Бесплатный автореферат и диссертация по сельскому хозяйству на тему

ОСОБЕННОСТИ ХАРАКТЕРА И МЕХАНИЗМА ДЕЙСТВИЯ НЕКОТОРЫХ СИСТЕМНЫХ ФУНГИЦИДОВ (ПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗИМИДАЗОЛА)

ВАК РФ 06.01.11, Защита растений

Автореферат диссертации по теме "ОСОБЕННОСТИ ХАРАКТЕРА И МЕХАНИЗМА ДЕЙСТВИЯ НЕКОТОРЫХ СИСТЕМНЫХ ФУНГИЦИДОВ (ПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗИМИДАЗОЛА)"

А-3/4ЯУ -»■

■ ■ / . е

ВСЕСОЮЗНЫЙ НАУЧНО-ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКИЙ ИНСТИТУТ " * 5АЩНТЫ РАСТЕНИИ

Для служебного пользован^

Экз. М 1)0038

На

БОДРОВА Маргарита Романовна

ОСОБЕННОСТИ ХАРАКТЕРА И МЕХАНИЗМА ДЕЙСТВИЯ НЕКОТОРЫХ СИСТЕМНЫХ ФУНГИЦИДОВ (ПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗИМИДАЗОЛА)

(0e.01.ll — Фитопатология и зашита растений]!

/

А вто р« 4>е рат диссертации на свмскашк ученой степсма кандидата биологических наук

. ¿ЦОМ1

Ленинград — Пушкин, 1980 г.

Работа выполнена во Всесоюзном научно-исследовательском институте химических средств защиты растений и Всесоюзном научно-исследовательском институте фитопатологии.

Научные руководители:

доктор химических наук, профессор Кукаленко С. С. кандидат биологических наук, старший научный сотрудник Озолина И. А.

Официальные сшоненты:

доктор биологических наук Попов В. И»

кандидат сельскохозяйственных наук Кобахидзе Д. М.

Ведущее учреждение

Московская ордена Ленина и ордена Трудового Красного Знамени сельскохозяйственная академия им. К- А. Тимирязева. ^

Зашита диссертации состоится « /^/ъ ¿¿СОфЪлО^ 198/г. в «./<?.» часов на заседании специализированного совета Д-020.0К01 три Всесоюзном научно-исследовательском институте защиты растений. '

Адрес: 188620, г. Ленинград, Пушкин-6, шоссе Подбельского, 3.

¡С диссертацией можно ознакомиться в библиотеке ВИЗР.

Отзывы на автореферат (в двух экземплярах, заверенные печатью) просим направлять по адресу: 188620, г. Ленинград, Пушкин-6, шоссе Подбельского, 3, ВИЗР.

Автореферат разослан

Ученый секретарь совета Г. А. Наседкина

' ОВЗАЯ XAFA КТЕРИС ТИЯА РАБОТЫ

;. Актуальность таяы.- Сснодныыз направлениями развития каре 1

ного хозяйства СССР на I976-I98Q гг. предусмотрено дальнеШзе<э .:

расширение.цаештаба-примекеяия^химических средств дда. защиты |

.растений от болеэнаа^-сорнялоэ я вредителе^ К IS3Q.г. объём j

планируемого производства ,ХСЗР;ко-.оравнзнив о. 1975 г. возрасти': в раза, а фунгицидов - более ■чем a.Z раза» В связи с этим проводятся исследования по расаиранипаосортииеита пестицидов, 1

в ;он числе протравителей сеилн и фунгицидов." Новым этапом в ■ ]

р-зватаи химического метода защит растений от болезней являет- 1

ся открытие препаратов'системного-действия, а частности^ прсиз- " i

водных бензимидазова« В;программе химизации сельского хозяйст- |

. ва,пистазлена задача создания маломксачных дда теплокровных, ■ i ]

аовысовоэффвктивныхфуагйцидовиирозогоспектрада|1сзэия..та- .

! ккы требован и ямотвечаюг. фунгицида • Санзимадазодьвого ряда« ' . ■ |

«|юмил и"Б1Я.:В связи с планируемы«.вролааддехвш я дрииаяа-. <

ем'в СССР-БМЯ, йеномида идр .пр епар агав>мго ряда» газва*- ' . ]

- лз ве ей ходамоегь ер ав ни те дьвого изуче вмя особекиакгеа характо- ] ра их в'оэдейотвня:аа ввкоторых возбудятеяеа сшшзяе* растеаиа, *

- продуктов метаболизма в их стабильности в раомяаяг нпочае. ■ | . Посколь;(у. многие' аз - перечисленных1 вопросов ка нашла отзега в i . исследованиях, эаподненныХк настоящему времена за pjOaioit из' : !

у СССР.опитр е^увт-да льве Зтего. изучения что позволит; расширить , ; поиск путей синтеза новых аффективных фунгицидов,в ряду Оензи-: - мидазодов с;целы: расаирения ассортимента отечественных фуа- . , ГИЦИДОВ. ■ ■ ■ . :'. • . ,

Рели и загачи исследование.' Настоящая работа аоевкаеиз сраг-ватв^ному -иэученЕо фунгицидяого двйоггйя'бевомила и а система почве^растение-патогвв и вопросов,- связаваых с начальны» этапом изучения механизма ;iaxдействия с даль« поиска путвйаа-прзадемного. синтеза нозых отечественных фунгицидов- из адасса : производных Оензимидззола.. V

-' ■ в .задачу, нземявай работы входило: -

X.'Изучение iastcpoa,: влияЕщзх аа йсступде'яке тогскааагаи ■■ ^р^астения при внесении их в почву (тип почаи, иорма зквееп^и экспозиция, применение эмульгаторов).

центраГЫЛ;- ' НАУЧНАЯ {¡¡/¡¿Л^О ГЕКА

Моск. еояьгиооз ачадемин

и«- К.-Л I'^r.JvQ/i^

2. йзучввяв.дяЕагаст постушеняя^распределеия« трепете- ■-.'. bsh, етабглъвоси .тояеякавто®^'продуктов ихиатабсстзиа зра-схевягх. ' ' .■ -

3. Изучение двиакжха постуидениатоксикащов »^вцедив в спора фвтопатогевш« грибов ж факторов, мияюгдх каэтйт+про-цесс. Бзаш(едвас*гя»'Ствмцяда е Свриеятаии уредоспор.'

