Экдистероидсодержащие растения Западной Монголии

Нямжав Мунхжаргал

Бесплатный автореферат и диссертация по биологии на тему
Экдистероидсодержащие растения Западной Монголии
ВАК РФ 03.00.05, Ботаника

Автореферат диссертации по теме "Экдистероидсодержащие растения Западной Монголии"

ии34785ВВ

На правах рукописи

Нямжав Мунхжаргал

ЭВДИСТЕРОИДСОДЕРЖАЩИЕ РАСТЕНИЯ ЗАПАДНОЙ МОНГОЛИИ (СКРИНИНГ, ХИМИЧЕСКИЙ СОСТАВ, ПЕРСПЕКТИВЫ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ)

03.00.05-ботаника 03.00.12 - физиология и биохимия растений

- 1 ОКТ 2009

Автореферат диссертации на соискание ученой степени кандидата биологических наук

Томск - 2009

003478566

Работа выполнена в лаборатории фитохимии Сибирского ботанического сада ГОУ ВПО «Томский государственный университет»

Научный руководитель:

Научный консультант:

Официальные оппоненты:

доктор химических наук, старший научный сотрудник Зибарева Лариса Николаевна

доктор биологических наук, профессор Ревушкин Александр Сергеевич

доктор биологических наук, профессор Высочина Галина Ивановна,

доктор биологических наук, старший научный сотрудник Гуреева Ирина Ивановна.

Ведущая организация:

Институт Биологии Коми научного центра Уральского отделения РАН

Защита состоится «22» октября 2009 г. в 14 часов на заседании диссертационного совета Д 212.267.09 в Томском государственном университете по адресу: 634050, Томск, пр. Ленина, 36. Факс: (3822)529601.

С диссертацией можно ознакомиться в Научной библиотеке ГОУ ВПО «Томский государственный университет» по адресу: 634050, Томск, пр. Ленина, 34 а.

Автореферат разослан «22» сентября 2009 г.

Ученый секретарь диссертационного совета,

доктор биологических наук д П.Середина

ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА РАБОТЫ

Актуальность. Проведение поиска перспективных видов по содержанию и составу фитоэкдистероидов актуально, поскольку эти соединения обладают широким спектром биологического действия: анаболическим, тонизирующим, адап-тогенным, гемореологическим, радиопротекторным, а их растительные источники могут быть основой для получения медицинских препаратов и чистых экди-стероидов.

Изучение качественного состава, количества и динамики накопления экдисте-роидов у разных видов в различных условиях обитания может служить одной из важных предпосылок понимания функции этих соединений в онтогенезе растений.

В настоящее время на присутствие экдистероидсодержащих растений изучены флоры Европы, Японии, Узбекистана, отдельных регионов России, включая и некоторые районы Южной Сибири, граничащие с Монголией. Флора Монголии не исследована на наличие экдистероидсодержащих растений. В связи с этим большой интерес представляет изучение в этом отношении флоры Монголии и сопредельных регионов, поскольку в ней богато представлены как самобытные центральноазиатские виды, так и встречающиеся на территории России.

Цель работы. Поиск экдистероидсодержащих видов во флоре Западной Монголии и определение перспектив их использования.

Задачи исследования:

- проведение скрининга растений флоры Западной Монголии на присутствие экдистероидов;

- выявление перспективных экдистероидсодержащих видов;

- исследование химического состава экдистероидов перспективных видов;

- изучение влияния условий обитания на качественный состав, количество и динамику накопления экдистероидов;

- исследование влияния некоторых микроэлементов на всхожесть семян, развитие растений и содержание экдистероидов в видах Silene.

Положения, выносимые на защиту:

1. Флора Западной Монголии содержит значительное количество видов -

продуцентов экдистероидов.

2. Экзогенное введение микроэлементов - кобальта, марганца и молибдена оказывает положительное влияние на развитие растений и уровень

фитоэкдистероидов в видах рода Silene.

Научная новизна. Впервые исследована флора Монголии на присутствие экдистероидов. Из 297 проанализированных видов обнаружено 17 экдистероидсодержащих, в том числе 7 новых продуцентов - Silene ichebogdo Grub., Silene mongolica Maxim., Silene túrgida Bieb. ex Bunge, Elisanthe aprica (Turch. ex. Fischer et Meyer) Peschk., Serratilla marginata Tausch., Chenopodium frutescens C.

A. Meyer, Axyris prostraía L. Впервые экдистероиды обнаружены в роде Elisanthe (Fenzl) Reichb.

Впервые изучен состав экдистероидов Silene repens Patrin, Silene graminifolia Otth., Silene jeniseensis Willd., Elisanthe viscosa (L.) Rupr. в процессе выделения методом колоночной хроматографии и идентификации методом высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ).

Исследовано влияние условий произрастания на состав и содержание экдистероидов в Silene repens. Проведено сравнительное изучение динамики накопления 20-гидроксиэкдизона (20Е) в образцах Silene repens монгольского и сибирского происхождения.

Впервые изучено влияние некоторых микроэлементов на всхожесть семян, развитие растений и содержание экдистероидов в видах рода Silene.

Практическая значимость: Обнаружено 7 новых растительных источников экдистероидов, среди которых высоким содержанием 20-гидроксиэкдизона характеризуются Serratula marginata и Axyris prostrata. Рекомендовано 4 вида -Silene repens, S. jeniseensis, S. graminifloia, Elisanthe viscosa в качестве богатых источников мажорных экдистероидов - 20-гидроксиэкдизона, полиподина В, ин-тегристерона А, 2-дезоксиэкдизона, 2-дезокси-20-гидроксиэкдизона.

Выявлены экологические условия, способствующие высокому аккумулированию искомых соединений.

Разработаны средства и способы увеличения биомассы растений и содержания в них фитоэкдистероидов путем экзогенного введения определенных концентраций микроэлементов кобальта, марганца и молибдена.

Апробация работы. Материалы диссертации доложены и обсуждены на 8 конференциях: 6 международных и 2 российских, в том числе на 13-й международной научно-практической конференции «Природные и интеллектуальные ресурсы Сибири» (Кемерово, 2007), Шестой международной научно-практической конференции «Проблемы ботаники Южной Сибири и Монголии» (Барнаул, 2007), международной конференции «Природные условия, история и культура Западной Монголии и сопредельных регионов» (Горно-Алтайск, 2007), второй международной научно-практической конференции «Проблемы биологии, экологии, географии, образования: история и современность» (Санкт-Петербург, 2008), «XVII Ecdysone Workshop» (Germany, 2008), международной конференции «Биоразнообразие, проблемы экологии Горного Алтая и сопредельных регионов» (Горно-Алтайск, 2008), всероссийской научно-практической конференции «Культуры и народы северной Азии и сопредельных территорий в контексте междисциплинарного изучения» (Томск, 2008), IV всероссийской научной конференции «Новые достижения в химии и химической технологии растительного сырья» (Барнаул, 2009).

Публикации. Основные результаты диссертационной работы изложены в 10 опубликованных работах, 2 из которых в ведущих научных журналах, рекомендованных ВАК. Подана заявка на патент и получена приоритетная справка в 2009

г. на «Способ увеличения биосинтеза экдистероидов в растительных объектах», включающий обработку растений растворами солей микроэлементов.

Структура и объем работы. Диссертация состоит из введения, пяти глав, выводов, списка литературы и 2 приложений. Работа изложена на 137 страницах, иллюстрирована 15 таблицами и 18 рисунками. Библиографический список включает 212 наименований.

Благодарности. Автор выражает глубокую благодарность своему научному руководителю доктору химических наук профессору Ларисе Николаевне Зибаре-вой и научному консультанту доктору биологических наук профессору Александру Сергеевичу Ревушкину за постоянную поддержку и неоценимую помощь в осмыслении материала и написании работы.

За совместную работу при определении состава экдистероидов методом ВЭЖХ автор благодарит профессоров Рене Лафона (Парижский университет Пьера и Марии Кюри, Франция) и Лоуренса Дайнена (Эксетерский университет, Великобритания), за предоставление образцов и определение видов растений доцента Оюунчимэг Дамдинсурен (Ховдский университет, Монголия), доцента Александра Леоновича Эбеля, профессора Андрея Ильича Пяка (ТГУ), за оказанную помощь при определении микроэлементов научного сотрудника Елену Дмитриевну Агапову и доцента Сергея Ивановича Коноваленко (ТГУ), за помощь и поддержку сотрудницу лаборатории фитохимии Валентину Ивановну Еремину и сотрудников кафедры физиологии растений и биотехнологии (ТГУ) и Сибирского ботанического сада (ТГУ).

ГЛАВА 1. ИССЛЕДОВАНИЕ ЭКДИСТЕРОИДСОДЕРЖАЩИХ РАСТЕНИЙ

В главе анализируются работы российских и зарубежных авторов, посвященные изучению химической природы экдистероидов, распространению, накоплению и роли их в растениях, а также влиянию микроэлементов на биосинтез биологически активных веществ, в том числе и экдистероидов.

Известно, что фитоэкдистероиды являются довольно широко распространенными вторичными метаболитами растений. К настоящему времени выделено более 407 экдистероидов, причем большая часть из них растительного происхождения. Встречаются они как в низших растениях: водорослях, грибах, так и в высших растениях: папоротникообразных, голосеменных и покрытосеменных.

Наибольшее число экдистероидсодержащих видов обнаружено в семействах Amaranthaceae (Takemoto et. al., 1967; 1968; 1971; Ogawa et. al., 1971; Ikan et. al., 1971; Sarker et. al., 1996; Savchenko et. al., 1998), Asteraceae (Яцюк, Сегаль, 1970; Горовиц и др., 1974; Володин и др., 1993; 2004, Volodin et. al., 2002; Чадин 2001; Dinan et. al., 2001), Caryophyllaceae (Imai, 1969; Саатов, 1979; Ревина и др., 1988; Bathori et. al., 1995; Зибарева, 1991; Зибарева и др., 1995; 1996; 1997; 1998; 1999; 2003; 2007; 2008, Zibareva et. al., 2000), Chenopodiaceae (Dinan 1990; 1991; 1992; 1995), Lamiaceae (Imai, 1969; Ikan and Ravid, 1970; 1971; Camps et. al., 1981; 1982;

1984), Ranunculaceae (Savchenko et. al., 1998; Dinan et. al., 2002), Solanaceae Juss. (Savchenko et. al., 2000) и др.

Семейство Caryophyllaceae является одним из наиболее изученных среди семейств покрытосеменных растений на содержание экдистероидов. JI. Н. Зибаревой и др. (1999; 2003; 2008) проанализировано более 400 видов порядка Сагуophylíales, включая 266 видов семейства Caryophyllaceae, принадлежащих 28 родам. Обнаружено 95 новых экдистероидсодержащих видов сем. Caryophyllaceae, включая 8 видов рода Lychnis L. и 75 видов Silene L., 4 вида Sagina L., 2 вида Saponaria L., 2 вида Petrocoptis A. Braun., 1 вид Dianthus L. и 3 вида Melandrium Roehl. Наиболее перспективными по содержанию этих веществ оказался род Silene.

Проанализированы литературные данные об особенностях накопления экдистероидов в зависимости от фазы развития и органа растения. Внутри рода характер изменений содержания экдистероидов в процессе развития растений различен, что, вероятно, связано с особенностями развития растений, функцией, выполняемой этими соединениями, условиями произрастания. Обсуждены гипотезы о роли экдистероидов в растениях. Проанализированы сведения о влиянии микроэлементов на биосинтез биологически активных веществ.

На основе обобщения литературных данных определена актуальность проблемы исследования данной работы.

ГЛАВА 2. ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ

В главе дано описание природно-климатических условий районов исследования, изученных объектов и методик исследования.

