Бесплатный автореферат и диссертация по биологии на тему

Биохимическое обоснование влияния жирнокислотного состава смесей растительных масел на их биологическую ценность и окислительную стойкость при хранении

ВАК РФ 03.00.04, Биохимия

Автореферат диссертации по теме "Биохимическое обоснование влияния жирнокислотного состава смесей растительных масел на их биологическую ценность и окислительную стойкость при хранении"

На правах рукописи

Щербин Василий Владимирович

■

БИОХИМИЧЕСКОЕ ОБОСНОВАНИЕ ВЛИЯНИЯ ЖИРНОКИСЛОТНОГО СОСТАВА СМЕСЕЙ РАСТИТЕЛЬНЫХ МАСЕЛ НА ИХ БИОЛОГИЧЕСКУЮ ЦЕННОСТЬ И ОКИСЛИТЕЛЬНУЮ СТОЙКОСТЬ ПРИ ХРАНЕНИИ

Специальность: 03.00.04 - Биохимия

АВТОРЕФЕРАТ

диссертации на соискание учёной степени кандидата технических наук

Краснодар - 2005

Работа выполнена в Кубанском государственном технологическом университете

Научный руководитель: доктср технических наук, профессор

Лобанов Владимир Григорьевич

Официальные оппоненты: доктор биологических наук, профессор

Проскуряков Марк Тихонович

Ведущая организация: Северо-Кавказский филиал Всероссийского научно-исследовательского института жиров Россельхозакадемии

Защита состоится 19 05.2005 г. в 1500 часов на заседании диссертационного совета Д 212 100 05 Кубанского государственного технологического университета по адресу 350072 г. Краснодар, ул Московская, 2, корпус А, конференц-зал.

С диссертацией можно ознакомиться в библиотеке университета (ул Московская, 2)

Автореферат разослан 18 апреля 2005 г.

Учёный секретарь диссертационного совета

кандидат технических наук Никояович Сергей Николаевич

канд. техн. наук, доцент

Минакова А Д

£51$

Л-¿узрят

з

1 ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА РАБОТЫ

1.1 Актуальность темы Современная концепция здорового питания базируется на представлении о высокой биологической роли растительных масел, являющихся незаменимыми факторами питания, ценность которых для человека во многом определяется соотношением массовых долей незаменимых жирных кислот' линолевой (со-6) и линоленовой (ш-3) Вместе с тем, присутствие в составе масел указанных жирных кислот снижает окислительную стойкость масел при хранении из-за быстрого накопления токсичных продуктов окисления.

Среди возможных способов получения метаболически полноценных, стойких к окислению растительных масел наиболее экономичным (по сравнению с направленной селекцией и генной инженерией) является создание смесей масел заданного жирнокислотного состава

К сожалению, приводимые в литературе оптимальные соотношения жирных кислот в пищевые растительных маслах достаточно противоречивы и, как правило, не содержат оценки рекомендуемых масел по биологической ценности и окислительной стойкости

В связи с этим, исследования посвященные биохимическому обоснованию жирнокислотного состава смесей метаболически активных растительных масел, отличающихся стойкостью к окислению при хранении и высокой биологической ценностью, являются актуальными и имеют теоретическое значение для биохимии липидов и прикладное для пищевой химии.

Диссертационная работа выполнена в соответствии с НТП Минобразования РФ "Научные исследования высшей школы по технологии живых систем" (№ госрегистрации 1200004210) и тематикой НИР кафедры биохимии и технической ми* """"'

1.2. Цель работы Биохимическое обоснование влияния жирнокислотного состава смесей растительных масел на их биологическую ценность и окислительную стойкость при хранении

В соответствии с целью работы были определены основные задачи исследования- провести сравнительную оценку биологической ценное!и трех типов растительных масел подсолнечного линолевого типа, рапсовою безэрукового и льняного высоколиноленового, отличающихся по массовой доле со-З и со-6 жирных кислот в составе триацилглицеролов,

- изучить влияние адсорбционной очистки на биоло)ическую ценность и устойчивость к окислительным воздействиям исследуемых масел при ускоренном окислении и оценить поглотительную ёмкость сорбента к продуктам окисления липидов в обрабатываемых маслах,

- теоретически и экспериментально обосновать количественные соотношения между отдельными видами исследуемых масел и жирными кислотами в их составе при создании рецептур двухкомпонентных смесей растительных масел с высокой биологической ценностью и окислительной стойкостью, оптимизированных по соотношению <в-3 к со-6 ПНЖК,

- предложить компьютерную программу для расчета рецептур смесей масел с заданным жирнокислотным составом высокой биологической ценности и стойкости к окислению,

- оценить органолептические и физико-химические показатели оптимизированных смесей масел, изучить их устойчивость к окислительным воздействиям при хранении,

- разработать усовершенствованный метод определения относительной биологической ценности растительных масел и их смесей с использованием тест-организма Тетрахимена пириформис,

- теоретически объяснить изменение биологической ценности и окислительной стойкости исследуемых масел при включении их в состав оптимизированных смесей, сбалансированных по жирнокислотному составу

1.3 Научная новизна Впервые количественно определена биологическая ценность смесей растительных масел, оптимизированных по соотношению со-3 и со-6 жирных кислот Установлено, что смешивание масел с целью оптимизации соотношения жирных кислот повышает их биологическую ценность по сравнению с исходными маслами Установлено, что наибольшей относительной биологической ценностью обладают масла с соотношением со-3'оо-б жирных кислот равным 1 10 и массовой долей олеиновой кислоты 40-50%.

Установлено, что смешивание повышает окислительную стойкость оптимизированных по соотношению со-3 и со-6 кислот смесей рапсового и подсолнечного масел и снижает окислительную стойкость смесей масел льняного и подсолнечного, по сравнению с исходными индивидуальными маслами

Установлено, что при создании смесей из растительных масел, содержащих в группе сопутствующих липидов преимущественно а-токоферолы, могут быть использованы только масла с низкой степенью окисленности

1.4 Практическая значимость В результате проведенных исследований разработаны рецептуры двухкомпонентных смесей масел, оптимизированных по соотношению жирных кислот со-3 со-6 и имеющих повышенную биологическую ценность Разработана компьютерная программа для расчёта рецептур смесей масел, оптимизированных по жирнокислотному составу.

Усовершенствован способ определения относительной

биологической ценности растительных масел с использованием тест-организма Тетрахимена пириформис

Разработан усовершенствованный способ адсорбционной подготовки к смешиванию нерафинированных растительных масел, с целью снижения содержания в них первичных и вторичных продуктов окисления, улучшения органолептических свойств Определены оптимальные параметры адсорбционной обработки масел перед созданием смесей Предложена принципиальная схема получения смесей масел оптимизированных по жирнокислотному составу, на основе растительных масел, получаемых на малотоннажных прессовых линиях Разработанный способ позволяет увеличить сроки допустимого хранения масел, и применим в условиях производства масел на малотоннажных прессовых линиях.

Способ адсорбционной подготовки масел к смешиванию внедрен на ООО «Южный полюс». Результаты внедрения подтвердили разработанные рекомендации и параметры адсорбционной подготовки масел при составлении оптимизированных по жирнокислотному составу смесей масел

1.5 Апробация работы Основные результаты диссертационной работы были доложены на научно-методических семинарах кафедры биохимии и технической микробиологии КубГТУ (2002-2005), на пятой региональной научно-практической конференции молодых ученых «Научное обеспечение агропромышленного комплекса» (Краснодар, 2003), на третьей межрегиональной научно-практической конференции «Региональные производители- их место на современном рынке товаров и услуг» (Красноярск, 2003), на международной конференции «Функциональные продукты питания гигиенические аспекты и безопасность» (Краснодар, 2003).

1.6 Публикации По результатам диссертационной работы опубликованы 3 статьи в научных журналах и 3 тезиса в сборниках трудов научных конференций различного уровня

1.7 Структура и объем работы Диссертационная работа состоит из введения, аналитического обзора литературы, методической части, 6 пав экспериментальной части, выводов и списка литературы Основная часть работь! изложена на 112 страницах компьютерного текста и содержит 18 таблиц и 15 рисунков. Список публикаций включает 127 научных публикаций российских и 46 зарубежных авторов

2 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1 Объекты и методы исследований

Объектами исследования служили образцы рафинированных и нерафинированных подсолнечного, льняного и рапсового масел, выработанные на промышленных предприятиях Краснодарского края -ЗАО КЭМЗ, на малотоннажной прессовой линии ООО «Марьянское» и произведённые ООО «Эколен» (г Тверь), а также полученные прессовым способом из семян в лабораторных условиях

При проведении экспериментальных исследований использовали стандартные методики оценки качества растительных масел, рекомендуемые ВНИИЖиров, и современные инструментальные методы физико-химического анализа

Определение относительной биологической ценности растительных масел проводили по усовершенствованной нами методике ВАСХНИИЛ с использованием в качестве тест-организма Тетрахимены пириформис в среде, содержащей кроме исследуемых масел и их смесей стандартный белок - казеин, что позволило повысить точность и воспроизводимость результатов

Исследуемые растительные масла перед включением в смесь подвергали обработке адсорбентом в количестве 1-3%. Обработку проводили при 20°С в течение 60 минут при постоянном перемешивании Адсорбент удаляли центрифугированием В качестве адсорбента использовали Зикеевскую опоку (ЗАО «Сорбент» г Калуга)

Оценку экспериментальных данных проводили с использованием современных методов расчёта статистической достоверности результатов измерений

2.2 Создание смесей растительных масел оптимального жирнокислотного состава на основе традиционных растительных масел. Относительная биологическая ценность исходных масел

Исходя из необходимости создания смесей оптимального состава со сбалансированным жирнокислотным составом по соотношению полиненасыщенных жирных кислот семейств ш-3 со-6 из отечественных промышленных растительных масел и основываясь на рекомендациях диетологов, нами были разработаны двухкомпонентные рецептуры растительных масел, оптимизированные по соотношению полиненасыщенных жирных кислот ш-3 ш-6 как 1 5 лечебно-профилактического и 1 10 профилактического назначения'

- смесь подсолнечного и рапсового масел с соотношением ПНЖК семейств со-3 к ш-6, равным 1 5 и 110 (смеси ПР-1 5 и ПР-1 10);

- смесь подсолнечного и льняного масел с соотношением ПНЖК семейств ш-3 к со-6, равным 1 5 и 1 10 (смеси ПЛ-1 5 и ПЛ-1 10)

Подсолнечное масло служило источником линолевой кислоты, а рапсовое и льняное - источником а-лииоленовой кислоты Учитывалось, что рапсовое масло содержит также значительные количества олеиновой кислоты.

