Бесплатный автореферат и диссертация по наукам о земле на тему

Диаграммы состояния и кристаллохимия нормальных парафинов как компонентов нефти

ВАК РФ 25.00.05, Минералогия, кристаллография

Содержание диссертации, кандидата геолого-минералогических наук, Чаженгина, Светлана Юрьевна

Введение

Глава 1. Кристаллохимия нормальных парафинов: структура и свойства

1.1. Строение алифатической цепочки

1.2 Упаковка цепочечных молекул в н-парафинах

1.3. Низкотемпературные полиморфные модификации парафинов

1.3.1. Нечетная серия гомологов

1.3.2. Четная серия гомологов

1.3.3. Зависимость параметра с н-парафинов от номера п

1.4. Фазовые превращения н-парафинов

1.4.1. Нечетные ромбические гомологи

1.4.2. Четные триклинные гомологи

1.5. Твердые растворы н-парафинов

1.5.1. Критерии образования твердых растворов н-парафинов

1.5.2. Термические деформации и полиморфные превращения 46 твердых растворов

1.6. Диаграммы состояния бинарных систем н-парафинов

1.7. Природные парафины

1.7.1. Распространенность нормальных парафинов в природе и степень их изученности

1.7.2. Озокериты

Глава 2. Объекты и методы исследования

2.1. Объекты исследования

2.2. Методика

2.2.1. Рентгенография

2.2.2. Терморентгенография

2.2.3. Хроматография

Глава 3. Типы фазовых состояний нечетных н-парафинов

3.1. Термические деформации и полиморфные превращения нечетных н-парафинов 69 (результаты эксперимента)

3.2. К вопросу о существовании фазы V

3.3. К вопросу о существовании фазы RV

Глава 4. Пределы изоморфных замещений и полиморфные превращения твердых растворов н-парафинов

4.1. Изоморфизм н-парафинов при комнатных условиях

4.1.1. Рентгенографическое изучение пределов изоморфных замещений н- 91 парафинов

4.1.2. К вопросу о многообразии кристаллических фаз в рядах ромбических 96 твердых растворов парафинов

4.2. Термические деформации и полиморфные превращения твердых растворов н- 105 парафинов

4.2.1. Система С21Н44-С23Н

4.2.2. Система С19Н40-С23Н48 1Ю

4.2.3 Система С19Н40-С22Н

4.3.0 существовании ротационной фазы .RF твердых растворов н-парафинов

Глава 5. Диаграммы состояния бинарных систем нормальных парафинов

5.1 .Нечетные системы

5.1.1. Система С21Н44-С23Н

5.1.2. Система С19Н40-С21Н

5.1.3. Система С17Н36-С19Н

5.1.4. Система С19Н40-С23Н

5.2. Четные системы

5.2.1. Система С22Н46-С24Н

5.2.2. Система С20Н42-С22Н

5.2.3. Системы с Дя>

5.3. Системы смешанной четности

5.3.1. Система С23Н48-С24Н50 5.3.2. Система С19Н40-С22Н

Глава 6. Парафины геологического происхождения

6.1. Диагностика природных парафинов

6.2. Рентгенографическое изучение озокеритов и церезинов

6.2.1. Озокериты

6.2.2. Церезины

6.3. Упаковка молекул в поликомпонентных твердых растворов парафинов

6.4. Сравнительная характеристика озокеритов различных месторождений

6.5. Термические деформации и полиморфные превращения поликомпонентных 226 парафиновых композиций (на примере церезинов)

Глава 7. Последовательность фазовых превращений н-парафинов и их композиций различного состава

Введение Диссертация по наукам о земле, на тему "Диаграммы состояния и кристаллохимия нормальных парафинов как компонентов нефти"

Актуальность проблемы. Углеводороды парафинового ряда С„Н2И+2 являются одними из самых распространенных органических минеральных образований. Они входят в число основных углеводородных компонентов нефтей; содержатся в составе битумов, углей, сланцев, смол, восков; участвуют в жизнедеятельности растений и животных. К тому же парафины широко применяются в различных отраслях промышленности. Несмотря на все это, парафины относятся к числу наименее изученных объектов органической минералогии, что обусловлено их специфическим строением, составом, фазовым и агрегатным состоянием. Установление закономерностей кристаллохимии парафинов известного молекулярного состава на основе экспериментального изучения их полиморфных превращений и изоморфных замещений в широких диапазонах состава и температуры имеет принципиальное значение для надежной фазовой диагностики природных углеводородов парафинового ряда, представляющих собой разнообразные смеси гомологов разной длины и строения.

Нормальные парафины обнаруживают разнообразие полиморфных модификаций в зависимости от длины молекулярной зигзагообразной цепочки (числа п), ее симметрии (четности числа п) и температуры. Они являются удобными объектами для изучения закономерностей полиморфизма и изоморфизма молекулярных кристаллов. Алифатические цепочки являются составной частью более сложных молекул (например, спиртов, жирных кислот и др.), свойства которых во многом определяются именно алифатической составляющей.

Известно (Miiller, 1932; Doucet et al, 1981, 1983; Denicolo et al., 1983; Филатов и др., 1993, 1997; и др.), что парафины могут существовать в ротационно-кристаллическом состоянии - наименее изученном фазовом состоянии вещества, характеризующимся частичным нарушением периодичности в одном, двух или трех измерениях. Переход парафинов из одного фазового состояния в другое может быть вызван, например, нагреванием, что находит отражение на диаграммах их состояния.

Диаграммы состояния н-парафинов могут служить основой для понимания процессов их фазовых превращений, протекающих в приповерхностных земных оболочках. Изучение диаграмм становится особенно важным, если иметь в виду, что температурный интервал существования парафинов, включающий все их твердофазные превращения, отвечает суточным и сезонным колебаниям температуры земной поверхности.

Диаграммы состояния являются также основой для анализа корреляций «состав - физические свойства» вещества. Если иметь ввиду, что ротационные фазы парафинов характеризуются некоторыми нетипичными для кристаллических веществ физическими свойствами, 5 например, ярко выраженной пластичностью - важнейшим эксплуатационным свойством парафинов, - то становится понятным, почему сведения о кристаллохимии парафинов оказываются полезными для создания на их основе композиционных материалов, применяющихся в различных температурных режимах в сталелитейной, радиотехнической, электронной, медицинской, тароупаковочной, пищевой и других отраслях промышленности.

Твердые и жидкие парафины являются важнейшими компонентами нефти. Одна из актуальных задач нефтедобывающей и нефтеперерабатывающей промышленностей заключается в нахождении способов извлечения избыточно парафинистых нефтей из поровых каналов нефтесодержащих пород и в устранении твердых парафинов с поверхности трубопроводов в процессе добычи, транспортировки и переработки сырья. Процессы фракционирования нефтей вследствие изменения термодинамических условий как в природе (например, процесс озокеритизации), так и при промышленной переработке, еще недостаточно исследованы с точки зрения структурных изменений твердых углеводородов. Изучение взаимосвязи состава, структуры, фазового состояния н-парафинов и термодинамических параметров, которую наглядно демонстрируют диаграммы состояния, представляется весьма важным для решения этих проблем.

Судя по литературе, фазовое состояние и структурные особенности парафинов нефти, органических минералов, сопутствующих нефтям, и продуктов их переработки изучены слабо. Использование совокупности методов рентгенографии, хроматографии и терморентген-графии позволяет определить состав, строение, фазовое состояние и особенности поведения при нагревании природных углеводородов.

