Бесплатный автореферат и диссертация по биологии на тему

Деградация фенантрена и нафталина бактериями родов Pseudomonas и Burkholderia

ВАК РФ 03.00.04, Биохимия

Заключение Диссертация по теме "Биохимия", Балашова, Наталия Владимировна

6. ВЫВОДЫ

1. Изолированы природные бактерии-деструкторы фенантрена и нафталина, отнесенные к родам Pseudomonas и Burkholderia.

2. У бактерий-деструкторов нафталина рода Pseudomonas показана возможность образования мутантных штаммов, способных к росту на фенантрене.

3. Деградация нафталина и фенантрена бактериями рода Pseudomonas осуществляется через салицилат и катехол. Деградация нафталина штаммом Burkholderia sp. BS3770 происходит через гентизат. Трансформация нафталина штаммом Burkholderia sp. BS3702 происходит с образованием гентизата.

4. Интермедиатами биодеградации фенантрена у исследуемых микроорганизмов являются 1-гидрокси-2-нафтойная и 2-гидрокси-1-нафтойная кислоты. В качестве интермедиата биодеградации фенантрена впервые описана дигидрокси-2-нафтойная кислота. Характер накопления промежуточных продуктов деградации фенантрена в ростовой среде у изученных штамм®! различен.

5. Показано, что 2-нафтол, образующийся в результате спонтанного окисления 2-гидрокси-1-нафтоата, токсичен для бактерий родов Burkholderia и Pseudomonas.

6. Очищена и охарактеризована салицилат гидроксилаза штамма Pseudomonas putida BS202-P1, отличающаяся от известных ранее ферментов этого класса, и способная катализировать превращение 1 -гидрокси-2-нафтоата в 1,2-дигидроксинафталин.

7. Гены биодеградации полициклических ароматических углеводородов у изученных штаммов локализованы либо на плазмидах, либо находятся в составе и плазмиды, и хромосомы бактерии-хозяина. Плазмиды биодеградации различаются по степени сергегативной и структурной нестабильности в неселективных условиях.

Библиография Диссертация по биологии, кандидата биологических наук, Балашова, Наталия Владимировна, Пущино

1. Балашов C.B. 1999. Деструкция сульфоароматических соединений бактериями родов Pseudomonas и Comamonas. Дисс.канд.биол.наук. Пущино. С. 5-42.

2. Воронин А.М., Старовойтов И.И., Борисоглебская А.Н., Скрябин Г.К. 1976. Плазмида Pseudomonas putida, контролирующая первичные этапы окисления нафталина. Докл.АН СССР. Т. 228. С. 962-965.

3. Воронин А.М., Кулакова А.Н., Цой Т.В., Кошелева И.А., Кочетков В.В. 1988. Молчащие гены мета пути окисления катехола в составе плазмид биодеградации нафталина. Биохимия. Т. 229. N 1. С. 237-240.

4. Головлева JI.A. 1985. Метаболическая активность псевдомонад, деградирующих ксенобиотики. В сб.: Генетика и физиология микроорганизмов перспективных объектов генной инженерии. Пущино. ОНТИ ЦНБИ АН СССР. С. 10-25.

5. Головлева JI.A., Финкельштейн З.И., Баскунов Б.П., Алиева P.M., Шустова Л.Г. 1995. Микробная детоксикация сточных вод коксохимического производства. Микробиология. Т. 64. № 2. С. 197-200.

6. Есикова Т.З. 1990. Плазмиды биодеградации е-капролактама бактерий рода Pseudomonas. Дисс.канд.биол.наук. Пущино. С.5-42.

7. Замараев B.C., Антонов В.А., Илюхин В.И., Захарова И.Б. 1998. Выделение и первичная характеристика плазмид Pseudomonas (Burkholderia) pseudomallei. Молекулярная генетика микробиология и вирусология. N. 4. С.28-32.

8. Кочетков В.В. 1985. Плазмиды биодеградации нафталина у бактерий рода Pseudomonas. Дисс. канд. биол. наук. Пущино. С. 1-145.

9. Кошелева И.А. 1989. Молекулярно-генетическая организация плазмид биодеградации нафталина. Дисс. канд. биол. наук. М. С. 6-16.

10. Кошелева И.А., Соколов СЛ., Филонов А.Е., Балашова Н.В., Мелешко Е.И. Гаязов Р.Р., Воронин А.М. 1997. Генетический контроль биодеградации нафталина штаммом Pseudomonas sp.8909N. Генетика. Т. 33. N. 6. С. 762768.