Таблица 1 - Жирнокислотный состав исследуемых масел и их относительная биологическая ценность

Образец Массовая доля ПНЖК, % Соотношение Кислот ю-3: со-6 ОБЦ, %

С]8 1 С)82 С)8 3

Подсолнечное масло 14,1 70,9 0 - 100

Рапсовое масло 57,4 21,3 10,4 1:2,05 82

Льняное масло 18,3 15,9 58,9 10,27 76

Как видно из таблицы 1 относительная биологическая ценность (ОБЦ) сравниваемых растительных масел различна и зависит от их жирно-кислотного состава. Самую низкую биологическую ценность имеет льняное масло, которое содержит значительные количества а-линоленовой кислоты, рапсовое масло имеет несколько большую биологическую ценность, а подсолнечное масло имеет наибольшую биологическую ценность

Двухкомпонентные смеси растительных масел со сбалансированным соотношением ПНЖК семейств ю-3 и ю-6 создавали, используя созданную нами компьютерную программу и решая экстремальные задачи с линейными неотрицательными ограничениями на переменные количества исходных масел в смеси. В результате реализации программы и решения уравнений зависимости вида смеси и заданного соотношения ПНЖК семейств со-3 и со-6 бьтли установлены доли растительных масел в двухкомпонентной смеси (таблица 2).

Таблица 2 - Доли масел в двухкомпонентных смесях, оптимизированных по соотношению ПНЖК семейств ю-3 и со-6

Соотношение со-3. со-6 ПНЖК в смеси Подсолнечно-рапсовое Подсолнечно-льняное

Массовая доля отдельных масел в смеси, %

Подсолнечное Рапсовое Подсолнечное Льняное

1.5 21 79 79 21

110 54 46 89 11

Массовые доли ПНЖК семейств со-3 и со-6 и их соотношение для

полученных смесей приведены в таблице 3

Таблица 3 - Массовые доли ПНЖК семейств со-3 и со-6 и их соотношение в смесях масел.

Смесь масел Массовая доля ПНЖК, % Соотношение ю-3:со-6

С]8 1 С182 С^з

Смесь ПР-1:5 44,8 35,7 7,4 1.4,83

Смесь ПР-1.10 34,0 48,1 4,8 1.10,05

Смесь ПЛ-1-5 15 59,4 12,4 1:4,80

Смесь ПЛ-1.10 14,6 64,9 6,5 1 10,01

Как видно из таблицы 3, полученные смеси имеют сбалансированный жирнокислотный состав, в отличие от индивидуальных растительных масел

2.3 Применение адсорбционной подготовки нерафинированных масел к купажированию для повышения их окислительной стойкости. Баланс сорбированных продуктов

Главными недостатками нерафинированных масел, вырабатываемых на малотоннажных прессовых линиях, используемых в качестве основы для создания смесей масел, является низкая окислительная стойкость при хранении и неудовлетворительные органолептические показатели Поэтому для улучшения качества масел нами была применена их адсорбционная обработка Зикеевской опокой

Выбор условий адсорбционной обработки был ограничен возможностями её осуществления в условиях малотоннажных прессовых линий, перерабатывающих масличные семена Рекомендуемая продолжительность адсорбционной обработки определялась по величинам перекисных чисел и массовой доле каротиноидов в маслах

Было установлено, что зависимость перекисного числа и содержания каротиноидов о г количества адсорбента и продолжительности его контакта с маслом имеет нелинейный характер Поэтому, для определения ком-

плексного влияния действующих факторов был проведен 2-х факторный эксперимент. В качестве факторов варьирования были выбраны количество адсорбента и продолжительность адсорбционной обработки рапсового масла, как наиболее трудно поддающегося рафинации, а в качестве функции отклика - перекисное число масла и массовая доля каротиноидов В результате было получено множество значений, представленных на рисунках 1 и 2.

Уравнение регрессии второго порядка, характеризующее зависимость перекисного числа масла, от времени адсорбции и количества адсорбента имеет вид:

П.ч. =2,897+0,0059*х-0,1296*у+0,0012*х2-0,0048*х*у+0,0331 *у2 (1), Зависимость массовой доли каротиноидов в исследуемом масле от времени можно представить в виде логарифмических зависимостей

Каротиноиды = 1,3364-0,1175*1о§10(\) (2)-для 1 % адсорбента, Каротиноиды = 1,055-0,2747*^10(х) (3) - для 2% адсорбента, Каротиноиды = 0,8203-0,3779*1оё10(.\) (4) - для 3% адсорбента

Рисунок 1 - Зависимость перекисного числа в рапсовом масле от количества адсорбента и времени адсорбции.

Рисунок 2 - Зависимость массовой доли каротиноидов в рапсовом масле от времени адсорбции

Выявлено, что, исходя из значения перекисного числа, оптимальной продолжительностью адсорбции являете« промежуток времени от 1 до 8 часов, однако, принимая во внимание интенсивное снижение массовой доли каротиноидов в масле при увеличении времени адсорбции и опасность приобретения маслом «землистого» привкуса и запаха, нами была выбрана продолжительность обработки 60 минут.

Изменение основных химических показателей исследуемых масел при неизотермической адсорбционной обработке приведено в таблице 4

Таблица 4 - Влияние вида и количества вводимого адсорбента на основные качественные показатели льняного и рапсового масел

Вид масла Количество адсорбента, % О - 5 • О ¿5 С 2 К.ч., мгКОН/г сч г*> <ч ы 00 ГЦ * Токоферолы, мг/100г Хлорофиллы, мг/100г Каротиноиды, мг/ЮОг

0 6,64 2,70 0,378 0,074 92,7 9,89 0,61

Подсолнечное 1 6,73 2,67 0,355 0,060 86,1 6,40 0,45

2 6,52 2,63 0,338 0,055 83,5 5.21 0,39

- 3 6,17 2,60 0,317 0,051 81,4 5,03 0,34

0 0,98 2,94 0,275 0,054 74,5 28,4 1,14

Льняное 1 1,05 2,9 0,262 0,047 68,3 17,6 1,08

2 0,93 2,65 0,255 0,04 63,8 13,1 0,96

3 0,82 2,59 0,251 0,036 62,2 9,2 0,83

0 0,92 0,55 0,161 0,018 103,7 37,1 1,57

Рапсовое 1 1,14 0,48 0,151 0,015 97,9 6,3 1,29

2 1,11 0,46 0,145 0,013 94,5 4,6 0,99

3 1,00 0,46 0,141 0,012 92,5 2,1 0,70

Как видно из таблицы 4 под влиянием адсорбционной обработки в

масле происходит ■

- интенсивное снижение содержания каротиноидов и хлорофиллов,

- снижение содержания токоферолов,

- относительно небольшое снижение кислотного числа масел;

- незначительное увеличение перекисного числа при обработке масла 1% адсорбента и снижение перекисных чисел при увеличении количества адсорбента;

- снижение содержания вторичных продуктов окисления в масле При увеличении количества вводимого сорбента произошло

улучшение органолептических показателей' снизилась цветность масел, исчезли неприятные вкус и запах, в том числе у рапсового и льняного масел

Как следует из таблицы 4, перекисньге числа масел увеличиваются при обработке 1% адсорбента. Это может быть результатом развития окислительных процессов на поверхности сорбента при внесении его в масло При увеличении количества вводимого адсорбента сорбция перекисных соединений происходит быстрее, чем их окисление

Для характеристики компонентов, удаляемых из масла сорбентом, их экстрагировали из отработанного сорбента хлороформом При увеличении количества вводимого адсорбента снижались значения перекисных чисел и коэффициентов поглощения в ультрафиолетовой области экс фактов масел Также следует отметить, что масла, выделенные из сорбента, имели большие перекисные числа и коэффициенты поглощения при длинах волн 232 и 268 нм, чем масло до и после обработки сорбентом

Анализ полученных данных показал, что только масла с низкой степенью окисленности могут быть эффективно очищены от первичных продуктов окисления уже при обработке 1-2 % адсорбента, маслам с высоким П ч. необходимо 3 % адсорбента от массы масла

2.4 Определение биологической ценности индивидуальных масел н н\ смесей по усовершенствованному методу

При определении относительной биологической ценности

растительных масел мы применяли стандартную методику ВАСХНИИЛ с использованием тест-организма Тетрахимена пириформис применительно к безбелковой среде. Однако, низкая воспроизводимость и неудовлетворительная сходимость результатов, получаемых при использовании в качестве субстрата растительных масел, потребовала модернизации методики Поэтому в дальнейшем определение относительной биологической ценности проводили с введением в состав питательной среды стандартного белка - казеина. Это позволило провести достоверную оценку относительной биологической ценности растительных масел.

