Бесплатный автореферат и диссертация по биологии на тему

Действие оловоорганических соединений на коферменты и ферменты печени Русского осетра (Acipenser gueldenstaedti Brandt)

ВАК РФ 03.00.32, Биологические ресурсы

Содержание диссертации, кандидата биологических наук, Коляда, Маргарита Николаевна

ВВЕДЕНИЕ.

Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1. Источники оловоорганических соединений в окружающей среде.

1.2. Свойства оловоорганических соединений.

1.3. Оловоорганические соединения как суперэкотоксиканты.

1.3.1. Токсические эффекты оловоорганических соединений на теплокровных животных.

1.3.2. Токсическое влияние органических производных олова на водные организмы.

1.4. Механизм токсичности соединений 8п.

1.4.1. Металлоорганические соединения 5>1 как ингибиторы процессов дыхания.

1.4.2. Взаимодействие коферментов НАД и НАДФ с соединениями тяжелых металлов.

Глава 2. МАТЕРИАЛ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЙ.

2.1. Отбор биологических проб.

2.2. Определение активности лактатдегидрогеназы.

2.3. Определение активности цитохромоксидазы.

2.4. Методика определения типа ингибирования лактатдегидрогеназы.

2.5. Методика изучения взаимодействия токсикантов с коферментами НАД и НАДФ.

2.5.1. Методика изучения взаимодействия токсикантов с коферментамиЛАД и НАДФ методом электронной спектроскопии поглощения

2.5.2. Методика электрохимических исследований.

Глава 3. РЕЗУЛЬТАТЫ ИССЛЕДОВАНИЙ

И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ.

3.1. Изучение взаимодействия оловоорганических соединений с коферментами НАД и НАДФ.

3.1.1. Исследование реакции окисления коферментов НАД(Н) и НАДФ(Н) в присутствии соединений олова.

3.1.2. Сравнительная оценка окисления

НАД(Н) иНАДФ(Н).

3.1.3. Влияние числа и природы органических групп в Ип8пХ4.п на кинетические параметры окисления НАД(Н).

3.1.4. Влияние растворителя и фонового электролита на протекание окислительно-восстановительной реакции НАД(Н) с оловоорганическими соединениями.

3.1.5. Исследование влияния агентов, способных предотвратить окисление коферментов в присутствии соединений олова.

3.2. Влияние оловоорганических соединений на обратимые превращения молочной и пировиноградной кислот с участием НАД-зависимой лактатдегидрогеназы.

3.2.1. Влияние оловоорганических соединений на активность лактатдегидрогеназы.

3.2.2. Установление механизма влияния оловоорганических соединений на ферментативную реакцию окисления лактата.

3.2.3. Определение объектов действия метилоловотрихлорида в ферментативной реакции методом предварительной инкубации.

3.2.4. Определение кинетических параметров ферментативной реакции без добавок токсиканта.

3.2.5. Определение кинетических параметров ферментативной реакции с добавкой токсикантов (идентификация механизма реакции).

3.3. Действие оловоорганических соединений на перенос электронов в реакции с участием цитохромоксидазы

3.3.1. Изучение возможности взаимодействия оловоорганических соединений с цитохромом С.

3.3.2. Влияние добавок оловоорганических соединений на активность цитохромоксидазы в ферментативной реакции.

Введение Диссертация по биологии, на тему "Действие оловоорганических соединений на коферменты и ферменты печени Русского осетра (Acipenser gueldenstaedti Brandt)"

Актуальность исследования. В настоящее время на Каспии сосредоточен практически весь мировой запас осетровых рыб, представляющих собой золотой фонд отечественной ихтиофауны. Самым массовым промысловым видом среди осетровых, уловы которых в последние десятилетия неуклоно снижаются, как известно, является Русский осетр (Acipenser gueldenstaedti Brandt).

Значение осетровых определяется в первую очередь их исключительной биологической ценностью - это реликтовые виды. Однако в последнее время растет угроза уничтожения популяций осетровых рыб Каспийского моря (Лукьяненко, 1992; Ivanov, 1997). Основной причиной является многофакторное антропогенное загрязнение Каспийского моря и впадающих в него рек токсичными веществами, одним из которых является олово.