11. Кошелева И.А., Балашова Н.В., Измалкова Т.Ю., Филонов А.Е., Соколов C.JL, Слепенькин A.B., Воронин А.М. 2000. Деградация фенантрена мутантными штаммами-деструкторами нафталина. Микробиология. В печати.

12. Кулакова А.Н. 1988. Природа генетического контроля деградации нафталина и салициловой кислоты у штамма Pseudomonas putida BSA202. Дисс. канд. биол. наук. Пущино. С. 1-143.

13. Кулакова А.Н., Воронин А.М. 1989. Мутанты плазмид биодеградации нафталина, детерминирующие окисление катехола по мета-пути. Микробиология. Т. 58. N 2. С. 298-304.

14. Маниатис Т., Фрич Э., Сэмбрук Дж. 1984. Методы генетической инженерии. Молекулярное клонирование. М. "Мир".

15. Миллер Дж. Эксперименты в молекулярной генетике. 1976. М. "Мир". С.392-398.

16. Перт С.Дж. Основы культивирования микроорганизмов и клеток. 1978. М. "Мир". С. 14-33.

17. Пориц A.JL, Борони А.М., Скрябин Г.К. 1983. Штамм Pseudomonas aeruginosa, растущий на углеводородах нефти. Прикладная биохимия и микробиология. Т. 19. С.347-350.

18. Пунтус И.Ф., Филонов А.Е., Кошелева И.А., Гаязов Р.Р., Карпов А.В, Воронин А.М. 1997. Выделение и характеристика микроорганизмов-деструкторов полициклических ароматических углеводородов. Микробиология. Т. 66. № 2. С. 222-225.

19. Скрябин Г.К., Старовойтов И.И. 1975. Альтернативный путь катаболизма нафталина Pseudomonas fluorescens. Доклады Академии Наук СССР. Т. 221. С. 493-495.

20. Смирнов В.В., Киприанова Е.А. 1990. Бактерии рода Pseudomonas. Киев, Наукова думка. С. 6-12.

21. Соколов СЛ., Кошелева И.А., Мавроди О.В., Мавроди Д.В., Воронин А.М. 1998. Структурная организация и экспрессия гена салицилатгидроксилазы штаммма Pseudomonas/»Mft'ßfa BS814(pBS106). Генетика. Т.34. С. 145-150.

22. Форстер К.Ф., Вейз Д.А.Дж. 1990. Экологическая биотехнология. J1. Химия. С. 318-334.

23. Abbott B.J., Gledhill W.E. 1971. The extracellular accumulation of metabolic products by hydrocarbon-degrading microorganisms. Adv. Appl. Microbiol. V. 14. P. 249-388.

24. Al-Bashir D., Cseh T., Leduc R., Samson R. 1990. Effect of soil/contaminant interactions on the biodégradation of naphthalene in flooded soil under denitrifying conditions. Appl. Microbiol. Biotechnol. V. 34. P. 414-419.

25. Anson J.G., Mackinnon G. 1984. Novel Pseudomonas plasmid involved in aniline degradation. Appl.Environ.Microbiol. V.48. P.868-869.

26. Baird C. Polynuclear Aromatic Hydrocarbons (PAHs). 1995. In: Enviromental chemistry. University of Western Ontario. W.N. Freeman and Company. New York. P. 272-274.

27. Balleroni N.J. 1984. Genus Pseudomonas migula. Bergey's manual of sistematic bacteriology. V. 1. Williams and Wilkins, Baltimore, MD. P. 141-198.

28. Barnsley E.A. 1975. The induction of the enzymes of naphthlene metabolism in Pseudomonas by salycilate and 2-aminobenzoate. J.Gen. Microbiol. V.88. P. 193196.

29. Barnsley E.A. 1976. Naphthalene metabolism by pseudomonas: The oxidation of 1,2-dihydroxynaphthalene to 2-hydroxychromene-2-carboxylic acid and formation of 2'-hydroxybenzalpyruvate. Biochem. Biophys. Res. Commun. V.72. P.1116-1121.

30. Beadle T.A., Smith A.R.V. 1982. The purification and properties of 2,4-dichlorophenol hydroxylase from a strain of Acinetobacter species. Eur. J. Biochem. V. 123. P. 323-332.

31. Beil S., Happe В., Timmis K.N., Pieper D.H. 1997. Genetic and biochemical characterization of the broad spectrum chlorobenzene dioxygenase from

32. Burkholderia sp. strain PS12 dechlorination of 1,2,4,5-tetrachlorobenzene. Eur. J. Biochem. V. 247. N. 1. P. 190-199.