исследования, фувггпади- рада проваводвшс бевзвкяда- ■' золе N-(I—бугп лгарбамвобеваакедазогЕЛ-З)-0-ч1егилкаpda иат (СвЕОкал) ж скатеЕаровввныо во ВВИЫСЗР г-металовка эфир бепз-мвмязюкдхарС&гшвсвой xbcxotii (13зд, 1-февокснацвтплкарбзшв- ' яoas-2-Bepöaпотоковамяяойаваадидазол (февасяаоя), 2-этнловкЗ »$ар бевадиидазолилгарбашшовой-шосотн (БЗ&), ¿-ввопродилоыа »фар Свв2кктд&зожагкгрбаш!возо& к11слохы (бшс), 1-6?-хлдргек-сЕпербаиовл-г-ибтвдЗевзщшдвлогЕарйаме! ¿хдоргексклав}, а так- 1 же Севояи « ш нечвжнв во с^-х двух полсззвиях: по углеро- ^ ZJ в положении Z Севааинда8ощ,вого кольца ж пометндьной труп-Щ со. Ые«езы0 Соедкнен«я Е01учэыа во ВЯйИввтопатодоггя (1охдов П.С. с cossT. ; 197*): Быявхв типа оочви ва поступление фунгицидов в растения в маСвльвостьВИв пэтавваучадг на обре «caz , по»,'получевякг с ДолгопрудввнскоЙ агроаыгвческоЯ опытвой став-зэг«: дервово-подаоллсто1, средяесугл11вис1ой; сероэеив (средне-аэватсвом); храсяоаеве (Северо-Кавказском); черяоэеие (Грахов-ского опытного соля, 1арыовсксЯ обхаети)* в таае тор$е tt песке речгш.' £ иодадьннх опытах кспмьгогадг расгеввя' огуриов, ""■ ■ сорт« Мвогопдогныа ВСХВ,швеякди сорта Степная.' осьекташ вс-схедо»анжя окхи спор« к wasezsQ' Bctíi^tü cinerea Pezs ; /¡spergt-4 -•tus ni^er v.Tie^;fiizofu^.Ai9Htafb 'Vn¡ кезждяя P.íuftoóá- -t\!>ri íníeitanS Эе &агу;уредоепорм Puct-iniOu gf o-mir-ói ínks,.

nu&zii fubutadlwm cíendfttt.euit' -tfócc ■■ ■■ ,

* \ * ■ ' ИэучеЕие днеашпш поступления ■ фунгициде* £ иацедий«' с лоры,- '

грябн 6af¡^tí.scine(m,rt.nuj£i.„^hftl5liicans использовали в ета-'\

пиоварко* pase (10-16 суток); суслвнзевпрепаратов з иовлеят-

рааи овк«2 -«агвоастжвЕостю 0,0064 нк вяосади в куль-.

тукгьяул ххдиость в »кезовироаали 2* я 72' ча се."' Определи- _

■ ые прок*па«*оств оболочек j musía к убитмх спор (96$ спирт, ' ^

' - 30 жав.) проводили Ш, кечеыас г дзуг еггоаенкях в воя-

-cktpaze« 1-й"5 ■ ь-ш'н вхтиввостью 0,00176 шс и 0,7сч

г

)

соответственно. Изучение ккгнблруюцего действия б'Л£ -на ферменты уредосгор Ри-«с1п1а проводили с ферментамз, полученными сотрудником эдзр- Анксиаовыц £.д,

■ Научная новизна. Кэтчение особенностей характера я нехавив-иа. действия производных бевзикидаэода, проведенное с поиощ.в метода радиоактивных изотопов, позволило наглядно проследатъ . ■. дяяамаку:поведения Оеномила и БШС в обработавшее растениях. По' .казево, что различный эзситвкй эффект ]Ж а бекомила обусловлен различней в химическом строоиия иолзнулы. Наличие бутилкар-бзмойяьной группа обуславливает постепенное поступление Зеаоии-ла в растение» отсутствие её в иолекулэ способствует Снстроа лскааизацаяБЖва периферии листе и отросших яистглх, что киг-от практическое гвачзнио при уставов леяии ериков я кратности обработок. Установлена вовцажаость язмезенвя фузгяшдних свойств ^-прОЕЗведнах беязииадазолапутек модификации радикала у азстз в ^ролозехия Г-беязлмкдаэольного кольца. Устзнсшлеяа спвщ^итаость ". 5уагастатачного действия БШС г отноиешге факояяцатв ЩИсацв , который вЗО раз токсичзае бекадгла. Установлено 'различие я сорбции бекоивда я ЕЩЕ клеткаин фатопатегекйше грибов в завгсяноста от ■чузсхвятздьвссти их к ярзгаратем. установлено нвтбируювде действие ШС на да дочку» фосфатазу урэдссаор резвчннкого гриба и реверсвоваое действие оргтическлх шехог.

Практическая д*явооть. Устаиозлево. что бенадид ве виее* преимуществ перед БШС в скорости проникания в растения о^раозЛо-. казазо.-что удлянввве углеродной цепп в шлолсаая 2 бенвямддз-эольяого кольца в молекуле ШС Ев усаливает фунгкеидзые свойства и яе.расширяет спектр действия препарата. Ньжечея путь синтеза в ааправлонки взивненая радикала у азота в солсхзаим I ■ бенэи«идазольного кольпа. Выделе» новый аналог беасмижа хлсргес-силан (-¿лоргексилкарбаиоил-г-нэтвлбвагйнидааолкарблаат), историй цпряду с высокий Оун гиеидяоЯ активность») в отяоеоиги ряавчинвьд к иучписторосяешх грабов.в отлична от Б»аС в Оеноилла, высокой актигаос-хь») в огаооениа фиколицега РЬ^орШо-<//•{<>, . Препарат перспекткведтек, что его получение ' ^^евяззно о ассиииляцией хлоргексйллэодяаната» являюаимоя отгодои ыкоготощ<адвсЗД0#Ш5,р?$1ноБых смол. Открывается переяектаза .. дальне йа его поиска фунгацадов в ряду производных бевзинядааодз.

• а • - ■

■ ЛрздЕогек доступы?. бйологичеггиа иетод количоРТЕванога аире доле яу я Б^К я блосредахи показано его арегиуьйотго кэре2 су-ааствугаиш* , .-.' .