По литературным данным в последние десятилетия общее содержание олова в дельте Волги и Северном Каспии составляло около 0,0008 мг/л (Самилкин и др., 1980). Известно (Craig, 1987), что значительную часть олова представляют оловоорганические соединения, которые в отличие от неорганического олова относятся к классу высокотоксичных веществ. Если ПДК по олову для воды водных объектов, имеющих рыбохозяйственное значение, составляет 0,112 мг/л, попадание в водоемы определенных оловоорганических соединений (трибутил- и трифенилоловохлоридов) вообще недопустимо (Перечень рыбохоз. нормативов, 1999). Однако эти соединения широко используются в качестве добавок в необрастающие краски, фунгицидов, инсектицидов, пестицидов и вследствие этого попадают в водоемы. Многие страны приняли законы, ограничивающие использование данных соединений (Lenwood, 1992). Кроме антропогенного происхождения, эти соединения могут достаточно легко образовываться в водной среде из неорганических производных в результате реакций биохимического алкилирования. Последние могут появляться в водной среде, в частности, во время землетрясений при движении земных донных пластов.

Имея в своем составе липофильные органические группы, эти соединения легко проникают через биологические мембраны в клетки органов и тканей рыб (Ларина и др., 1989; Reader et al., 1996) и накапливаются преимущественно в тканях с высоким уровнем обменных процессов и повышенным содержанием липидов. В первую очередь это печень, почки, кишечник, мозг и красная мускулатура.

Полагают, что токсический эффект органических производных олова обусловлен их способностью вступать в реакции с цистеиновыми и гистидиновыми группами белковых молекул с образованием связи S-Sn или N-Sn, что вызывает нарушение структуры белков,в том числе и ферментов, а это в свою очередь, приводит к различным патологиям в организмах различных животных, в том числе и рыб.

Однако исследования последних лет показали (Осипова, 2000; Кириллова, Пименов*, 2001), что проявление токсического действия металлоорганическими соединениями может быть связано также с органическими продуктами распада, возникающими в результате разрыва связи углерод - металл, протекающего в том случае, если эти соединения вовлекаются в биологический окислительно-восстановительный процесс. Одним из таких процессов является аэробное дыхание, включающее транспорт электронов от субстратов к кислороду и обеспечивающее его восстановление до воды.

Цель работы состояла в комплексном изучении влияния оловооорганических соединений, различающихся природой и числом органических групп, на процессы аэробного и анаэробного дыхания клеток печени Русского осетра (Acipenser gueldenstaedti Brandt) на молекулярном и Выражаю благодарность научному консультанту к.х.н. Пименову Ю.Т. за помощь, оказанную в работе субклеточном уровнях, а также в поиске агентов, способных понизить степень токсического действия металлоорганических соединений олова. В связи с этим в задачи исследования входило: изучить взаимодействие органических производных олова, а также неорганической соли олова (IV) с никотинамидадениндинуклеотидом (НАД), поставляющим электроны в основном в митохондриальную электронтранспортную цепь (ЭТЦ), и его аналогом никотинамидадениндинуклеотидфосфатом (НАДФ) - наиболее важными низкомолекулярными коферментами окислительно-восстановительных реакций в клетках живых организмов; выяснить влияние числа и природы органических групп в молекулах металлоорганических соединений RnSnX4.n и условий реакции на кинетические параметры данного взаимодействия; определить возможность предотвращения влияния органических производных олова на окислительно-восстановительные реакции, протекающие с участием данных коферментов как в митохондриях, так и цитоплазме клеток печени Русского осетра ингибиторами радикальных процессов и восстановителелями различных типов; провести исследование механизма влияния оловооорганических соединений на конечный фермент гликолиза лактатдегидрогеназу (ЛДГ), который играет ключевую роль в регуляции соотношения процессов анаэробного и аэробного дыхания, происходящих в клетках печени Русского осетра;. установить влияние оловооорганических токсикантов на важный в функциональном отношении терминальный фермент дыхательной цепи митохондрий клеток печени Русского осетра - цитохром с оксидазу (ЦХО), т.е. аэробную фазу окисления.