Для химического скрининга на присутствие фитоэкдистероидов объектами исследований явились дикорастущие виды флоры Западной Монголии. Растения были собраны автором в Западной Монголии в течение 2006-2008 гг., часть образцов была любезно предоставлена сотрудниками Ховдского университета Монголии и кафедры ботаники Томского государственного университета. Виды были определены при содействии Д. Оюунчимэг, А. Л. Эбеля и А. И. Пяка.

Для сравнения химического состава экдистероидов образцы собраны в период цветения в Хангае, Хэнтэе и Горном Алтае.

Скрининг на присутствие экдистероидов в образцах осуществляли хромато-спектрофотометрическим методом (Якубова и др., 1978; Патент... 1994) на спектрофотометре UV-1800 («Shimadzu», Япония) в диапазоне 240-250 им.

Выделение экдистероидов из растений Silene repens проводили методом колоночной хроматографии. Экдистероиды идентифицировали в 4 видах Silene repens, Silene graminifolia, Silene jeniseensis, Elisanthe viscosa методом высокоэффективной жидкостной хроматографии в Парижском Университете. Определение экстрактивных веществ, влаги, золы, дубильных веществ, флавоноидов, кумари-нов, алкалоидов проводили по соответствующим методикам (Государственная фармакопея СССР, 1987, 1990).

Определение микроэлементов в почве и растениях проводили методом атом-но-эмиссионного спектрального анализа в лаборатории минералогии и геохимии ТГУ.

Определение всхожести семян растений рода Silene проводили в лабораторных условиях после предварительной обработки 50 штук семян растворами сульфата марганца, молибдата аммония, нитрата кобальта различных концентраций - 10"'-10"5 М, с последующим проращиванием в чашках Петри в течение 12 дней. Семена контрольного образца проращивали на дистиллированной воде.

Определение влияния микроэлементов на развитие растений и биосинтез эк-дистероидов проводили путем предпосевной, внекорневой, корневой подкормки растений растворами сульфата марганца, молибдата аммония, нитрата кобальта в концентрации 10"4 М. Семена высевали в ящики по 100 штук и выращивали в в оранжерейно-тепличном комплексе Сибирского ботанического сада ТГУ. Для анализа надземную часть растений собирали в фазу цветения.

Полученные экспериментальные данные обработаны с помощью программы Statistica 6.0 и MS Excel 2003. В таблицах и рисунках приведены средние арифметические значения и их стандартные ошибки.

ГЛАВА 3. ЭКДИСТЕРОИДСОДЕРЖАЩИЕ РАСТЕНИЯ ЗАПАДНОЙ

МОНГОЛИИ

3.1. Скрининг видов флоры Западной Монголии на присутствие экдисте-роидов хроматоспектрофотометрическом методом

Исследование флоры Западной Монголии на наличие экдистероидов предпринято впервые. Скринингу на их присутствие подвергнуто 273 вида, произрастающие на территории Монголии, а также 36 видов Русского Алтая.

Изученные виды относятся к 50 семействам, 3 из которых являются однодольными, 45 - двудольными цветковыми и 2 семейства - голосеменными.

Экдистероиды обнаружены в 3 семействах: Asteraceae, Caryophyllaceae, Chenopodiaceae. Встречаемость экдистероидсодержащих продуцентов среди произвольно выбранных видов составила 5.7 %. На уровне семейств встречаемость искомых соединений выше: Asteraceae - 6 %, Caryophyllaceae - 40 %, Chenopodiaceae - 25 %.

В семействе Caryophyllaceae экдистероиды выявлены в 10 видах: Melandrium apétala, Silene chamarensis, Silene graminifolia, Silene ichebogdo, Silene jeniseensis, Silene mongolica, Silene repens, Silene túrgida, Elisanthe aprica, Elisanthe viscosa. Впервые экдистероиды выявлены в 4 видах: Elisanthe aprica, Silene ichebogdo, Silene mongolica, Silene túrgida.

В семействе Asteraceae они обнаружены только у представителей трибы Саг-dueae: Stemmacantha uniflora, Serratula centauroides, Serratula algida, Serratula marginata, в последнем виде впервые.

В семействе Chenopodiaceae обнаружены искомые соединения в 3 видах: Chenopodium album, Chenopodium frutescens (триба Chenopodieae), Axyris prostrata (триба Atriplicaeae), в двух последних видах впервые.

Наиболее высоким содержанием 20Е отличаются следующие виды: Silene je-niseensis (2.2 %), Stemmacanta uniflora (1.3 %), Silene repens (1.1 %), Serratula marginata (1.0 %), Axyris pros trata (0.9 %), некоторые из них подвергнуты более глубокому химическому изучению.

3.2. Изучение химического состава биологически активных веществ, сопутствующих экдистероидам

В исследованных экдистероидсодержащих видах установлено наличие алкалоидов, флавоноидов, кумаринов, дубильных веществ. Дубильные вещества в этих растениях, а также биологически активные вещества Chenopodium frutescense изучены впервые. Установленный состав синтезируемых соединений учтен при разработке схемы выделения экдистероидов из перспективных видов. 3.3. Выделение фитоэкдистероидов из экстрактов растений Silene repens Выбор Silene repens в качестве объекта для выделения фитоэкдистероидов обусловлен 1) слабой изученностью их химического состава; 2) высоким содержанием; 3) интересным набором синтезируемых экдистероидов; 4) широким распространением вида на территории Монголии. Из надземной части Silene repens выделено 5 экдистероидов: 2-дезоксиэкдизон, 2-дезокси-20-гидроксиэкдизон, полиподин В, 20-гидроксиэкдизон, интегристерон А (табл. 1, рис.1), структуры которых идентифицированы УФ-спектроскопией и ВЭЖХ.

Таблица 1 - Фитоэкдистероиды, изолированные из надземной части Silene repens

№ Экдистероиды Формула Масса выделенных экдистероидов, г Выход, %

1 2-Дезоксиэкдизон С27Н 44O5 0.0085 0.0017

2 2-Дезокси-20Е С27Н 4406 0.0009 0.0002

3 Полиподин В С27Н 44O8 0.035 0.007

4 2 0-Гидроксиэкдизон С27Н44О7 0.390 0.078

5 Интегристерон А С27Н 440g 0.02 0.004

1*4=011;

Я2= Я3= И,= ОН; К2~ 114=ОН ;

1^=011;

Рисунок 1 - Структуры экдистероидов, выделенных из БИепе герет

Таким образом, вид &7еле герет, произрастающий на территории Монголии, является богатым источником фитоэкдистероидов.

1. R,=R2=R3=R4=H;

2. Rj=R2=R3= Н;

3. R,=H;

4. R,= R3=H;

5. R3- Н;

3.4. Идентификация эклистероидов некоторых видов родов Silene и Eli-santhe методом высокоэффективной жидкостной хроматографии.

Для изучения экдистероидного профиля выбраны Silene graminifolia, S. jeni-seensis, Elisanthe viscosa. Ранее сообщалось, что виды Silene repens, S. graminifolia, S. jeniseensis (Ревина и др., 1988) содержат 20-гидроксиэкдизон. Имеются противоречивые данные о присутствии экдистероидов S. viscosa (Elisanthe viscosa) (Ревина и др., 1988; Володин и др., 2002). В связи с этим представляло интерес изучить химический состав экдистероидов этих видов.

Время удерживания, мин

Silene Jeniseensis

4 ¡

\Jk

Время удерживания, мин

Рисунок 2 - Хроматограммы ВЭЖХ бутанольных экстрактов некоторых видов

родов Silene и Elisanthe Примечание - 1- 2-дезоксиэкдизон, 2- 2-дезоксиэкдизон-20-гидроксиэкдизон, 3-полиподин В, 4- 20-гидроксиэкдизон, 5- интегристерон А.

Разделение выделенных сумм экдистероидов осуществлено с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии. Хроматограммы комплексов экдистероидов представлены на рисунке 2.

Установлено присутствие 2-дезоксиэкдизона, 2-дезокси-20-гидроксиэкдизона, 20-гидроксиэкдизона в экстрактах Silene graminifolia, Elisanthe viscosa, а в Silene

jeniseensis - 20-гидроксиэкдизона и полиподина В. Среди изученных видов рода Silene наиболее богатым составом экдистероидов отличается Silene repetís, в которой наряду с перечисленными соединениями идентифицирован и интегристе-рон А.

В связи с этим проведен сравнительный анализ состава и содержания экдистероидов и других биологически активных веществ в зависимости от условий произрастания образцов Silene repens.

ГЛАВА 4. ДИНАМИКА СОДЕРЖАНИЯ ЭКДИСТЕРОИДОВ И НЕКОТОРЫХ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ ВЕЩЕСТВ В РАСТЕНИЯХ

SILENE REPENS

4.1. Содержание экдистероидов и некоторых биологически активных веществ в Silene repens в разных условиях обитания

Естественная растительность Монголии соответствует местным климатическим условиям. Данная территория расположена на рубеже двух огромных резко различных по природным условиям субконтинентальных ботанико-географических выделов Северной Азии и Центральной Азии, это ведет к быстрой смене растительности - от типично таежной на севере, до пустынной на юге. Такие существенные различия позволяют оценить влияние условий произрастания растений на качественный состав и содержание экдистероидов и других биологически активных веществ.

Проведен сравнительный анализ содержания экдистероидов в образцах дикорастущих растений широко распространенной Silene repens из эколого-географически удаленных мест Монголии и в образце, культивируемом в Западной Сибири. Качественный анализ экдистероидов образцов Silene repens из различных мест произрастания свидетельствут о присутствии во всех образцах 20-гидроксиэкдизона, 2-дезоксиэкдизона, полиподина В, интегристерона А. В образцах, собранных на горе Богд и Улаандав, Эрдэнэбурен, Ховд помимо указанных соединений содержится 2-дезокси-20-гидроксиэкдизон.

Как следует из данных таблицы 2, содержание различных групп биологически активных веществ в образцах Silene repens монгольского происхождения, изменяется в зависимости от высоты над уровнем моря - чем больше высота места сбора, тем выше количественные показатели дубильных веществ, алкалоидов, экдистероидов.

По всей вероятности, влияние оказывает не только высота над уровнем моря, но и влажность местности. Такой вывод сделан на основании того, что образцы 2 и 4, произрастающие на высоте 2326 и 2167 м соответственно, но на берегах рек имеют такие же низкие значения, как и образцы 5 и 7, собранные на высоте 1360 и 1215 м.

Наибольшее содержание изученных биологически активных веществ обнаружено в образцах, произрастающих на высоте 2200-2348 м над уровнем моря, а наименьшее - на высоте 1215-1360 м.

Таблица 2 - Содержание биологически активных веществ в надземной части БИепе герет в зависимости от условий произрастания

№ Место сбора образца Высота над уровнем моря, м Содержание биологически активных веществ, %

20-Гидрокси-экдизон Дубильные вещества Алкалоиды

1 Хребет Хантайшира, (лесная опушка) 2348 0.80±0.03 2.56±0.04 1.3±0.03

2 Их Улан даваа (на берегу реки) 2326 0.20±0.01 1.25±0.03 0.4±0.02

3 г. Богд (лесная опушка) 2246 1.10±0.03 2.10±0.03 1.5±0,03

4 Хужирт (на берегу реки) 2167 0.40±0.02 1.08±0.03 0.5±0,03

5 Салхит, Эрдэнэбу-рен, Ховд (межгорная долина) 1360 0.35±0.01 0.93±0.02 0.3±0.02

6 г. Улаандав, Эрдэнэ-бурен, Ховд 2200 0.71±0.03 1.62±0.04 1.2±0.03

7 Харганат, Эрдэнэбу- рен, Ховд (на берегу реки) 1215 0.35±0.01 0.70±0.02 0.5±0.02

8 Есонбулаг,Говь-Алтай (степь) 2150 0.63±0.02 1.23±0.03 0.6±0.02

Таким образом, растения, произрастающие на Хребте Хантайшира (2348 м) и горе Богд (2246 м), характеризуются наилучшими количественными показателями исследованных биологически активных веществ, обусловленными, вероятно, сухим климатом и значительной высотой над уровнем моря.