Основные задачи. 1) Изучение термических деформаций, фазовых превращений и пределов изоморфных замещений нормальных парафинов, твердых растворов и двухфазных смесей в бинарных системах парафинов С„Н2„+2 с п= 19-24. 2) Построение диаграмм состояния бинарных парафиновых систем из компонентов различной четности и со значениями разницы в длине смешиваемых молекул Ап= 1, 2, 3 и 4 с учетом всех выявленных к настоящему времени типов ротационно-кристаллического состояния н-парафинов. 3) Установление общих и индивидуальных кристаллохимических особенностей (состав, строение, фазовое состояние) озоке-ритов различных месторождений, а также церезинов разной степени очистки. 4) Выявление особенностей поведения при нагревании поликомпонентных парафиновых композиций геологического происхождения.

Научная новизна. Методом терморентгенографии с шагом по температуре в десятые доли градуса изучены фазовые превращения н-парафинов и установлены пределы их изоморфных замещений в бинарных системах С21Н44—С23Н48, С19Н40-С21Н44, Ci9H4o—1С23Н48 и С19Н40—1С22Н46.

Впервые установлено, что компоненты двухфазных смесей типа 0rcryst+0rcryst и

OrCryst+ Тс cryst в бинарных системах н-парафинов С„Н 2п+2 («=19-24) и твердые растворы в поликомпонентных системах («=17-37) при нагревании испытывают фазовые превращения в той же последовательности, что и парафиновые гомологи (нечетные ромбические и четные трик-линные) и их бинарные твердые растворы.

Впервые построены диаграммы состояния бинарных парафиновых систем со сравнительно большой разницей в длине смешиваемых молекул Ап=3: С19Н40-С22Н46 и Ал=4: С19Н40-С23Н48. На диаграммах учтено все многообразие конденсированных фазовых состояний н-парафинов (cryst, rot.l, rot. 1+2, rot. 2 и L). Осуществлен сравнительный анализ 8-ми диаграмм состояния бинарных парафиновых систем (Д«=1-4), построенных с участием автора (для построения 4 диаграмм использованы экспериментальные данные автора), и 15-ти диаграмм, приведенных в современной литературе (1995-1999 гг.). При этом экспериментально установлено, что нет достаточных кристаллохимических оснований для выделения фаз Уи RV, сведения о которых получили широкое распространение в литературе.

Диагностированы озокериты месторождений Ярега (Коми), Дагаджик (Туркмения) и медицинские озокериты (Карпаты). Установлено, что озокериты представляют собой смеси поликомпонентных твердых растворов парафинов, при этом впервые отмечается, что озокериты, характеризуются бимодальным или полимодальным распределением гомологов по числу п, а один из твердых растворов, входящих в состав смеси, характеризуется сверхпериодом вдоль оси с ромбической ячейки. Различия в гомологическом составе и строении озокеритов разных месторождений обусловлены различиями в составе исходных нефтей, производными которых они являются.

Впервые в случае церезинов, при изучении их термических деформаций и полиморфных превращений выявлен многоступенчатый распад поликомпонентного твердого раствора вследствие полиморфного превращения.

Практическая значимость. Результаты изучения методами рентгенографии, терморентгенографии, а также инфракрасной спектроскопии и термооптики индивидуальных парафиновых гомологов и их синтетических смесей известного молекулярного состава являются основой для надежной диагностики природных углеводородов парафинового ряда, представляющих собой поликомпонентные смеси парафиновых гомологов. Изучение их кристаллохимии способствует развитию органической минералогии и биоминералогии.

Диаграммы состояния, демонстрирующие взаимосвязь между составом, структурой, фазовым состоянием и термодинамическими условиями, могут служить основой для создания на основе парафинов композиционных материалов с заданными свойствами.

Современное состояние проблемы ресурсов обуславливает необходимость включить в разработку нефтяные месторождения с осложненными условиями добычи углеводородного сырья. Возникающие при этом трудности определяются повышенными концентрациями твердых углеводородов парафинового ряда. Сведения о фазовых превращениях парафинов способствуют решению ряда проблем добычи, транспортировки и переработки избыточно па-рафинистых нефтей.

Представления об особенностях состава, строения и поведения при нагревании озоке-ритов различных месторождений и церезинов разной степени очистки могут оказаться полезными для решения прикладных задач нефтяной геологии и нефтехимии. Объекты и методы исследования. Объектами исследования служили многочисленные и разнообразные углеводороды парафинового ряда С„Н2„+2:1) нечетные гомологи с п= 19, 20, 21, 22, 23 и 24 высокой степени гомологической чистоты (97-99.5 %); 2) их смеси, полученные сплавлением компонентов в 8 бинарных системах, из них 2 системы из нечетных компонентов с Ля=2 (С21-С23) и Ап=4 (С19-С23), 3 системы из четных компонентов с Ап=2 (С20-С22, С22-С24) и An-4 (С20-С24) и 4 системы из компонентов смешанной четности с Аи=3 (С19-С22, С20-С23, С21-С24) и Ап=5 (С18-С23); 3) образцы озокеритов: из вмещающей породы и жильный (м-ние Ярега, Коми); жильный и из россыпей (м-ние Дагаджик, Туркмения); медицинские озокериты (Карпаты) 4) церезины разной степени очистки.

В качестве методов исследования применялись рентгенография (6 индивидуальных н-парафинов, 40 бинарных и 9 поликомпонентных составов), терморентгенография с шагом по температуре в десятые доли градуса (4 индивидуальных н-парафина, 28 бинарных составов и 1 поликомпонентный состав), газовая хроматография (9 поликомпонентных составов), термооптика (2 индивидуальных гомолога и 11 бинарных составов) и инфракрасная спектроскопия (2 индивидуальных гомолога и два бинарных состава). Защищаемые положения:

1. Двухфазные смеси бинарных твердых растворов парафинов С/гН2«+2, поликомпонентные твердые растворы парафинов и их смеси при нагревании проявляют (частично или полностью) ту же последовательность фазовых превращений, что и парафиновые гомологи (нечетные и четные) и бинарные твердые растворы: из кристаллического (cryst) состояния в низкотемпературное ротационно-кристаллическое (rot. 1), промежуточное ротационно-кристаллическое {rot. 1+2) и высокотемпературное ротационно-кристаллическое (rot. 2) состояния, что обусловлено поэтапным развитием колебательно-вращательного теплового движения парафиновых молекул при нагревании.

2. В известном правше полярности изоморфных замещений (меньшие по размеру и высокозарядные атомы и молекулы легче входят в структуру одного и того же типа, чем большие и низкозарядные) следует учитывать, что если меньшие по размеру атомы и молекулы достигают более высокой формы колебательно-вращательного теплового движения, то тенденция изменяется на противоположную (т.е. фактор формы теплового движения частиц преобладает в этом случае над фактором их размера).

3. С учетом всех известных типов ротационно-кристаллического состояния нормальных парафинов изучены диаграммы фазового состояния бинарных систем С21Н44-С23Н48, С19Н40-С21Н44, С19Н40-С23Н48 и С1 эНЦо-С22Н46. Установлено, что для бинарных систем парафинов с Ап<3 гомогенизация двухфазных смесей происходит в низкотемпературном ро-тационно-кристаллическом состоянии; для бинарных систем с большой разницей в длине смешиваемых молекул (Ди=4) гомогенизация двухфазных смесей происходит в высокотемпературном ротационно-кристаллическом состоянии.