Проведено комплексное исследование in vitro участия оловооорганических соединений с различным числом и природой органических групп и неорганической соли олова в окислительно8 восстановительных реакциях дыхательного метаболизма на субклеточном уровне. Показано, что металлорганические соединения олова выступают в качестве окислителей по отношению к коферментам НАД(Н) и НАДФ(Н), причем, константы скорости окисления зависят от природы и числа органических групп. Изучено защитное действие природных ингибиторов радикальных процессов (а-токоферола и его ацетата), различных восстановителей в реакции окисления коферментов органическими производными олова.

Обнаружено ингибирующее влияние оловооорганических соединений на терминальные ферменты как аэробного, так и анаэробного дыхания клеток печени Русского осетра. Установлен механизм ингибирования ЛДГ метальными производными олова.

Заключение Диссертация по теме "Биологические ресурсы", Коляда, Маргарита Николаевна

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Анализ литературных данных показал, что, несмотря на многочисленность исследований токсического действия оловоорганических соединений на рыб in vivo, механизм действия этих соединений на субклеточном и молекулярном уровнях во многом неизвестен.

Исследование первичных химических реакций исследуемых токсикантов с биомолекулами клеточного метаболизма НАД(Ф)Н, цитохромом С и ферментами - лактатдегидрогеназой и цитохромоксидазой показало, что первичной окислительной атаке подвергаются молекулы центроболиты НАД(Ф)Н. Их высокая «восстановительная сила» используется во многих жизненно важных биологических процессах. НАД(Ф)Н - промежуточная форма запасания энергии биологического окисления. Следует подчеркнуть особую роль молекул НАДН в митохондриальном дыхании: это основной поставщик 2Н+ и 2е в электронтранспортную цепь, а отношение НАДН/НАД+ влияет на активность дегидрогеназ цикла Кребса. Снижение «восстановительного потенциала» на клеточном уровне проявляется в дальнейшем на уровне тканей, органов и организма в целом. Нарушение данных процессов в печени имеет особое значение, поскольку в тканях этого органа клеточное дыхание определяет надежность защитных реакций для организма в целом.

Впервые обнаружено снижение активности ферментов (ЛДГ и цитохром с оксидазы) печени Русского осетра (Acipenser gueldenstaedti В.) в присутствии оловоорганических соединений. Неконкурентный характер ингибирования ЛДГ метилоловотрихлоридом свидетельствует, вероятно, о повреждении токсикантом белковой молекулы.

Что касается снижения скорости терминальной реакции дыхательной цепи митохондрий, катализируемой ЦХО, то нельзя исключить, что снижение активности фермента происходит в результате недостатка

116 восстановителя НАДН, который переходит в окисленное состояние в реакциях с оловоорганическими соединениями.

Таким образом, предложен новый подход к пониманию механизмов токсичности оловооорганических соединений, проявляющихся на организменном уровне как потеря веса, замедление процессов развития и достижения половой зрелости, снижение продуктивности. Данные токсиканты рассматриваются в качестве акцепторов электронов по отношению к биологическим объектам. Также показано, что токсичность может быть связана с повреждающим действием активных радикалов, которые образуются в ходе редокс-процессов, идущих с участием данных металлоорганических соединений. В связи с этим, в качестве детоксицирующего агента при токсическом воздействии органических производных олова может использоваться природный ингибитор радикальных процессов (а-токоферол).

1. Комплексное исследование действия оловоорганических соединений на коферменты и ферменты клеток печени Русского осетра (АЫретег gueldenstaedti В.) показало, что токсическое влияние этих соединений обусловлено нарушением энергетических процессов в клетках печени рыб. Органические производные олова вносят свой вклад в развитие экзотоксикозов у осетровых рыб, что подавляет их жизнедеятельность и в конечном итоге отражается на состоянии популяций осетровых рыб.