При изучении различных факторов, влияющих на синтез биологически активных веществ, исследован набор микроэлементов почв, на которых произрастали образцы растений. Атомно-эмиссионый анализ почв трех мест сбора образцов БИеле гереп$ в Монголии, а также почвы Сибирского ботанического сада - места интродукции показал, что в почве горы Богд содержание Си, Мп, Ва, Д выше чем, у других образцов Монголии (табл. 3). Из литературных данных (Гринкевич и др., 1970; 1983; Ноздрюхина, Гринкевич, 1980) известно, что марганец и медь активируют ферменты, участвующие в биогенезе изученных биологически активных веществ. По всей вероятности, высокое содержание этих биологически активных веществ в некоторых образцах смолевки ползучей обусловлено также повышенным уровнем марганца в почвах.

Высокое содержание Мп и сравнительно одинаковое Со в почвах Сибирского ботанического сада (Томск), вероятно, не оказывают превалирующего действия на метаболизм исследованных биологически активных веществ в интродуциро-ванных растениях в условиях с высокой влажностью.

Таблица 3 - Результаты количественного спектрального анализа микроэлементов почв в местах произрастания Бйепе герепь (мкг/г)

Образцы Си Мп Ва V Сг Ni Ti Mo Со Zn

г. Богд 48 688 335 114 23 17 3154 24 10 36

Есонбулаг, Говь-Алтай 43 674 330 118 646 62 2908 12 12 40

Харганат, Эрдэ-нэбурен, Ховд 19 539 288 114 54 27 3050 27 10 35

СибБС 46 688 290 109 77 34 4193 15 12 54

Подтверждение влияния отдельных микроэлементов на синтез экдистероидов получено в результате дальнейшего исследования (глава 5).

4.2. Динамика накопления экдистероидов в растениях Silene repens различного происхождения

Изучено распределение 20Е в органах растений Silene repens, интродуциро-ванных в Сибирском ботаническом саду с Алтая и Монголии в различные фазы вегетации. Наибольшее содержание 20Е в надземной части алтайского образца отмечается в фазу интенсивного роста и развития растений - цветение. Достаточно большое содержание отмечено в корнях, а наименьшее в стеблях в течение всего вегетационного периода (рис. 3). Максимальное количество 20Е отмечено в цветках и бутонах (1.07; 1.00 %). Сравнительный анализ динамики содержания 20Е в образцах Silene repens с Алтая и Монголии, интродуцированных в Западную Сибирь, свидетельствует об идентичности характера изменений в течение вегетации. Наблюдается высокое содержание 20Е в фазу цветения, а наименьшее в фазу плодоношения. Однако для интродуцентаSilene repens монгольского происхождения почвенно-климагические условия и высотный уровень на экспериментальном участке Сибирского ботанического сада ТГУ являются нетипичными. Возможно, этим и объясняется низкое содержание экдистероидов. Следует отметить, что в надземной части интродуцента алтайского происхождения, из более сходного климатическим условиям Томского региона, уровень 20Е выше, чем у интродуцента, семена которого были собраны в Монголии (на берегу реки Харганат, 1215 м). При этом надземная часть дикорастущего образца в Монголии в фазе цветения содержала в 3 раза больше 20Е, чем интродуцированного. По всей вероятности, на содержание экдистероидов оказывает влияние как высота над уровнем моря, так и влажность воздуха. При этом сохраняется общий характер изменения содержания 20Е в течение вегетационного периода.

1,2 -]

Вегетация Бутонизация Цветение Плодоношение

Фаза развития

И Стебель С Лист ■ Корень а Цветы ШЬутон 3 Плоды

Рисунок 3 - Динамика содержания 20-гидроксиэкдизона в различных органах 5Иепе герепя с Алтая, выращиваемого в Сибирском ботаническом саду ТГУ

Таким образом, синтез экдистероидов, дубильных веществ и алкалоидов у изученных образцов 5йепе герепя сильно зависит от условий произрастания. Это | выражается в количественных и качественных изменениях экдистероидного состава у растений из различных географических пунктов в связи с влиянием ме-I теорологических условий и переносом растений (семенами) из условий естественных местообитаний в условия культуры. По-видимому, положительно влияют ' на накопление экдистероидов дефицит увлажнения, высокие температуры в вегетационный период и большая продолжительность солнечного сияния, характерные для Монголии.

ГЛАВА 5. ВЛИЯНИЕ НЕКОТОРЫХ МИКРОЭЛЕМЕНТОВ НА ВСХОЖЕСТЬ СЕМЯН, РАЗВИТИЕ РАСТЕНИЙ И УРОВЕНЬ ЭКДИСТЕРОИДОВ 5.1. Влияние микроэлементов на всхожесть семян и содержание экдистероидов в &7епе/г/уаЫ.чгкуапа Натре.

Из литературных данных (Бойченко, 1968; Гринкевич и Сорокина, 1983; Гринкевич и др., 1973; Ковальский и др., 1974) следует, что на синтез терпенои-дов (экдистероидов, сердечных гликозидов, сапонинов и др.) оказывают влияние 1 следующие микроэлементы: Мп, Мо, V, В, Бе. Ранее было показано (Алексеева. [ 2007), что марганец, экзогенно введенный в А]ща гер1апв Ь., незначительно повышает содержание экдистероидов.

Изучено влияние этого микроэлемента, а также других на синтез экдистероидов в видах рода БИепе. В качестве модельных растений выбраны виды флоры

Европы - Silene frivaldszkyana, Silène linicola, которые впервые рекомендованы в качестве источников экдистероидов J1. Н. Зибаревой и сотрудниками (1997) и успешно интродуцированы в Сибирском ботаническом саду ТГУ.

Влияние микроэлементов на прорастание семян оценивали по всхожести, а его действие на рост проростков - по длине побега и содержанию экдистероидов (табл. 4).

Таблица 4 - Влияние микроэлементов на всхожесть семян, рост и содержание экдистероидов в проростках Silene frivaldszkyana

Микро- Концентрация Всхожесть, Высота про- Содержание

элементы растворов,M % ростков,см 20Е, мг/г

Контроль - 94±0.4 1.41±0.01 6.5±0.02

Мп 10"' 80±0.5 0.43±0.01 1.0±0.01

Ю-2 94±0.4 0.99±0.02 4.1±0.01

10"J 95±0.6 1.31±0.01 5.4±0.02

ю-4 98±0.б 1.40±0.02 9.7±0.02

ю-3 96±0.5 1.41±0.02 7.1±0.01

Mo 10" 0 0 3.3*±0.01

10" 93±0.3 0.31±0.01 4,0±0.02

10-' 94±0.5 0.48±0.02 6.0±0.02

ю-4 95±0.3 1.33±0.02 9.0±0.03

10-> 95±0.3 1.32±0.03 7.4±0.02

Со ю-' 52±0.3 0 3.2*±0.01

10" 92±0.4 0.23±0.02 3.3±0.01

Ю-3 94±0.5 0.35±0.02 4.0±0.02

ю-4 96±0.6 1.52±0.03 10.0±0.03

10* 96±0.6 1.50±0.03 9М0.02

Примечание - ^содержание 20Е определено в обработанных семенах

При обработке семян раствором сульфата марганца концентрации 10"4М проростки и первые пары листьев появились на один день раньше, а у семян, обработанных раствором концентрации 10"1 М проростки появились на 4 дня позже, чем в контроле. Высокие концентрации (10'1 М) снижали как всхожесть семян (14 %) так и содержание 20Е (в 6.5 раз) по сравнению с контролем.

Концентрированный раствор (1СГ1 М) молибдата аммония полностью подавлял всхожесть семян, тогда как при обработке раствором нитрата кобальта (10"' М) уменьшилась на 42 % по сравнению с контролем.

При использовании всех солей в концентрациях 10"2 - 10"3 М наблюдалось в меньше степени ингибирование ростовых процессов растений ЗПепе /таМягкуапа. Низкие концентрации солей 10"4- 1 (У5 М стимулировали как всхожесть, рост и развитие опытных растений, так и синтез экдистероидов.

Высокое содержание 20Е наблюдалось в проростках, обработанных 10"4 М растворами всех микроэлементов, в 1.4-1.5 раза выше, по сравнению с контролем.

Для дальнейшего изучения влияния микроэлементов на различные показатели растений, использованы растворы солей в оптимальной концентрации 10"4 М.

5.2. Влияние микроэлементов на развитие растений и содержание экди-стероидов Б Не не 1ипсо1а С.С. СшеИп.

В качестве объекта исследования выбран однолетний вид Бйепе Нтсо1а. Растения обрабатывали различными способами (предпосевным, внекорневым и корневым) растворами солей марганца, молибдена, кобальта в концентрации 10~4 М. Из данных, приведенных в таблице 5 следует при предпосевной обработке раствором сульфата марганца содержание 20Е сохраняется на уровне контроля, тогда как при внекорневой и корневой увеличивается в 2 и 2.4 раза соответственно. При корневой подкормке наблюдается незначительное увеличение роста растений, а при предпосевной и внекорневой уменьшение по сравнению с контролем.

Таблица 5 - Некоторые показатели надземной части растений БНепе Итсо1а (фаза цветения)

Микроэлементы Способ обработки Сухая масса, г/растение Высота растения, см Содержание 20Е, мг/г

Контроль 0.21 ± 0.02 43.64 ± 1.5 4.7 ±0.01

Мп Предпосевной 0.18 ±0.02 42.85 ± 1.0 4.7 ±0.01

Внекорневой 0.23 ±0.01 42.71 ± 1.52 9.4 ±0.02

Корневой 0.23 ±0.01 44.35 ± 1.27 11.1 ±0.02

Мо Предпосевной 0.23 ±0.02 45.37 ± 1.63 8.4 ±0.01

Внекорневой 0.16 ±0.01 39.0 ±0.41 1.8 ±0.01

Корневой* - - -

Со Предпосевной 0.17 ±0.01 47.50 ± 1.14 9.6 ± 0.02

Внекорневой 0.26 ± 0.02 47.27 ± 1.2 13.5 ±0.02

Корневой 0.27 ±0.02 47.75 ± 1.3 7.1 ±0.01

Примечание - * растения погибли до фазы цветения

Молибдат аммония подавлял развитие опытных растений при корневой подкормке, в результате чего они погибли до фазы цветения, а при внекорневой наблюдается уменьшение всех показателей. Тогда как предпосевная обработка привела к их увеличению содержания экдистероидов на 3.7 мг/г (в 1.8 раза) по сравнению с контролем.

Раствор нитрата кобальта благоприятно влиял на содержание 20Е во всех вариантах обработок. Наблюдалось увеличение его содержания на 8.8,4.9 и 2.4 мг/г при внекорневой, предпосевной и корневой обработках соответственно. Все виды

обработок нитратом кобальта способствовали увеличению и биологических показателей, за исключением биомассы при предпосевном способе.

Таким образом, максимальное положительное влияние на биологические и химические параметры оказал раствор нитрата кобальта в концентрации 10"4 М при внекорневой обработке.