4. Озокериты характеризуются бимодальным или полимодальным распределением гомологов «=16-41 по числу атомов углерода, в связи с чем они представляют собой механическую смесь поликомпонентных парафиновых твердых растворов, некоторые из которых обладают сверхпериодом вдоль оси с. Различия в гомологическом составе и структуре озокеритов разных месторождений обусловлены различиями в составе исходных нефтей, производными которых они являются. Церезины представляют собой поликомпонентные композиции парафинов с асимметричным характером распределения гомологов по числу п и при нагревании испытывают многоступенчатый распад поликомпонентного твердого раствора вследствие полиморфного превращения из кристаллического состояния в рота-ционно-кристаллическое состояние.

Апробация работы и публикации. Основные результаты исследований представлены на 18 научных конференциях: XVI Международный кристаллографический конгресс (Пекин, 1993), 15-й Европейский кристаллографический конгресс (Дрезден, 1994), международные конференции "Powder Diffraction and Crystal Chemistry" (С.-Петербург, 1994), "Materials Structure in Chemistry, Biology, Physics and Technology" (Липтовски Микулас, Словакия, 1995), Международное совещание "Теоретическая, минералогическая и техническая кристаллография" (Сыктывкар, 1998), Международный симпозиум "Минералогические музеи" (С.-Петербург, 1998, 2000), Международное совещание "Кристаллогенезис и минералогия" (С.-Петербург, 2001), XV Международный семинар "Spectroscopy of molecules and crystals" (Чернигов, 2001), Международный симпозиум по органической кристаллохимии (Познань-Риджина, 2001), ХП Всероссийское (Сочи, 1992) и XIV Международное (С.-Петербург, 1999) совещания по рентгенографии минерального сырья; VII Совещание по кристаллохимии неорганических и координационных соединений (С.-Петербург, 1995), II Национальная кристаллохимическая конференция (Черноголовка, 2000), IX Национальная конференция по росту кристаллов (Москва, 2000), XI молодежная научная конференция "Геология и геоэкология Фенноскандии, Северо-Запада и Центра России" (Петрозаводск, 2000), XIV Российское совещание по экспериментальной минералогии (Черноголовка, 2001), Ш Национальная конференция по применению рентгеновского, синхротронного излучений, нейтронов и электронов для исследования материалов (Москва, 2001).

По теме диссертации опубликованы 23 работы, в том числе 4 статьи. Объем и структура работы. Диссертация состоит из введения, заключения и 7 глав и содержит 111 стр. текста, 101 рисунка и 18 таблицы, список литературы из 207 названий. Во введении дается общая характеристика работы, в главе 1 - основные сведения о строении и свойствах н-парафинов по литературным данным, в главе 2 - описываются использованные объекты и методы исследования, в главах 3 и 4 приводятся данные экспериментального изучения полиморфизма (глава 3) и изоморфизма (глава 4) н-парафинов, в главе 5 описываются диаграммы состояния парафиновых систем и сравнительный анализ последних литературными данных в этой области, глава 6 посвящена диагностике поликомпонентных парафиновых композиций геологического происхождения (озокеритов и церезинов), а также содержит данные об особенностях поведения при нагревании природных парафинов на примере церезинов, в главе 7 рассматривается общность в последовательности фазовых превращений при нагревании парафиновых композиций различного состава; в заключении приводится тезисное изложение основных результатов работы.

Заключение Диссертация по теме "Минералогия, кристаллография", Чаженгина, Светлана Юрьевна

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Методами рентгенографии и терморентгенографии изучены структурные деформации, полиморфные превращения и изоморфные замещения н-парафинов и парафиновых композиций различного состава. Выявлена общность в последовательности их фазовых превращений, обусловленная поэтапным развитием колебательно-вращательного теплового движения парафиновых молекул при нагревании.

Анализ изоморфных замещений в бинарных парафиновых системах показал, что пределы твердых растворов зависят от формы колебательно-вращательного теплового движения молекул. Это позволило уточнить правило полярности изоморфных замещений для молекулярных кристаллов.

Восьми построенным диаграммам состояния бинарных систем н-парафинов С„Н2„+2 с нечетными компонентами: С17Н36-С19Н40, С19Н40-С21Н44, С21Н44-С23Н48 (Аи=2) и С19Н40-С23Н48 с четными компонентами: С20Н42-С22Н46, С22Н46-С24Н50 (Aw—2); с компонентами смешанной четности С23Н48-С24Н50 (Аи=1) и С19Н40-С22Н46 (А/?=3) присуще одинаковое разнообразие выделяемых на них областей существования н-парафинов в следующих твердых фазовых состояниях: кристаллическое состояние cryst (ромбическая фаза Orciyst -все системы, триклинная фаза Tccmt- четные системы и системы смешанной четности), низкотемпературное ротационно-кристаллическое состояние rot.l (ромбическая фаза Оггои -все системы), промежуточное ротационно-кристаллическое состояние rot. 1+2 (ромбическая фаза Orrotj+2 - все системы), высокотемпературное ротационно-кристаллическое состояние rot.2 (гексагональная фаза Hrot.2 - все системы, за исключением С17Н36-С19Н40). Кроме того, всем диаграммам состояния перечисленных систем присуще наличие двухфазной области ОгСгущ+Огм.1 вследствие полиморфного превращения. При этом: диаграммы четных систем (Ал=2) и систем смешанной четности (Ая=1 и 3) характеризуются еще одной двухфазной областью вследствие полиморфного превращения (Tccryst+Orrotj) и двухфазной областью TcCrySt+ Orcryst вследствие различий в симметрии компонентов (системы смешанной четности) или различий в симметрии твердых растворов (четные системы); диаграмма нечетной системы С19Н40-С23Н48 характеризуется дополнительно четырьмя двухфазными областями из-за большой разницы в длине молекулярных компонентов (Ап-4), в том числе, двухфазной областью 0rcryst+0rcryst между двумя ромбическими кристаллическими компонентами системы и двухфазными областями Огсгуз(+Огтл, OrcrySt+Orrot.i+2 и Orcryst+HroL2, возникающими вследствие полиморфного превращения одного из компонентов системы.

2Щ

Выявлены специфические черты состава и строения озокеритов разных месторождений. Установлена взаимосвязь между особенностями состава и строения озокеритов и составом нефтей, производными которых они являются. Специфическое явление многоступенчатого распада при переходе в ротационно-кристаллическое состояние впервые установлено для церезинов.

Библиография Диссертация по наукам о земле, кандидата геолого-минералогических наук, Чаженгина, Светлана Юрьевна, Санкт-Петербург

1. Александрова Э.А., Киприянова Е.Н., Лобачев Ю.Ю., Богатырева Л.Е. Исследование температур фазовых превращений и структурно-механических свойств бинарных смесей синтетических парафинов // Известия ВУЗов. Нефть и газ. 1980. № 6. С. 41-44.

2. Баженова O.K., Бурлин Ю.К., Соколов Б.А., Ханин В.Е. Геология и геохимия нефти и газа. Изд-во МГУ. 2000. 384 с.

3. Барановский Н.Ф., Сухарев М.Ф. Озокерит. М.: Гостоптехиздат. 1959. 206 с.

4. Бодан А.И., Годун Б.А., Дорош А.К., Прошко В.Я. Изучение структуры нефтепродуктов на примере битумных материалов рентгеновскими методами. Сообщение 2. Основные параметры структуры битумов //Нефтепереработка и нефтехимия. 1975. Вып. 13. С. 112114.