33. Bestetti G., Galli E., Ruzzi M., Baldacci G., Zennaro E., Frontali L. 1984. Molecular characterization of plasmid from Pseudomonas fluorescens involved in styrene degradation. Plasmid. V.12. P. 181-188.

34. Boronin A.M., Starovoitov I.I., Borisoglebskaya A. N., Ckryabin G.K. 1976. Plasmid of Pseudomonas putida which controls initial stages of naphthalene oxidation. Dokl. Akad. Nauk SSSR. V. 228. P. 262.

35. Bosch R, Moore E. R. B., Garcia-Valdes E., Pieper D.H. 1999. NahW, a Novel, inducible salicylate hydroxylase involved in mineralization of naphthalene by Pseudomonas stutzeri AN10. J. Bacteriol. V. 181. P. 2315-2322.

36. Bradford M.M. 1976. A rapid and sensitive method for the quantitation of microgram quantities of protein utilizing the principle of protein-dye binding. Anal. Biochem. V. 72. P. 248-254.

37. Brinboim H.C., Doly J.A. 1979. A rapid alkaline extraction procedure for screening recombinant plasmids DNA. Nucl. Acid. Res. V. 7. P. 1513.

38. Busse H.-J., El-Banna T., Auling G. Evaluation of different approaches for identification of xenobiotic-degrading pseudomonads. Appl. Environ. Microbiol. 1989. V. 55. P.1578-1583.

39. Buswell J.A., Paterson A., Salkinoja-Salonen M. S. 1980. Hydroxylation of salicylic acid to gentisate by bacterial enzyme. FEMS Microbiol. Letters. V. 8. P.135-137.

40. Cane P.A., Williams P.A. 1982. The plasmid-coded metabolism of naphthalene and 2-methylnaphthalene in Pseudomonas strains: phenotypic changes correlated with structural modification of the plasmid pWW60-l. J. Gen. Microbiol. V.128. P. 2281-2290.

41. Cain R.B., Farr D.R. 1968. Metabolism of arylsulphonates by microorganisms. Biochem. J. V.106. P.859-877.

42. Canton C.R., Smith C.L., Mathew M.K. 1988. Pulsed-field gel electrophoresis of very large DNA molecules. Annu. Rev. Biophys. Biophys. Chem. V. 17. P. 287304.

43. Cattaneo M.V., Masson C., Greer C.W. 1997. The influence of moisture on microbial transport, survival and 2,4-D biodégradation with a genetically marked Burkholderia cepacia in unsaturated soil columns. Biodégradation. V. 8. N. 2. P. 87-96.

44. Catteral F.A. Sala-Trepat J.M., Williams P.A. 1971. The coexistence of two pathways for the metabolism of 2-hydroxymuconic semialdehyde in naphthalene-grown pseudomonad. Biochem. Biophys. Res. Commun. V.43. P. 463-469.

45. Cerniglia C.E. 1984. Microbial metabolism of polycyclic aromatic hydrocarbons. In: Laskin A(Ed) Advances in Applied Microbiology. Academic Press. New York. V.30. P. 31-37.

46. Cerniglia C.E., Freeman J.P., Althaus J.R., Baalen C. 1983. Metabolism and toxicity of 1- and 2-methylnaphthalene and their derivatives in cyanobacteria. Arch. Microbiol. V. 136. P. 177-183.

47. Cerniglia C.E., Freeman J.P., Mitchum R.K. 1982. Glucuronide and sulfate conjugation in the fungal metabolism of aromatic hydrocarbons. Appl. Environ. Microbiol. V. 43. P. 1070-1075.

48. Chakrabarty A.M. 1972. Genetic basis of the biodégradation of salicylate in Pseudomonas. J.Bacteriol. V.112. P. 815-823.

49. Chang H.K., Zylstra G.J. 1998. Novel organization of the genes for phthalate degradation from Burkholderia cepacia DBOl. J. Bacteriol. V. 180. N. 24 P. 6529-6537.

50. Clarke P.H. and Ornston N. 1975. Metabolic pathways and regulation: II. In:Genetics and biochemistry of Pseudomonas. London New York - Sydney -Toronto, John Wiley & Sons. P. 265-284.

51. Crawford R.L. 1974. Novel Pathway for degradation of protocatechuic acid in Bacillus species J. Bacteriol. V. 121. N 2. P. 531-536.