Зависимость биологической ценности исследуемых масел дозы вводимого сорбента приведена на рисунке 3 115

- Подсолнечное масло -Льняное масло

- Рапсовое масло

0 12 3

Количество адсорбента, %

Рисунок 3 - Изменение биологической ценности исследуемых масел в зависимости от дозы адсорбента

Как видно из рисунка 3 для рапсового и льняного масел зависимость ОБЦ от количества адсорбента имеет максимум при вводе от 1 до 2% адсорбента; при дальнейшем увеличении количества вводимого адсорбента ОБЦ снижалась. Это может быть объяснено выводом из масел физиологически ценных веществ, таких как фосфолипиды, токоферолы, каротиноиды и стерины. Рост ОБЦ подсолнечного масла при увеличении количества вводимого адсорбента может быть объяснён высокой

начальной степенью окисленности масла Биологическая ценность

подсолнечного масла увеличивалась при увеличении количества

адсорбента, в результате вывода продуктов окисления из масла

Значения ОБЦ смесей масел оптимального состава, определённые

опытным путём, оказались более высокими, чем значения рассчитанные по

ОБЦ индивидуальных масел: 2

0БЦ„ес„ = Х0БЦ, -X,,

I = 1

где / = 1 ;2 - количество компонентов в смеси, X, - содержание 1-того масла;

ОБЦ, - относительная биологическая ценность 1-того масла В таблице 5 представлены результаты определения относительной биологической ценности смесей растительных масел

Таблица 5 - Относительная биологическая ценность смесей

растительных масел

Образец ОБЦ, %

Расчётное значение Фактическое значение

Смесь ПР-1:5 92,4 121,8

Смесь ПР-1.10 99,6 138,2

Смесь ПЛ-1:5 108,7 123,2

Смесь ПЛ-110 104,8 131,1

Как видно из таблицы 5 для всех образцов смесей масел значения ОБЦ, рассчитанные по массовым долям масел в смеси ниже фактических, что свидетельствует о синергическом влиянии компонентов масел на биологическую ценность смеси.

ОБЦ зависит от массовой доли компонентов в смесях масел (рисунок 4)

Как видно на рисунке 4 наименьшей биологической ценностью обладают индивидуальные масла в результате несбалансированности их жирнокислотного состава по соотношению ПНЖК семейств ш-3 и со-6 высокого содержания в рапсовом и льняном масле а-линоленовой кислоты

и её отсутствия в подсолнечном масле Разработанные смеси ПЛ-1:5 и ПР-15 имеют более высокую относительную

биологическую ценность, чем индивидуальные масла Наиболь-

100 шей биологической ценностью

Содержание подсолнечного масла,1

Смесь рапсового и подсолнечного масел Смесь льняного и подсолнечного масел

обладают смеси ПР-1:10 и ПЛ-1:10, что может быть

Рисунок 4 - Зависимость ОБЦ объяснено оптимальным соотно-

смесей рапсового и подсолнечного ,, ,

шением со-З.со-6 ПНЖК, равным

масла от массовой доли компонентов

в смеси. 1:10 и снижением содержания а-

линоленовой кислоты до рекомендованного диетологами уровня.

Различие ОБЦ смесей масел обусловлено различным содержанием олеиновой кислоты в данных смесях с разным компонентным составом

Выявленная нами зависимость биологической ценности

растительных масел не только от соотношения со-3 к со-6 ПНЖК, но и от содержания в них олеиновой кислоты потребовала проверки путем проведения эксперимента по определению комплексного влияния трёх жирных кислот на

биологическую ценность масел (рисунок 5). Как видно из

Рисунок 5 - Зависимость ОБЦ масел от массовой доли олеиновой кислоты

полученных

данных

на и соотношения со-3 к со-6 ПНЖК

биологическую ценность масел в большей степени оказывает влияние соотношение со-3 к со-6 ПНЖК, чем массовая доля олеиновой кислоты При увеличении соотношения со-3 к со-6 ПНЖК сверх оптимального биологическая ценность масел уменьшается, особенно это заметно при содержании олеиновой кислоты на уровне 60-70% Неблагоприятное влияние на биологическую ценность оказывает также и отсутствие а-линоленовой кислоты в смеси при низком содержании олеиновой кислоты Максимальная относительная биологическая ценность масел была достигнута при соотношении ю-3 к со-6 ПНЖК, равном 1.10 и содержании олеиновой кислоты на уровне 40-55%, что достоверно коррелирует с литературными данными. И наоборот, минимальную биологическую ценность масла имеют при высоких массовых долях олеиновой и а-линолевой кислот

В общем виде зависимость ОБЦ масел от массовой доли олеиновой кислоты (X) и соотношения со-3 к со-6 ПНЖК (У) можно представить в следующем виде:

ОБЦ=96,8871+1,4587 *х+405,4407*у-0,013*х2-4,1787*х*у-1320,4217*у2 2.5 Определение стойкости к окислению индивидуальных растительных масел

Было изучено влияние адсорбционной обработки на окислительные процессы в исследуемых маслах с использованием метода ускоренного старения Кинетику окисления оценивали по приращению переьисных чисел масел.

Для подсолнечного масла выявлено снижение окислительной стойкости входе хранения, вызванное адсорбционной обработкой Увеличение количества адсорбента приводило к увеличению интенсивноеги окисления Зависимость перекисных чисел подсолнечного

масла от количества адсорбента и продолжительности хранения масел представлена на рисунке 6

Снижение окислительной стойкости подсолнечного масла после ввода адсорбента помимо сорбции ингибиторов окисления может быть результатом высокой начальной степени окисленности масла, при которой скорость окислительных процессов уже практически не зависит от присутствия различных продуктов окисления, а определяется количеством свободных радикалов в масле Инициирование окисления могло произойти из-за растворения в масле кислорода, вводимого с адсорбентом

Как следует из полученных данных (рисунок 7) в результате адсорбционной обработки

интенсивность окислительных процессов в льняном масле при хранении снижается, что может быть объяснено адсорбцией окисленных продуктов инициаторов окисления.

Индукционный период окисления увеличился с 48 часов для исходного масла до 67 часов для масла, обработанного 2 % хранения

Рисунок 6 - Изменение перекис-ного числа подсолнечного масла в процессе хранения

Рисунок 7- Изменение перекисного числа льняного масла в процессе

адсорбента Наименьший рост перекисного числа льняного масла наблюдали при вводе 2-2,5 % адсорбента Дальнейшее увеличение количества вводимого адсорбента вызывало снижение окислительной стойкости масла из-за адсорбции присутствующих в масле природных ингибиторов окисления избытком адсорбента

А Б

Рисунок 8 - Кинетика окисления рапсового масла в процессе ускоренного окисления А - обработанного Зикеевской опокой, Б -чешской отбельной землёй

Для выяснения влияния вида вводимого адсорбента применили обработку масел чешской отбельной землей Как следует из рисунка 8, обработка чешской отбельной землей вызывала в рапсовом масле интенсивное развитие окислительных процессов Обработка Зикеевской опокой, сопровождалось более медленным ростом окислительных процессов Оптимальное количество адсорбента - 2% от массы масла, при вводе 1 или 3% адсорбента окислительная стойкость рапсового масла снижалась и уже к 10 дню хранения Пч масла обработанного и не обработанного адсорбентом сравнялись

Для оценки влияния присутствия в масле природных антиоксидантов изучали кинетику окисления подсолнечного дезодорированного масла Сравнение кинетики окисления обработанных сорбентом масел и кинетики окисления дезодорированного подсолнечного масла - показало, что подсолнечное дезодорированное масло является наиболее стойким при хранении. Так, при практически одинаковом значении перекисных чисел и высоком содержании токоферолов в обработанном сорбентом рапсовом масле, подсолнечное дезодорированное окислялось заметно медленнее Возможно, это обусловлено присутствием различных проокислителей в нерафинированном рапсовом масле и их отсутствием в подсолнечном масле, прошедшем многоступенчатую очистку.

2.6 Кинетика окисления двухкомпонентных смесей растительных масел

Для определения кинетики окислительных процессов при хранении смесей масел, оптимизированных по жирнокислотному составу, рассчишвали значения их перекисных чисел по перекисным числам индивидуальных масел, хранившихся в тех же условиях

100 200 300 400 Время хранения, часо!

300 400

■смесь ПР-5 -смесь ПР-10 —»-смесь ПР-5 (расчет) —А— смесь ПР-10 (расчёт)

А

Рисунок 9 - Кинетика окисления смесей масел: А - рапсового и подсолнечного масел; Б - льняного и подсолнечного масел.

100 200

Время хранения, часов смесь ПЛ-5 смесь ПЛ-10 смесь ПЛ-5 (расчет) смесь ПЛ-10 (расчет)

Б

Как видно на рисунке 10 для смесей подсолнечного и льняною масел фактическое значение перекисного числа уже через 250 часов хранения оказалось выше расчётного Для смесей рапсового и подсолнечного масел перекисные числа на этот период хранения были ниже расчетных значений

Таблица 6 - Перекисные числа смесей растительных масел после 10 и 18 дней хранения

10 дней хранения 18 дней хранения

Смесь П.ч. Пч. Пч Пч

фактическое, расчетное, фактическое, расчетное.