5. Бокий Г.Б. Кристаллохимия. М.: Изд-во МГУ. 1971. 400 с.

6. Вайнштейн Б.К., Лобачев А.Н., Стасова М.М. Электронографическое определение расстояния С-Н в некоторых парафинах // Кристаллография. 1958. Т. 3. Вып. 4. С. 452460.

7. Вайнштейн Б.К., Пинскер З.Г. Определение положения водородов в кристаллической решетке парафина // Докл. АН СССР. 1950. Т. 72. № 1. С. 53-56.

8. Вассоевич Н.Б. Геохимия органического вещества и происхождение нефти. М.: Наука. 1986. 368 с.

9. Гаджи-Касумов А.С., Карцев А.А. Нефтегазопромысловая геохимия. М.: Недра. 1984. 150 с.

10. Геллер Я.А., Спитковская С.М. Рентгеновская характеристика гатчеттита из Закарпатья // Рентгенография минерального сырья. М.: 1963. № 3. С. 71-72.

11. П.Горчаков П.Н., Хомяков А.П., Шацкая Н.С. Карпатит и идриалин типоморфные минералы вольфрамово-ртутных руд Тамватнейского месторождения (Чукотка) // ДАН СССР. 1981. Т. 257. № 2. С. 432-435.

12. Демьянов Н.Я., Прянишников Н.Д. Жиры и воска. М.-Л.: ГНТИ. 1932. 175 с.

13. Дубовик В.И., Носов Г.И. Применение методов рентгеновского фазового анализа для изучения твердых углеводородов из битума осадочных пород // Рентгенография минерального сырья. М.: 1971. № 8. С. 65-74.

14. Игнатченко Н.А. Состояние и перспективы развития органической минералогии // Минер, сборник. Львовск. ун-та. 1972. № 26. Вып. 1. С. 35-45.

15. Икорский С.В. Органическое вещество в минералах изверженных горных пород. Л.: Наука. 1967. 120 с.

16. Калинко М.К. Геология и геохимия нафтидов. М.: Недра. 1987. 242 с.

17. Карцев А. А. Основы геохимии нефти и газа. М.: Недра. 1987. 279 с.

18. Китайгородский А.И. Идеи органической кристаллохимии // Кристаллография. 1957, а. Т. 2. В. 4. С. 456-464.

19. Китайгородский А.И. Молекулярные кристаллы. М.: Наука. 1971. 424 с.

20. Китайгородский А.И. Органическая кристаллохимия. М.: Изд-во АН СССР. 1955. 558 с.

21. Китайгородский А.И. Условия образования твердых растворов органических веществ // ДАН СССР. 1957, б. Т. 113. С. 604-606.

22. Китайгородский А.И., Мнюх Ю.В. О структуре твердых растворов н-парафинов // Высокомолекулярные соединения. 1959, а. Т. 1. № 1. С. 128-131.

23. Китайгородский А.И., Мнюх Ю.В. Структура парафинов триклинной модификации // Изв АН СССР. ОХН. 1959. № 12. С. 2088-2094.

24. Китайгородский А.И., Мнюх Ю.В. Температурные изменения межмолекулярных расстояний в парафине н-СзоНб2. Уточнение формы молекулы парафинов // ДАН СССР. 1958, а. Т. 121. № 2. С. 291-294.

25. Китайгородский А.И., Мнюх Ю.В., Нечитайло Н.А. Исследование твердых растворов некоторых н-парафинов //Кристаллография. 1958. Т. 3. В. 3. С. 298-303.

26. Королев Ю.М. Рентгенографическая характеристика нафтидов // Литология и полезные ископаемые. 1998. № 6. С. 647-659.

27. Королев Ю.М., Америк Ю.Б. Рентгенографическое исследование нефтей и нефтяных компонентов//Нефтехимия. 1993. Т. 33. №4. С. 352-358.

28. Котельникова Е.Н. Изоморфизм, полиморфизм и фазовые равновесия нормальных парафинов как функция теплового вращательного движения молекул. Автореф. докт. диссерт. С. Петербург. СПбГУ. 1999. 43 с.

29. Котельникова Е.Н., Осадчая Л.М., Романова В.В., Туманова С.Ю., Филатов С.К. Парафины мозга: выделение и рентгенографическая диагностика // Вестник СПбГУ.1997, а. Сер. 3. В. 3 (№ 17). С. 73-80.

30. Котельникова Е.Н., Романова В.В., Филиппова И.В., Филатов С.К. Диагностика углеводородов парафинового ряда // Матер. Междунар. сов. «Теоретическая, минералогическая и техническая кристаллография». Сыктывкар. 1998, а. С. 72-73.

31. Котельникова Е.Н., Филатов С.К. Высокотемпературная кристаллохимия парафинов в связи с их минералогией и технологией // Вестник СПбГУ. 1994. Сер. 4. Вып. 2 (№ 11). С. 102-103.

32. Котельникова Е.Н., Филатов С.К. Диаграммы состояния бинарных систем н- парафинов в связи с их преобразованием в природе // ЗВМО. 1999. В. 1. С. 102-117.

33. Котельникова Е.Н., Филатов С.К. Тепловое движение молекул фактор изоморфизма парафинов // Матер. I Национальной кристаллохимической конференции. Черноголовка.1998. С. 79.

34. Котельникова Е.Н., Филатов С.К., Александрова Э.А., Каулина Т.В. Термические деформации и фазовые превращения четных нормальных парафинов // Сравнительная кристаллохимия (учебное пособие). М. Изд-во МГУ. 1987. С. 39-48.

35. Котельникова Е.Н., Филатов С.К., Богатова Т.Н., Чаженгина С.Ю., Александрова Э.А. Рентгенографическое изучение изоморфных соотношений между н-парафинами // Матер. XII Всесоюзн. сов. по рентгеногр. минер, сырья. Сочи. 1992. С. 53.

36. Котельникова Е.Н., Филатов С.К., Филиппова И.В. Кристаллохимия ротационных веществ (на примере парафинов) // Записки ВМО. 1997, б. Ч. 76. № 4. С. 7-29.

37. Котельникова Е.Н., Филиппова И.В., Филатов С.К. Особенности высокотемпературной кристаллохимии нормальных парафинов с четным числом атомов углерода // Журн. структ. химии. 1995, а. Т. 36. № 5. С. 790-798.

38. Котельникова Е.Н., Филиппова И.В., Чаженгина С.Ю., Филатов С.К. Кристаллохимия и фазовые соотношения в бинарных парафиновых системах по данным терморештенографии//Мат. II Нац. кристаллохим. конф. Черноголовка. 2000, а. С. 52-53.

39. Котельникова Е.Н., Чаженгина С.Ю., Филатов С.К. Высокотемпературная кристаллохимия и минералогия парафинов // Геология. Т. 2. М.: Изд-во МГУ. 1995. С. 169-175.

40. Котельникова Е.Н., Чаженгина С.Ю., Филиппова И.В., Филатов С.К. Фазовые превращения в бинарных парафиновых системах по данным терморентгенографии // Мат IX нац. конф. по росту кристаллов. Москва. 2000, б. С. 432.

41. Кравченко В.М. Идеальный тип диаграммы двухкомпонентного непрерывного твердого раствора//ДАН СССР. 1951. Т. 79. С. 443-446.

42. Лобачев А.Н. Элементарные ячейки некоторых парафинов // Кристаллография. 1958. Т. 3. В. 3. С. 374-378.

