of wheat cultivars // Physiol, plant. 1980. V. 49. N 1. P. 57-62.

140. Ishii G., Mori M., Umemura Y. Antioxidative activity and food chemical properties of anthocyanins from the colored tuber flesh of potatoes / J. Jpn. Soc. Food Sci. Technol. 1996. V 43. P. 962-966.

141. Ishikura N. Seasonal changes in contents of phenolic compounds and sugar in Phus, Eucnymus and Acer leaves with special reference to anthocyanin formation in autumn // The Botanical Magazin. 1976. V. 89. N 1016. P. 251258.

142. Janas К. M., Cvikrova M., Palagiewicz A., Eder J. Alterations in phenylpropanoid content in soybean roots during low temperature acclimation // Plant Physiol. Biochem. 2000. V. 38.1. 7-8. P. 587-593.

143. Janas К. M., Cvikrova M., Palagiewicz A, Szafranska K, Posmyk M. M. Constitutive elevated accumulation of phenylpropanoids in soybean roots at low temperature //Plant Science. 2002. V. 163.1. 2. P. 369-373.

144. Janda Т., Szalai G., Tari I., Paldi E. Hydroponic treatment with salicylic acid decreases the effects of chilling injury in maize {Zea mays L.) plants // Planta. 1999. V. 208. P. 175-180.

145. Jansen M.A.K., Van den Noort R.E., Tan M.Y. et al. Phenol-oxidizing peroxidases contribute to the protection of plants from ultraviolet radiation stress // Plant Physiol. 2001. V. 126. P. 1012-1023.

146. Jones D. H. Phenylalanine ammonia-lyase: regulation of its induction and its role in plant development // Phytochemistry. 1984. V.23. N.7. P. 1349-1359.

147. Juntheikki M.-R., Julkenen-Thtto R. Inhibition of glucosidase and esterase by tannins from Betula, Salix and Pinus species // J. Chemical Ecol. 2000. V. 26. N. 5. P. 1151-1165.

148. Kamata Т., Uemura M. Solute accumulation in heat seedlings during cold acclimation: contribution to increased freezing tolerance // Cryo Letters. 2004. V. 25. N5. P. 311-322.

149. Kang H. M., Saltveit M. E. Chilling tolerance of maize, cucumber and rice seedling leaves and roots are differentially affected by salicylic acid // Physiol. Plant. 2002. V. 115. P. 571-576.

150. Kasperska-Palacz A., Dlugokecka E., Breitenwald J., Weinslinska B. Physiological mechanisms of frost tolerance: possible role of protein in plant adaptation to cold // Biol, plant. 1977. V. 19. N. 1. P. 10-17.

151. Kendall E. J., McKersie B. D. Free radical and freezing injury to cell membranes of winter wheat // Physiol. Plant. 1989. V. 76. P. 86-94.

152. Kerepesi I., Banyai-Stefanovits E., Galiba G. Cold acclimation and abscisic acid induced alterations in carbohydrate content in calli of wheat genotypes differing in frost tolerance // J. Plant Physiol. 2004. V. 161. N 1. P. 131-133.

153. Knaggs A. R. The biosynthesis of shikimate metabolites // Nat. Prod. Rep. 2003. V.20. P.l 19-136.

154. Kondo N. and Kawashima M. Enhancement of the Tolerance to Oxidative Stress in Cucumber {Cucumis sativus L.) Seedlings by UV-B Irradiation: Possible Involvement of Phenolic Compounds and Antioxidative Enzymes // J. Plant Res. 2000. V. 113. P. 311 -317.

155. Kuk Y. I. Shin J. S., Burgos N.R., Hwang Т.Е., Han O., Cho B.H., Jung S., Guh J.O. Antioxidative enzymes offer protection from chilling damage in rice plants // Crop. Sci. 2003. V.43. N 6. P.2109-2117.

156. Kuthanova A., Gemperlova L., Zelenkova S., Eder J., Machackova I., Opatrny Z., Cvikrova M. Cytological changes and alterations in polyamine contents induced by cadmium in tobacco BY-2 cells // Plant Physiology and Biochemistry. 2004. V.42. P. 149-156.