Установлено, что перснстеагноссь Б!ЛС г почв; зазкеиг. ог её в -ггиусироианнкх почвах (черноземе, торфе, крйсйоззме). поркод колурзсазда равен 4,5-6 «ее., .в деряово-под&олаятай с

акгяк.ч° содерзаязей орган;'Дзского: веиесгва -Ю ' иосч з сеск;- -

го^а о учетом аде ор<5и»а\ препарата почвой, ■ - ■

г? ¿»та. Оалоеные «втзриали диомртшяи долодены; ' . ка [¡Сасочзкал вмэздшки йо к спя ле кс ГШ« из т С*а я СэрыЗи с Ерздк-тзл/сг», йолезанаи растений и сорникаия, Ленинград, ХУ72; на

со ваша "Реэульгэти н.и. раб от по создзиаа но-

П5 с ц;и о з ,'ет е дре шо их в-производство н яраиеаеиаю в ' с.х,",'йосвва.'-ИТг, £576; нз иевднарсдиса синпозауие страв -члсиоз'СЭЕ ййэученив"уехэни?«а деХсэгвя фунгадидваг соедяаекпЯ, в;изучая скстзмнш. <Ь'нгкцидыч,;зарвава, Ые«лэСорз5ор-

нои йподогпчейкои коллоквкуие Ваикхсз?, Москва, 1973г Реэудь-. : хат« коследоьэакй'оценены полозанедьао» ' ■

о ' - - 1' . 1 : ":■■.

■ Опубликование результатов'ессдедоааний. По юхэриагак кис-. , езртации опубликовано работ,

Сбъйц рзвотЫ. Диссертация содержат 155 «граница иашиаопасного текста, б.рисувхоз, таблиц, .5 {оторадиоазюгрзфог.рабо-тз состоит ва.введеняя, обзора литературы,: 6 глав, сощкх- выво-лоз, списка литератур«, сосгоя^гс-ггз Ш ндамевозакий, в тоы : число 102 киосграпте*. .. ■ ' ' '

Метода яс;лэю?впвв. Для опре^егения бевсыкла и БШС в печвз ■ к растениях использовал* метод Орвиеа {¿'7и-и?, 196В) и мод'пфз- ' на ии (ЗнодогичёскхИ йс т о дко г.: че с-г вз н ко г о ояределеячА ■!'У1ПЧ1г;;£ййчаого ги> еду кгз [лалолзвия Сеноапла,. в рузян члих (-^ос^дах (Еодсоса .с сото,-,' 'И??)'.-. При. изучай« оз-

ЙК-зрасмакя я.граЗы яриааиилк ¡¡вмлн^р^аиалгйэцкх кзстсн^з (»урчзи" I>, тонкослойно,}/хро^зтогрэта» £Новикова;

-и-

"Леквиская, I9Ï4)* бкойвтогргфва (Pdcisc^-ejjiny'tti , Лад)

, ' с еспользоеяакбы тссх-еоъекта j'tiSitfa duttH lifmftiiituttt,

; Радиоавтографа EûJty4SK« ito принятой в ТСлЛ кетод яке.

йзуЧй?кб йЯйЯййЯ фу-ичшдов па фермсити уредосаср Pure ¡ut л проводил» ПО ««вДйк'е», принятой-s. ' БйаР (Логкнона .'.■ с ерзвт.,-1Э71).'■Определенно влияния фукгниеДоз I5â фотолктичее-; кус. активнооть: рас те нвЙ бмниШ проводили по обесцвечивая«г ра- . '■. Y створз 2,б-диморфевоавдиойвиота N'a (Гагарина, 1уь7),

Фувгицидную активность характараасйзли всвйчяны - процент : . подавлена» роста .'колоний, а так£е веди 4P йй (1'ар, ИоЗ». . ■ - йостулление фунгицидов в рэстекля, цщелтГк скоры 'гркс'оз. -. BLipasaaB удельной радиоактивностью s иип/ьшн. па г^м нуиа/пт 1 ; или'па 10 - сдор. Полученные "экспериментальные даннь-е, бзге " мавлялось воьуожши, обрабатывались статистическим методом* ^ ■ 'Доверительные пределы от среднеарифметических величия вцчи.елчя/ при уровне вероятности Р-0,05 (Попов, ;

^^ ' Глава I. Б данной главе приведем обзор лктератури г.о вопросу фунгитокскч&ых свойств « механизма деЬствхя фунгицидов гз ряде производных бёвэииидаэолп.* ■ ■ . .■ ■ •

Г , Глава П; РАЗРАБОТКА ВДОЛОГИЧЕСКОГО Ш'О^А KQJIiRECÎBEnKOID

■ .определения ш в ешогачкш срщах ".'.

' Приведены экспериментальные данные сравнения чувствительности модификаций метода-Эрвина з зависимости от различите сггосо- . Оов предвари тельной обработки ксследуемого растительного материала. Предлагается биологический метод количественного определения фуагитопсичныг продуктов в' различных' биосредах. Чувстви-тельвостъ метода 0,5-1,0 мг/кг образца, Определен л е количества

- EîfK в сске растениЗ проводится сравнением янтеясивностк роста

- колоний чувствительных .к нему грабов на искусственной питательной среде с дос-ьвкой' сока испытуемых рзстевиЗ ,с интенсввностьы роста коловкй, вираченкух на cptje,с"добавлением определенных, количеств Бл!К в смеси с соком контрольных растений^ Предстнвле-

^^ вы экспериментальные данные по.разработке метода определения стаСкдънсстп 5«;С. в печве. ■■.■■'•"■■

S

Глава Ш. ИЗУЧЕНИЕ ÍAÍ.TCPQB , Б2ПЯЭДЮС НА СХГУПЛЕНЙЕ ТОШШЙТСВ ВБЛЬШШЯ ПРИ ВНЕСШИ ta В ПОЧЕТ

I* Влияние нотшы внесении. Изучево.постудлзние беномила д. БйК из почвы в растения в зависимости от норны внасэння в экспозиции. По содержавш* фунгишдов сохе растений тоиахов,огур-еов, бобов установлено, что^пос туша вне беноиала'в растение возрастало с увеличением нерки внесения в почву. Гае, ара уве-личеякя нормы с 20 ит/кг. до 200 мг/кг яоличество определяемого препарата в рзстевяях. томате» и бобов увеличивалось в И в 20 раз соответствевво. , ' . . 5

2. Влияние эксаоаипии. В растения огурцов через 3 сую* бе-вомила поступало яз песка в 4- раза больше, чем через сутки, а увеличение нормы внесения до 200 мг/кг бевомил обнаруживала в растениях огурцов через сутка. йориа ввесевин и экспозйциява-ходятса в обратной зависимости,-при снижении нормы внесения в почву для.обнаруженян^ярепарата в растениях, ее обходимо чивать время экспонвровавиа. ■.■ . ™