43. Матковский О.И. Органические минералы Украинских Карпат // Проблемы биоминералогии. 1988. Луцк. С. 6-7.

44. Минералогическая энциклопедия // Под ред. К. Фрея, перевод под ред. А.Г. Булаха и В.Г. Кривовичева. Л.: Недра, 1985. 512 с.

45. Минеральное сырье. //Под ред. В.П. Орлова. М. 1999. 302 с.

46. Михеев В.И. Рентгенометрический определитель минералов. М.: Госгеолтехиздат. 1957. 868 с.

47. Мнюх Ю.В. Структура нормальных парафинов и их твердых растворов // Журн. структ. химии. 1960. Т. 1. № 3. С. 370-388.

48. Муратов В.Н. Геология каустобиолитов // М.: Высшая школа. 1970. 360 с.

49. Нечитайло Н.А., Равич Г.Б. Фазовые превращения в нормальных парафиновых углеводородах с длинными цепями // Успехи химии. 1957. Т. 26. В. 6. С. 640-657.

50. Нечитайло Н.А., Топчиев А.В., Розенберг Л.М., Терентьева Е.М. Исследование систем н-парафиновых углеводородов //ЖФХ. 1960. Т. 34. № 2. С. 2694-2703.

51. Осадчая Л.М., Котельникова Е.Н., Романова В.В., Туманова С.Ю., Филатов С.К. Рентгенографическое изучение парафинов головного мозга // Всесоюзн. биохимич. съезд, секция «Мембраны». Тезисы докладов. М.: 1997. С. 347-348.

52. Пеньков В.Ф. О надмолекулярном структурообразовании в природных твердых битумах // ДАН СССР. 1984. Т 276 N 2 С.459-463.

53. Пеньков В.Ф. Генетическая минералогия углеродистых веществ // М.: Недра. 1996. 224 с.

54. Петров А. А. Углеводороды нефти//М.: Наука. 1984. 262 с.

55. Платонова Н.В., Котельникова Е.Н., Филатов С.К. Теримческие фазовые превращения моноклинных нормальных парафинов // Мат. Тез. Междун. Конф. "Кристаллогенезис и минералогия". Изд-во СПбГУ. С. Петербург. 2001. С. 285-286.

56. Ратов А.Н., Немировская Г.Б., Ашмян К.Д., Емельянова А.С., Гетманенко В.В., Дубовицкий Е.Д. аномалии реологических свойств высокопарафинистой нефти Харьягинского месторождения//Нефтехимия. 1998. Т.38. №2. С. 102-106.

57. Руководство по рентгеновскому исследованию минералов / под ред. Франк-Каменецкого В.А. Л: Недра. 1983. 399 с.

58. Скропышев А.В. О парафине из полиметаллической жилы // Докл. АН СССР. 1953. Т. 88. №4. С. 717-719.

59. Современная кристаллография. Т. 2 / Под ред. Б.К.Вайнштейна. М.: Наука. 1979. 359 с. (Гл. 4. Динамика решетки и фазовые переходы. С. 262-296)

60. Соколов Б.А. Пять парадоксов нефтегазовой геологии И Вестник МГУ. Сер. 4. Геология. 1995. №2. С. 6-15.

61. Степанов H.K., Котелъникова Е.Н., Филатов С.К. Термооптические исследования системы нечетных ромбических парафинов С21Н44-С23Н48 // Матер. Междунар. Конф. «Закономерности эволюции в земной коре ». С.-Петербург: Изд-во СПбГУ. 1996. С. 305

62. Урусов B.C. Теоретическая кристаллохимия. М.: Изд-во МГУ. 1987. 275 с.

63. Успенский В.А., Радченко О.А., Глебовская Е.А., Шишкова А.П., Мельцанская Т.Н., Инденбом Ф.Б. Основные пути преобразовния битумов в природе и вопросы их классификации // JL: Гос. Науч.-Тех. Из-во нефтяной и горно-топливной литературы. 1961. 315 с.

64. Успенский В.А., Радченко О.А., Глебовская Е.А. Основы генетической классификации битумов // Л.: Недра. 1964. 266 с.

65. Файзуллина Е.М. Сравнительная характеристика структуры твердых битумов по инфракрасным спектрам//Химия тв. топл. 1970. (3) С. 29-39.

66. Ферсман А.Е. Путешествия за камнем. М.: Изд. АН СССР. 1960. 392 с.

67. Филатов С.К. Высокотемпературная кристаллохимия. Л.: Недра. 1990. 288 с.

68. Филатов С.К., Котельникова Е.Н. Изучение пределов изоморфных замещений молекул нормальных парафинов при разных температурах // Журн. структ. химии. 1993. Т. 34. № 4. С. 117-127.

69. Филатов С.К., Котельникова Е.Н. Ротационные кристаллы: определение, разнообразие, примеры // Матер. I Национальной кристаллохимической конференции. Черноголовка. 1998. С. 49.

70. Филатов С.К., Котельникова Е.Н., Филиппова И.В. Новый смешанный тип ротационно-кристаллического состояния вещества на примере парафинов // Кристаллография. 1997. Т. 42. № 4. С. 665-669.

71. Филатов С.К., Котельникова Е.Н., Чаженгина С.Ю. Новый фазовый переход I рода и новые полиморфные модификации парафинов // Докл. РАН. 1993. Т. 330. № 5. С. 605608.

72. Филиппова И.В. Изучение изоморфизма, полиморфизма и структурных деформаций нормальных парафинов в зависимости от температуры. Автореф. канд. дисс. С. Петербург. СПбГУ. 1998. 16 с.

73. Филиппова ИВ., Котельникова Е.Н., Чаженгина С.Ю., Филатов С.К. Типы ротационно-кристаллического состояния твердых растворов парафинов // Журн. структ. химии. 1998. Т. 38. № 3. С. 378-392.

74. Флейшер М. Словарь минеральных видов. М.: Мир. 1990. 204 с.

75. Хант Дж. Геохимия и геология нефти и газа // под ред. Вассоевича Н.Б., Архипова А.Я. М.: Мир. 1982. 703 с.

76. Чаженгина С.Ю., Котельникова Е.Н., Филатов С.К. Терморентгенографическое изучение системы нечетных парафинов С19Н40-С23Н48 // Тезисы докладов XIV Международного совещания по рентгенографии минерального сырья. Санкт-Петербург. 1999. С. 188-189.

77. Чаженгина С.Ю., Котельникова Е.Н., Филатов С.К. Твердые растворы нормальных парафинов //Журн. структ. химии. 1996. Т. 37. № 4. С. 783-792.

78. Чаженгина С.Ю., Филиппова И.В Кристаллохимия и минералогия углеводородов парафинового ряда // В сб.: "Геология и геоэкология Фенноскандии, Северо-Запада и Центра России". Петрозаводск. 2000. С. 149-153.

79. Чаженгина С.Ю., Филиппова И.В, Котельникова Е.Н., Филатов С.К. Терморентгенографическое изучение равновесий в бинарных парафиновых система в связи с проблемами органической минералогии. "Минералогические Музей XXI в." Санкт-Петербург. 2000. С. 123-124.

80. Чаженгина С.Ю., Филиппова И.В., Котельникова Е.Н., Филатов С.К. Диаграммы состояния бинарных парафиновых систем по данным терморентгенографии. Мат. XIV Российского совещания по экспериментальной минералогии. Россия. Черноголовка. 2001, а. С. 138.