52. Crawford R.L., Hutton S.W., Chapman P.J. 1975. Purification and properties of gentisate 1,2-dioxygenase from Moraxella osloensis. J. Bacteriol. V.121. N. 3. P. 794-799.

53. Dagley S., Gibson D.T. 1965. The bacterial degradation of catechol. Biochem. V.95. P.466-474.

54. Davies J.I., Evans W.C. 1964. Oxidative metabolism of naphthalene by soil pseudomonas: The ring-fission mechanism. Biochem. J. V. 91. P. 251-261.

55. Dua R.D., Meera S. 1981. Purification and characterisation of naphthalene oxygenase from Corinebacterium renale. Eur. J. Biochem. V. 120. P. 461-465.

56. Duggleby C.J., Bayley S.A., Worsey M.J., Williams P.A., Broda P. 1977. Molecular sizes and relationships of TOL plasmids in Pseudomonas. J.Bacteriol. V. 145. P.1274-1280.

57. Dunn H.W., Gunsalus I.C. 1973. Transmissible plasmids coding early ensymes of naphthalene oxidation in Pseudomonasputida. J. Bacteriol. V. 114. P. 974.

58. Eaton R.W., Chapman P.J. Bacterial metabolism of naphthalene 1992: Construction and use of recombinant bacteria to study ring cleavage of 1,2-dihydroxynaphthalene and subsequent reactions. J. Bacteriol. V. 174. P. 75427552.

59. Ensley B.D., Gibson D.T. Naphthalene dioxigenase: purification and properties of a terminal oxygenase component. J. Bacteriol. V.155. P. 505-511.

60. Evans C.G.T., Herbert D., Tempest D.B. 1970. The continiuous cultivation of microorganisms. 2. Construction of a Chemostat. Methods in Microbiology. V. 2. P. 277-327.

61. Evans W.C., Fernley H.N. Griffiths E. 1965. Oxidative metabolism of phenantrene and anthracene by soil pseudomonads: the ring-fission mechanism. Biochem. J. V. 95. P. 819-831.

62. Feist C.F., Hegeman G.D. 1969. Phenol and benzoat metabolism by Pseudomonas putida of tangential pathways. J. Bacteriol. V.100. P. 869-877.

63. Filonov A.E., Puntus I.F., Karpov A.V., Gaiazov R.R., Kosheleva I.A., Boronin A.M. 1999. Growth and survival of Pseudomonas putida strains degrading naphthalene in soil model systems with different moisture levels. Process Biochem. V. 34. P. 303-308.

64. FoghtM.J., Westlake D.W.S. 1996. Transposon and spontaneous deletion mutants of plasmid-born genes encoding polycyclic aromatic hydrocarbon degradation by a strain of Pseudomonas fluorescens. Biodégradation. V. 7. P. 353-366.

65. Fuenmayor S.L., Wild M., Boyes A.I., Williams P.A. 1998. A gene claster encoding steps in conversion of naphthalene to gentisate in Pseudomonas sp. strain U2. J. Bacterid. P. 2522-2530.

66. Fujisawa H., Hayaishi O. 1969. Protocatechuate 3,4-Dioxygenase. J. Biol. Chem. V. 43. N 10. P. 2673-2681.

67. Gilardi G. 1985. Cultural and biochemical aspects for identification of glucose-nonfermenting Gram-negative rods. Nonfermentative Gram-negative rods. New-York, Basel, Marcel Dekker Inc. V. 16. P.17-84.

68. Goyal A.K., Zylstra G.J. 1996. Molecular cloning of novel genes for polycyclic aromatic hydrocarbon degradation from Comamonas testosteroni GZ39. Appl. Envir. Microbiol. V. 62. N 1. P. 230-236.

69. Guerin W.F., Jones G.E. 1988 (a). Two-stage mineralization of phenanthrene by estuarine enrichment cultures. Appl. Envir. Microbiol. P. 929-936.

70. Guerin W.F., Jones G.E. 1988 (b). Mineralization of phenanthrene by a Mycobacterium sp. Appl. Envir. Microbiol. P. 937-944.

71. Haigler B.E., Suen W.C., Spain J.C. 1996. Purification and sequence analysis of 4-methyl-5-nitrocatechol oxygenase from Burkholderia sp. strain DNT. J. Bacteriol. V. 178. N. 20. P. 6019-6024.

72. Haigler B.E., Johnson G.R., Suen W.C., Spain J.C. 1999. Biochemical and genetic evidence for meta-ring cleavage of 2,4, 5-trihydroxytoluene in Burkholderia sp. strain DNT. J. Bacteriol. V. 181. N. 3. P. 965-972.