. г 3. Влияние эмульгаторов. Применение эмульгатора ОП-7 в соотношении с бевоавлом 2*5:1 способствовало увеличению поступления бевокила и БШС в растения томатов иб обовв!, 5; ра за. При-, иевэвве эмульгаторовтоксанов-ХЗООи и 570В (полисгксиэтиленфе--нвлфенолн) увеличивало поступление бевомила в растения огурвов; в 2 раза. Поступление препарата в растания.томатов приниакой норме внесения (10 мг/кг почв») било в. два раза'больае с при* «евением эмульгатора. ■^r-'-'V.^V-v

' Влияние типа почвы. Тип почвы является одннм из взжвых факторов, влияющих на поступление бевоиила.врастенил (}ietk et cit. t 1970). Содержание БМН в соке раогеввйтоиатов, огурцов, бобов, росших ка веска в 3-4:pasa превышало содерганкё его в ■ раетеяиях, "росших нодервово-яодэолвстой сочве ir в 5 раз - на . торфе (экспозиция - I неделя). . ■/'..■

Ь. Стабильность Б"К в сочве. По литературным.данным период ' > пояурьупада всех бензимхдаэолсодераацих остатков в'лишени oä растительности полевой почве составляет. 6-12 месяцев, «а торфе jm 3-С «еепаев ( B»t«</* 1974). ■' • . , ™

Hat« установлено, что в лсборэторшх коитролкд'бишг-услойи- .

■ я .

■ л V ■

. о ■

ЗС-

■ 154

■бс:04

но ой"

■ с) с" си ьн ЕГ* и .

я т о

Ч V

■чс-

. ;: - . - пасс*

че^нэа'-зм"

;...' -»"—"-торф ' -./■■-\ ■ -у-у- гфасшозвм -х-х

■ супшпк .

ЧЬ

Ъг---'-Х

:г

Г»

ТГ

мс-сяш

Зр^мя ямлч :осработкя

» % 5 * 5 6 7 9 9 .10 ii

Ркс.'Э* П^ренеценне ИЗОТСПЙ углерода чдацп Л'лсга ча^т'.сн ,в размсв ерем« после 6МК /0,055 по л.»./ .

й пазуху первого листа.

их температуры в вяашост» в нестерильных образцах период по-. : лурзспада для БШС » аерпово-нодзолистой почве равен 10 неся- • цам; в чернозёме и тор£е - А,? месяца) краснозёме - б месяцев; песке - 2 года (расД). Б'автоклавкрованкнх образцах дериово--яодзолиотоЯ почвы и краенозёнэ БМК обнаруживали до 2,5% от внесенного количества в. течение' 19.месяцев. Тог факт,' что раз- , лощение.РЛК происходит значительно быстрее в гумусдровашгых :'... почвах, аествриль.чих'образцах, "позьоляет предполстать,' что ра-злогение про исходит од действяеа кидрозргонизмов дочзы и. : . это подтЕерадкт литературные данные (^'""'г/ (/ ч(. , 1971; . ^А* Л а(. , 1Э72; Лг>-.к*г*< Ы. , ит* Рйй>е» . , 197^ , , 1975). ;. :.;. ■ ; ■' ■

Глава 1У. ПОСТУПЛЕНИЕ,' ПШЭДШЕ ИШШЬШЯЬ

ТОКСДСАНТСВ В РАСТЕНИЯХ • '

" Осйсыши етлачкеа систешшх фукпщкдов является их, поставь* кис и.паремецеам в растении.:>; " ^^

Б литературе имеются противоречивые сведения о разложения . беноиила до поступления-в растение {Рс1е1$вм е1 #£ , 1563;

Л «г'.-,' 1969; К (СЛ <*£> , 1970) и о ^поступления-в растение, аеремецении и разложении в растении до ^унгитскскч-иых продуктов1568; Эскю^/ег с/ , 1Э65).Исследование поступления, мечешх беаомила. и БУК, внесенных в яаэуху первого листа растений огурцов (по 0,03'ил 0,025*Д суспенэаЯ) . показало быстрое поступление и перенесение токсикантов во вяоаь отрастающие листья (табл.1,2). Бее выявленные ."радиоактивные . патна на хроаатогрзмазх обладают фунгитоксичностью, которая сох .раияется в.течение 50 суток после нанесения препаратов. Огсут-стке различия в оораэовании цетаОолитавпри обработке растг-нхй огурцов суспензией Гл; и Сеыоу^ла, иычеашс в разкшс: частях ноле кули, позьоляет предполоялть, что изменений в ,?тол адст;: молекулы Б" К и бе а от: л а при проникании' и песеце-еюч-- э лпите не происходит. . ■

В литературе к «естся сведения (^^чм.'Сг^р ? ¡у',5) о дрекму-йестье Ьено^кла г скорости лрон;:кан;;я в травянистые растет:г^к Газшгцы в с ^ с рост/, поступления к йьнехалг г пср-ЕУС* 2 час^^ но ус тавочен о, но ьый^лСяО ¡^тенегзлое ао ьниь

/."■ радиоактивных и фунгктоксичких продуктов, ■ экстрагированная взлсстьев растений огурцоз , .'_. л разные срока после обработка

\ ¡Время) : № пятен

?га.РаРйант|обра-| (.'■■.« , ■ ¡Сотки,; 1 . ¡сутки! '■■ Гедиовктивню: ■■ Сред- ;■ ,фунп:го:ссячИ1Л ; ■

■I 3 10.« 20 нее , I 3 10 го;

I С^-БШС : 0,21 0,14/ 0,23 0,19 0,22+ 0,20 0,14' 0,25 0,26

0,50 : 0,04

0,23 -. . ' * .