2. Обнаружено ингибирующее действие метилоловотрихлорида и триметилоловохлорида на лактатдегидрогеназу печени Русского осетра, причем СНзБпСЛз в 25 раз токсичнее (СН3)38пС1 по отношению к ЛДГ. Действие этих токсикантов приводит к нарушению гликолитических процессов в клетке и снижает устойчивость организма Русского осетра при действии различных стрессовых факторов.

3. Установлен различный механизм ингибирования ЛДГ оловоорганическими соединениями: неконкурентный для СН38пС13 и смешанный - для (СН3)38пС1. Предполагается, что данный факт связан с различной окислительной активностью токсикантов.

4 Установлено ингибирующее влияние следующих органических производных 8п: [(п-С4Н9)38п]20, С6Н58пС13, (СН3)28пС12, (п-С4Н9)38пС1 и (СбН5)28пС12. на активность цитохром с оксидазы субмитохондриальных частиц, выделенных из печени Русского осетра.

5. Впервые показано, что органические производные олова являются окислителями по отношению к коферментам оксидоредуктаз начального участка дыхательной цепи митохондрий - системам НАД и НАДФ. Их действие приводит к снижению энергетических ресурсов клетки, к нарушению дыхания, обменных процессов, а в дальнейшем проявляется в снижении защитных реакций органов и организма в целом. Окислительная активность оловоорганических соединений зависит от числа и природы

118 органических групп в молекулах, а также от природы растворителя, наличия или отсутствия

6. Для предотвращения окисления коферментов в биологических системах предложено использовать антиоксиданты - а-токоферол и его ацетат, восстановитель - аскорбиновую кислоту, причем детоксицирующее действие витамина Е как ингибитора радикальных процессов более эффективно. В связи с этим данные вещества можно рекомендовать в качестве добавок в корма для осетровых рыб при их искусственном воспроизводстве для снижения токсического влияния органических производных олова на них.

Библиография Диссертация по биологии, кандидата биологических наук, Коляда, Маргарита Николаевна, Астрахань

1. Асатиани B.C. Ферментные методы анализа. М.: «Наука», 1961-с.186.

2. Берберова Н.Т. Электрохимический метод в изучении механизма "гидридных" перемещений: Дис. .докт. хим. наук: 02.00.03 / Ростов, гос. ун-т.-Ростов-на-Дону, 1991. С.117.

3. Березин И.В. Действие ферментов в обращенных мицеллах.-М.: «Наука», 1985. -40с.

4. Березин И.В., Клесов A.A. Практический курс химической и ферментативной кинетики. -М.: МГУ, 1976. 275с.

5. Березин И.В., Мартинек К. Основы физической химии ферментативного катализа. М.: «Высшая школа», 1977. - С.224-225.

6. Биохимический справочник. Киев: «Вища школа», 1979.-304с.

7. Брагинский Л.П., Маляревская А.Я., БиргерТ.И., Комаровский Ф.Я., Карасина Ф.М. О некоторых механизмах резистентности гидробионтов к различным токсикантам // Реакции гидробионтов на загрязнения. -М.: «Наука», 1983. С. 34-41.

8. Бурлакова Е.Б., Храпова Н.Г. Перекисное окисление липидов мембран и природные антиоксиданты // Успехи химии. 1985. - т. 54. - С. 1540.

9. Варфоломеев С.Д., Зайцев C.B. Кинетические методы в биохимических исследованиях. М.: «Изд-во МГУ», 1982. - 216 с.

10. П.Владимиров Ю.А., Арчаков А.И. Перекисное окисление липидов в биологических мембранах. М.: «Наука», 1972. - 252 с.

11. Гигиенические критерии состояния окружающей среды. Олово и оловоорганические соединения. Предварительный обзор.-Женева: «Медицина», 1984. С. 45.

12. Гумидова Г.П., Сорокина H.H. Некоторые условия спектрофотометрического определения активности СДГ и ЦО в митохондриях мозга // Бюлл.эксп.биол.и медиц. 1967. - №1. - С. 41.