157. Lagrimini L. M. Wound-induced deposition of polyphenols in transgenic plants overexpressing peroxidase // Plant Physiol. 1991. V. 96. N. 2. P. 577.

158. Laloi M., Klein M., Riesmeier J. W., Muller-Rober В., Fleury C., Bouilland F., Ricguier D. A plant cold-induced uncoupling protein // Nature. 1997. V. 389. P. 135-136.

159. Larson R. A. The antioxidants of higher plants // Phytochemistry. 1988. V. 27. P. 969-978.

160. Leipner J., Fracheboud Y., Stamp P. Effect of growing season on the photosynthetic apparatus and leaf antioxidative defenses in two maizegenotypes of different chilling tolerance // Environmental and Experimental Botany. 1999. V.42.1.2. P.129-139.

161. Levitt J. Responses of plants to Environmental stresses. Chilling, Freezing and temperature stresses. N.Y.: Acad. Press. 1980. 497 p.

162. Lin С. M., Chen С. Т., Lee H. H., Lin J. K. Prevention of cellular ROS damage by isovitexin and related flavonoids // Planta Med. 2002. V.68. P.365-367.

163. Liszkay A., Kenk В., Schopfer P. Evidence for the involvement of cell wall peroxidase in the generation of hydroxyl radicals mediating extension growth //Planta. 2002. V. 217. P. 658-667.

164. Liu L., Gitzill D. C., and McClure J. W. Effects of UV-B on flavonoids, ferulic acid, growth and photosynthesis in barley primary leaves // Physiol. Plant. 1995. V. 93. P. 725-733.

165. Lozovaya V. V., Lygin A. V., Zernova О. V., Li S., Hartman G. L., Widholm J. M. Isoflavonoid accumulation in soybean hairy roots upon treatment with Fusarium solani 11 Plant Physiology and Biochemistry. 2004. V. 42. P. 671679.

166. Lyons J. M. Chilling injury in plants // Annu. Rev. Plant Physiol. 1973. V. 24. P. 445-466.

167. Mahalingam R., Fedoroff N. Stress response, cell death and signaling: the many faces of reactive oxygen species // Physiol. Plant. 2003. V.l 19. P.56-68.

168. Maries M.A.S., Ray H., Gruber M.Y. New perspectives on proanthocyanidin biochemistry and molecular regulation // Phytochemistry. 2003. V.64. P.367-383.

169. Mazliak P. Glico- and phospholipids of biomembranes in higher plants / Lipids and lipid polymers in higher plants. Berlin Heidelberg. N. Y.: Springer - Verlag. 1977. P. 48.

170. McDougall G. J. Cell-wall proteins from Sitka spruce xylem are selectively insolubilised during formation of dehydrogenation polymers of coniferyl alcohol // Phytochemistry. 2001. V. 57. P. 157-163.

171. Mittler R. Oxidative stress, antioxidants and stress tolerance // Trends in Plant Sci. 2002. V.7. P.405-410.

172. Mizukami H., Tomita K., Ohashi H. Anthocyanin accumulation and changes in activities of phenylalanine ammonia-lyase and chalcone synthase in roselle {Hibiscus sabdarijfa L.) callus cultures // Plant Cell Reports. 1989. V.8 N.8 P.467-471.

173. Mo Y., Nagel C., Taylor L. P. Biochemical complementation of chalcone synthase mutants defines a role for flavonols in functional pollen // Proc. Nat. Acad. Sci. US. 1992. V. 89. P. 7213.

174. Molgaard P., Ravn H. Evolutionary aspects of caffeoyl ester distribution in dicotyledons // Phytochemistry. 1988. V. 27. № 8. P. 2411-2421.

175. Murphy Т. M., Hamilton С. M., Street H. E. A strain of Rosa damascena cultured cells resistant to ultraviolet light // Plant Physiol. 1979. V. 64. N.6. P. 936-941.

176. Ndong C., Anzellotti D., Ibrahim R. K., Huner N. P., Sarhan F. Daphnetin methylation by a novel O-methyltransferase is associated with cold acclimation and photosystem II excitation pressure in rye // J. Biol. Chem. 2003. V. 278. N 9. P. 6854-6861.