Изучение содержания экдистероидов в семенах обработанных растений БИепе Нтсо1а показало, что на биологические и химические характеристики семян благотворно влияли кобальт при предпосевной и внекорневой обработке, а также марганец при опрыскивании надземной части. Следует заметить, что максимальное увеличение уровня экдистероидов наблюдалось при внекорневой обработке раствором нитрата кобальта и составило 6.6 мг/г (в 2 раза). Кроме того, масса семян, количество плодов и плодоносящих растений в этом варианте больше, чем в контрольных образцах.

Внекорневая обработка сульфатом марганца привела к некоторому увеличению содержания экдистероидов в семенах (на 1.13 мг/г) по сравнению с контролем. В результате предпосевной обработки биосинтез экдистероидов в плодах уменьшился на 1.5 мг/г. При всех способах обработок раствором молибденсо-держащей соли содержание искомых соединений в семенах меньше, чем в контроле.

Предположение о влиянии таких микроэлементов, как марганец, молибден и кобальт на ростовые процессы и синтез экдистероидов вызвало интерес к изучению их содержания как в растениях, так и в почвах. При корневой и внекорневой обработке солью марганца наблюдается значительное увеличение внесенного микроэлемента в растениях (2.4 и 2 раза), в то время как в почве оно сохраняется примерно на одном уровне. Эти же способы обработок раствором молибдена аммония привели к повышению его уровня как в почвах, так и в растениях, и уменьшению содержания экдистероидов в 6.7 и 2.6 раза по сравнению с контролем. Визуально наблюдалась токсичность молибдена по отношению к растениям, и, по всей вероятности, по этой причине растения погибли, не достигнув генеративных фаз развития.

В зависимости от способа экзогенного введения кобальт аккумулируется либо в почве (корневой), либо растениях (внекорневой). Максимальное содержание 20Е отмечено при опрыскивании растений.

Проведенные эксперименты свидетельствуют о влиянии кобальта, марганца, и молибдена на биосинтез экдистероидов и развитие растений. Поскольку в биогенезе стероидных соединений велика роль коэнзима А (Гудвин и Мерсер, 1986), являющегося универсальным предшественником стероидов растительного происхождения, включая фитоэкдистероиды, для синтеза которого необходимы в качестве катализаторов наряду с АТФ, марганец и молибден, то, по всей вероятности, экзогенное введение микроэлементов и обусловило повышение уровня фермента, а следовательно и экдистероидов.

выводы

1. Исследование флоры Западной Монголии на присутствие экдистероидсо-держащих видов показало, что из 297 проанализированных видов обнаружено 17 продуцентов экдистероидов, в том числе 7 новых. Среди покрытосеменных растений экдистероиды впервые обнаружен в 4 видах семейства Caryophyllaceae: Silene ichebogdo, Silene mongolica, Silene túrgida, Elisanthe aprica, двух представителях Chenopodiaceae: Chenopodium frutescens, Axyris prostrata, а также Serratula marginata (Asteraceae). В роде Elisanthe экдистероиды обнаружены впервые.

2. В экдистероидсодержащих видах установлено наличие алкалоидов, флаво-ноидов, кумаринов, дубильных веществ. Впервые изучены дубильные вещества в этих растениях, а также биологически активные вещества Chenopodium frutescens.

3. Идентифицированы экдистероиды Silene repens, Silene graminifolia, Silene jeniseensis, Elisanthe viscosa методом колоночной и высокоэффективной жидкостной хроматографии. Наиболее богатым источником в качественном и количественном отношении является вид Silene repens, из которого выделено 5 экдистероидов: 2-дезоксиэкдизон, 2-дезокси-20-гидроксиэкдизон, полиподин В, 20-гидроксиэкдизон, интегристерон А.

4. Изучение влияния условий произрастания на состав и содержание биологически активных веществ в Silene repens показало, что с увеличением высоты над уровнем моря изменяется качественный состав экдистероидов и повышается содержание биологически активных веществ.

5. В результате сравнительного изучения динамики накопления 20-гидроксиэкдизона по органам и фазам в образцах Silene repens, культивируемых из Монголии и Алтая, установлено, что фазой максимального накопления является цветение, однако уровень в монгольском интродуценте значительно ниже, чем в исходном и алтайском образцах.

6. Показано, что высокий уровень изученных биологически активных веществ Silene repens сопровождается большим содержанием Си, Мл в почве.

7. Изучено влияние некоторых микроэлементов на всхожесть семян, развитие растений и содержание экдистероидов в видах рода Silene. Установлено, что Мп, Мо, Со благоприятно влияют на развитие растений и биосинтез экдистероидов при различных способах обработки растений.

СПИСОК РАБОТ, ОПУБЛИКОВАННЫХ ПО ТЕМЕ ДИССЕРТАЦИИ

В изданиях, рекомендованных ВАК:

1. Мунхжаргал Н. Поиск экдистероидсодержащих видов во флоре Монголии и Русского Алтая / Н. Мунхжаргал, JL Н. Зибарева, Д. Оюунчимэг, А. И. Пяк // Вестник ТГУ. - 2007. № 305. - С. 192-207.

2. Зибарева Л.Н. Идентификация фитоэкдистероидов в некоторых видах рода Silene L (Caryophyllaceae) / Л. Н. Зибарева, Р. Лафон, Н. Мунхжаргал, Н. А. Иванова // Вестник ТГУ. - 2008. № 307. - С. 157-160.

В других изданиях:

3. Мунхжаргал Н. Поиск продуцентов анаболиков, адаптогенов, радиопротекторов во флоре Сибири и Монголии / Н. Мунхжаргал, Л. Н. Зибарева, А. И. Пяк, Д. Оюунчимэг // Природные и интеллектуальные ресурсы Сибири (СИБРЕСУРС-13-2007): Доклады (материалы) 13-й Международной научно-практической конференции. - Кемерово, 2007. - С. 354-357.

4. Мунхжаргал Н. Экдистероидсодержащие виды во флоре Монголии и Алтая / Н. Мунхжаргал, Л. Н. Зибарева, Д. Оюунчимэг, А. И. Пяк // Природные условия, история и культура Западной Монголии и сопредельных регионов: Материалы международной конференции. - Горно-Алтайск, 2007. - С. 170-175.

5. Мунхжаргал II. Хемотаксономический подход к поиску экдистероидов в семействе Caryophyllaceae флоры Сибири и Монголии / Н. Мунхжаргал, Л. Н. Зибарева, А. И. Пяк, Д. Оюунчимэг // Проблемы ботаники Южной Сибири и Монголии: Труды 6-ой международной научно-практической конференции. -Барнаул,2007.-С. 316-318.

6. Мунхжаргал Н. Флора Монголии - источник перспективных лекарственных растении / Н. Мунхжаргал, Л. Н. Зибарева // Культуры и народы северной Азии и сопредельных территорий в контексте междисциплинарного изучения. -Томск, 2008. - Вып. 2,- С. 309-310.

7. Мунхжаргал II. Влияние некоторых микроэлементов на всхожесть семян и содержание экдистероидов Silene frivaldszkyana Натре. / Н. Мунхжаргал, Л. Н. Зибарева // Проблемы биологии, экологии, географии, образования: история и современность: Материалы 2-ой международной научно-практической конференции. - СПб., 2008. - С. 108-110.

8. Zibareva L. N. Chemotaxonomic usefulness of phytoecdysteroid profiles in the genus Silene (Caryopyllaceae) / L. N. Zibareva, V. I. Yeromina, N. Munkhjargal, J. P. Girault, L. Dinan, R. Lafont // XVII Ecdysone Workshop, Ulm. - Germany, 2008. -111 p.

9. Мунхжаргал H. Виды семейства Gentianaceae - перспективные источники экдистероидов, ксантонов и иридоидов / Н. Мунхжаргал [и др.]. // Биоразнообразие, проблемы экологии Горного Алтая и сопредельных регионов: Материалы международной конференции. - Горно-Алтайск, 2008. - С. 101-104.

10. Зибарева Л. Н. Новые фитоэкдистероиды в видах рода Silene L. (Caryophyllaceae) / Л. Н. Зибарева, Р. Лафон, Н. Мунхжаргал // Новые достижения в химии и химической технологии растительного сырья: IV всероссийской научной конференции. - Барнаул, 2009. - С. 220-222.

Тираж 100. Заказ 871. Формат 60x84/16. Томский государственный университет систем управления и радиоэлектроники. 634050, г. Томск, пр. Ленина, 40. Тел.(83822) 533018.

Содержание диссертации, кандидата биологических наук, Нямжав Мунхжаргал

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ИССЛЕДОВАНИЕ ЭК ДИСТЕРОИДС О ДЕРЖАЩИХ РАСТЕНИЙ.

1.1. Химическая природа фитоэкдистероидов.

1.2. Распространение экдистероидов в растительном мире.

1.3. Особенности накопления экдистероидов в растениях.

1.4. Роль экдистероидов в жизни растений.

1.5. Влияние микроэлементов на накопление биологически активных веществ.

ГЛАВА 2. ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ.

2.1. Природные условия районов исследований.

2.2. Объекты исследования.

2.3. Методы исследования.

ГЛАВА 3. СКРИНИНГ ВИДОВ ФЛОРЫ ЗАПАДНОЙ МОНГОЛИИ НА ПРИСУТСТВИЕ ЭКДИСТЕРОИДОВ И ИЗУЧЕНИЕ ИХ ХИМИЧЕСКОГО СОСТАВА В ПЕРСПЕКТИВНЫХ ВИДАХ.

3.1. Скрининг видов флоры Западной Монголии на присутствие экдистероидов хроматоспектрофотометрическом методом.

3.2. Изучение химического состава биологически активных веществ, сопутствующих экдистероидам.

3.3. Выделение фитоэкдистероидов из экстрактов растений

Silene repens Patrin.

3.4. Идентификация экдистероидов некоторых видов родов Silene и Elisanthe методом высокоэффективной жидкостной хроматографии.

ГЛАВА 4. ДИНАМИКА СОДЕРЖАНИЯ ЭКДИСТЕРОИДОВ И НЕКОТОРЫХ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ ВЕЩЕСТВ В РАСТЕНИЯХ SILENE REPENS

PATRIN.

4.1. Содержание экдистероидов и некоторых биологически активных веществ в Silene repens в разных условиях обитания.

4.2. Динамика накопления экдистероидов в растениях Silene repens различного происхождения.

ГЛАВА 5. ВЛИЯНИЕ МИКРОЭЛЕМЕНТОВ НА ВСХОЖЕСТЬ СЕМЯН, РАЗВИТИЕ РАСТЕНИЙ И УРОВЕНЬ ЭКДИСТЕРОИДОВ.

5.1. Влияние микроэлементов на всхожесть семян и содержание экдистероидов в Silene frivaldszkyana Натре.

5.2. Влияние микроэлементов на развитие растений и содержание экдистероидов Silene linicola С. С. Gmelin.

ВЫВОДЫ.

Введение Диссертация по биологии, на тему "Экдистероидсодержащие растения Западной Монголии"

Актуальность. Проведение поиска перспективных видов по содержанию и составу фитоэкдистероидов актуально, поскольку эти соединения обладают широким спектром биологического действия: анаболическим, тонизирующим, адаптогенным, гемореологическим, радиопротекторным, а их растительные источники могут быть основой для получения медицинских препаратов и чистых экдистероидов.

Изучение качественного состава, количества и динамики накопления экдистероидов у разных видов в различных условиях обитания может служить одной из важных предпосылок понимания функции этих соединений в онтогенезе растений.

Задачи исследования:

- проведение скрининга растений флоры Западной Монголии на присутствие экдистероидов;

- выявление перспективных экдистероидсодержащих видов;

- исследование химического состава экдистероидов перспективных видов;

- изучение влияния условий обитания на качественный состав, количество и динамику накопления экдистероидов; - исследование влияния некоторых микроэлементов на всхожесть семян, развитие растений и содержание экдистероидов в видах Silene.