. НОШ1Л ■ 0,23 0,31 0,20 0,24+ 0,25 0,23' 0,2? 0,23

5. Б1Я-С1* "- 0,04

0,23.-; 0,28'- 0,21:. о,гз 0.25+ 0.31 ; о'.га 0.20 0,21

^^Бенсиил- □;гз 3,23 0,21 а.25. 0 ,05 -0,23+ 0,2Г 0,23 0,27 0,22

0,02"

■1 Стандарт;' ■ ■

■ ныв р-ры" ' ■

5 Б1К ' • 3,231 —"'': 0,23+ '■'■' т* ■ 0,23 ■ —.' ;

■ . - 0,04

.. 6 Беноммл " Э,21£ 5,05 ' — / — о,л+ 0,21 -': — V. — .' —

0,05

3,80 ; 0,62; / : ■Г" :. — ■

■ ? 2АБ ■ 7. .0 . о;: 0

в КОЯГРОЛЬ+

\ беиоиил 0,21 0,21 0,21

'-'. Стандартные-растворы нерадиоактквни. -

': ■ отрастайте. листья,. обработанные Оаноиигои.Сто^л,2).-Радаохицц—"■-'''О ческул частоту Сев очага хоктрол^роьали хроизтогра^еЭ в тонкой "

: : ■;":.' слое. '■■'■', ' - ' ■■.; ■',. ■■■.:];■.':■:'■ '' /

■■■ Радиоавтографы .лкст&ез (кц-'кчество фуигииада наносииое в пазу» "

•ху-1-го лкста.б «кг, обхе^активность» О,СС143 мя) показали иагй-,;:

:чке неткяу осноаакгя ¿«ста1 ч^рёз 2 часа,' в г.аедедусЕВв сутки ка-;:'

.долдгнке £Ц£. в в ер* угла! листьев, а "ы>ркйыТе'с секон^-с» «етка пе-.

:-/ ремегается к Герлувкаы лг.стьев' по пере ■ реэ.южнаа ¡е поступления : Сеяошила в.сгеоель и листья . растения, уС этом свидетельствует

вторичяое появдеаие:метю) у ссаозаийй 1-го листа через 30 суток после налегания клали препарата.

; Таблица 3 -V

Динамика С14 в киом« огурцов и распределение метки по ■ яруса« про ваесавви а йаэухУ листа 0*025£ сусвензяя Ей в беномнла! иачемае а бенэякидаэодьвом кольце** '

; Препарат ¡Время ¡после Гвдяоактиваойтьу вап-инн.иа X г ■■ ■: сирого веса ;

¡обра- ; 1» ! * Ъ я , с :

С14-БШС ботки, СУ£КЯ _ 141 " 2-Й ; ■ ■З-Й -. 4-Й , 5-Й

1/12 I : 660 560. ш •

2 320 ' -

10 360 :.'.130, 1200 '

20 "690' 360 '200 280

С^-Беномил " 30 ' 760 • 200 V 2040 1440 280 |

1/12 I ": ' ■ 6*0 280 ; ■ , — ■ ' — г

2 . 320 - " - -. - ■' - -

Ю > вед 200 3720

20 1160 800 : ; 2240, '680.

30 880 чео Х080 . 1_2120 520

Прочерк означает отсутствие листьев

.'В растения пшеницы пос туплю и ае ЫК в течение суток происходило волнообразно (рис.2),что,видимо, связано с фотопериодичностью . реакций метаболизма у растений. . ..'■■'■

' Глава У, ВОЗДЕЙСТВИЕ НЕКОТОРЫХ ФАКТОРОВ НА ПОСТУПЛЕНИЕ'

ТОКСШШГГОВ В ИЗДЕЛИЙ и шоры 4ИТ0ПАТ0ГЕНШЯ ГРИБОВ

Некоторые органические кислоты, внесенные-в питательную среду, снимает фунгицадное действие беноиила в зависимости от вида три- . Са в количественного соотнесения фунпшда в кислоты (Двойчдаоаа А в др.,-1972). ,■ ;

Внесение БШ1 (Х'ГО"5^) а лиловной кислот (0,21;г) ъ кдкуа питательную среду показало полное снятие1 фунгишдного действия .ЕУК в отношении - (табд.З). При сникении концентра-

ции БИЯ и кислоты а среде вдвое, в варианте с кислотой ваблка-ется слабое фунгицидное действие', ОД{, а меченый БКК проникает в кивелий'в обоих'вариантах. ■

Ч ■ •• V ■■ ■ " ■■'■" " Таблица ? . .

Елаявие-лкиовноЙ-вдслоты на лоступлвйие меченого БУХ в иицадвй фитопатогеннкх грибов *

; Концентрация,1 %

БЫК

«Удельная {' -{активно- ¡Касса

лимонная' I«* «япе-щвае-

[Нодавле-Г нпе j—

pH

кислота

¡лия. ¡ИИП/1

(ШШ/ШШ.Г

¡ЛЕЯ, г

£ркЗв,% всходи. !ковеча.

10-5

Ю-?

1 Р

•5'1£Г 5 «10*

Ю-*

о

0,21

О

О

0,1 о V. О ;

0.1 о

О М-

13280 " ' 0

.фов .

6200 5900 .фов

21300

. 5400 Фов :

0,1150

о

0,1250

0,761 0,621 1,189

0,083 0,640 1,72*

15.4 100,0

не*

45,3 55,3. нет V

48.5 жвт

4,0 . 6,0 6,0';

3,0 ' 4,0 , ' 4,0 ,

3,0 4,0 4,0

5,0 6,0 6,0

4,0 4,2

1 4,0

4,2 ¡4,4

Удельмя ршоактивноств шшелия B.ri»**** # ^ при наличия а среде яиьонвсй нислотивыве, чем а варианте без кислоты. Снятие фуигицадаого дейетвияне объясняется эа »рудненно-. сть» восипления ш чврвэ оболочкуграЗа. - Ряверсяя росте иицеляягриба в присутствии фуагиакда обуслов- ' лева ве только определенный боотвопеняем фуютпнда » кк слоты в жидкой пктательной;среде, ип ж кетаболизмой гриба и его биологи; ческиде особекностянв. ■'- • ■.„."■ .

Кислотность среды играет*болиуп роль в фериентатйвта процес-^ах.Иы исследовала'влияние сргвничвещх föieiot -на ивгпбйровакие ^^ ив н оста ферме в тов фунгаш лаки ва примсроурвдсепор /'>«'4**'* ■■f%*'mi*t$ . Некоторые исследователи tt#1 1969; ,

&ittmc*S ± P*4*f \ 1?7Х}отиечади, что 6« к лил анэиавет но-

рушение субкдеточвъпс'етруктур, ответствеавюс за сивтезбезка.