177. Nicholson R. L, Hammerschmidt R. Phenolic compounds and their role in disease resistance // Ann Rev Phytopathol. 1992. V.30. P.369-389.

178. Parker J. Relationships among cold hardiness, watersoluble protein, anthocyanins and free sugars in Hedera helix L. / Plant Physiol. 1962. V. 37. P. 809-813.

179. Parkin K. L., Marangoni A., Jackman R., Yada R., Stanley D. Chilling injury. A review of possible mechanisms // J. Food Biochem. 1989. V. 13. P. 127153.

180. Pastori G., Foyer С. H., Mullineaux P. Low temperature-induced changes in the distribution of H2O2 and antioxidants between the bundle sheath and mesophyll cells of maize leaves // J. Exp. Bot. 2000. V. 51. N 342. P. 107113.

181. Penuelas J., Estiarte M., Kimball B. A. Flavonoid responses in wheat grown at elevated C02: green versus senescent leaves // Photosynthetica. 1999. V. 37. N4. P. 615-619.

182. Perras M., Sarhan F. Synthesis of freezing tolerance proteins in leaves crown and roots during cold acclimation of wheat // Ibid. 1989. V. 89. N. 2. P. 577585.

183. Pollak P. E., Vogt Т., Mo Y. et al. Chalcone synthase and flavonol accumulation in stigmas and anthers of Petunia hybrida // Plant Physiol. 1993. V. 102. P. 925.

184. Pollock C. J. Sucrose accumulation and the initiation of fructan biosynthesis in Lolium temulentum L. // New Phytologist. 1984. V. 96. P. 527-534.

185. Prasad Т. K., Anderson M. D., Martin B. A., Stewart C. R. Evidence for chilling-induced oxidative stress in maize seedlings and a regulatory role for hydrogen peroxide // Plant Cell. 1994. V. 6. P. 65-74.

186. Punyasiri P.A.N., Abeysinghe I.S.B., Kumar V. Preformed and induced chemical resistance of tea leaf against Exobasidium vexans infection // J. of Chemical Ecology. 2005. V.31. N.6. P.1315-1324.

187. Quideau S., Feldman K. S. Ellagitannin Chemistry // Chem. Rev. 1996. V.96. N.l. P.475-503.

188. Ravanel P., Tissut M., Douce R. Uncoupling activities of chalcones and dihydrochalcones on isolated mitochondria from potato tubers and mung bean hypocotyls//Phytochemistry. 1982. V. 21. P. 2845.

189. Reuber S., Bornman J. F. and Welssenbock G. Phenylpropanoid compounds in primary leaf tissues of rye (Secale cereale). Light response of their mechanism and the possible role in UV-B protection // Physiol. Plant. 1996 a. V. 97. P. 160-168.

190. Reuber S., Bornman J. F. and Welssenbock G. A flavonoid mutant of barley {Hordeum vulgare L.) exhibits increased sensitivity to UV-B radiation in the primary leaf. // Plant Cell Environm. 1996 b. V. 19. P. 593-601.

191. Rhodes M.J.C. Physiological roles for secondary metabolites in plants: some progress, many outstanding problems. // Plant Mol Biol. 1994. V.24. P.l-20.

192. Rice-Evans C. A., Miller N. J., Paganga G. Antioxidant properties of phenolic compounds // Trends in Plant Science. 1997. V.2. P. 152 159.

193. Richard S., Morency M.-J., Drevet C., Jouanin L., Seguin A. Isolation and characterization of a dehydrin gene from white spruce induced upon wounding, drought and cold stresses // Plant Mol. Biol. 2000. V. 43. P. 1-10.

194. Ridge I., Osborne D. J. Hydroxyproline and peroxidases in cell walls of Pisum sativum: Regulation by ethylene // J. Exp. Bot. 1970. V. 21. N. 69. P. 843.

195. Rivero R. M., Ruiz J. M., Garcia P. C., Lopez-Lefebre L. R., Sanchez E., Romero L. Resistance to cold and heat stress: accumulation of phenolic compounds in tomato and watermelon plants // Plant Science. 2001. V. 160. P. 315-321.