Положения, выносимые на защиту:

1. Флора Западной Монголии содержит значительное количество видов - продуцентов экдистероидов.

2. Экзогенное введение микроэлементов — кобальта, марганца и молибдена оказывает положительное влияние на развитие растений и уровень фитоэкдистероидов в видах рода Silene.

Научная новизна. Впервые исследована флора Монголии на присутствие экдистероидов. Из 297 проанализированных видов обнаружено 17 экдистероидсодержащих, в том числе 7 новых продуцентов — Silene ichebogdo Grub., Silene mongolica Maxim., Silene turgida Bieb. ex Bunge, Elisanthe aprica (Turch. ex Fischer et Meyer) Peschk., Serratula marginata Tausch., Chenopodium frutescens C. A. Meyer, Axyris prostrata L. Впервые экдистероиды обнаружены в роде Elisanthe.

Впервые изучен состав экдистероидов Silene repens Patrin, Silene graminifolia Otth., Silene jeniseensis Willd., Elisanthe viscosa (L.) Rupr., в процессе выделения методом колоночной хроматографии и идентификации методом высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ).

Исследовано влияние условий произрастания на состав и содержание экдистероидов в Silene repens. Проведено сравнительное изучение динамики накопления 20-гидроксиэкдизона в образцах Silene repens монгольского и сибирского происхождения.

Впервые изучено влияние некоторых микроэлементов на всхожесть семян, развитие и содержание экдистероидов в видах рода Silene.

Практическая значимость. Обнаружено 7 новых растительных источников экдистероидов, среди которых высоким содержанием 20гидроксиэкдизона характеризуются Serratula marginata и Axyris prostrata. Рекомендовано 3 вида Silene repens, S. jeniseensis, S. graminifloia и 1 вид Elisanthe viscosa в качестве богатых источников мажорных экдистероидов — 20-гидроксиэкдизона, полиподина В, интегристерона А, 2-дезоксиэкдизона, 2-дезокси-20-гидроксиэкдизона.

Выявлены экологические условия, способствующие высокому аккумулированию искомых соединений.

Экспериментальная часть по выделению и идентификации экдистероидов проведена в лаборатории фитохимии Сибирского ботанического сада и в лаборатории протеинов Парижского университета Пьера и Марии Кюри при участии профессоров Рене Лафона и Лоуренса Дайнена. Определение состава микроэлементов почв и растений проведено в лаборатории минералогии и геохимии ТГУ при участии инженера Елены Дмитриевны Агаповой.

По теме диссертации опубликовано 10 работ, 2 из которых в ведущих научных журналах, рекомендованных ВАК. Подана заявка на патент и получена приоритетная справка в 2009 г по теме «Способ увеличения биосинтеза экдистероидов в растительных объектах», включающий обработку растений растворами солей микроэлементов.

БЛАГОДАРНОСТИ

Автор выражает благодарность своему научному руководителю доктору химических наук профессору Ларисе Николаевне Зибаревой и научному консультанту доктору биологических наук профессору Александру Сергеевичу Ревушкину за постоянную поддержку и неоценимую помощь в осмыслении материала и написании работы.

За совместную работу при определении состава экдистероидов методом ВЭЖХ автор благодарит профессоров Рене Лафона (Парижский университет Пьера и Марии Кюри, Франция) и Лоуренса Дайнена (Эксетерский университет, Великобритания), за предоставление образцов и определение видов растений доцента Оюунчимэг Дамдинсурен (Ховдский университет, Монголия), доцента Александра Леоновича Эбеля, профессора Андрея Ильича Пяка (Томский государственный университет), за оказанную помощь при определении микроэлементов научного сотрудника Елену Дмитриевну Агапову и доцента Сергея Ивановича Коноваленко (Томский государственный университет), за помощь и поддержку сотрудницу лаборатории фитохимии Валентину Ивановну Еремину и сотрудников кафедры физиологии растений и биотехнологии (ТГУ) и Сибирского ботанического сада (ТГУ).

Заключение Диссертация по теме "Ботаника", Нямжав Мунхжаргал

выводы

1. Исследование флоры Западной Монголии на присутствие экдистероидсодержащих видов показало, что из 297 проанализированных видов обнаружено 17 продуцентов экдистероидов, в том числе 7 новых. Среди покрытосеменных растений экдистероиды впервые обнаружен в 4 видах семейства Caryophyllaceae: Silene ichebogdo, Silene mongolica, Silene turgida, Elisanthe aprica, двух представителях Chenopodiaceae: Chenopodium frutescens, Axyris prostrata, а также Serratula marginata (Asteraceae). В роде Elisanthe экдистероиды обнаружены впервые.

2. В экдистероидсодержащих видах установлено наличие алкалоидов, флавоноидов, кумаринов, дубильных веществ. Впервые изучены дубильные вещества в этих растениях, а также биологически активные вещества Chenopodium frutescens.

6. Показано, что высокий уровень изученных биологически активных веществ Silene repens сопровождается большим содержанием Си, Мп в почве.

Библиография Диссертация по биологии, кандидата биологических наук, Нямжав Мунхжаргал, Томск

1. Абубакиров Н. К. Экдистероиды цветковых растений (Angiospermae) / Н. К. Абубакиров // Химия природных соединений. 1981. — № 6. — С. 685-702.

2. Абышева Л. Н. Дикорастущие полезные растения России / Л. Н. Абышева. СПб.: Наука, 2001. - 196 с.

3. Алексеева Л. И. Влияние ионов марганца на биосинтез экдистероидов в растении и культуре клеток Ajuga reptans II Растительные ресурсы. — 2006. — Вып. 3.-С. 92-101.

4. Анцупова Т. П. Биологически активные вещества некоторых растений Бурятии / Т. П. Анцупова, Г. Б. Ендонова. // Структура функционирование и охрана природной среды. Улан-Удэ, 2007. — С. 3-4.

5. Ахрем А. А. Экдистероиды: химия и биологическая активность / А. А. Ахрем, Н. В. Ковганко. Минск: Наука и техника, 1989. - С. 7-11.

6. Балтаев У. А. Высокоэффективная жидкостная хроматография фитоэкдистероидов / У. А. Балтаев, Ю. Б. Белов, М. Н. Чумаченко, Н. К. Абубакиров // Химия природных соединений. 1984. — № 3. - С. 322-324.

7. Балтаев У. А. Фитоэкдистероиды растений рода Silene XIV. Экдистерон-20-0-бензоат из Silene tatarica / У. А. Балтаев, В. Н. Дармограй, Н. К. Абубакиров // Химия природных соединений. 1987. — № 6. - С. 850-852.

8. Балтаев У. А. Фитоэкдистероиды Silene nutans 22-дезоксиэкдистерон и особенности его масс-спектра / У. А. Балтаев, Я. В. Рашкес, В. Н. Дармограй, Н. К. Абубакиров // Химия природных соединений. 1985 а. - № 1. - С. 62-66.

9. Балтаев У. А. Фитоэкдистероиды Silene nutans 111. Нусилстерон / У. А. Балтаев, Я. В. Рашкес, В. Н. Дармограй, Н. К. Абубакиров // Химия природных соединений. 1985 а. - № 4. — С. 522-525.

10. Балтаев У. А. Экдистерозид — новый экдистероид из Silene tatarica I I Workshop on phytoecdysteroides. Abstr. — Syctyvkar, 1996. — 78 c.

11. Балтаев У. А. Фитоэкдистероиды структура, источники и пути биосинтеза в растениях // Биоорганическая химия. — 2000. — Т. 26, № 12. — С. 892-925

12. Бахмулаева 3. К. Влияние вертикальной климатической поясности на содержание аскорбиновой кислоты и рутина в абрикосе / 3. К. Бахмулаева, Р. Д. Абдуллаев. // Садоводство и виноградарство. 2008. — № 4. — 24 с.

13. Бойченко Е. А. Влияние микроудобрений на урожай и качество мяты перечной // Микроэлементы в сельском хозяйстве и медицине Киев: Наукова думка, 1968. — 220 с.

14. Болдырева Я. А. Влияние элементов минерального питания на рост каллусной ткани и синтез алкалоидов в культуре ткани катарантуса розового / Я. А. Болдырева, Н. А. Величко // Биотехнология. — 2003. № 1. — С. 53-62.

15. Вересковский В. В. Динамика содержание экдистерона у видов рода Rhaponticum Ludw / В. В. Вересковский, И. И. Чекалинская, Г. В. Пашина // Растительные ресурсы. — 1983. — Т. 19, вып.1. С. 60-65.

16. Власюк П. А. Биологическая роль микроэлементов в жизни растений, животных и человека // В кн.: "Микроэлементы в жизни растений, животных и человека". Киев.: Наукова думка, 1964. - 324 с.

17. Володин В. В. Фитоэкдистероиды — растительные аналоги гормонов линьки насекомых / В. В. Володин, И. Ф. Чадин, JL Дайнен, Р. Лафон // Растительные ресурсы. — 2004. — Т. 40, № 2. — С. 1—18.

18. Володина С. О. Экдистероидсодержащие растения: Ресурсы и биотехнологическое использование: дис. .канд. биол. наук: 03.00.32; 03.00.23 / С. О. Володина. Сыктывкар, 2006. - 70 с.

19. Воробьева А. Н. Таксономия и фитоэкдистероиды дальневосточных видов родов Stemmacantha Cass, Serratula L. и Saussurea DC. (Asteraceae): автореф. дис. .канд. биол. наук: 03.00.05; 03.00.32 / А. Н. Воробьева. —Владивосток, 2004.- 16 с.

20. Высочина Г. И. Флавоноиды сибирских видов рода Polygonum L. в связи с систематикой рода: дис. .;канд. биол. наук / Г. И. Высочина. Новосибирск, 1969.-С. 127-137.

21. Высочина Г. И. Изучение изменчивости биохимических признаков в видах рода Polygonum L. горец в связи с его систематикой / Г. И. Высочина / В кн.: Растительные ресурсы Южной Сибири и пути их освоения. — Новосибирск: Наука, 1977.-С. 55-66.

22. Головацкая И. Ф. О возможной физиологической роли экдистерона в растении / И. Ф. Головацкая, Р. А. Карначук // Физиология и биотехнология растений: материалы всероссийского совещения Томск, 1998. - С. 81-83.

23. Головацкая И. Ф. Действие экдистерона на морфофизиологические процессы в растении // Физиология растений. 2004. - Т. 51, № 3. — С. 452-458.

24. Горовиц М. Б. Экдизоны в растительном мире / М. Б. Горовиц, И. Л. Зацны, Н. К. Абубакиров // Растительные ресурсы. 1974. - Т. 10, вып. 2. -С. 261-271.

25. Государственная фармакопея СССР. М.: Медицина, 1987. — Вып. 1. -С. 285-287.

26. Государственная фармакопея СССР. М.: Медицина, 1990. — Вып. 2. — С. 324-253.

27. Гребинский С. О. Физиолого-биохимические особенности горных растений // Успехи современной биологии. 1944. - Т. 18, вып. 2. — С. 165-193.

28. Гринкевич Н. И. Роль геохимических факторов среды в продуцировании растениями биологически активных веществ / Н. И. Гринкевич, А. А. Сорокина // Биологическая роль микроэлементов. М.: Наука, 1983. — С. 187-193.

29. Гринкевич Н. И. Влияние меди на биосинтез флаваноидов, алкалоидов и других биологически активных веществ / Н. И. Гринкевич, В. В. Ковальский, И. Ф. Грибовская // Биологическая роль меди. М.: Наука, 1970. - С. 333-348.