ммоль(!40)/кг ммоль('/20)/кг ммоль(!/Ю)/кг ммоль('/зО)/кг

Смесь ПР-1-5 9,14 11,68 17,14 22,77

Смесь ПР-1 10 10,91 13,8 19,58 24,46

Смесь ПЛ-1'5 26,66 19,67 58,67 36,66

Смесь ПЛ-1Т0 21,46 18,74 41,89 32,33

Как видно из таблицы 6 смеси рапсового и подсолнечного масел оказались более устойчивыми при хранении, чем для них было рассчитано по индивидуальным маслам По-видимому это может быть объяснено жирнокислотным составом смеси и синергическим действием токоферолов присутствующих в рапсовом и подсолнечном маслах В противоположность этому смеси льняного и подсолнечного масел имели меньшую окислительную стойкость чем рассчитанные по исходным маслам По-видимому это связано с присутствием в смеси легкоокисляемой а-линоленовой кислоты Выводы:

1. Биологическая ценность растительных масел и и\ смесей определяется преимущественно их жирнокислотным составом, присутствие в масле токоферолов и каротиноидов, влияет на биологическую ценность в меньшей степени, но повышает стойкость масел к окислению

2 На биологическую ценность масел в большей степени оказывает влияние соотношение со-3 к ш-6 ПНЖК, чем массовая доля олеиновой кисло 1ы При увеличении соотношения со-3 к оз-6 ПНЖК биологическая ценность масел уменьшается, особенно это заметно при содержании олеиновой кислоты на уровне 60-70%

3 Наибольшая биологическая ценность смесей масел наблюдается при соотношении со-3 к со-6 ПНЖК, равном 0,1 (1.10) и содержании олеиновой кислоты на уровне 40-55%

4 Окислительная стойкость растительных масел и их смесей обусловлена присутствием в их составе в первую очередь а-линоленовой кислоты и токоферолов Снижение уровня а-линоленовой кислоты в смеси масел повышает их окислительную стойкость и увеличивает биологическую ценность из-за снижения содержания продуктов окисления Окислительная стойкость масел растёт при увеличении доли токоферолов.

5 Показана эффективность сорбционной обработки нерафинированных масел, получаемых на малотоннажных прессовых линиях с целью повышения их биологической ценности и окислительной стойкости при хранении за счёт сохранения массовой доли токоферолов на исходном уровне. Исследование перешедших в сорбент липидов показало, что в сорбент переходят преимущественно вторичные продукты окисления жирных кислот Эффективность адсорбционной очистки растительных масел возрастает, если масла до обработки имели низкую степень окисленности.

6 Показана возможность создания смесей растительных масел, оптимизированных по массовой доле незаменимых со-3 и со-6 жирных кислот, имеющих высокую биологическую ценность и стойкость к окислению.

7 Установлено, что индивидуальные растительные масла -подсолнечное, рапсовое, льняное - имеют меньшую биологическую ценность по сравнению с их смесями, оптимизированных по разработанному способу Предложена усовершенствованная методика определения относительной биологической ценности растительных масел и их смесей

8 С помощью разработанной компьютерной программы получены рецептуры двухкомпонентных смесей растительных масел, оптимизированных по соотношению незаменимых жирных кислот, из подсолнечного, рапсового и льняного масел и превосходящих исходные масла по биологической ценности.

9 Окислительная стойкость смесей подсолнечного и рапсового масел, оптимизированных по разработанному способу, превосходит стойкость исходных масел - компонентов смеси В противоположность этому смеси подсолнечного и льняного масел - имеют меньшую окислительную стойкость, чем индивидуальные масла

10 Разработанные рецептуры смесей растительных масел рекомендованы в качестве липидных компонентов продуктов для функционального питания.

Список публикаций по теме диссертации: 1 Лобанов В Г , Щербин В В Оптимальный жирнокислотный состав пищевых растительных масел // Известия вузов Пищевая технология, 2003, №4 - С. 21-23 2. Лобанов В Г , Щербин В В. Биологическая роль пищевых липидов //

Известия вузов Пищевая технология, № 5-6, 2003 - С 26-28 3 Влияние адсорбционной очистки льняного масла на содержание продуктов окисления и гидролиза / В Г Лобанов, В Г Щербаков, М С

/v/7озз

2006^4 »-7 0 6518

Каракай, В В Щербин // Известия вузов Пищевая технология, .№ 5-6, 2004 - С. 26-28

4 Щербин В В, Лобанов В.Г Адсорбционная очистка растительных масел // Научное обеспечение агропромышленного комплекса Тез докл пятой региональной науч.-практич конф молодых ученых 18-19 декабря 2003 г. - Краснодар, 2003 - С. 174.

5 Щербин В В, Березовская О М, Лобанов В Г Создание купажированных масел со сбалансированным жирнокислотным составом // Функциональные продуты питания, гигиенические аспекты и безопасность: Тез. докл Международной конф 26-30 мая 2003 г -Краснодар, 2003. - С. 172-172.

6. Щербин В В., Лобанов В Г Оптимальный жирнокислотный состав пищевых растительных масел // Региональные производители' их место на современном рынке товаров и услуг: Тез докл. межрегиональной науч-практич конф. с международным участием 18 апреля 2003 г. -Красноярск, 2003, С. 224-225.

Пппписпно я печать OY- fUDQ^Z . Зак. №_//£/_ Тираж S0O

Лиц. ПД№10-47020 от 11.09.2000 Типография КубГТУ. 350058, Краснодар, ул. Старокубанская, 88/4

Содержание диссертации, кандидата технических наук, Щербин, Василий Владимирович

ВВЕДЕНИЕ.

1 АНАЛИТИЧЕСКИЙ ОБЗОР.

1.1 Обоснование необходимости создания смесей растительных масел со сбалансированным жирнокислотным составом.

1.1.1 Медицинские рекомендации сбалансированности жирнокислотного состава масел. Купажирование масел.

1.1.2 Введение витаминов и других физиологически активных веществ в растительные масла.

1.2 Окислительные процессы в растительных маслах.

1.2.1 Механизм окисления липидов.

1.2.2.Влияние различных факторов и веществ на окислительную порчу липидов.

• 1.3 Производство и очистка растительного масла на малотоннажных прессовых линиях с использованием сорбентов различного типа.

2 МЕТОДИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ.

2.1 Характеристика исследуемых объектов.

2.2 Методы лабораторных исследований.

2.3 Определение относительной биологической ценности исследуемых масел.

3 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1 Создание смесей растительных масел оптимального жирнокислотного состава.

3.2 Применение адсорбционной подготовки нерафинированных масел к купажированию. Баланс сорбированных продуктов.

3.3 Определение биологической ценности индивидуальных масел и их смесей.

3.4 Определение стойкости к окислению индивидуальных растительных масел.

3.5 Кинетика окисления двухкомпонентных смесей растительных масел. Термоокисление масел и их смесей.

3.6 Применение способа оптимизации жирнокислотного состава растительных масел на малотоннажных прессовых линиях.

ВЫВОДЫ.

Введение Диссертация по биологии, на тему "Биохимическое обоснование влияния жирнокислотного состава смесей растительных масел на их биологическую ценность и окислительную стойкость при хранении"

Исследованию состава и свойств липидов пищи в последние годы уделяется всё больше внимания в связи с их влиянием на здоровье человека, на развитие ряда заболеваний, связанных с нарушением липидного обмена. К биологически активным компонентам растительных масел, нормализующим липидный обмен, в первую очередь относятся полиненасыщенные жирные кислоты (ПНЖК) - линолевая (семейства со-6) и линоленовая (семейства со-3). В связи с этим в настоящее время перед масложировой промышленностью стоят принципиально новые задачи, не решаемые простым количественным наращиванием объема производства. Одной из важнейших является выпуск функциональных продуктов здорового питания, а также лечебно-профилактических продуктов.

Растительные масла в отличие от животных жиров содержат в своём составе богатый набор ПНЖК. Биологическая роль ПНЖК определяется их участием в качестве структурных элементов биомембран клеток. Они участвуют в регулировании обмена веществ в клетках, кровяного давления, агрегации тромбоцитов; влияют на обмен холестерина, стимулируя его окисление и выделение из организма; оказывают нормализующее действие на стенки кровеносных сосудов; участвуют в обмене витаминов группы В; стимулируют защитные механизмы организма, повышая устойчивость к инфекционным заболеваниям, действию радиации и других повреждающих факторов; из ПНЖК синтезируются клеточные гормоны простагландины.

Вместе с тем, присутствие в составе масел полиненасыщенных жирных кислот снижает окислительную стойкость масел при хранении из-за быстрого накопления токсичных продуктов окисления.

Среди возможных способов получения метаболически полноценных, стойких к окислению растительных масел наиболее экономичным (по сравнению с направленной селекцией и генной инженерией) является создание смесей масел заданного жирнокислотного состава.

К сожалению, приводимые в литературе оптимальные соотношения жирных кислот в пищевых растительных маслах достаточно противоречивы и, как правило, не содержат оценки рекомендуемых масел по биологической ценности и окислительной стойкости.

В связи с этим, исследования посвященные биохимическому обоснованию жирнокислотного состава смесей метаболически активных растительных масел, отличающихся стойкостью к окислению при хранении и высокой биологической ценностью, являются актуальными и имеют теоретическое значение для биохимии липидов и прикладное для пищевой химии.

Заключение Диссертация по теме "Биохимия", Щербин, Василий Владимирович

ВЫВОДЫ:

1. Биологическая ценность растительных масел и их смесей определяется по преимуществу их жирнокислотным составом, присутствие в масле токоферолов и каротиноидов, влияет на биологическую ценность в меньшей степени, но повышает стойкость масел к окислению.

2. На биологическую ценность масел в большей степени оказывает влияние соотношение со-3 к со-6 ПНЖК, чем массовая доля олеиновой кислоты. При увеличении соотношения со-3 к ю-6 ПНЖК биологическая ценность масел уменьшается, особенно это заметно при содержании олеиновой кислоты на уровне 60-70%. Неблагоприятное влияние на биологическую ценность при низких количествах олеиновой кислоты оказывает отсутствие а-линоленовой кислоты в смеси.