196. Robberecht R., Caldwell M. M. Protective mechanisms and acclimation to solar ultraviolet-B radiation in Oenothera stricta // Plant Cell Environ. 1983. V. 6. P. 477.

197. Salah N., Miller N. J., Paganga G., Tijburg L., Bolwell G. P., Rice-Evance C. Polyphenolic flavanols as scavengers of aqueous phase radicals and chain-breaking antioxidants // Arch. Biochem. Biophys. 1995. V. 322. P. 339-346.

198. Scott I. M, Clarke S. M., Wood J. E., Mur L. A. J. Salicylate accumulation inhibits growth at chilling temperature in Arabidopsis // Plant Physiology. 2004. V. 135. P. 1040-1049.

199. Sgherri C., Cosi E., Navari-Izzo F. Phenols and antioxidative status of Raphanus sativus grown in copper excess // Physiol. Plant. 2003. V. 118. P. 21-28.

200. Shimazaki K., Igarashi Т., Kondo N. Protection by the epidermis of photosynthesis against UV-C radiation estimated by chlorophyll a fluorescense // Physiol, plant. 1988. V. 74. P. 34.

201. Siminovitch D., Singh J., De La Roche I. A. Studies of membranes in plant cell resistant to extreme freezing // Cryobiology. 1975. V. 12. N 1. P. 144153.

202. Smolenska G., Kuiper P. J. Effect of low temperature upon lipid and fatty acid composition of roots and leaves of winter rape plants // Physiol. Plant. 1977. V. 41. N. 1.Р. 29-35.

203. Stafford H. A. Flavonoid metabolism. Florida: CRC press. 1990. 298 p.

204. Solecka D., Boudet A. M., Kacperska A. Phenylpropanoid and anthocyanin changes in low temperature treated winter oilseed rape leaves // Plant Physiol. Biochem. 1999. V. 37.1. 6. P. 491-496.

205. Solecka D., Kacperska A. Phenylalanin Ammonia-Lyase Activity in Leaves of Winter Oilseed Rape Plants as Affected by Acclimation of Plants to Low Temperature // Plant Physiol. Biochem. 1995. V 33. N 5. P. 585-591.

206. Stefanowska M., Kuras M., Kacperska A. Low temperature-induced modifications in cell ultrastructure and localization of phenolics in winter oilseed rape {Brassica napus L. var. oleifera L.) leaves // Ann Bot (Lond). 2002. V. 90.N.5.P. 637-645.

207. Stenlid G. Flavonoids as inhibitors of the formation of adenosine triphosphate in plant mitochondria // Phytochemistry. 1970. V. 9. P. 2251.

208. Stuiver С. E. E., De Kok L. J., Clement J. M. A. M., Kuiper P. J. C. How indicative are changes in major metabolites for freezing tolerance of wheat? // Botan. Acta. 1995. V. 108. N. 2. P. 106-110.

209. Tabaei-Aghdaei S. R., Pearce R. S., Harrison P. Sugars regulate cold-induced gene expression and freezing-tolerance in barley cell cultures // Journal of Experimental Botany. 2003. V. 54. N. 387. P. 1565-1575.

210. Tasgin E, Atici O., Nalbantoglu B. Effects of salicylic acid and cold on freezing tolerance in winter wheat leaves // Plant Growth Regul. 2003. V. 41. P. 231-236.

211. Teramoto S., Ishikura N. The formation of cathechin and procyanidins in cell suspension cultures of Cryptomeria japonica //Bot. Magazine. 1985. V. 98. N. 1050. P.171-176.

212. Terao J., Piskura M., Yao Q. Protective effect of epicatechin, epicatechin gallate and quercetin on lipid peroxidation in phospholipid bilayers // Archives of Biochemistry and Biophysics. 1994. V. 308. P. 278-284.

213. Thomashow M. F. Plant cold acclimation: freezing tolerance genes and regulatory mechanisms // Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 1999. V. 50. P. 571-599.

214. Tognetti J. A., Salerno G. L., Crespi M. D., Pontis H. G. Sucrose and fructan metabolism of different wheat cultivars at chilling temperatures // Physiology Plant. 1990. V. 78. P. 554-559.