73. Hamann C., Hegemann J., Hildebrandt A. 1999. Detection of polycyclic aromatic hydrocarbon degradation genes in different soil bacteria by polymerase chain reaction and DNA hybridization. FEMS Microb. Letters. 1999. V. 173. N. 1. P. 255-263.

74. Herrmann H., Janke D., Krejsa S., Kunze I. 1987. Involvement of plasmid pPGH 1 in the phenol degradation of Pseudomonas putida strain. FEMS Microbiol.Letters. V. 43. P.133-137.

75. Hewetson L., Dunn H.M., Dunn N.W. 1978. Evidence for a transmissible catabolic plasmid Pseudomonas putida encoding the degradation of p-cresol via the protocatechuate ortho cleavage pathway. Genet. Res. Camb. V. 32. P. 249255.

76. Harayama S., Timmis K. 1989. Catabolism of aromatic hydrocarbons by Pseudomonas. Genetics of bacterial diversity. Academic press. P. 152-172.

77. Hiraishi A., Masamune K., Kitamura H. 1989. Characterization of the bacterial population structure in an anaerobic-aerobic activated sludge system on the basis of respiratory quinone profiles. Appl. Environ. Microbiol. V. 55. P. 897-901.

78. Hugh R., Leifson E. 1953. The taxonomic significance of fermentative versus oxidative metabolism of carbohydrates by various gram-negative bacteria. J. Bacteriol. 1953. V. 66. N. 1. P. 24-25.

79. Iwabuchi T. Harayama S. 1998. Biochemical and molecular characterization of 1-hydroxy-2-naphthoate dioxygenase from Nocardioides sp. KP7. J. Biol. Chem. V. 273. P.8332-8336

80. Johnson G.R., Olsen R.H. 1997. Multiple pathways for toluene degradation in Burkholderia sp. strain JS150. Appl. Environ. Microbiol. V. 63. N. 10. P. 40474052.

81. Kalb V.F., Bernlohr R.W. 1977. A new spectrophotometric assay for protein in cell extract. Anal. Biochem. V. 82. P. 362.

82. Katsuhiko Ono, Nozaki M., Hayaishi O. 1970. Purification and some properties of protocatechuate 4,5-dioxygenase. Biochimica et biophysica acta. V. 220. P. 224238.

83. Kim Y., Tu S-C. 1989. Molecular cloning of salicylate hydroxylase genes from Pseudomonas cepacia and Pseudomonas putida. Archives of Biochemistry and Biophysics. V. 269. P. 295-304.

84. King E.O., Ward M.K., Raney D.E. 1954. Two simple media for the demonstration ofpyocyanin and fluorescin. J. Lab.Clin. Med. V. 44. P.301-307.

85. Kiyohara H., Nagao K., Nomi R. 1976. Degradation of phenanthrene through o-phthalate by Aeromonas sp. Agric. Biol. Chem. V. 40. P. 1075-1082.

86. Kiyohara., Nagao K. 1978. The catabolism of phenantrene and naphthalene by bacteria J. Gen. Microbiol. V. 105. P. 69-75.

87. Kiyohara H., Nagao K., Yana K. 1982. Rapid screen for bacteria degrading water-insoluble, solid hydrocarbons on agar plates. Appl. Envir. Microbiol. V. 43. N 2. P.454-457.

88. Kochetkov V.V., Starovoitov I.I., Boronin A.M., Skryabin G.K. 1982. Pseudomonas putida plasmid pBS241: Plasmid mediated biphenyl degradation. Dokl. Akad. Nauk SSSR. V. 226. P .241-243.

89. Kuhm A.E., Stolz A., Ngai K.L., Knackmuss H.J. 1991. Purification and characterisation of a 1,2-dihydroxynaphthalene oxygenase from a bacterium that degrads naphthalenesulfonic acids. J. Bacteriol. V. 173. P. 3795-3802.

90. Laemmli U.K. 1970. Cleavage of structural proteins during the assembly of the head of bacteriophage T4. Nature (London). V. 227. P. 680-685

91. Laurie A.D., Lloyd-Jones G. 1999. The phn genes of Burkholderia sp. strain RP007 constitute a divergent gene cluster for polycyclic aromatic hydrocarbon catabolism. J. Bacteriol. V. 181. N. 2. P. 531-540.