3. Наибольшая биологическая ценность смесей масел наблюдается при соотношении ю-З к со-6 ПНЖК, равном 0,1 (1:10) и содержании олеиновой кислоты на уровне 40-55%.

4. Окислительная стойкость растительных масел и их смесей обусловлена присутствием в их составе в первую очередь а-линоленовой кислоты и токоферолов. Снижение уровня а-линоленовой кислоты в смеси масел повышает их окислительную стойкость и увеличивает биологическую ценность из-за снижения содержания продуктов окисления. Окислительная стойкость масел растёт при увеличении доли токоферолов.

5. Показана эффективность сорбционной обработки нерафинированных масел, получаемых на малотоннажных прессовых линиях, с целью повышения их биологической ценности и окислительной стойкости при хранении за счёт сохранения массовой доли токоферолов на исходном уровне. Исследование перешедших в сорбент липидов показало, что в отработанный сорбент переходят преимущественно вторичные продукты окисления жирных кислот.

Эффективность адсорбционной очистки растительных масел возрастает, если масла до обработки имели низкую степень окисленности.

6. Показана возможность создания на основе промышленных растительных масел их смесей, оптимизированных по массовой доле незаменимых со-3 и со-6 жирных кислот, имеющих высокую биологическую ценность и стойкость к окислению.

7. Установлено, что индивидуальные растительные масла -подсолнечное, рапсовое, льняное - имеют меньшую биологическую ценность по сравнению с их смесями, оптимизированных по разработанному способу.

8. Экспериментально обоснованы рецептуры двухкомпонентных смесей растительных масел заданного компонентного состава, оптимизированных по соотношению незаменимых жирных кислот, из подсолнечного, рапсового и льняного масел и превосходящие исходные масла по биологической ценности.

9. Окислительная стойкость смесей подсолнечного и рапсового масел, оптимизированных по разработанному способу, превосходит стойкость исходных масел - компонентов смеси. В противоположность этому смеси подсолнечного и льняного масел - имеют меньшую окислительную стойкость, чем индивидуальные масла, превосходя их по биологической ценности.

10. Разработанные рецептуры смесей растительных масел рекомендованы в качестве липидных компонентов продуктов для функционального питания.

Библиография Диссертация по биологии, кандидата технических наук, Щербин, Василий Владимирович, Краснодар

1. Агугу А. Разработка технологии получения растительных масел повышенной физиологической ценности пищевого назначения: автореф. дисс. . канд. техн. наук. / Агугу А. Краснодар., 1990,- 24 с.

2. Адсорбционная очистка растительных масел / Е.М. Камышан, А.В. Тырсина, В.Х. Паронян, Ю.А. Тырсин // Масложировая промышленность. -2004. -№1. С. 44-45.

3. Арутюнян Н.С. Лабораторный практикум по химии жиров / Н.С. Арутюнян, Е.А. Аришева. М.: Пищевая промышленность, 1979. - 176 с.

4. Арутюнян Н.С. Технология переработки жиров: Теоретические основы, практика, технология, оборудование / Н.С. Арутюнян, Е.П. Корнена, Е.А. Нестерова. СПб.: ГИОРД, 2004. - 288 с.

5. Арутюнян Н.С., Фосфолипиды растительных масел / Н.С. Арутюнян, Е.П. Корнена. М.: Агропромиздат, 1986. - 256с.

6. Базарнова Ю.Г. Кинетические кривые ингибированного окисления липидов пищевых продуктов (обзор) / Ю.Г. Базарнова // Масложировая промышленность. 2004. - №4. - С.27-28.

7. Баркер Т. Хорошие жиры / Т. Баркер. Пер. с англ. А.Л. Виноградовой // Масла и жиры. 2004. - № 2 (36). - С. 8 - 9.

8. Белобородое В.В. Основные процессы производства растительных масел / В.В. Белобородое. М.: Пищепромиздат, 1966. - 477 с.

9. Биохимические указания по определению общих биохимических показателей качества масла и семян масличных культур ВНИИМК / под общ. ред. А.А. Бородулиной // Краснодар, 1986. с. 37-41.

10. Биохимия растительного сырья / В.Г. Щербаков, В.Г. Лобанов, Т.Н. Прудникова и др.; Под ред. В .Г. Щербакова. М.: Колос, 1999. - 376 с.

11. Бритов А.Н. Современные проблемы профилактики сердечно-сосудистых заболеваний / А.Н. Бритов // Кардиология. 1996,- №3,- с.18-22.

12. Бурлакова Е.Б. Биоантиоксиданты и синтетические ингибиторы радикальных процессов / Е.Б. Бурлакова // Успехи химиии. 1975. - т.44. -№ 10. - С. 1871-1886.

13. Бышевский А.Ш. Биохимия для врача / А.Ш. Бышевский, О.А. Терсенов. -т Екатеринбург: Издательско-полиграфическое предприятие "Уральскийрабочий", 1994.-384 с.

14. Вагабова Ф.А. Разработка методов и аппаратуры для магнитной обработки растительных масел и жиров с целью повышения их стабильности при хранении: автореф. дисс. . канд.техн. наук / Ф.А. Вагабова. СПб, 2000. -23с.

15. Влияние антиоксидантов различных типов на кинетику перекисного * окисления фосфолипидов в биологических мембранах. / Ю.А. Владимиров,

16. В.И. Арчаков, Т.Б. Суслова, З.П.Черемисина // Биоантиокислители и регуляция окислительных процессов в клетке. М.: Наука, 1972. - С. 22-35.

17. Влияние биологически активных добавок на антиоксидантный статус и обеспеченность витаминами у больных гипертонической и ишемической болезнью сердца. / В.А. Тутельян, А.В. Погожева, О.И. Румянцева и др. // Вопросы питания. -№1. 2001. - С.12-14.

18. Влияние температурных режимов форпрессования на стойкость масла к • окислению. / Н.С. Арутюнян, В.М. Копейковский, Е.А. Аришеваи и др. //

19. Масложировая промышленность. 1971. - №8. - С. 12-16.

20. Волотовская С.Н. Влияние режима отбеливания на эффект осветления растительных масел / С.Н. Волотовская, А.Б. Рафальсон, И.Р Портная // Масложировая промышленность. 1978. - № 9. - С. 15-16.

21. Воробьёв А.И. Реководство по гематологии / А.И. Воробьёв. М.: Медицина, 1985. - 396 с.

22. Воробьёв А.И. Патогенез и терапия острых лейкозов / А.И. Воробьёв, М.Д. Бриллиант. М.: Медицина, 1986. - 222 с.

23. By Тхи Дао Осветление гидратированных хлопковых мисцелл методом сорбции: автореф. дисс. . канд.техн. наук. / By Тхи Дао. -Краснодар, 1983. -24с.

24. Гольденберг В.И., Тенцова А.И., Пилько Е.К. Окислительное старение жировых основ и механизм действия антиоксидантов / В.И. Гольденберг, А.И. Тенцова, Е.К. Пилько // Химико-фармацевтический журнал. 1978. -№ 12. - С.121-125.

25. ГОСТ 5472-50 Масла растительные, определение запаха, цвета и прозрачности.

26. ГОСТ 18848-73 Масла растительные. Показатели качества. Термины и определения.

27. ГОСТ Р 50457-92 Жиры и масла животные и растительные. Определение кислотного числа и кислотности.

28. ГОСТ Р 51487-99 Масла растительные и животные жиры. Метод определения перекисного числа.

29. Григорьева В.Н. Теоретические и практические аспекты окисления растительных масел / В.Н. Григорьева, А.Н. Лисицын, Т.Б. Алымова // Масложировая промышленность. 2003. - №4. - С. 16-20.

30. Григорьева В.Н. Факторы, определяющие биологическую полноценность жировых продуктов / В.Н. Григорьева, А.Н. Лисицын // Масложировая промышленность. 2002. -№4. - С.14-17.

31. Губман И.И. Исследование и разработка адсорбционного метода облагораживания экстракционного хлопкового масла в мисцелле: автореф. дисс. . канд.техн. наук. / И.И. Губман. Москва, 1977. - 25с.

32. Гусев А.А. Удлинение сроков хранения пищевых продуктов / А.А. Гусев, С.С. Козак // Пищевая промышленность. 1998. - № 7. - С. 36-38.

33. Денисов Е.Т. Элементарные реакции ингибиторов окисления / Е.Т. Денисов // Успехи химии. 1973. - т. 42. - №3. - С. 361-389.

34. Дергаусов В.И. Анализ работы и состояния масложировой промышленности в России в 2002 г. / В.И. Дергаусов, И.А. Юркова. // Масложировая промышленность. 2003. - № 1. - С. 4 - 8.

35. Добосина Т.А. Общие сведения о рапсе и рапсовом масле / Т.А. Добосина // Масла и жиры. 2003. - № 5 (27). - С. 7- 8.

36. Ерешко С.Н. Разработка эффективной технологии охлаждения растительных масел в установках дистилляции мисцеллы: автореф. дисс. . канд.техн. наук / С.Н. Ерешко. СПб, 1998. - 19 с.

37. Зуев Э.И. К вопросу о целесообразности отбеливания соевой мисцеллы перед дистилляцией / Э.И. Зуев, В.В. Ключкин, Т.В. Ткаченко // Труды ВНИИЖ, вып.27. Л.: ВНИИЖ, 1970. - С. 108-116.