-Бави "исследования показали, что в кощецграаеа 5*10~<4'^ подавляет .активность щелочной,фосфатаги ее 50/». и "его фувгицидное действие связано с влияя» ей наСи о синтез з клетках- граба.1 Еик в.' ' беяоиал слабо янгяОироведИ ортодифен олоцскда з ну ю «кгавв ость бел- : ксвоа $ра*ц8И«: пероксидазу я. ве ивгабирсвали кэтелзэу уредослор р*пвчяЕИ,этии самый подтверждены литературные -сведевия,.чтс бенз— кигдазольные фувгвднды не подавляют.дыхание грибов кеК % 1970). Ингкбгругеюе действие токсикантов проявилось в отношении гидролитических фермевтов уредоспор.0 коимнтроиа

1,67-Ю"4 и Ш подавали »а 10-26$ актив и ость задоплаэ-кижчесвой дипз'зы инаВЭ, периплазм ти ча с ко а . фо риы эт ог о ?ср* цента. .. ' ; ■■

Известно, что' фунгкцидвов действие БИХ снижается с'добавлен к-ей кюдог в питательную среду, а ковы магввв вшодняют роль про-;;' стетичсской_ групзьг фоефатазы.Изучено "вякяяие конов металлов и аийвокисям йа ингиСирувцее действие Ш!£. Новы кадьпия (СаС12--г-КГ5!!), ыедв (СаС^-г.Ю"^) я■■■ «а;»в«я(И) -снвхают "

■ янгибирувцее' дейгсвяе ВШ£ яа:63, 55соответствевво-Х-Глу-/ таиивовая и -эспярагияомя вксяотв а яоицектралии снижают ингибируияее двйствив-ИЯвэ активность «елочной ■; фосфата зн■■ .; до;42 в соответственно» Б1.Х прямевя.та в стехиометрическом соотвоаевви с аминокислотами. .'.: *■ V/: .'■'''' V'

На основании подученных результатов ноги о сказать, что ивгиби-рующее действие БЦКва активность щелочной фосфатазы. связано с его взаимодействием с прсстстическишШ грудгама ¿ермента.

Зависимость поступления бевомияа «ЕЙ в мицелий "и спори -; топа тоге вник гшбов от степени чувства телгяостя_иж-д ."■■■■-.: ■ 1 ; :."■■''.■-■.■'.. препаратам'■■■;'■ .■ .'■..'■ С ■■'.':' ■. "-'.'''■"

. "Меченый в вологешЕИ '2 бензкмидаэолхЕого .кольца С1* 31К «э жид-';

■ жой питательно*1 среди поступает в мицелий различных во чувстви;- . -тельнссти,грибов. В мицелии лА/*^'//** - удельная радиоак- :.■ тивность азачнтельво меньше (520 имп/мавл I г), чем в мицелия.-.:

,¿<14/1 . С>"Г ТГА, (¿976 ВИП/|1ИН.Г) 2 . Лнг/Х/г

(£120 кип/мин.г), в ароаессе жизнедеятельности ':>.*■ рНсре-; -

ди язмевяетот 5 до 2, этим обусловлено хнихение суяггаихноЯ ак-.

—до-.

ïataoctB-no срадвенио о грибами *8ci»trt& и tf Ум/ифим* . в отношении Jniffz СКдз Ш - Х.г-Ш*4^, ¿f.ffanfciwm*7»5*IO~S $ ciHfTtà. - Кэ шщелиягрибов экстрагировали кеченыЯ

БЕС, ФУнгито"кслчяость которого подтверждена методой биоа»тогра$ии Поступление меченых БИК и Йеноиила-з ici целка грийоз s стационарной фазе наблюдалось через 2 часа посла внесения препаратов в - куяьтуральную жидкость (рис.3).'.В вариантах с ЕШС радиоактивной метки поступало, в кицедий больше; чеи в'вариантах с Сев сш леи, s инкелиЯ устойчивого к бензиаидазольнш фунгицида* граба ^'"/'У"' tt/cr/ca/rs через Zb часа радиоактивной иеткя поступает в 26-28 ра. меньше, чеа в мицелий t<t*eir* и . Выявлена зависи-

мость холачества сорбированного препарата- от степени чувствительности гриба к препарагу (тебя.*»).

■ " • > : '-■■■-• уабякца * ' Сорбция бевошла и, ЕШС иицелхем грибов, различных во '.■;.■■■'■" чувствительности к этим прегаратам. Экспозиция -72 ч. -

по д.в.) ; *

Наэ5эпае I : Еенодив

гриба;'-- |уд-радиоактив- jcoDtfmiJ Уд-раляоэЕтив-{Сс10б1ШЯ . ; je ост ь, яип/шн. г Ророиия^ность,иш1/11ЯЗ ,г |оороцн •

|до экта-!(юсге { %

JPOKISII ^|экстр8»|.'>

EU i

до экст^ после { ряндии ¡экстра« |qhi - j

С^лл Лрииль 368 57 15,5 2440 v ■ 1226 ' 50,2 5459 3322 '• 60,8 30260 21410 70,6 ^^¿'lï^Sri _ i0^ i. i0!22 ' E5*2 -■■ 20970 ■' 16960 fl0,8

Еиявлзйкая резниua в сорбцгя Севомида и ЕЖ мнцеяие«'Л£ m'fuwr сгЕдетельстаует об их специфической действии.. Фуягишдная активность некоторых произьодних бензгиидазола в. отношении fâ Сила рааличноГ. > : "

ГМК обладал высокой фу кгн токсичностью ^50 "вноиида -a CK5Û EX- то ее« гсксичность Б'ЛХ в 30 раз визе, «и

у беноиалэ. 2 мицелий Я/r stfyr/ws в варианта с ЕМ поступает печеного FJK в 6 рзз брдьке, чек в варианте с беноиилдк, но я сорб-сия после экстракции зтиданетатои у tta/о"» три раза, что вероятно обуславливает ensuit¡ичность действия Kiit в отномаия этого гри-

I

í

-вл-

, »аса и '

2 i 'Й.

:EW

шш

$000

1000

п

»

>1

lîii

I ' I мэрк"

víi/Ttffi

:. E :

■ ллесйссв,";

, t I

'^pH í

t'.

№

■Sí -Ú'

üi

í-'V •

f¡'¿'.