81. Штрунц X. Минералогические таблицы. М.: Госгортехиздат. 1962. 532 с.

82. Achour-Boudjema Z., Bourdet J.B., Petitjean D., Dirand M. Structural behaviour of n-tetracosane and hexacosane mixtures// J. Mol. Struct. 1996, a. V. 354. P. 197-211.

83. Achour-Boudjema Z., Bouroukba M., Dirand M. Binary phase diagram of molecular alloys of consecutive even-numbered n-alkane n-tetracosane (П-С24Н50) and n-hexacosane (n- C26H54) // Thermochimica Acta. 1996, б. V. 276. P. 243-256.

84. Asbach G.I., Kilian H.G., Strake Fr. Isobaric binary state diagrams of n-alkanes // Colloid and Polymer Sci. 1982. № 260. P. 151-163.

85. Athena Mineralogy http://un2sg4.unige.ch/athena/mineral/mineral.html

86. Barnes J.D. Inelastic neutron scattering study of the rotator phase transition of nonadecane // J. Chem. Phys. 1973. V. 58. № 12. P. 5193-5202.

87. Boistelle R., Simon В., Pepe G. Polytypic structures of n-CjsHss (octacosane) and П-С36Н74 (hexatriacontane) // Acta Cryst. 1976. V. В 32. P. 1240-1243.

88. Bonsor D.H., Bloor D. Phase transition of n-alkane systems. Part 1. Calculation of heats of transition of the order-disorder phase transition of pure paraffins // J. Mater. Sci. 1977. V. 12. № 8. P. 1552-1558.

89. Broadhurst M.G. An analysis of the solid phase behaviour of normal paraffins // J. Res. Nat. Bur. Stand. Sect. A. 1966. V. 66(3). P. 241-249.

90. Cassagne C., Darriet D. Bourre J.M. Evidence of alkane synthesis by the sciatic nerve of the rabbit // FEBS Lett. 1977. V. 82. № 1. P. 51-54.

91. Chazhengina S.Yu., Filippova I.V., Kotelnikova E.N., Filatov S.K. Phase transformations of normal alkanes as rotator crystals // In book of abstr. Symposium on Organic Crystal Chemistry. Poland. Poznan-Rydzyna. 2001. P. 60.

92. Chazhengina S.Yu., Filippova I.Y., Kotelnikova E.N., Filatov S.K. Phase transformations of normal alkanes as rotator crystals // J. Mol. Struct. 2002. (в печати).

93. Chazhengina S.Y., Stepanov N.K., Filatov S.K., Kotelnikova E.N. X-ray diffraction and thermooptic in situ study of odd paraffin system C21H44—СгзЩз. Coll. Abstr. Powder Diffraction and Crystal Chemistry. St.Petersburg. Russia. 1994. P. 77-78.

94. Chevallier V., Bouroukba M., Petitjean D., Dirand M.Pauly J., Daridon J.L., Ruffier-Meray V. Crystallization of multiparaffinic wax in normal tetradecane// Fuel. 2000. Vol. 79. P. 17431750.

95. Chevallier V., Petitjean D., Bouroukba M., Dirand M. Mixtures of numerous differentn-alkanes: 2. Studies by X-ray diffraction and differential thermal analyses with increasing temperature. Polymer. 1999, a. Vol. 40. P. 2129-2137.

96. Clavell-Grundbaum D., Strauss H.L., Snyder R.G. Structure of model waxes: conformational disorder and chain packing in crystalline multicomponent n-alkane solid solutions // J. Phys. Chem. B. 1997. V. 101. P. 335-343.

97. Coutinho J.A.P., Dauphin C., Daridon J.L. Measurements and modelling of wax formation in diesel fuels // Fuel. 2000. Vol. 79. P. 607-616.

98. Craevich A.F., Denicolo I., Doucet J. Molecular motion and conformational defects in odd-numbered paraffins // Phys. Review. Ser. B. 1984. V. 30. № 8. P. 4782-4787.

99. Craevich A.F., Doucet J., Denicolo I. Molecular disorger in even-numbered paraffins // Phys. Review. Ser. B. 1985. V. 32. № 6. P. 4164-4168.

100. Cronin J.R., Pizzarello S. Aliphatic hydrocarbons of Murchison meteorite // Geochim. Cosmochim. Acta 1990. V. 54. P. 2859-2868.

101. Dana http://webmineral.com/dana/I-l.shtml

102. Denicolo I., Craevich A.F., Doucet J. X-ray diffraction and calorimetric phase study of a binary paraffin: C23H48-C24H50//J. Chem. Phys. 1984. V. 80. № 12. P. 6200-6203.

103. Denicolo I., Doucet J., Craevich A.F. X-ray study of the rotator phase of paraffins (III): Even-numbered paraffins Ci8H38, C20H42, C22H46, C24H50 and C26H54// J. Chem. Phys. 1983. V. 78. №3. P. 1465-1469.

104. Dirand M., Achour Z., Bourdet J.B., Bouroukba M. Generalisation des diagrammes de phases binaires de n-alkanes. Consecutifs//Entropie. 1997. №202/203. P. 41-44.

105. Dirand M., Achour-Boudjema Z. Structural evolution versus temperature of the Po phase of the n-eicosane/n-docosane system: rotator transitions // J. Molec. Structure. 1996. V. 375. P. 243-248.

106. Dirand M., Chevallier V., Provost E., Bouroukba M., Petitjean D. Multicomponent paraffin waxes and petroleum solid deposits: structural and thermodynamic state // Fuel. 1999. V.77. №12. P. 1253-1260.

107. Dorset D. Crystallography of waxes an electron diffraction study of refined and natural products // J. Phys. D: Appl. Phys. 1997. V. 30. P. 451-457.

108. Doucet J., Denicolo I., Craevich A. X-ray study of the "rotator" phase of the odd-numbered paraffins C17H36, C19H40 and C21H44//I. Chem. Phys. 1981, a. V. 75. № 3. P. 1523-1529.

109. Doucet J., Denicolo I., Craevich A.F., Collet A. Evidence of a phase transition in the rotator phase of the odd-numbered paraffins C23H48 and C25H52// J. Chem. Phys. 1981, б. V. 75. № 10. P. 5125-5127.

110. Doucet J., Denicolo I., Craevich A.F., Germain C. X-ray study of the rotator phase of paraffins (IV): C27H56, C28H58, С29Нб0) СзоНб2, C32H66 and C34H70 // J. Chem. Phys. 1984. V. 80. №4. P. 1647-1651.

111. Doucet J., Dianoux A.J. Rotational diffusion in the rotator phase of n-alkanes // J. Chem. Phys. 1984. V. 81. № 11. P. 5043-5045.

112. Filatov S.K., Kotelnikova E.N., Alexandrova E.A. High temperature crystal chemistry of normal paraffins // A Supplement to Acta Cryst. 1984. V. A40. P. 149.

113. Filatov S.K., Kotelnikova E.N., Alexandrova E.A. High temperature crystal chemistry of normal odd paraffins // Zs. Krist. 1985. Bd. 172. S. 35-43.

114. Filatov S.K., Kotelnikova E.N., Chazhengina S.Y. New phase transition of the I order and new polymorphic modifications of paraffins // Coll.Abstr. Congress and General Assembly International Union of Crystallography, Beijong, China. 1993, P. 186—187.

115. Filatov S.K., Kotelnikova E.N., Golynskaya O.A. Limits of isomorphic substitution of C„H2n+2 chains in paraffins as a function of temperature // Zs. Krist. 1989. Bd. 188. S. 161-167.