38. Иванов И.И. Витамин Е, биологическая роль в связи с антиоксидантными свойствами / И.И. Иванов, М.Н. Мерзляк, Е.Н. Тарусов // Биоантиокислители. М.: Наука, 1975. - С. 30-52.

39. Изучение возможных источников канцерогенных полициклических углеводородов в растительных маслах. / Л.Т. Григоренко, П.П. Дикун, И.А. Калинина и др. // Прикладная биохимия и микробиология. 1970. - т.6, вып.5. - С. 557-561.

40. Использование инфузории тетрахимены пириформис как тест-объекта при биологических исследованиях в сельском хозяйстве. Обзорная информация. М.: ВАСХНИЛ, 1978. - 51с.

41. Исследование изменений характеристик растительных масел при обжаривании. / В.В. Лисицкий, А.А. Таран, В.Г. Лобанов, С Б. Иваницкий // Рыбное хозяйство. 1980. - № 11. - С. 74-75.

42. Исследование комплексообразующей способности фосфолипидов с ионами поливалентных металлов / Т.Н. Боковикова, Е.А. Бутина, Е.П. Корнена, В.Н. Черкасов // Известия вузов. Пищевая технология. 1999. -№4.-С. 32-36.

43. Исследование токоферолов и стеринов некоторых растительных масел / Надиров Н.К., Хафизов Р.К., Гареева Х.З., Джура Н.И. // Прикладная биохимия и микробиология. 1975. -т.11, №5. - С.805-807.

44. Карагодина З.В. Контроль содержания перекисных соединений в жирах / З.В. Карагодина, О.Н. Вепринцева, М.М. Ловачев // Пищевая промышленность. 1991. - № 12. - С. 82-83.

45. Карножицкий В.Н. Биохимическое значение перекисей липидов / В.Н. Карножицкий // Успехи химии. 1972. - №8. - С. 1392-1430.

46. Кейтс М. Техника липидологии / М. Кейтс. пер. с англ. В.А. Вавера. - М.: Мир, 1975 - 322 с.

47. Климантова Е.В. Витаминизация масложировой продукции / Е.В. Климантова, Т.Э. Некрасова // Масоложировая промышленность. 2000. -№1. - С. 34-34.

48. Ключкин В.В. Новые направления в развитии техники и технологии масложировой промышленности / В.В. Ключкин, В.Н. Григорьева // Масложировая промышленность. 1995. - №1-2. - С.1-11.

49. Ключкин В.В. Изучение кинетики адсорбции пигментов при осветлении соевой мисцеллы / В.В. Ключкин, А.Н. Уманская // Труды ВНИИЖ. вып. 32. - Л.: ВНИИЖ, 1974,-С. 116-121.

50. Козлов Ю.П. Свободно-радикальное окисление липидов в биологических мембранах в норме и при патологии / Ю.П. Козлов // Биоантиокислители и регуляция окислительных процессов в клетке. М.: Наука, 1972. - С. 45-49.

51. Комаров Н.В. Окислительная стабильность растительных масел и гидрированных жиров / Н.В. Комаров, А.И. Аскинази, И.А. Соколова // Пищевая промышленность. 1995. - №2. - С. 13-16.

52. Концепция государственной политики в области здорового питания населения России на период до 2005г. / В.А. Княжев, Е.И. Сизенко, И.А. Рогов и др. // Пищевая промышленность. 1998. - №3. - С. 2-4.

53. Кривова А.Ю. Биоконверсия олеиновой кислоты / А.Ю. Кривова, Р.Н. Шишкин // Хранение и переработка сельхозсырья. 1999. - № 8. - С.56-59.

54. Купажированные растительные масла со сбалансированным жирнокислотным составом для здорового питания / А.Н. Скорюкин, А.П. Нечаев, А.А. Кочеткова, А.Г. Барышев // Масложировая промышленность. 2002 - №2 - С.26-27.

55. Лесюис А.А. За широкое использование запасов отбельных земель Украинской ССР / А.А. Лесюис, A.M. Танина // Масложировая промышленность. 1975. -№7. - С. 17 - 18.

56. Лисицын А.Н. Масложировые технологии: теория, практика перспективы / А.Н. Лисицын, В.Н. Григорьева // Масложировая промышленность-2002-№3,-С.8-11.

57. Лисицын А.Н. Взаимосвязь между капиллярно-пористой структурой, технологическими процессами извлечения и окислением масла / А.Н.

58. Лисицын, В.Н. Григорьева // Масложировая промышленность. 2004. -№4. - С.10-13.

59. Лифляндский В.Г. Лечебные свойства пищевых продуктов / В.Г. Лифляндский, В.В. Закревский, М.Н. Андронова. СПб.: Азбука-Терра, Т.2. - 1997.-288 с.

60. Лобанов В.Г. Влияние природы адсорбента на качество масла / В.Г. Лобанов, М.С. Каракай, Е.В. Щербакова // Известия вузов. Пищевая технология-2001. -№6 с.92-93.

61. Лобанов В.Г. Стабильность нерафинированного и дезодорированного подсолнечного масла при хранении / В.Г. Лобанов, М.С. Каракай, Е.В. Щербакова // Масложировая промышленность-2001,- №2,- с.32-33.

62. Лобанов В.Г. Теоретические основы хранения и переработки семян подсолнечника / В.Г. Лобанов, А.Ю. Шаззо, В.Г. Щербаков. М.: Колос, 2002,- 592 с.

63. Ловачев Л.Н. Устойчивость пищевых жиров в длительном хранении и возможность ее прогнозирования: автореф. дисс. .докт. техн. наук. / Л.Н. Ловачев. -М., 1974. -42с.

64. Льняное масло «Тверское» / И.Г. Царева, Е.В. Журавко, Е.В. Грузинов и др. // Масложировая промышленность. 2004. - №1. - С.34 - 35.

65. Льняное масло «Тверское» и майонезы на его основе /Е.В. Журавко, И.Г. Царева, Е.В. Грузинов и др. // Масла и жиры. 2003. - № 11 (33). - С. 1-3.

66. Мадсен Й. Кристаллография жиров / Й. Мадсен // Масложировая промышленность. 2002. - №2. - с. 18-21.

67. Максимец В.П. Современные представления о термических превращениях жиров (обзор) / В.П. Максимец // Известия вузов. Пищевая технология-1988. -№ 6. -С.8-18.

68. Мартинчик А.Н. Физиология питания, санитария и гигиена / А.Н. Мартинчик, А.А. Королёв, Л.С. Трофимнко. М.: Высшая школа, 2000. -192с.

69. Соколов Б.К. Масло нашего здоровья / Б.К. Соколов, Е В. Гончаренко, В.Е. Лисняк // Масложировая промышленность. 2003. - №3. - С. 56 - 59.

70. Масло салатное "Шуйское" новый вид растительного масла / Ф.К. Мартыненко, Т.Б. Алымова, Р.Т. Григорчук и др. // Масложировая промышленность. - 1994. -№3-4. - С. 17-18.

71. Машковский А.Д. Простагландины (обзор) / А.Д Машковский // Фармакология и токсикология. 1974. -№ 1. - С. 109-116.

72. Медико-биологические проблемы взаимосвязи качества продуктов • питания и состояния свободнорадикального окисления в организме. /

73. Цикуниб А.Д., Юдина Т.В., Истомин А.В. и др. // Вопросы питания. №5. -2000.-С. 28-31.

74. Беленький Н.Г. Методические рекомендации по биологической оценке продуктов животноводства и кормов с использованием тест-организма Тетрахимена пириформис / Н.Г. Беленький, А.Д. Игнатьев, В.Я. Шаблий. -М.: ВАСХНИЛ, 1977. -15 с.

75. Методы биохимического исследования растений / А.И. Ермаков, В.В. Арасимович, Н.П. Ярош и др., Под ред. А.И. Ермакова. 3-е изд. перераб и доп. - Л.: Агропромиздат. Ленингр. отделение, 1987. - 430 с.

76. Морозова Т.Б. Влияние технологии получения и рафинации подсолнечного масла на содержание в них сопутствующих глицеридам веществ / Т.Б. Морозова, А.Н. Миронова, Н.В. Яковлева // Тр. ВНИИЖ. Л., 1977. - Вып. 33 - С. 24-30.

77. Некоторые особенности механизма синергизма при действии смесей ингибиторов, обрывающих цепи окисления и разрушающих перекиси /

78. Т.В.Золотова, Г.И.Карпухина, Э.К.Майзус, Н.М.Эмануэль // Доклады АН СССР. 1975. - т. 223, №2. - С.120-123.

79. Нечаев А.П. Жировые продукты для здорового и лечебно-профилактического питания: научные основы и технологические решения /

80. A.П. Нечаев // Технологии и продукты здорового питания: Материалы научно-практической конференции. Москва, 2003. - С. 93-98.

81. Обоснование методики расчёта прогнозируемых сроков хранения растительных масел / Т.В. Парфёнова, Ю.Б. Кривоносова, J1.B. Ленцова и• др. // Масложировая промышленность. 2003. - №2. - С. 32 - 33.

82. Обоснование рационального жирно-кислотного состава пищевых жиров в эксперименте на животных / Л.И. Язева, Г.И. Филиппова, З.Д. Волкова и др. //Вопросы питания 1980,- №6,- С.45-50.

83. Основы физиологии человека. Учебник для высших учебных заведений, в 2-х томах. В.Б. Брин, И.А. Ватарян, С.Б. Данияров и др. / Под. ред. акад. РАМН Б.И. Ткаченко. СПб., 1994. Т.1.-567 с.т

84. Павлоцкая Л.Ф. Физиология питания: Учеб. для технол. и товаровед, фак. торг. вузов / Л.Ф. Павлоцкая, Н.В. Дуденко, Н.М. Эйдельман. М.: Высш. шк., 1989. -368 с.