B. cinerea A.ßi£»r Jto.aler. , B.cinena i. ill Su Г Sb./nlgr.

ft*» C14:»

• - - .- „ .► püú.-l. cspcir-ix

Л - i. КГ4* ■¡.;; - 4.ir.-S no д.». ■

; ' 5 OTtíiparype имеется сведения (•j'/aÚrr t 1963) oa вбсорбиро-' ззний сямемннх фувтядов, витаЕгкга в плазтвакса» iebsa») и У Синаи: спора мк грибоз, различных по чугстьиидьйОсхИ к препаратам. Наши опыты показали, чао постуядзкие fciS 3 * »ьыэ кацйдии fflldcpMfi***- t+f'jfa»!' аряыо npoüopuaoisSíKo кзнмятрагаи препарата (ргс.А). В убйтаз споры, ¡¡еааааевмо oí чузсхвлтеаьности ■ греб« к apampan» coüpyntep Ш » 1,5-2 разе больше, чек.в гязкз Иоступдзйяч ШК $ спора грийоэ,-вероятно; ае зависит от активно--У го метаболизма.

Глава YI. ШЛИЗАЦШ1ГЕЗУЛЬТАТОВ НАПРАВЛЕННОГО CÜKTESA ...-•;■.;. С;*.СТЕ£НЫХ ФУНШШОЗ■■ЕЕЯЗИааДАЭОЛЬНОГО РЯДА.

Б данной главе соааганн пути поиска различных производных многих классов химических.соединений, синтезированных во-Всесоюэном ■ ваучно-исследоватедьско'м институте хямическях средств: ззавты ра- ■ L стеазй (ВШКСЭР), обладавши фуагидадной активность»..

■ Изучена Фунгецидезя активность производных беяземидазола (збт. : "сзкд. 355456, 1972), которая зависят от радикала, находящегося в положения г-беаэЕмадазодьного гегеровдкла (Бодрова в соавг.',IS76) у Наибольшей активность» обладали соединения, у которых труппа COOCHj находится а подоходна.2,:а радикал в положении :1 варьируется. В варианте с группой СОNHCOCHEO ' колучеяосоедиЕеняе, получиБоев название фенасиэод, запатентованное в 26 странах.Еие одно соединение,' производное бензвмядззолэ, в варианте о групдой COCHEO заделаетсяеысскоЗ фуагишгдной активность» - бена-;

ада.-Наиболее акхквншя фунгицидами яблявтся бевомл, EtiK, феаа-дизоа, бенащш (Нукаденко в зр.^ 1972; Соловьева и др.,-1976; АОесеыцев к др.,1376; Сэагн и др., 1Э75). Исследования с меченым бевомилом в БЕ показали« что наличке бутилкзрбако глыюЯ группы не сказывается на скорости проникания фунгицида в растения, а имеет значение а распределении Сено«ила ос растению во времени, наличие этой группы' обеспечивает постепенное поступлевге беноиа-.ла s растение. Еоквзано, что уддвневяе угле роди ой, цепа л положении 2 бенэимидазояьвого кольпа в .молекуле БШС не усиливает, ®ув-гицядного.действия не расширяет спектр действия врепэрэта' в ^fe но2еяви'представитедей:каасса'фикомицетов. Поэтому синтез новыз^^ , Оунгмцидов в ряду произведшее бензимидазолз домен вестись з я а-

а

-ЗА-

правлеп-^и гзргирозанкя радикала у азота в полвзави* I бевзклкда-зольисго кольца. Бо ВЕШСитопатояогии совнестно с ВНИИХСЗР погу-ч«я новый аналог на основе крмсоеДйненэя хлсргекеилззоснавата к' азоту в по лохе них I названный .хлоргексилаяом.(авт.сэид. 487Б85, 1973), ^-(Х-^-хдоргексияяарваисзл-г-метид-беаэинидазоя-кзрбаиат).

- препарат хлоргексадац обладает высокой фунпхядвоЗ активностью против иучнксгоЯ роен огурцов и стебле во! рхзвчины пзешшы, по эффектизнсста в борьбе с мучнистой росой огурцов и пзеквеы (со . данним-Санива Й.А,) ренэв Б&С й беиоккду и превосходи; каратая.В борьбе против серой тавдк вняограда хлоргикгалвн Обладает -высокой зйективаостао равноЗ эталоном -.эупареву, БЖ'й каптаяу (пэ жданный.АСгленцеаа В.И.)* В отдичве'от известных Оеязаиидаэольнщ фунгкиидов» актива» в отношении представителя фпкшицетсв Рру^к' Йаа превосходит беноиили шгаеб по сааз» нив эара-

^скаости ртдвчкяой и. прибавке урохая пяенвзд. (Заявка у* 2393938/05, РводскйИЛьцое ранение 1.И.1Э7? -г, Бодрова в соавторстве). ' - ; £иазлеяа ацеовдя антисептическая активность (по даакш! А^едвя-цеаа-В.йО в отюшоаия'врзбудвтелей. выаыазе^х разрутгвиио неие-таллвческих иатериадов. Хдоргексилан превосходит этадоа пентзх-хлорфенод по эффективности в отиоаэнаи грабов

¿им, г ■

. Хдоргвксвдзг перспективен^ и,'- что его получение-связано с всем ни ляс/ей хдоргекеглизоднаэата, являющемся побочакд вродухгсж аноготоннахного производства подиуретановых, сися. Хлоргеасидая провел челкоделяяочаые испытания-по сети ЫЕЖСЗР и ВШШФ «в настоящее время отрабатываются технологические.регламента дха : опытно-промышленного производства.. '

; -. Б Ы В О 2 Ы

Х. Ерсзедеац исследования особенностей характера и механизма действия некоторых системных фунгицидов проззводвых Сензяиидззола.

•\:с следования проводили биологическими методами в сочетании с ме-ходзми тонкослойной хроматографии,'радиоактивных изотопов, бяо-азтографии, радиазтографии и некоторыми биохии «час кика ыетодамх.

2.. Похаззно, что количество фунгицида, поступающего зрасте-' к ¿я из почвы, пропорот она ли о дозе внесения и загасит от тина почвы, аксяозинии и наличия эмульгаторов всуспенвяи-препарата.