30. Гринкевич Н. И. Накопление в лекарственных растениях физиологически активных веществ под влиянием молибдена / Н. И. Гринкевич, В. В. Ковальский, И. Ф. Грибовская // Биологическая роль молибдена. — М.: Наука, 1972.-С. 169-184.

31. Губанов И. А. Конспект флоры внешней Монголии / И. А. Губанов М.: Валанг, 1996.-С. 110-111.

32. Гудвин Т. Введение в биохимию растений / Т. Гудвин, Э. Мерсер — М.: Мир, 1986. Т. 2. - С. 269-278.

33. Дайнан JI. Стратегия оценки роли фитоэкдистероидов как детеррентов по отношению к беспозвоночным-фитофагам // Физиология растений. — 1998, — Т. 45, № 3. С. 347-359.

34. Дармограй В. Н. Фармакогностическое изучение некоторых видов семейства Гвоздичных и перспективы использования их в медицинскойпрактике: дис. в виде доклада . д-ра фармац. наук: 15.00.02 / В. Н. Дармограй. Рязань, 1996. - С. 64-65.

35. Доржготов Д. Почвы Монголии / Д. Доржготов. — Улан-Батор, 2003. — С. 102-113.

36. Драницина В. Б. Микроэлементы — химически и фармакологически активные ингредиенты лекарственных растений: автореф. дисс. . канд. биол. наук. / В. Б. Драницина Ярославль, 1975. - 29 с.

37. Ефремов А. А. Влияние экологических факторов на химический состав некоторых дикорастущих растений Красноярского края / А. А. Ефремов, Н. В. Шаталина, Е. Н. Стрижева, Г. Г. Первышина // Химия растительного сырья. 2002. - № 3. - С. 53-56.

38. Жамбаажамц Б. Климат Монголии / Б. Жамбаажамц. Улан-Батор, 1989. — С. 65-70.

39. Запрометов М. Н. Еще об одном доказательстве участия хлоропластов в биосинтезе фенольных соединений / М. Н. Запрометов, Н. В. Загоскина // Физиология растений. 1987. - № 1. - С. 165-172.

40. Зарембо Е. В. Динамика содержания 20-гидроксиэкдизона в различных органах Serratula manshurica Kitag. / Е. В. Зарембо, В. Г. Рыбищ Е. В. Болтенков, Г. А. Вербицкий // Растительные ресурсы. 2004. — Вып. 3. — С. 65-72.

41. Зибарева Jl. Н. Фитоэкд и стероиды и другие химические компоненты растений рода Lychnis L: автореф. дис. .канд. хим. наук: 02.00.10 / JI. Н. Зибарева. Новосибирск, 1991. - 18 с.

42. Зибарева Jl. Н. Фитохимическое изучение некоторых представителей рода Melandrium семейства гвоздичных / JI. Н. Зибарева, Т. А. Ревина // Молодые ученые и специалисты — народному хозяйству: тезисы докладов конференции. — Томск, 1986.- 14 с.

43. Зибарева Jl. Н. Виды рода Lychnis L. — перспективные источники экдистероидов // Растительные ресурсы. — 1995 а. — Т. 31, вып 4. С. 1-9.

44. Зибарева JI. Н. Изучение закономерности накопления экдистероидов в растениях рода Silene И Фундаментальные и прикладные проблемы охраны окруж. среды: тезисы международной конференции. — Томск, 1995 б. — С. 38-39.

45. Зибарева Л. Н. Динамика содержание экдистероидов в видах Silene / Л. Н. Зибарева, В. И. Еремина. // Растительные ресурсы. — 1996. — Т. 32, вып. 1. -С. 106-110.

46. Зибарева Л. Н. Новые экдистериодоносные виды рода Silene L. и динамика содержания в них экдистерона / Л. Н. Зибарева, В. И. Еремина, Н. А. Иванова // Растительные ресурсы — 1997 а. Т. 33, вып. 3. - С. 73-76.

47. Зибарева Л. Н. Новые источники фитоэкдистероидов / Л. Н. Зибарева, А. Л. Эбель, Л. П. Гашкова // Физиолого-биохимические аспекты изучения лекарственных растений: материалы международного совещения — Новосибирск, 1998. 28 с.

48. Зибарева Л. Н. Прогнозирование наличия экдистероидов в видах Silene и Chenopodium по их содержанию в семенах // Растительные ресурсы. — 1997 б. — Т. 33, вып 1.-С. 89-92.

49. Зибарева Л. Н. Распространение экдистероидов в роде Silene L. и динамика их содержания // Растительные ресурсы. 1999. - Вып. 1. — С. 79-86.

50. Зибарева Л. Н. Фитоэкдистероиды растений семейства Caryophyllaceae: дис. .д-ра хим. наук: 02.00.10. / Л. Н. Зибарева; Институт биоорганической химии СО РАН. Новосибирск, 2003. - 247 с.

51. Зибарева Л. Н. Распределение фитоэкдистероидов в трибе Sileneae Dumort.ctv (Caryophyllaceae) / Л. Н. Зибарева, В. И. Еремина, Н. А. Иванова, Г. А. Лазьков // Растительные ресурсы. 2003. - Т. 39, вып. 3. - С. 45-53.

52. Зибарева Jl. Н. Идентификация фитоэкдистероидов в некоторых видах рода Silene L. (Caryophyllaceae) / Л. Н. Зибарева, Р. Лафон, Н. Мунхжаргал, Н. А. Иванова // Вестник ТГУ. Томск, 2008. - № 307. - С. 157-160.

53. Золотницкая С. Я. Новые алкалоидоносные растения флоры Армении. — Изв. АН Арм. ССР. Биол. и с.-х. науки. 1954. - Т. 7, № 5. - С. 27-39.

54. Золотницкая С. Я. Лекарственные ресурсы флоры Армении. Т. 1. / С. Я. Золотницкая. Армения: Ереван, 1958. - С. 171—174.

55. Карначук Р. А. Экдистерон в листьях растений в условиях селективного света // Теоретические и практические аспекты изучения лекарственных растений. Томск, 1996. - С. 91-93.

56. Карякин А. В. Эмиссионный спектральный анализ объектов биосферы / А. В. Карякин, И. Ф. Грибовская. М.: Химия, 1979. - С. 39-57.

57. Касьянова А. Ю. Влияние внесения сульфата кобальта на содержание кумаринов в Angelica archangelica L. / А. Ю. Касьянова, Р. М. Баширова, Н. В. Кудашкина // Химия растительного сырья. 2004. - № 1. — С. 41-45.

58. Климатический справочник МНР. Улан-Батор, 1971. - Т. 1. — 339 с.

59. Ковальский В. В. Геохимическая экология / В. В. Ковальский. — М.: Наука, 1974.-С. 31-38.

60. Ковалевский А. Л. Биогеохимия растений / А. Л. Ковалевский. — Новосибирск: Наука, 1991. С. 102-122

61. Ковальский В. В. Геохимическая экология лекарственных растений /В.В.Ковальский, Н. И. Грникевич, И. Ф. Грибовская // Биологическая роль микроэлементов и их применение в сельском хозяйстве и медицине. М., 1974. -С. 150-157.

62. Кобальт в лекарственных растениях и его влияние на физиологически активные вещества / Ковальский В. В. и др.. // Растительные ресурсы. 1971. -Т. 7, вып. 4.-С. 503-510.

63. Ковганко Н. В. Стероиды. Экологические функции / Н. В. Ковганко, А. А. Ахрем. Минск: Наука и техника, 1990. - 224 с.

64. Кретович В. JI. Введение в энзимологию. / В. Л. Кретович. — М.: Наука 1967.-277 с.

65. Лафон Р. Фитоэкдистероиды и мировая флора: разнообразие, распределение, биосинтез и эволюция // Физиология растений. — 1998. — Т 45, № 3. С. 326-346.

66. Леурда И. Г. Определение качества семян / И. Г. Леурда, Л. В. Вельских М.: Колос, 1974. С. 26-34.

67. Ловкова М. Я. Особенность химизма лекарственных растений, синтезирующих фенольные соединения / М. Я. Ловкова, Г. Н. Бузук, С. М. Соколова, Н. И. Климентьева. // Прикладная биохимия и микробиология. — 2001. — Т. 37, № 3. С. 261 -273.

68. Мамадалиева Н. 3. Фитоэкдистероиды Silene linicola / Н. 3. Мамадалиева, Л. Н. Зибарева, 3. Саатов // Химия природных соединений 2002 а. — № 3. — С. 225-227.

69. Мамадалиева Н. 3. Фитоэкдистероиды растений рода Silene. 2-дезокси-20-гидроксиэкдизон З-О-бензоат из Silene wallichiana / Н. 3. Мамадалиева, В. В. Качала, А. С. Шашков // Химия природных соединений. — 2000. — Т. 36, №5.-С. 405-407.

70. Мамадалиева Н. 3. Фитоэкдистероиды растений рода Silene. 2-дезокси-20-гидроксиэкдизон-25-ацетат из Silene wallichiana / Н. 3. Мамадалиева, В. В. Качала, А. С. Шашков // Химия природных соединений. — 2002 б. — Т. 38, №2.-С. 179-181.

71. Мамадалиева Н. 3. Фитоэкдистероиды из Silene viridiflora / Н. 3. Мамадалиева, JT. Н. Зибарева, 3. Саатов, Р. Лафонт // Химия природных соединений. 2003. - Т. 39, № 2. - С. 199-203.

72. Медведева Р. Г. Лекарственные растения Алма-Атинской области. // В кн.: Лекарственные растения Казахстана. — Алма-Ата, 1972. С. 3-54.

73. Минаева В. Г. Некоторые результаты обследования Красноярского края на содержание флавоновых веществ / В. Г. Минаева, А. В. Киселева, Т. А. Волхонская //В кн.: Перспективные полезные растения флоры Сибири. — Новосибирск: Наука, 1973 С. 170-178.

74. Минаева В. Г. Флавоноиды в онтогенезе растений и их практическое использование / В. Г. Минаева. Новосибирск: Наука, 1978. — С. 244-252.

75. Мунхжаргал Н. Поиск экдистероидсодержащих видов во флоре Монголии и Русского Алтая / Н. Мунхжаргал, Л. Н. Зибарева, Д. Оюунчимэг, А. И. Пяк // Вестник ТГУ. Томск, 2007. - № 305. - С. 192-196.

76. Национальный атлас МНР. / Отв. ред. Ш. Цэгмид, В. В. Воробьева. — М., 1990.-С. 26-30.

77. Никитина В. С. Содержание фенольных соединений и аминокислот в надземной части Geranium pratense и Geranium sibiricum / В. С. Никитина, Г. В. Шендель // Растительные ресурсы. 2008. - Т. 44, вып. 2. - С. 74-81.

78. Никитин А. А. Влияние микроэлементов на урожай и содержание каротиноидов у Calendula officinalis L. / А. А. Никитин, Т. А. Морева, Т. И. Мартинсон // Ботанический журнал. 1964. - Т. 19, № 9. - С. 1294-1298."

79. Новосельская И. Л. Фитоэкдизоны растений рода Serratula: автореф. дис. .канд. хим. наук: 02.0010 / И. Л. Новосельская. Ташкент, 1977. - 23 с.

80. Новосельская И. JI. Фитоэкдистероиды Serratula coronata L. / И. Л. Новосельская, М. Б. Горовиц., Н. К. Абубакиров // Химия природных соединений. 1981.-№5.-С. 668-669.

81. Ноздрюхина JI. Р. Нарушение микроэлементного обмена и пути его коррекции / JI. Р. Ноздрюхина, Н. И. Гринкевич. — М.: Наука, 1980. — С. 74-75.