85. Паронян В.Х. Анализ влияния различных факторов на качество жиров /

86. B.Х. Паронян, О.С. Восканян // Масложировая промышленность. 2004. -№2.-С.10-11.

87. Пат. 2119751 Франция, МКП6 А 23 D 9/00, 9/02. Липидный состав, применяемый в качестве пищевых продуктов, способ его получения и• пищевой продукт на его основе / У. Бракко, Э. Куаффьер. 5 с.

88. Пилат Т.Н. Виды питания и способы их оптимизации / Т.Н. Пилат // Биологически ативные добавки к пище и проблемы оптимизации питания: Материалы VI международного симпозиума 5-7 ноября 2002 г. Сочи, 2002. - С. 215-217.

89. Пищевая химия / А.П. Нечаев, С.Е. Траубенберг, А.А. Кочеткова и др. Под ред А.П. Нечаева. СПб.: ГИОРД, 2001. - 592 с.

90. Погожева А.В. Изучение жирно-кислотного состава клеточных мембран при использовании соевого масла в диетотерапии больных с сердечнососудистыми заболеваниями / А.В. Погожева, Н.М. Кондакова, В.Г. Байков // Вопросы питания. №5. - 2000. - С.39-42.

91. Потребность птицы в питательных веществах / Пер. с англ. И.В. Щенниковой и О.В. Лищенко, 1997. М.: Колос, 1997. - 255с.

92. Прохорова Л.Т. Механизм антиокислительного и синергического действия некоторых веществ в растительных маслах / Л.Т. Прохорова, В.Р. Бурнашев // Масложировая промышленность. 1993. - №3-4. - С. 4 - 10.

93. Рафальсон А.Б. Влияние стадий и режимов рафинации на эффект осветления рапсового масла / А.Б. Рафальсон, С.Н. Волотовская, Н.Н. Майорова // Масложировая промышленность. 1984. - №10. - С. 12 - 14.

94. Рафальсон А.Б. О выведении пигментов группы хлорофилла из рапсового масла / А.Б. Рафальсон, Т.Ш. Койфман // Труды ВНИИЖ. Л.: ВНИИЖ, 1985. - С. 116-126.

95. Руководство по методам исследования, технохимическому контролю и • учёту производства в масложировой промышленности. Л.: ВНИИЖ. - т.1. V, 1969.

96. Руководство по предотвращению окисления масла / Под ред. В.В.Ключкина. СПб.: ВНИИЖ, 1997. - 212с.

97. Сабурова Н.П. Исследование сорбции пигментов из растительных масел активными углями / Н.П. Сабурова, В.Н. Лепилин, В.В. Ключкин // Масложировая промышленность. 1992. - № 3. - С. 15-16.

98. Самсонов М.А. Концепция сбалансированного питания и её значение в изучении механизмов лечебного действия пищи / М.А. Самсонов // Вопросы питания. 2001. -№5. - С.3-9.

99. Свечник А.Н. Разработка технологии и рецептур новых видов диетических растительных масел с повышенной биологической ценностью: автореф. дисс. . канд. техн. наук. / А.Н. Свечник. -Краснодар, 1998. -24с.

100. Скорюкин А.Н. Жировые продукты со сбалансированным жирнокислотным составом / А.Н. Скорюкин, С.Ю. Утешева, А.П. Нечаев // Материалы научно-практической конференции. Москва, 2003. - С. 69-72.

101. Спиричев В.Б. Обогащение пищевых продуктов микронутриентами: современные медико-биологические аспекты / В.Б. Спиричев, Л.Н. Шатнюк // Пищевая промышленность. 2000. - №7. - С. 98-101.

102. Спиричев В.Б. Обеспеченность витамином А и каротиноидами взрослого и детского населения различных регионов СНГ / В.Б. Спиричев, Н.В. Блажеевич, В.А. Исаева, // Вопросы питания. №5. - 1995. - С.3-8.

103. Стойкость к окислению масла из семян подсолнечника с различным жирно-кислотным составом / А.И.Кожухов, В.Г. Лобанов, В.Д. Надыкта, З.Г. Земскова, Е.В.Щербакова / Депонирована в АгроНИИТЭИпищепроме 25.09.1986.-№1430.

104. Таран Н.Г. Адсобренты и иониты в пищевой промышленности / Н.Г. Таран- М.: Легкая и пищевая промышленность, 1983. 187с.

105. Тарусов Б.Н. Авторегуляторная роль антиоксидантов при адаптации организма к условиям внешней среды / Б.Н. Тарусов // Биофизика. 1970.- №5. С.324-331.

106. Тенденции в производстве масличного сырья и растительного масла // Масложировая промышленность. 2000. - №4. - С.5-6.

107. Технология получения растительных масел // В. М. Копейковский, С. И. Данильчук, Г. И. Гарбузова и др. / Под ред. В. М. Копейковского. М.: Легкая и пищевая промышленность, 1982. - 416с.

108. Титов В.Н. Биологическое обоснование применения полиненасыщенных жирных кислот семейства ю-З в профилактике атеросклероза / В.Н. Титов // Вопросы питания. 1999. -№3. - С.34-41.

109. Тютюнников Б.Н. Химия жиров / Б.Н. Тютюнников. М.: Пищевая промышленность, 1971. - 448с.

110. Установление зависимости между химическими показателями производственных масел и их биологическими свойствами / Т.Б. Морозова, Т.П. Кистер, А.Н. Миронова и др. // Масложировая промышленность. 1983. №4. - С.45-52.

111. Ушкалова В.Н. Окисление рафинированных растительных масел / В.Н. Ушкалова // Известия вузов. Пищевая технология. 1983. - №5. - С. 30-32.

112. Ушкалова В.Н. Стабильность липидов пищевых продуктов. М.: Агропромиздат, 1988. - 152 с.

113. Физиология человека. В 3-х томах. Пер с англ./ Под ред. Р. Шмидта и Г Тевса М.: Мир, 1996, Т.З. - 198с.

114. Физиология человека. Учебник (В двух томах. Т.II). / В.М. Покровский, Г.Ф. Коротько, Ю.В. Наточин и др. / Под ред. В.М. Покровского, Г.Ф Коротько. М.: Медицина, 1997. - 368с.

115. Фролова О.И. Клинико-метаболические эффекты биологически активных добавок фосфолипидной и пектиновой природы у больных острым лейкозом / О.И. Фролова, И.В. Медведева // Вопросы питания. №5. -2001. - С.25-29.

116. Хафизов Р.Х. Антиокислительная и антирадикальная активность основных изомеров токоферолов / Р.Х. Хафизов, Н.Г. Храпова, Р.Ф. Сакаева // Известия вузов. Пищевая технология. 1975. - №4. - С. 37-40.

117. Химический состав пищевых продуктов. Справочник под ред. И.М. Скурихина, М.Н. Волгарёва. М.: Агропромиздат, 1987 - кн.1,- 224 е.; кн.2. - 360с.

118. Химия жиров / Б.Н. Тютюнников, З.И. Букштаб, Ф.Ф. Гладкий и др. М.: Колос, 1992. -448с.

119. Хомутов Б.И. Хранение пищевых жиров / Б.И. Хомутов, JT.H. Ловачев. -М.: Экономика, 1972. 160с.

120. Хранение растительных масел и жиров / Н.И. Чертков, А.В. Луговой, А.Г. Сергеев, А.Н. Миронова. М.: Агропромиздат, 1989. - 288с.

121. Черкасов В.Н. Совершенствование технологии получения устойчивых к окислению подсолнечных масел из семян современных типов подсолнечника: автореф. дисс. . канд.техн. наук. / В.Н. Черкасов. -Краснодар, 1999. 24с.

122. Шерман Л.Г. Влияние антиокислителей на накопление продуктов окисления в запасных жирах / Л.Г. Шерман // Труды ВНИИЖ, вып. 23. -Л.: ВНИИЖ, 1963. С. 252-259.

123. Щербаков В.Г. Технология получения растительных масел / В.Г. Щербаков. М.: Колос, 1992. - 208с.

124. Щербаков В.Г. Химия и биохимия переработки масличных семян/ В.Г. Щербаков. -М.: Пищевая промышленность, 1977. 186с.

125. Эмануэль Н.М. Торможение процесса окисления жиров / Н.М. Эмануэль, Ю.Н. Лясковская. М.: Пищеппромиздат, 1961. - 360с.

126. Язева Jl.И. О биологических свойствах растительных масел, содержащих линоленовую кислоту (18:ЗсоЗ) / Л.И. Язева, Г.И. Филиппова, Н.И Федина // Вопросы питания. 1989. -№3. - С.45-50.

127. Appleby R.S. Studies on seed oil triglycerides / R.S. Appleby, M.J. Gurz, B.W. Nichols // J. Biochem. 1974. - Vol. 48. - P. 209-216.

128. Bass L.N. Principles and practices of seed storage / L.N. Bass, O.L. Justice. -1985.-295 p.

129. Bayard C.C. Trans 18:1 acids in French tub margarines and shortenings: recent trends / C.C. Bayard, R.L. Wolff// J. Amer. Oil Chem. Soc. -1995. v72. -№12. -p. 1485-1489.

130. Beiard J. Further studies of triglycerides from natural fats / J. Beiard, G. Sempore, G. Descargiies // Fette. Seifen, Anstr. 1981. - Bd. 83. - No. - S. 1723.

131. Bishop B.G. Improving the quality of sunflower oil / B.G. Bishop // CSIKO Food Res. Quart. 1984. - Vol. 44. - No 2. - P. 34-37.