Ч 3. Установлен пзриод полу распада БйС в почве: в чернозёме - 4,5 : аес.; крдсаозёме - б иге.; дерзово-под в ода с т ой - 10 мес.» а тажасе тоу-5а ->,5'-мес.; неске - 2'года с учетоа адсорбции дрёяарата почвой; '.V ■ ■■ ■■ -

4. Усгаа02Л'.'В0, что БУК; беномил и другие производные бензими-' дээола легко аренккаюг в растения как .через корни, так й стебель,

прячем, наличие бутиляарбакоильзой группа «« скввиэается на ско-рссха поступления £укг;щ;:да в рзстейия. ;

5. Радиоавтографа показали, что бутклкарбамоидьнаа группа влия-, ет ва расяредояеиид Сеасияла со растению во времени. При канесе-

ака ШК в пазуху листа, фунгицид через: сутки концентрируется на краях лнетьез растения огурцов, а бенсыил постепенно поступает Л : из места нанесения,.обеспечивая более равномерное распределение ™ 'в ростенил. . ..'*.'. ■'

.: 6. Установлено, что БЫК является единственном фунт токсичным метаболите« бенсуйла в растениях,огурцов через месяц после обработки. . ■..' ;

7, Показано,'что ЕЙ,'меченый по углероду в шдолевии 2 бенз-кмцдазольного кольца и по метилькой группе, обнаруживаемый врас-т«№ях .огурцов через 30 су?*;:«, сохраняет фупгитоксичные свойства, что позволяет предполагать о отсбилыюсти иолокулн в растении ■ а течение - указанного временя.■

..-.. Ь. Показево, та о РЖ а беисмял, внесенные а виде ацетоновых "раствероз-в язгдкуи щататодыщэ среду, со рбиру »те я мй це дне а в лиср?.1.т! ^лтспятогсипе грибов в зчвисжости от их чуротЕктелвнос-тя к кралзрагзи и вргмзпа экспонирования, Кицглием устойчивого к 1Ж г риЗ а ,</11 X ¿р" ? г/ыуГ с о ро ? ру е Г ся в 2£-23 ¡аз цеиьае, чем ;;ицелиса чу летательных грибоз ••З. Ы»>"> 'Я - .ч

<',1к . »иу %'Г ■ ■ '- " ;'";..,'- ■ ' "

'. Усэансилсзо, что Лйаоаиеи кислота (ОД,«-), выоывэдакая. регеЛ сьй . мсто и^йлга грибов й ,/",/,,/.г'гУ^ги^г в

сгсию !Г Ь-Ю"6?^, .№. врыяятехдует .посгупигски-фуяги-

sua в кипели Я грибов и ; радиоактивная иетеч поступает s ккцелиГ; / в среде с кислотой и без неё. .

■' '10. Выявлена специфичность деаетвийБЫК'в отношении фихокмце-« flii'sEijwi aifueetts, В концентрации .1.10"^ ЬЖ подавлял рос;.

. юшелая из 27,-..-"'...-■.■-.;.-. '.■,-

^ II." Установлено ивгнбирувдее действие.Кй (5'Ю"^) на акткь-! вость;аедочвой'фос$атоз!1уредоспор Рхгая/'а- и сцих«- ,

wio его на 4Q-45J& органическими кислотами в кош un металлов наг-вкя в меди. . . • . • ' '

12. Предложен коли чес гэеншй метод определения бенсаилз г БД в ■ биологических обьекгах.: Чувствительность иетода 0,5 кг/кг образца. ' .' -, ■'.'"■'

13. Проведенные исследования послужили основой для иапревлеа-вого синтеза новых фунгицидов в ряду прСьзеодних бензкакдазол!

^^утеи кодификации радикала .у азота в "положения I бенэкмидазолыш-: ^Pt'Q кольца. Перспективным является отечественной оригинальник препарат хлоргекенлан, которой наряду с высокой - фунгицида ой активностью s относе вив ржавчинных и мучвясторосяшх грибов, ^облздает в . отличие от ВД в бан опила, фувгвяяднйЗ актива ос тьо против f/if/ÙfA-fiul* ù'/rf/^'î. ■ "

Зто открывает перспективу дальвеВпего поиска фунгицидов в ряду Ероиаводвых бензимидааода.

" в** *

Похеке'диссертация опубликованы следующие работы:

I. Интенсивность поглощевия бевомалакорнями растевий в эгли-синостиот доз внесения ихиаапогвы.- Тезисы докладов ВсесоезЕо-го с овевания по комплексным методам борьбы с вредителями, болезнями растевив и copB7ut8M»,U„tl972 (в соавторстве с Двойч^кко-J08 Э.А., Кукалевко С.С.,:Соловьевоа Г.В.).

'- ' Z. оунгицадная активность' вевоторлэфиров Сев экмидазолкорба-жановоя кислоты. Тевисы докладов всесовзк ковф. Результаты п.в. -' работ по создание новых пестицидов* внедрению их в производство -

•« применении в с.х. П., 1572 (в соавторстве с Двоаченковей ЭЛ., ¡Сужалевхо С.С.).

; , 3. разложение БЫК э дочве. Тезисы докл. Всес.конф. "Основано ', направления в. и. работ в о Сласти создания хин., средств, за даты растений и борьбы с сорвякама", Ц., 1976 (в соавт. с Две Йченк овей - Э. А., Силрвовсй М.Пv'Соловьёвой Г.В.).

^^ Фуягицкдная активкость-проиэБодних Оензкилдазола. Сб. "Хшга чоские средства защиты растений", К 7» 1976 (в соавт.' с Соловье-; ■ зоЙ-Г.В., ДвойчовковоЗ Э«А.,Кукаленко С.С., Куридвзнян К*А*)»-. • .. 5. Влияние рН на фунпщиднуя активность производных беиэимида-\ зола "Химия в сельской хозяйстве"; 1977,- 7, 53-56 {в соавт. с Соловьевой ■ Г. Б.,; Дв ой чэ екоэоДЭ . Л .»Кука ленко С.С., .Озоляной И. А., . Уочалкиасй К.И., Хохлогам П.С.). ;

6. Авт.свид. te 353456, 1972, as публ. в охкритоЗ печагв. *: Патент в Англии 13Б5123.

' 7. Заявка Ё 2393988/05 - положат, решение от I/0-I977 г. ; Y S. Количественный. метод-определения йеномяяа и БЫК в биологи-,чз с кик объектах. Сб. Химические 'средства завдты. растзвиЗг 1977,' .'8 (в соавт. - с"ДвойчекковоЗ ЗД.,-, Кухаденяо. С.С.» Соловьевой Г.В.)

0. О иеханигве действия беноиила и Хинин в сельском хозяйстве, 1978, 7 (ь соавт. с Кунодснко С.С., ДвоЛчеаковоЯ Э.А., Озсливой И.А., Мочзлханой К.Й., Соколовой Г.Д.).

Тип. зак. № Н. Изд. зал. 355 бл. Тираж 100

Подписано к печати 2.09.60 г. Объем 1 п. л. Формат бОхЭО'Лб

Типография ВЗИИТа. Часовая ул., 22/2