82. Особенность элементного состава лекарственных растений, синтезирующих фенольные соединения / М. Я. Ловкова и др.. //Прикладная биохимия и микробиология. 1999. - Т. 35, № 5. - С. 578- 589.

83. Пейве Я. В. Действие меди на содержание каротиноидов в растениях / Я. В. Пейве, Г. Я. Жизневская, Г. Я. Крауя-Берзинь // Физиология растений. -1961.-Т. 8, №4.-С. 449.

84. Почвенный покров и почвы Монголии // Труды Совместной Советско-Монгольской комплексной биологической экспедиции. М., 1984. — Т. 21. — 90 с.

85. Почему растения лечат / М. Я. Ловкова и др.; под ред. В. Л. Кретовича. — М.: Наука, 1989.-С. 6-23.

86. Рамазанов Ш. Н. Фитоэкдистероиды растений рода Silene XVII. Томентостерон А из Silene tomentella / Ш. Н. Рамазанов, У. С. Максимов, 3. Саатов, Н. Д. Абдуллаев // Химия природных соединений. 1995. - № 6. -С. 714-716.

87. Рамазанов Ш. Н. Фитоэкдистероиды растений рода Silene XVIII. Томентостерон В из Silene iomentella / Ш. Н. Рамазанов, У. С. Максимов, 3. Саатов, Н. Д. Абдуллаев // Химия природных соединений. — 1996. — № 1. — С. 59-61.

88. Рамазанов Ш. Н. Фитоэкдистероиды рода Silene и динамика их содержание / Ш. Н. Рамазанов, С. А. Султанов, 3. Саатов, А. М. Нигматуллев //Химия природных соединений. — 1997. — № 6. — С. 718-723.

89. Растительные ресурсы СССР. Цветковые растения, их химический состав, использование. Семейства Magnoliaceae-Limonniaceae / Отв. ред. А. А. Федоров -Л.: Наука, 1985.-460 с.

90. Ревина Т. А. Экдистероидсодержащие виды во флоре Горного Алтая / Т. А. Ревина, А. С. Ревушкин, А. В. Ракитин // Растительные ресурсы. — 1988. — Вып. 4. С. 565-569.

91. Результаты скрининга некоторых видов папоротников Северного Урала, Российского Дальнего Востока и Китая на содержание экдистероидов / В. В. Володин и др.. // Растительные ресурсы. 2007. - Т. 43, вып. 3. — С. 77-83.

92. Ревина Т. А. Динамика содержания экдистерона в надземной части Serratula coronata L. и влияние на него света разного спектрального состава / Т. А. Ревина, Р. А. Карначук, Т. Я. Тайлашева // Растительные ресурсы. — 1986. -Вып. 1.-С. 70-72.

93. Ревина Т. А. Содержание экдистерона в папоротниках горных районов Южной Сибири / Т. А. Ревина, И. И. Гуреева // Растительные ресурсы. 1985. — Вып. 1.-С. 75-78.

94. Саатов 3. Фитоэкдизоны Silene praemixta I Силеностерона / 3. Саатов, Б. 3. Усманов, Н. К. Абубакиров // Химия природных соединений. 1979 а. — № 6. -С. 793-797.

95. Саатов 3. Фитоэкдизоны Silene praemixta II Премиксистерон / 3. Саатов, Б. 3. Усманов, Н. К. Абубакиров // Химия природных соединений. — 1979 б. — №6.-С. 797-799.

96. Саатов 3. Фитоэкдистероиды растений рода Silene VIII. Силенеозид D — 3-О-а галактопиранозид экдистерона из Silene brahuica / 3. Саатов, Н. Д. Абдуллаев, М. Б. Горовиц, Н. К. Абубакиров // Химия природных соединений. 1984 а. -№ 6. - С. 741-744.

97. Саатов 3. Фитоэкдистероиды растений рода Silene VI. Силенеозид Е — 22 сульфат -а экдизон новый экдистероид из Silene brahuica / 3. Саатов, Н. Д. Абдуллаев, М. Б. Горовиц, Н. К. Абубакиров // Химия природных соединений. 1984 б. - № 4. - С. 467-470.

98. Саатов 3. Фитоэкдистероиды растений рода Silene. 2- дезокси-экдистерон-3-ацетат из Silene brahuica / 3. Саатов, М. Б. Горовиц, Н. К. Абубакиров // Химия природных соединений. — 1985. — № 1. С. 60-62.

99. Саатов 3. Фитоэкдистероиды растений рода Silene IX. Экдистерон 22-0-бензоат из Silene scabrifolia / 3. Саатов, М. Б. Горовиц, С. Мелибаев, Н. К. Абубакиров // Химия природных соединений. 1986 а. - № 1. — С. 77-81.

100. Саатов 3. Фитоэкдистероиды растений рода Silene XI. Экдистерон 2-дезокси-а-экдизон- 3- ацетат из Silene scabrifolia / 3. Саатов, М. Б. Горовиц, Н. К. Абубакиров // Химия природных соединений. — 1986 в. — № 4. — С. 349-341.

101. Саатов 3. Фитоэкдистероиды растений рода Silene XII. 5а — Экдистерон-22-О-бензоат из Silene scabrifolia / 3. Саатов, М. Б. Горовиц, Н. Д. Абдуллаев, Н. К. Абубакиров // Химия природных соединений. 1987 а. - № 5. -С. 678-681.

102. Саатов 3. Фитоэкдистероиды растений рода Silene XVI. Витикостерон Е-22- О-бензоат. из Silene wallichiana / 3. Саатов, М. Б. Горовиц, Н. К. Абубакиров // Химия природных соединений. 1988. - № 4. - С. 546-549.

103. Саатов 3. Фитоэкдистероиды растений рода Silene ХШ.Экдистерон-20, 22-моноацетонид из Silene scabrifolia / 3. Саатов, М. Б. Горовиц, Н. К. Абубакиров // Химия природных соединений. — 1987 б. — № 5. С. 767-768.

104. Саатов 3. Фитоэкдистероиды растений рода Silene XV. 2-дезокси а-экдизон-22- О-бензоат. из Silene wallichiana / 3. Саатов, М. Б. Горовиц, Н. К. Абубакиров // Химия природных соединений. 1987 в. - № 6. — С. 852-855.

105. Саатов 3. Фитоэкдистероиды в растениях рода Silene / 3. Саатов, М. Б. Горовиц, Н. К. Абубакиров // Химия природных соединений. — 1993 а. -№5.-С. 627-635.

106. Саатов 3. Экдистероиды растений сем. Caryophyllaceae, Labiatae, Compositae: автореф. дис. . д-ра хим. наук: 02.00.10 / 3. Саатов. — Ташкент, 1993 б.-36 с.

107. Садиков 3. Т. Фитоэкдистероиды растений рода Silene XX. Интегристерон А-25 ацетат / 3. Т. Садиков, 3. Саатов // Химия природных соединений. — 1999. — № 4. — С. 492-493.

108. Свиридова Т. П. Биологические и химические особенности и химический состав Lychnis chalcedonica выращиваемых на юге Томской области / Т. П. Свиридова, Л. Н. Зибарева // Бюллетень ГБС АН СССР. 1989. - Вып. 153.-С. 24-28.

109. Свиридова Т. П. Биологические и химические особенности видов р. Rhaponticum Ludw., выращиваемых на юге Томской области / Т. П. Свиридова, Т. А. Ревина, И. А. Яковлева // Растительные ресурсы. — 1993.Т. 29, вып. 3. — С. 50-57.

110. Свиридова Т. П. Биологические и химические особенности видов рода Silene L выращиваемых на юге Томской области / Т. П. Свиридова,

111. С. В. Крицкая, JI. Н. Зибарева // Особенность акклиматизации многолетних интродуцентов, накапливающих БАВ: тезисы международной конференции. — Краснодар, 1995. С. 209-212.

112. Ткабладзе Ц. П. Связь между накоплением дубильных веществ и некоторыми экологическими и биологическими особенностями растений // Вопросы фармакогнозии. 1960. - Т 12. - С. 285-297.

113. Улзийхутаг Н. Бобовые Монголии / Н. Улзийхутаг. — Улан-Батор, 2003. — С. 33-42.

114. Уфимцев К. Г. Действие экдистероидов растения Serratula coronata L. на поведение и развитие личинок некоторых видов насекомых-фитофагов: автореф. дис. .канд. биол. наук: 03.00.16 / К. Г. Уфимцев. Сыктывкар, 2004. - 24 с.

115. Фармакологическая оценка новой экдистероид-содержащей субстанции «Серпистен» / В. В. Володин и др.. //Растительные ресурсы. 2006. — Т. 42, вып. З.-С. 113-128.

116. Фитоэкдистероиды / В. В. Володин и др.; под ред. В. В. Володина. -СПб.: Наука, 2003. 293 с.

117. Фитоэкдистероиды растений рода Silene XVIII. 2-дезоксиэкдистерон -20, 22-моноацетонид из Silene brahuica / М. Джухарова и др.. // Химия природных соединений. 1991. -№ 2. - С. 241-244.

118. Фитоэкдистероиды из рода Silene / Н. 3. Мамадалиева и др.. // Химия природных соединений. 2004. - Т. 40, № 6. - С. 574-578.

119. Фитоэкдистероиды из Silene claviformis / Т. Садиков и др.. //Химия природных соединений. — 2001. № 3. - С. 223-225.

120. Фитоэкдизоны Serratula xeranthemoides /Ю. Д. Холодова и др.. // Химия природных соединений. 1979. - № 2. - С. 171-174.

121. Фитоэкдистероиды растений рода Silene III Силенеозид А-новый гликозидный экдистероиды Silene brahuica / 3. Саатов и др.. // Химия природных соединений. 1981. - № 6. - С. 738-744.

122. Фитоэкдистероиды растений рода Silene V. Силенеозид В-дигалактозид экдистерона из Silene brahuica / 3. Саатов и др.. // Химия природных соединений. 1982 а. -№ 5. - С. 611-615.

123. Фитоэкдистероиды растений рода Silene VI. Силенеозид С — галактозид интегристерона А из Silene brahuica / 3. Саатов и др.. // Химия природных соединений. 1982 б. - № 2. - С. 211-214.

124. Флора Сибири. / Под ред. JI. И. Малышева, Г. А. Пешковой Т — 6. — Новосибирск, 1993.-С. 60-64.

125. Хайдав Ц. Лекарственные растения в Монгольской медицине / Ц. Хайдав, Б. Алтанчимэг, Т. С. Варламова. — Улан-Батор: Госизд-во, 1985. — 188 с.

126. Чадин И. Ф. Экдистероидсодержащие растения Европейского Северо-Востока России: дис. . канд. биол. наук: 03.00.05; 03.00.32 / И. Ф. Чадин. -Сыктывкар, 2001. С. 78-84.

127. Шретер А. И. Лекарственная флора советского Дальнего Востока / А. И. Шретер. М., 1975. - 327 с.

128. Экдистероиды растений семейства Asteraceae / В. В. Володин и др.. // Тр. Коми НЦ УрО РАН. Сыктывкар. - 1993. - Вып. 319. - 20 с.

129. Юнатов А. А. Основные черты растительного покрова МНР // Тр. Монгольской комиссии АН СССР. -М.: Наука, 1950. Вып. 39. - 224 с.

130. Юхананов Д. X. Распределение тритерпеновых гликозидов и флавоноидов сем Caryophyllaceae / Д. X. Юхананов, Е. А. Краснов // Растительные ресурсы. — 1973, Т. 9, вып. 4. С. 540-547.

131. Якубова М. Р. Хроматоспектрофотометрический метод определения экдистерона в растительном сырье / М. Р. Якубова, Г. Л. Генкина, Т. Т. Шакиров, Н. К. Абубакиров // Химия природных соединений. 1978. -№5.-С. 737-740.