132. Breckenridge W.E. Stereospecific analysis of triacylglycerols / W.E. Breckenridge // Handbook of Lipid Research. New York - London: Plenum Press. - 1978. - Vol. 1. - P. 197-232.

133. Brockerhoff H. Stereospecific analysis of triglycerides / H. Brockerhoff // J. lipid Res. 1965. - Vol.6. - No 1. - P. 10-15.

134. Brown H.G. Conjugated dienes of crude soy oil: Detection by UV spectrophotometry and separation by HPLC / H.G. Brown, H.E. Snyder // J. Amer. Oil Chem. Soc. 1982. - Vol. 59. - No 7. - P. 280-283.

135. Buzas J. Study of the oxidative stability of vegetable oils by means of the derivatoeraph / J. Buzas, E. Kuruch-Lkustig, J. Hollo // Acta Alimentaria. -1978. Vol. 7. - No 4. - P. 335-342.

136. Cambell E.J. Sunflower oil / E.J. Cambell // J. Amer. Oil Chem. Soc. 1983,-Vol. 60,-No 2. - P. 337-392.

137. Chac N.H. Comparative evaluation between treatment of stored crude oils with citric acid of tartiary butylhydroquinone. Part I / N.H. Chac // Juglunce of tragrasas у Aceites. 1978. - Vol. 29 - No 4. - P. 269-274.

138. Chan H.W.-S. Oxidative reactions of unsaturated lipids / H.W.-S. Chan, D.T. Cown, K.E. Peers // Food. Chem. 1982. -Vol. 9. - No 1. - P. 21-34.

139. Coleman M.N. The unsolved problems of triglycerid analysis / M.N. Coleman // J. Arner. Oil Chem. Soc. 1965. - Vol. 42. - No 12. - P. 1040-1046.

140. Corongin F.P. An improved and simple method for determining diene conjugation in antioxidized polyunsaturated fatty acid / F.P. Corongin, A. Milia // Chem. Biol. Interact. 1983. - Vol. 44. - No 3. - P. 289-297.

141. Corver B.F. Triacylglycerol metabolism in soybean seed with genetically altered unsaturated fatty acid composition / B.F. Corver, R.F. Wilson // Crop. Sci. -1984. Vol. 24. - P. 1020-1023.

142. Du Plessis L.M. Evaluation of peanut and cottonseed oil for deep frying / L.M. Du Plessis, K.P. Van Twis, P.J. Mete // J. Amer. Oil Chem. Soc.- 1981.-Vol. 58-No 5,-P. 575-578.

143. El-Hamdu A.H. High performance re versed-phase chromatography of natural triglyceride mixtures / A.H. El-Hamdu, E.C. Perkins // J. Amer. Oil Chem. Soc.-1981.- Vol. 58.-Nol.-P. 49-53.

144. Eriksson C.E. Lipid oxidation catalysts and inhibitors in raw materials and processed foods / C.E. Eriksson // Food Chem. 1982. - Vol. 9. - No 1. - P. 319.

145. Eskin N.A. Simple and rapid method for assessing rancidity of oils based on the formation of hydroperoxides / N.A. Eskin, C. Frenkel // J. Amer. Oil Chem. Soc.-1971.-Vol. 53.-Nol2. -P.746-747.

146. Fujilani Tsuyshi Effect of phospholipide on the thermal oxidation of a-tocopherol / Fiijilani Tsiiyshi, Ando Hisako // J. Jap. Oil Chem. Soc. 1981. -Vol. 30.-No 3,-P. 140-144.

147. Guec-Shuang W.O. Autoxidation of fatty acid monolayers adsorbed on silica gel. 4. Effects of anitoxidants / W.O. Guec-Shuang, R.A. Stem, J.F. Mead // Lipids. 1979. - Vol. 14. - No 7. - P. 644-650.

148. Igene J.O. Role of triglycerides and phospholipids on development of rancidity in model meat systems during frozen storage / J.O. Igene, A.M. Pearson, L. Dugan // Food Chem. 1980. - Vol. 5. - No 4. - P. 263-276.

149. Ishikawa Y. Effect of amino compounds of the formation of y-tocopherol reducing dimers in autoxidizing linoleate / Y. Ishikawa // J. Amer. Oil Chem. Soc. 1982. - v59. - №12. - P. 505 - 510.

150. Ken'icfi Ichihara Triacylglycerol synthesis by subcellular fractions of maturing safflower seeds / Ken'icfi Ichihara, Manjiro Noda // Phytochemistry. 1981-Vol.20.-No6,-P. 1245-1249.

151. Ken'ichi Ichihara Fatty acid, composition and lipid synthesis in developing safflower seed / Ken'icfi Ichihara, Manjiro Noda // Phytochemistry. 1980. -Vol. 19. - No 1. - P. 49-54.

152. Ken'ichi Ichihara Some properties of diacylglycerol acyltransferase in a particulate fraction from maturing safflower seeds / Ken'icfi Ichihara, Manjiro Noda // Phytochemistry. 1982. - Vol. 21. - No 8. - P. 1895-1901.

153. Ketels E. Effect of fat source and level of fat inclusion on the utilization of fatty acid in broiler diets / E. Ketels, G. DeGroote. // Arch. Gefluegelkd. 1987. -51:127.

154. Koman V. Computer determination of all individual structures of trislyceride molecules of fats and oils / V. Koman, J. Kofiic // J. Amer. Oil Chem. Soc. -1977.-Vol. 54.-No3.-P. 95-99.

155. Kowalska T. A method of evaluating the influence of interactions through hydrogen bonds upon antioxidation of liquid monoolefins / T. Kowalska, B. Walewk, J. Slowok // Rev. Ital. sost. gras. 1982. - Vol. 59. - No 5. - P. 246248.

156. Kritchevsky D. The effects of dietary trans fatty acids / Kritchevsky D. 11 Chem. and Ind. 1996. -№ 15. - p. 565 - 567.

157. Marcm A. Stability of phospholipidenriched sunflower seed oil oxidative rancidity / A. Marcm, J. Devidek // Sb. VSCHT Prace. 1982. - E 53. - S. 7-24.

158. MathiirJ. M. S. Pathway of triglyceride biosynthesis during seed ripenins // J. Amer. Oil Chem. Soc. 1970. - Vol. 47. - No 3 - P. 100-101.

159. Merritt C. Validation of compuration methods for triglyceride composition of fats and oils by liquid chromatography and mass spectrometry / C. Merritt, Jr.M. Vajdi, S.G. Kayser // J. Amer. Oil Chem. Soc. 1982. - Vol. 59. - No 10. - P. 422-432.

160. Monda P.K. Lipid biosynthesis in the developing sunflower (Helianthus annus L.) seeds / P.K. Monda, S.K. Munshi, P.S. Sukhija // Plant Sci. Lett.-1983.-Vol. 31.-No 2-3.-P.311-323.

161. Moore T.S. Phospholipid biosynthesis / T.S. Moore // Ann. Rev. Plant Physiol. -1982. VoL 33. - P. 235-259.

162. Nagao A. Oxygen absorption method for assessing oxidative stability of fats and oils / A. Nagao, M. Yamawki // J. Jap. Oil Chem. Soc. 1981. - Vol. 30. - No 11. - P. 778-780.

163. Ory R.L. Effects of lipid oxidation on proteins of Oilseeds // Food Protein Deterior.: Mech. And Funct. Symp. / R.L. Ory, A.J.St. Angela // 182nd Meet. Amer. Chem. Soc. New York, 23-28 Aug. 1981. Washington, D. C. P. 55-65.

164. Paguette G. The mechanisms of lipid autooxidation products / G. Paguette, D.B. Kuprunycz, F.R. Von de Voort // Can. Inst. Food Sci. & Technol. J. 1985 -Vol. 18 - No2. - P. 112-118.

165. Reiser R. Nutrition and metabolism of trans-fatty acids / R. Reiser // Riv. Ital. sost. eras.- 1981. Vol. 58. - No 11. - P. 565-570.

166. Rhodes M.J.C. The physiological basis for the conservation of food crops / M.J.C. Rhodes // Proe. Food Nutr. Sci. 1980. - Vol. 4. - No 3-4. - P. 11-20.

167. Robertson J.A. Relation of days after flowering to chemical composition and physiological maturity of sunflower seed / J.A. Robertson, G.W. Chapman, R.L. Witson // J. Amer. Oil Chem Soc. 1978. - Vol. 55. - No 2. - P. 266-269.

168. Roche De La J.A. Effects of fatty acid concentration and positional specificity on maize trialyceride structure / Roche De La J.A., E.J. Weber, D.E. Alexander // Lipids/-1971. Vol. 6.-No 8.-P. 531-536.

169. Role of lipoxygenase and lipid oxidation in quality of oil seeds / Angelo A.J. et al. // J. Agr. & Food Chem. 1979. - Vol. 27. - No 2. - P. 229-234.

170. Roman V. Study of lipid structures from the aspects of their nutritive value and technological quality / V. Roman // Bull, potravin. YSK. 1984. - Spec. Issue. -P. 15-22.

171. Shun Wada Influence of the position of unsaturated fatty acid esterified glycerol on the oxidation rate of trielyceride / Shun Wada, Chiaki Kofzuma // J. Amer. Oil Chem. Soc.- 1983. Vol.60. - No 6. - P. 1105-1109.

172. Yoshida Hiromi Enzymatic hydrolysis in vitro of thermally oxidized sunflower oil / Yoshida Hiromim, J.C. Alexander // Lipids. 1983.-Vol. 18. - No 9. - P. 611616.