92. Leahy J.G., Byrne A.M., Olsen R.H. 1996. Comparison of factors influencing trichloroethylene degradation by toluene-oxidizing bacteria. Appl. Environ. Microbiol. V. 62. N. 3. P. 825-833.

93. Lee J., Oh J., Min K.R., Kim Y. 1996. Nucleotide sequence of salicylate hydroxylase gene and its 5'-flanking region of Pseudomonas putida KF715. Biochem. Biophys. Res. Comm. V. 218. P. 544-548.

94. Lessie T.G., Hendrickson W., Manning B.D., Devereux R. 1996. Genomic complexity and plasticity of Burkholderia cepacia. FEMS Microbiol. Letters. V. 144. N. 2-3. P. 117-128.

95. MacGillivray A.R., Shiaris M.P. 1994. Relative role of eukaryotic and prokaryotic microorganisms in phenanthrene transformation in coastal sediments. Appl. Envir. Microbiol. P. 1154-1159.

96. Mallakin A., Ward O.P. 1996. Degradation of BTEX compounds in liquid media and in peat biofilters. J. Industrial Microbiol. V. 16. N. 5. P. 309-318.

97. Menn F-M., Applegate B.M., Sayler G. S. 1993. NAH plasmid-mediated catabolism of anthracene and phenanthrene to naphthoic acid. Appl. Environ. Microbiol. V. 59. N 6. P. 1938-1942.

98. Merril C.R., Goldman D., Sedman S.A. Ebert M.H. 1981. Ultrasensitive stain for proteins in Polyacrylamide gels shows in cerebrospinal fluid proteins. Science. V. 211. P. 1437-1438.

99. Migula W. 1895. Shizomycetes. Engler and Prante. Naturlichen pflanzenfamilien. P. 29.

100. Moeller V. 1955. Simplified test for some amino acid decarboxylases and for the arginine dehydrolase system. Actapathol. et microbiol. scand. V. 36. N. l.P. 158172.

101. Monticello D.J., Bakker D., Finnerty W.R. 1989. Plasmid-mediated degradation of dibenzothiophene by Pseudomonas species. Appl. Environ. Microbiol. V. 49. P. 756-760.

102. Morawski B., Eaton R.W., Rossiter J.T., Guoping S., Griengl H., Ribbons D.W. 1997. 2-Naphthoate catabolic pathway in Burkholderia strain JT 1500. J. Bacteriol. V. 179, N. 1. P. 115-121.

103. Mueller J.G., Devereux R., Santavy D.L., Lantz S.E., Willis S.G., Pritchard P.H. 1997. Phylogenetic and physiological comparisons of PAH-degrading bacteria from geographically diverse soils. Antonie Van Leeuwenhoek. V. 71. N. 4. P. 329-343.

104. Patel T.R., Gibson D.T. 1974. Purification and properties of (+)-cis-naphthalene dihydrodiol dehydrogenase of Pseudomonas putida. J. Bacteriol. V. 119. P. 879888.

105. Patel T.R., Gibson D.T. 1976. Bacterial cis-dihydrodiol degydrogenase: Comparison of physicochemical and immunological properties. J. Bacteriol. V.128. P. 842-850.

106. Patel T.R., Barnsley E.A. 1980. Naphthalene metabolism by Pseudomonas: Purification and properties of 1,2-dihydroxynaphthalene oxygenase. J. Bacteriol. V. 143. P. 668-673.

107. Pickup R.W., Lewis R.J., Williams P.A. 1983. Pseudomonas sp.MT14, a soil isolate which contain two large catabolic plasmids, one a TOL plasmid and one coding for phenylacetate catabolism and mercury resistance. J. Gen. Microbiol. V.129. P. 153-158.

108. Presswood R.P. and Kamin H. 1976. In: Springer TP (ed) Flavins and flavoproteins. Elsevier. Amsterdam. P. 145-154.

109. Reineke W., Jeenes D.J., Williams P.A., Knarmuss H.-J. 1982. TOL plasmid pWWO in constructed halobenzoate-degrading Pseudomonas strains: prevention of meta pathway. J. Bacteriol. V. 150. P. 195.

110. Rheinwald J., Chakrabarty A.M., Gunsalus I.C. 1973. A transmissible plasmids controlling camphor oxidation in Pseudomonas putida. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. V. 70. P. 885-889.

111. Rossello-MoraR.A, Laluoat J., Garoia-Valdes E. 1994. Comparative biochemical and genetic analysis of naphthalene degradation among Pseudomonas stutzeri strains. Appl. Environ. Microbiol. V. 60. P. 966-972.