132. Якубова М. Р. Динамика содержания экдистерона в подземных органах Rhaponticum carthamoides. / М. Р. Якубова, Н. А. Сахарова // Растительные ресурсы.-1980,Т. 16, вып. 1.-С. 98-100.

133. Яцкж Я. К. О выделении экдистерона / Я. К. Яцюк, Г. М. Сегаль // Химия природных соединений. — 1970. — № 2. — 281 с.

134. Activity of Crude Drugs and Plants / T. Takemoto et. al.. //Yakugaku Zasshi. -1967 a.-Vol. 87.-P. 1414-1418.

135. Bathori M. Occurrence of phytoecdysteroids in Silene species / M. Bathori, R. Lafont, J.-P. Girault, I. Mathe // Journal of Toxicology; Toxin Reviews. 1995. -Vol. 14.-P. 223.

136. Bathori M. The ecdysteroids of Silene otites (L.) Wib. / M. Bathori, K. Szendrei, I. Herke //Herba Hungarica. 1986. - Vol. 25. - P. 105-117.

137. Bathori M. Phytoecdysteroids in some species of Caryophyllaceae and Chenopodiaceae / M. Bathori, I. Mathe, P. Solymosi, K. Szendrei // Acta Botanica Hungarica 1987.-Vol. 33.-P. 1938-1945.

138. Bathori M. Isolation of 5 a- and 5a-dihydrorubrosterone from Silene otites / M. Bathori, J.-P. Girault, I. Mathe, R. Lafont // Biomedical Chromatography. — 2000. Vol. 14. -P. 464-467.

139. Bergamasco R. Distribution and role of insects hormones in plants / R. Bergamasco, D. H. S. Horn // Endocrynology of insects. New York, 1983. — P. 270-293.

140. Butenandt A. Uber die isolerung eines metamorphose-hormone der insecten in kristallisierter form / A. Butenandt, P. Karlson // Z. Naturforschung. 1954. - Bd. 9 b, №6.-P. 389-391.

141. Camps F. Allelochemicals on insects isolated from Ajuga reptans (Labiatae) / F. Camps, J. Coll, A. Cortel // Rev. Latinoam. Quim. 1981. - Vol. 12. - P. 81 -88.

142. Camps F. 29-Norsengosterone and 29-norcyasterone, new C-28 phytoecdysteroids from Ajuga reptans (Labiatae). / F. Camps, J. Coll, A. Cortel //Chemistry Letters. 1982.-P. 1313-1316.

143. Camps F. Phytoecdysteroids from Ajuga chamaepitys. / F. Camps, J. Coll and O. Dargallo // Anales de Quimica de la Sociedad Espanola de Quimica. — 1984. -V. 81.-P. 74-75.

144. Camps F. Insect allelochemicals from Ajuga reptans / F. Camps, J. Coll. //Phytochemistry. 1993. -Vol. 32, №. 6.-P. 1361-1370.

145. Complex phytoecdysteroid cocktail of Silene otites (Caryophyllaceae) /М. Bathori et. al.. // Archives of Insect Biochemistry and Physiology. — 1999. — Vol.41.-P.l-8.

146. Dinan L. Phytoecdysteroides in Kochia scoparia (burning bush) // Journal of Chromatography. 1994. - Vol. 658. - P. 69-76.

147. Dinan L. The association of phytoecdysteroids with flowering in fat hen, Chenopodium album, and other members of the Chenopodiaceae. // Experientia. — 1992 b. Vol. 48. - P. 305-308.

148. Dinan L. Distribution and levels of phytoecdysteroids within individual plants of species of the Chenopodiaceae. // European Journal of Entomology. — 1995. — Vol. 92.-P. 295-300.

149. Dinan L. Identity and distribution of ecdysteroids in fat hen, Chenopodium album / L. Dinan et. al.. // Invertebrate Reproduction and Development. — 1990. -Vol. 18.-P. 111.

150. Dinan L. Phytoecdysteroids in the Chenopodiaceae (Goosefoots) / L. Dinan // In: Insect Chemical Ecology. Academia Prague, 1991. P. 215-220.

151. Dinan L. On the distribution of phytoecdysteroids in plants / L. Dinan, T. Savchenko, P. Whiting // Cellular and Molecular Life Sciences. 2001. - Vol. 58. -P. 1121-1132.

152. Dinan L. Taxonomic distribution of phytoecdysteroids in seeds of members of the Chenopodiaceae / L. Dinan, P. Whiting and A. J. Scott //Biochemical Systematics and Ecology. 1998. - Vol. 26. - P. 553-576.

153. Ecdysteron from Stem of Diploclisia glaucescens /В.М. Bandara et. al.. //Phytochemisty. 1989. -Vol. 28.-P. 1073-1078.

154. Futher ecdysteroids from Serratula coronata L. (Asteraceae) / V. V. Volodin et. al.. //Biochemical systematics and ecology. 1998. - Vol. 26. - P. 456-461.

155. Flora of Europe. // Cambridge at the University press. 1964. - Vol. 1. — P. 191-214.

156. Galbraith M. N. An insect-moulting hormone from a plant / M. N. Galbraith, D. H. S. Horn // Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. — 1966. -P. 905-906.

157. Gaidi G. New acylated triterpene saponins from Silene fortunei that modulate lymphocyte proliferation / G. Gaidi, T. Miyamoto, V. Laurens, M. A. Lacaille-Dubois // Journal of Natural Products. 2002. - Vol. 65, № 11.-P. 1568-1572.

158. Girault J. P. Isolation and identification of new ecdysteroids from the Caryophyllaceae / J. P. Girault et. al.. // Journal of Natural Products. — 1990. -Vol. 53.-P. 279-293.

159. Goodwin T. W. Ecdycteroids. A genetic term / T. W. Goodwin, D. H. S. Horn, Karlson P //Nature. 1978. - Vol. 272. - P.122.

160. Greuter W. Silene (Caryophyllaceae) in Greece: a subgeneric and sectional classification // Taxon. 1995. - Vol. 44. - P. 543-581.

161. Grebenok R. J. Edysone 20-monooxygenase, a cytochrome P 450 enzyme from spinach, Spinacia oleracea / R. J. Grebenok, D. W. Galbraith, I. Benveniste, R. Feyersen // Phytochemistry. 1996. - Vol. 42, № 4. - P. 927-933.

162. Hardman R. Recent developments in our knowledge of steroids // Planta medica. 1987. - Vol. 53, № 3. - P. 233-238.

163. Hoffmeister H. Uber das Vorkommen von Ecdysteron in Eiben / H. Hoffmeister, G. Heinrich, G. B. Staal, W. J. Burg // Experientia. 1967. - Vol. 54. - P. 471.

164. Jizba J. Isolation of ecdysteron (crustecdysone) from Polypodium vulgare L. rhizomes / J. Jizba, V. Herout, F. Sorm // Tetrahedron. — 1967. — Vol. 18. — P. 1689-1691.

165. Matsuoka T. Studies on phytoecdysones — a review of our works / T. Matsuoka, S. Imai, M. Sakai and M. Kamada // Annual Report of the Takeda Research Laboratory. 1969. - Vol. 28. - P. 221 -271.

166. Reciprocal effects of insect and plant-growth substances /D. B. Carlisle et. al.. //Nature. 1963. -Vol. 200, № 4912. - 1230 p.

167. Russell G. B. Insect moulting hormone activity of some New Zealand Gymnosperms / G. B. Russell and P. G. Fenemore //New Zealand Journal of Science. 1970.-Vol. 13.-P. 61-68.

168. Russell G. B. Insect moulting hormone activity in some New Zealand ferns / G. B. Russell and P. G. Fenemore // New Zealand Journal of Science. — 1971. — Vol. 14.-P. 31-35.

169. Sarker S. D. Analysis of species of the Ranunculaceae for ecdysteroid agonists and antagonists I: ecdysteroids in the genus Pulsatilla / S. D. Sarker et. al.. // Biochemical Systematics and Ecology. 1997. Vol. 25, № 5. -P 473-474.

170. Sarker S. D. Ecdysteroids from Gomphrena haageana {Amaranthaceae) / S. D.Sarker, J. P. Girault, R. Lafont and L. Dinan // Biochemical Sytematics and Ecology. 1996. - Vol. 24. - P. 177-178.

171. Savchenko T. Distribution and identity of phytoecdysteroids in Gomphrena spp. {Amaranthaceae) / T. Savchenko, P. Whiting, S. D. Sarker, L. Dinan // Biochemical Systematics and Ecology. 1998 a. - Vol. 26. - P. 337-346.

172. Savchenko T. Ecdysteroid agonist and antagonist activities in species of the Solanaceae / T. Savchenko, P. Whiting, A. Germade, L. Dinan //Biochemical Systematics and Ecology. 2000. - Vol. 28. - P. 403-419.

173. Slama K. Ecdysteroids: insect hormones, plant defence or human medicine //Phytoparasitica. 1993. Vol. 21, № l.-P. 3-8.

174. Screening results of plants for phytoecdysones / S. Imai et. al.. // Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 1969. - Vol. 17. - P. 335-339.

175. Screening of Japanese ferns for Phytoecdysones /Н. Nikino et. al.. // Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 1973. - Vol. 21. - P. 2292-2302.

176. Screening of Formosan ferns for Phytoecdysones / K. Y. Yen et. al.. // Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 1974. - Vol. 22. - P. 805-808.

177. Studies on Constituents of Achyranthes radix. VIII. Insect — moulting Substances in Achyranthes genus / S. Ogawa et. al.. // Yakugaku Zasshi. 1971. — Vol. 91.-P. 916-919.

178. Takemoto T. Isolation of moulting hormones of insects from Achyranthis radix. / T. Takemoto, S. Ogawa, N. Nishimoto // Yakugaku Zasshi. 1967 b. - Vol. 87. -P. 325-327.

179. Takemoto Т. Isolation of the Moulting Hormones of the insects from Achyranthes / T. Takemoto, S. Ogawa, N. Nishimoto // Yakugaku Zasshi. — 1971. — Vol. 91.-P. 325-327.

180. Takemoto T. Studies on the Constituents of Achyranthes Radix. VII. The insect-moulting Substences of Achyranthes and Cyathula Genera / T. Takemoto, S. Ogawa, N. Nishimoto, H. Hirayama // Yakugaku Zasshi. 1968. - Vol. 88. - P. 1293-1297.

181. Thimann К. V. Studies on the growth and inhibition of isolated plant parts. The effects of cobalt and other metals. // American Journal of the Botany. — 1956. — Vol. 43.-P. 241.

182. Thin layer chromatography of ecdysteroids originated from Silene ottites / M. Bathori et. al.. // Chromatographia. 1988. - Vol. 7. - P. 627-630.

183. Traditional and new ecdysteroides from Serratula coronata L. / V. Galiautdinov et. al.. // 14th Ecdyzone Workshop. Rapperswil, Switzerland, 2000. - P. 58.

184. Volodin V. Screening plants of European North-East Russia for ecdysteroids. Biochemical Systematics and Ecology. / V. Volodin, I. Chadin, P. Whiting, L. Dinan. 2002. - Vol. 30. - P. 525-578.

185. Zibareva L. Distribution and levels of phytoecdysteroids in plants of the genus Silene during development. // Archives of Insect Biochemistry and Physiology. — 2000.-Vol. 43.-P.1-8.

Информация о работе

Нямжав Мунхжаргал
кандидата биологических наук
Томск, 2009
ВАК 03.00.05

Диссертация

Экдистероидсодержащие растения Западной Монголии - тема диссертации по биологии, скачайте бесплатно

Автореферат

Похожие работы