116. Filatov S.K., Kotelnikova E.N., Rastorgueva I.E. On the dynamic and static nature of "rotary" crystals: examples from normal paraffins // Zs. Krist. 1991. Bd. 194. S. 253-260.

117. Gerson A.R., Nyburg S.C. Structures of two binary n-alkane solid solutions // Acta Cryst. 1994. V. В 50. P. 252-256.

118. Gerson A.R., Roberts K.J., Sherwood J.N. X-ray powder diffraction studies of alkanes: unit-cell parameters of the homologous series Ci8H38 to C28H58// Acta Ciyst. 1991. V. B47. Pt. 12. P. 280-284.

119. Gorecki Т., Srivatsava S.P., Tiwari G.B., Gorecki Cz., Zurawska A. Phase transitions in some n-alkane and petroleum waxes investigation by photoacoustic and exoelectron emission technigues // Thermochimica Acta. 2000. Vol. 345. P. 25-30.

120. Guillame F., Doucet J.,Sourisseau C., Dianoux A.J. Molecular motions in n-nonedecane C19H40: an incoherent neutron scattering study // J. Chem. Phys. 1989. V. 91. № 4. P. 25552567.

121. Hesse A., Schneider H.J., Hienzsch E. Die infrarotspektroskopische Harnsteinanalyse // Deutsche Medizinische Wochenschrift. 1972. Jg. 97. №44. S. 1694-1701.

122. Hoffman J.D., Decker B.F. Solid state phase changes in long chain compounds // J. Phys. Chem. 1953. V. 57. P. 520-529.

123. ICPDF. Powder Diffraction File International Centre for Diffraction Data. Sections 1-42. Swarthmore, Pensillvania, USA. 1992.

124. Jouti W.L., Bourdet J.B., Bouroukba M., Dirand M. Structural behaviour of n-tricosane and n-pentacosane mixtures at 20°C // J. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1995, a. V. 270. P. 159-173.

125. Jouti W.L., Petitjean D., Provost E., Bouroukba M., Dirand M. Structural evolutions of the n-heneicosane and n-tricosane molecular alloys at 293 К // J. Molec. Structure. 1995, б. V. 356. P. 191-193.

126. Jouti W.L., Provost E., Petitjean D., Bouroukba M., Dirand M. Phase diagram of n-heneicosane and n-tricosane molecular alloys. // J. Molec. Structure. 1996, a. V. 382. P. 49-56.

127. Jouti W.L., Provost E., Petitjean D., Bouroukba M., Dirand M. Phase diagram of n-tricosane and n-pentacosane mixtures // J. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1996, б. V. 287. P. 275-283.

128. Kaplan I.R., Degens E.T., Reuter J.H. Organic compounds in stony meteorites // Geochim. Cosmochim. Acta 1963. V. 27. P. 805-825.

129. Kim I., Strauss H.L., Snyder R.G. Conformational disorder in crystalline n-alkanes prior to melting// J. Phys. Chem. 1989. V. 93. № 21. P. 7520-7526.

130. Kohlhaas R., Soremba K.H. Beitrage zur Kenntnis der Struktur kristallisierter aliphatischer Verbindungen // Z. Krist. 1938. V. 100. S. 47-57.

131. Konarev D.V., Valeev E.F., Slovkhotov Yu.L., Shul'ga Yu.M., Lyubovskaya R.H. Molecular complex of Сбо with the concave aromatic donor dianthracene: synthesis, crystal structure and some properties // J. Chem. Research (S). 1997. P. 442-443.

132. Kotelnikova E.N., Filatov S.K. X-ray powder pattern Ci9H4o-n-(Nonadecane) // ICPDF. Intern. Centre for Diffraction Data. Powder Diffraction File (36-1591). 1986, a.

133. Kotelnikova E.N., Filatov S.K. X-ray powder pattern n-Ci7H36 (Heptadecane) // ICPDF. Intern. Centre for Diffraction Data. Powder Diffraction File (36-1590). 1986, 6.

134. Kotelnikova E.N., Filatov S.K. X-ray powder pattern П-С23Н48 (Tricosane) // ICPDF. Intern. Centre for Diffraction Data. Powder Diffraction File (34-1644). 1983.

135. Ltith H., Nyburg S.C., Robinson P.M., Scott H.G. Crystallographic and calorimetric phase studies of the n-eicosane, C20H42: n-docosane, C22H46 system // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1974. V. 27. P. 337-357.

136. Maroncelli M., Song Ping Qi, Strauss H.L., Snyder R.J. Nonplanar conformers and the phase behaviour of n-alkanes // J. Am. Chem. Soc. 1982. V. 104. P. 6237-6247.

137. Maroncelli M., Strauss H.L., Snyder R.J. Structure of the n-alkanes binary solid n-Ci9H4o/C2iH44by infrared spectroscopy and calorimetry // J. Phys. Chem. 1985. V. 89. P. 52605267.

138. Marschner R.B. & Winters J.C. Differences in ozokerites // Shale oil, tar sand and related fuel sources. Advances in Chem. Series. 1974. V. 151. P. 166-178.

139. Mathisen H., Norman N., Pedersen B.F. The crystal structure of the lower paraffins. IV. Refinement of the crystal structures //Acta Chem. Scand. 1967. V. 21. № 1. P. 127-135.

140. Mazee W.M. Some properties of hydrocarbons having more than twenty carbon atoms // Rec. Trav. Chimques Pays-Bas (Amsterdam). 1948. V. 67. № 2. P. 197-213.

141. Mazee W.M. Thermal analysis of normal alkanes // Anal. Chim. Acta. 1957. V. 17. P. 97106

142. Mondieig D., Espeau P., Robles L., Haget Y., Oonk H.A.G., Cuevas-Diarte M.A. Mixed crystals of n-alkanes pairs. A global view of the thermodynamic melting properties // J. Chem. Soc, Faraday Trans. 1997. V. 93. №18. P. 3343-3346.

143. Mtiller A. A further X-ray investigation of long-chain compounds (n-hydrocarbon) // Proc. Roy. Soc. 1928. V. A120. P. 437-459.

144. Muller A. An X-ray investigation of normal paraffins near their melting points // Proc. Roy. Soc. 1932. V. A138. P. 514-530.

145. Muller A. The connection between the zig-zag structure of the hydrocarbon chain and the alterations in the properties of odd and even-numbered chain compounds // Proc. Roy. Soc. 1929. V. A124. P. 317-321.

146. Muller A. The crystal structure of the normal paraffins at temperatures ranging from that of liquid air to the melting points // Proc. Roy. Soc. 1930. V. A127. P. 417-430

147. Muller A., Lonsdale K. The low-temperature form of C18H40 // Acta Cryst. 1948. V. I. Part. 3.P. 129-131.

148. Nissenbaum A. & Aizenshtat Z. Geochemical studies on ozokerites fron the Dead Sea Area //Chem. Geology. 1975. V. 16. P. 121-127.

149. Nooner D.W, Oro J. Aliphatic hydrocarbons in meteorites // Geochim. Cosmochim. Acta 1967. V. 31. P. 1359-1394.

150. Norman N, Mathisen H. The crystal structure of lower n-paraffms. II. N-hexane // Acta Chem. Scand. 1961. V. 15. P. 1755-1760.

151. Nouar H, Petitjean D., Bourdet J.B., Bouroukba M., Dirand M. Diagram of n-tricosane n-tetracosane mixtures. Corrections // Thermochimica Acta. 1997. V. 293 P. 87-92.