112. Sambrook J., Fritsch E.F., Maniatis T. 1989. Molecular Cloning: a Laboratory Manual, 2nd ed. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, N.Y.

113. Sanseverino J., Applegate B. M., King J. M. H., Gary S. Saler. 1993. Plasmid-mediated mineralization of naphthalene, phenanthrene, and anthracene. Appl. Environ. Microbiol. 1993. V. 59. N 6 .P. 1931-1937.

114. Shields M.S., Reagin M.J, Gerger R.R, Campbell R, TOM S. C. 1995. A new aromatic degradative plasmid from Burkholderia (Pseudomonas) cepacia G4. Appl. Environ. Microbiol. V. 61. N. 4. P. 1352-1356.

115. Shuttleworth K.L, Cerniglia C.E.I996. Bacterial degradation of low concentration of phenanthtrene and inhibition by naphthalene. Microb. Ecol. V. 31. P. 305-317.

116. Sierra J. 1957. A simple method for the detection of lipolytic activity of microorganisms and some observations in the influence of the contact between cells and fatty substrates. Antoni van Leeuwenhoek J. Microbiol and Serol. V. 23. N. 1,P. 15-16.

117. Sims J.L, Sims R.N, Matthews J.E. 1990. Appoach to bioremediation of contaminated soil. Haz. Waste Haz. Matter. V. 7. P. 117-149.

118. Stanier R.Y, Palleroni N.J, Doudoroff M. 1966. The aerobic Pseudomonads: a taxonomic study. J. Gen. Microbiol. V. 43. P. 159-271.

119. Stringfellow W.T, Atken M.D. 1994. Comparative physiology of phenanthrene degradation by two dissimilar pseudomonas isolated from a creosote-contaminated soil. Can. J. Microbiol. V. 40. P. 432-438.

120. Shamsuzzaman K.M., Barnsley E.A. 1974a The regulation of naphthalene oxygenase in pseudomonads. J. Gen. Microbiol. V. 83. P. 165-170.

121. Shamsuzzaman, K.M., Barnsley E.A. 1974b The regulation of naphthalene metabolism in pseudomonads. Biochem. Biophys. Res. Comm. V. 60. P. 582-589.

122. Sutherland J.B., Rafll F., Khan A.A., Cerniglia C.E. 1995. Mechanisms of polycyclic aromatic hydrocarbon degradation. In: Microbial transformation and degradation of toxic organic chemicals. Willey-Liss, Inc. P. 269-306

123. Suzuki K., Gomi T., Kaidoh T., Itagaki E. 1991. Hydroxylation of o-halogenophenol and o-nitrophenol by salicylate hydroxylase. J. Biochem. V. 109. P. 348-353.

124. Sze I., Dagley S. Properties of salicylate hydroxylase and hydroxyquinol 1,2-dioxygenase purifyed from Trichosporon cutaneum. J. Bacteriol. V. 159. P. 353359.

125. Takemori S., Yasuda H., Mikara K., Suzuki K., Katagiri M. 1969. Mechanism of the salicylate hydroxylase reaction. II The enzyme-substrate complex. Biochim. Biophys. Acta. V. 191. P. 58-68.

126. Thacker R., Rorvig O., Kahlon P., Gunsalus I.C. 1978. NIC, conjugative nicotine-nicotinate degradative plasmid in Pseudomonas convexa. J. Bacteriol. V. 135. P. 289-290.

127. Timmis K.N., Lehrbach P.R. 1985. In: Plasmids in Bacteria. L. Plenum Press. P. 290.

128. Tu S-C., Romero F.A., Wang L-H. 1981. Uncoupling of the substrate monooxygenation and reduced pyridine nucleotide oxidation activities of salicylate hydroxylase by flavins. Arch. Biochem. Biophys. V. 209. P. 423-432.

129. Vandenbergh P.A., Olsen R.H., Colaruotolo J.F. 1981. Isolation and genetic characterization of bacteria that degrade chloroaromatic compounds. Appl. Environ. Microbiol. V. 42. P. 737-739

130. Wang L.-H., Tu S.-C. 1984. The kinetic mechanism of salicylate hydroxylase as studied by initial rate measurement, rapid reaction kinetics, and isotope effects. J. Biol. Chem. V. 259. P. 10682-10688.

131. Wang L.-H., Tu S.-C., Lusk R.C. 1984. Apoenzyme of Pseudomonas cepacia salicylate hydroxylase. J. Biol. Chem. 259. P. 1136-1142.