215. Vaguifalvi A., Kerepesi I., Galiba G., Tischner Т., Sutka J. Frost hardiness depending on carbohydrate changes during cold acclimation in wheat // Plant Sci. 1999. V. 144. P. 85-92.

216. Vercesi A. E. The discovery of an uncoupling mitochondrial protein in plants // Biosci. Rep. 2001. V. 21. N. 2. P. 195-200.

217. Vyas D., Kumar S. Tea {Camellia sinensis (L.) O. Kuntze) clone with lower period of winter dormancy exhibits lesser cellular damage in response to low temperature // Plant Physiology and Biochemistry. 2005. V. 43. I. 4. P. 383388.

218. Wagner H., Gilbert M., Wilhelm C. Longitudinal leaf gradients of UV-absorbing screening pigments in barley (Hordeum vulgare) II Physiol. Plantarum. 2003. V. 117. N 3. P. 383-391.

219. Walker M. A., McKersie B. D. Role of ascorbat-glutathione antioxidant system in chilling resistance of tomato // J. Plant Physiol. 1993. V. 141. P. 234-239.

220. Wang M., Li J., Rangarajan M., Shao Y., La Voie E. J., Huang T.-C., Ho C.-T. Antioxidative phenolic compounds from sage {Salvia officinalis) // J. Agric. Food Chem. 1998. V. 46. P. 4869-4873.

221. Wiermann R. Secondary plant products and cell and tissue differentiation // The biochemistry of plants. N. Y.: Acad, press. 1981. V. 7. P. 85-117.

222. Wingsle G., Karpinski S., Hallgren J.-E. Low temperature, high light stress and antioxidant defence mechanisms in higher plants // Phyton (Austria). Special issue. Eurosilva 4. 1999. P. 253-268.

223. Wink M. Evolution of secondary metabolites from an ecological and molecular phylogenetic perspective // Phytochemistry. 2003. V.64. P.3-19.

224. Wise R. R., Naylor A. W. Chilling enhanced photooxidation. Evidence for the role of singlet oxygen and superoxide in the breakdown of pigments and endogenous antioxidants // Plant Physiology. 1987. V. 83. P. 278-282.

225. Wu H., Haig Т., Pratley J., Lemerle D., An M. Allelochemicals in wheat {Triticum aestivum L.): variation of phenolic acids in root tissues // J. Agric Food Chem. 2000. V. 48. N 11. P. 5321-5325.

226. Wu H., Haig Т., Pratley J., Lemerle D., An M. Allelochemicals in wheat {Triticum aestivum L.): variation of phenolic acids in shoot tissues // J. Chem. Ecol. 2001. V. 27. N 1. P. 125-135.

227. Xie D.-Y., Dixon R.A. Proanthocyanidin biosynthesis still more questions than answers? // Phytochemistry. 2005. V.66. P.2127-2144.

228. Yan В., Dai Q., Liu X., Huang S., Wang Z. Flooding-induced membrane damage, lipid oxidation and activated oxygen generation in corn leaves // Plant and Soil. 1996. V.179. P.261-268.

229. Yao K., De Luca V., Brisson N. Creation of a metabolic sink for tryptofan alters the phenylpropanoid pathway and the susceptibility of potato to Phytophthora infestans II Plant Cell. 1995. V. 7. P. 1787-1799.

230. Ylstra В., Touraev A., Moreno R. M. B. et al. Flavonols stimulate development, germination, and tube growth of tobacco pollen // Plant Physiol. 1992. V. 100. P. 902.

231. Zabotin A. I., Barisheva T. S., Zabotina O. A., Larskaya I. A., Lozovaya V. V., Beldman G., Voragen G. J. Alteration in cell walls of winter wheat roots during low temperature acclimation // J. Plant Physiol. 1998. V. 152. P. 473479.

232. Zhao H. J., Zou Q. Protective effects of exogenous antioxidants and phenolic compounds on photosynthesis of wheat leaves under high irradiance and oxidative stress // Photosynthetica. 2002. V. 40. N 4. P. 523-527.1. БЛАГОДАРНОСТИ

233. Особая благодарность д. б.и. Наталье Викторовне Загоскиной, моему учителю и наставнику, за постоянное внимание и помощь в написании этой работы