152. Nouar H, Petitjean D, Bouroukba M, Dirand M. Binaryphas diagram of the system: n-docosane n-tricosane // J. Molec. Structure. 1998. V. 443. P. 197-204.

153. Nozaki K. & Hikosaka M. Kinetic study of rotator phase transition in n-alkanes:growth of rotator state // Jap. Appl. Phys. 1998. V.37. P.3450-3456.

154. Nozaki K. & Hikosaka M. Mechanism of primary nucleation and origin of hysteresis in the rotator phase transition in an odd n-alkane // J. Mat. Science. 2000. V.35 P. 1239-1252.

155. Nozaki К., Higashitani N., Yamamoto Т. Нага T. Solid-solid phase transitions in n-alkanes C23H48 and C25H52: X-ray power diffraction study on new layer stacking in phase V // J. Chem. Phys. 1995. V. 103. № 13. p. 5762-5766.

156. Nozaki K., Yamamoto Т., Нага Т., Hikosava M. Rotator phase transition though an intermediate state in odd n-alkanes: in situ optical observation study // Jap. Appl. Phys. 1997. Y.36. P. L146-L148.

157. Nyburg S.C., Gerson A.R. Crystallography of the even n-alkanes: structure of C20H42 // Acta Cryst. 1992. V. В 48. P. 103-106.

158. Nyburg S.C., Luth H. N-octadecane: a correction and refinement of the structure given by Nayashida // Acta Cryst. 1972. Y. В 28. P. 2992-2995.

159. Nyburg S.C., Potworowski J.A. Prediction of unit cells and atomic coordinates for the n-alkanes // Acta Cryst. 1973. V. В 29. P. 347-352.

160. Ohlberg S.M. The stable crystal structures of pure n-paraffins containing an even number of carbon atoms in the range C20 to C36 // J. Phys. Chem. 1959 V. 63. № 2. P. 248-250.

161. Piesczek W., Strobl G.R. Malzahn K. Packing of paraffin chains in the four stable modifications of n-tritriacontane // Acta Cryst. 1974. V. В 30. Pt. 5. P. 1278-1288.

162. Piper S.H., Brown D., Dyment S. X-rays and the constitution of the hydrocarbons from paraffin wax// J. Chem. Soc. 1925. V. 127. P. 2194-2200.

163. Piper S.H, Chibnell A.C., Hopkins S.J., Polland A., Smith J.A.B., Williams E.F. Crystal spacing of certain long-chain paraffins, ketones and secondary alcohols // Biochem. J. 1931. V. 25. P. 2072-2094.

164. Rajabalee F., Metivaud V., Mondieig D., Haget Y., Oonk A.G. Structural and energetic behavior of mixed samples in hexacosane // octocosane (П-С28Н58) system; solid-solid and solid-liquid equilibria//Helvetica Acta. 1999, б. V. 82. P. 1916-1929.

165. Retief J.J., Engel D.W., Boonstra E.G. Lattice parameters of solid solutions of long-chain n-alkanes // J. Appl. Cryst. 1985. V. 18. P. 156-158.

166. Rio del J., Philp R.P. Field ionozation mass pectrometric study of high molecular weight hydrocarbons in crude oil and a solid bitumen // Organic Geochemistry. 1999. Y. 30. P. 279286.

167. Robles L., Ecpeau P., Mondieig D., Haget Y., Oonk H.A.J. Polymorphisme et alliages moleculaires dans le systeme C17H36-C19H40 //Thermochimica Acta. 1996. № 274. P. 61-72.

168. Sabour A., Bourdet J.B., Bouroukba M., Dirand M. Modifications to the binary phase diagram of the alkane mixtures п-С2з-п-С24 // Thermochimica Acta. 1995. № 249. P. 269-283.

169. Schaerer A.A., Bayle G.G., Mazee W.H. The phase behaviour of n-alkanes // Rec. Trav. Chim. 1956. V. 75. № 5. p. 513-528.

170. Schaerer A. A., Busso C.J., Smith A.E., Skinner L.B. Properties of pure normal alkaties in theC17to C36range //J. Amer. Chem. Soc. 1955. V. 77. P. 2017-2019.

171. Shearer H.M.M., Vand V. The crystal structure of the monoclinic form of n-hexatriacontane // Acta Cryst. 1956. V. 9. Part. 4. P. 379-384.

172. Schulz D., McCarthy G. Grant in Aid Report. ICPDF. 1987. 38-1975.

173. Septhon M.A., Pillinger C.T., Gilmour I. supercritical fluid extractionof the non-polar organic compounds in meteorites // Planetary and Space Science. 2001. V. 29. P. 101-106.

174. Sirota E.B., Singer D.M. Phase transitions among the rotator phases of the normal alkanes // J. Chem. Phys. 1994. V. 101. № 15. P. 10873-10882.

175. Smith A.E. Structure of n-paraffins and n-paraffin mixtures and their relations in some linear polymers (abstract)//Bull. Amer. Phys. Soc. 1961. V. 6. № 2. P. 171.

176. Smith A.E. The crystal structure of normal paraffin hydrocarbons // J. Chem. Phys. 1953. V. 21. № 12. P. 2229-2231

177. Snyder R.G. Vibrational spectra of crystalline n-paraffins // J. Mol. Spectr. 1961. V. 7. P. 116-144.

178. Snyder R.J., Maroncelli M., Song Ping Qi, Strauss H.L. Phase transitions and nonplanar conformers in crystalline n-alkanes //Science. 1981. V. 214. №4517. P. 188-190.

179. Stohrer M., Noack F. Molecular motion in solid odd-numbered paraffin C19H40. Proton spin-relaxion spectroscopy from 5.8 kHz to 86 MHz // J. Chem. Phys. 1977. V. 67. № 8. P. 37293738.

180. Strunz H., Contag R. Evenkit, Flagstaffit, Idrialin und Refecit // Neues Jahrb. Mineral. Monatsh. 1965. № 1. S. 19-25.

181. Taylor M.G. Kelusky EC., Smith I.C.P. Casal H.L., Cameron D.G. A deuteron NMR study of the solid-phase behavior of nonadecane // J. Chem. Phys. 1983. V. 78. № 8. P. 5108-512.

182. Teare P.W. The crystal structure of orthorhombic hexatriacontane СзбН74 // Acta Cryst. 1959. V. 12. Part. 4. P. 294-300.

183. Turner W. Normal Alkanes // Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Develop. 1971. V. 10. № 3. P. 238-260.

184. Ungar G. Structure of rotator phases in n-alkanes // J. Phys. Chem. 1983. V. 87. P. 689-695.

185. Ungar G., Masic N. Order in the rotator phase of n-alkanes // J. Phys. Chem. 1985. V. 89. P. 1036-1042

186. Wyckoff R. Crystal Structures. V. 2. New-York-London-Sydney. John Willey and Sons. 1964. 588 p.

187. Yamamoto Т., Nozaki K. Evidence of active chain diffusion in the rotator phase of n-alkane: solid state mixing of C21H44 and C23H48 //Polymer. 1994.V.35 (15). P. 3340-3342.

188. Zerbi G., Mugni R., Gussoni M., Moritz K.H., Bigotto A., Dirlikov S. Molecular mechanics for phase transition and melting n-alkanes: a spectroscopic study of molecular mobility of solid n-nonadecane // J. Chem. Phys. 1981. V. 75. P. 3175-3194.