132. White-Stevens R.H., Kamin H. 1972. Studies of a flavoprotein, salicylate hydroxylase. I. Preparation, properties, and the uncoupling of oxygen reduction from hydroxylation. J. Biol. Chem. 247, 2358-2370.

133. Williams P.A., Catterall F.A., Murray K. 1975. Metabolism of naphthalene, 2-methylnaphthlene, salicylate, and benzoate by Pseudomonas PG: tangential pathways. J. Bacteriol. V. 124. P. 679-685.

134. Wong C., Dunn N.W. 1974. Transmissible plasmid coding for the degradation of benzoate and m-toluate in Pseudomonas arvilla mt-2. Genet. Res. V. 29. P. 227232.

135. Yamamoto S., Katagiri M., Maeno H., Hayaishi O. 1965. Salicylate hydroxylase, monooxygenase requiring flavin adenine dinucleotide. 1. Purification and general properties. J. Biol. Chem. 1965. V. 230. P. 3408-3413.

136. Yang Y., Chen R.F., Shiaris M.P. 1994. Metabolism of naphthalene, fluorene, and phenanthrene: preliminary characterization of a cloned gene cluster from Pseudomonas putida NCIB 9816. J. Bacteriol. V. 176. N. 8. P. 2158-2164.

137. Yen K.M., Serdar C.M. 1988. Genetic of naphthalene catabolism in pseudomonads. 1988. CRC Crit. Rev. Microbiol. V. 15. P. 247-268.117

138. You I.-S., Murray R.I., Jollie D., Gunsalus I.C. 1990. Purification and characterization of salicylate hydroxylase from Pseudomonas putida PpG7. Biochem. Biophys. Res. Comm. V.169. P. 1049-1054.

139. Zaborina O., Daubaras D.L., Zago A., Xun L., Saido K., Klem T., Nikolic D., Chakrabarty A.M. 1998. Novel pathway for conversion of chlorohydroxyquinol to maleylacetate in Burkholderia cepacia AC 1100. J. Bacteriol. V. 180. N. 17. P. 4667-4675.

140. Znang X., Young L.Y. 1997. Carboxylation as an initial reaction in the anaerobic metabolizm of naphthalene and phenanthrene by sulfldogenic consortia. Appl. Environ. Microbiol. V. 63. N 12. P. 4759-4764.

141. ZylstraG.J., Kim E., Goyal A.K. 1997. Comparative molecular analysis of genes for polycyclic aromatic hydrocarbon degradation. Genetic Engineering. V. 19. P. 257-269.

142. Zylstra G.J., Wang X. P., Kim E., Didolcar V.A. 1994. Cloning and Analysis of the genes for Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Degradation. In: Recombinant DNA Technology II. Annals of the New York Academy of Sciences. V. 721. P. 386-398.

143. Xia X.S., Aathithan S., Oswiecimska K., Smith A.R., Bruce I.J. 1998. A novel plasmid pIJBl possessing a putative 2,4-dichlorophenoxyacetate degradative transposon Tn5530 in Burkholderia cepacia strain 2a. Plasmid. V. 39. N. 2. P. 154-159.

144. Я признателена всему коллективу лаборатории биологии плазмид ИБФМ РАН за поддержку и помощь в работе и хочу выразить искреннюю благодарность сотрудникам Института Микробиологии г. Штуттгарт (Германия) за помощь и доброжелательность,

145. Хочу выразить благодарность персонально:

146. Людмиле Алексеевне Головлевой и Инне Петровне Солянниковой за полезные замечания и рекомендации по написанию диссертации,

147. Окуневу Олегу Николаевичу, Кошелеву Анатолию Владимировичу и Леневу Юрию Владимировичу за подготовку биомассы для очистки белков,

148. Владимиру Матвеевичу Аданину и Анатолию Владимировичу Слепенькину за помощь в идентификации метаболитов,

149. Николаю Петровичу Головченко за помощь в хроматографическом анализе метаболитов,

150. Петрухиной Вере Алексеевне и Стельмашовой Елене Викторовне за техническое содействие при проведении экспериментов,

151. Карпову Александру Викторовичу за помощь в оформлении диссертации,

152. Владимиру Германовичу Грищенкову за моральную поддержку и оптимизм,

153. Pr. H.-J. Knackmuss за предоставленную возможность работать в его лаборатории,

154. Dr. А. Stolz за руководство моей работой по очистке белка и опеку в Германии, Dr. А. Kuhm за помощь в очистке белка, доброту и внимание.