13. Данильченко О.П. Действие триэтил-(пропил) оловохлоридов на раннее развитие рыб // Оловоорганические соединения и жизненные процессы гидробионтов. -М.: Изд-во Моск. ун-та, 1975.- С. 151-175.

14. Данильченко О. П., Строганов Н. С. Действие антисептиков на эмбриональное и раннее постэмбриональное развитие костистых рыб // Биологические науки. 1973. - №1. - С. 14-20.

15. Диксон М., Уэбб Э. Ферменты. М.: «Мир», 1966. - С. 298, 393.

16. Диксон М., Уэбб Э. Ферменты. М.: «Мир», 1982. - С. 514-515.

17. Дмитриева А.Г. О некоторых механизмах действия ряда неорганических и органических соединений металлов на водоросли // Экспериментальная водная токсикология. Рига: «Зинатне», 1985. -вып. 10. - С. 29-34.

18. Досон Р., Эллиот Д., Эллиот У., Джонс К. Справочник биохимика.- М.: «Мир», 1999. С.464.

19. Зевина Г.Б. Рухадзе Е.Г. Обрастание и биоповреждения // Эколог.пробл. М.: «Наука», 1992. - С.4.

20. Зенков Н.К., Меньшикова Е.Б., Шергин С.М. Окислительный стресс. Диагностика, терапия, профилактика. РАМН, Сибирское Отделение. Новосибирск. - 1993. - 181с.

21. Ершов Ю.А., Плетенева Т.В. Механизм токсического действия неорганических соединений. -М.: «Медицина», 1989. С. 197-200.

22. Искра Е. В. Лакокрасочные материалы и покрытия в судостроении. -Л.: «Судостроение», 1984. С. 22, 223 - 230.

23. Исакова Е.Ф., Строганов Н.С. Влияние триэтил-(пропил-, бутил-) оловохлоридов) на низших ракообразных // Оловоорганические соединения и жизненные процессы гидробионтов.-М.: Изд-во Моск. ун -та, 1975.-С. 104-123.

24. Кац A.M., Канторович A.C. Руководство по приборам и оборудованию для медико-биологических исследований. Л.: «Медицина», 1976. -С.36.

25. Кибизова А.Ю., Берберова Н.Т., Охлобыстин О.Ю. Рибофлавин как катализатор аутодегидрирования НАД(Н) // Журн. общей химии. -1980.-№4.-С. 952.

26. Кириллова Л.Б., Берберова Н.Т., Кондратенко Е.И., Пименов Ю.Т., Милаева Е.Р., Тюрин В.Ю. Влияние соединений ртути на перекисное окисление липидов печени крыс // Токсикол. Вестник. 2001. - №4. -С. 19-24.

27. Константинов A.C. Общая гидробиология. М.: «Высшая школа», 1986.-446 с.

28. Кост А. Общий практикум по органической химии. М.: «Мир», 1975.-С. 618.

29. Кочкин Д. А. Фунгицидные и антибактериальные свойства олово и -свинецорганических мономеров и полимеров // Вопросы водной токсикологии. М.: «Наука», 1970. - С. 121 - 124.

30. Кукушкин Ю.Н. Диметилсульфоксид важнейший апротонный растворитель // Соровский образовательный журнал. - 1997. - №9. - С. 54-59.

31. Курганов Б.И. Аллостерические ферменты.-М.: «Наука», 1978. С. 11,39,41.

32. Лакин Г.Ф. Биометрия. М.: «Высшая школа», 1990. - 352 с.

33. Лебедева Г. Д. Основы поиска новых необрастающих покрытий для пресных вод // Обрастание и биокоррозия в водной среде. -М.: « Наука», 1981.-С. 210-215.

34. Левицкая В.Н., Алехина С.М. Действие оловоорганических соединений на изоферментный спектр лактатдегидрогеназы печени и сыворотки крови крыс // Гиг. и сан. 1985. -№ 1. - С. 91-92.

35. Ленинджер А, Основы биохимии. М.: «Мир», 1985. - с.718

36. Мазаев В. Т., Шлепнина Т. Г. Экспериментальные данные к гигиеническому нормированию сульфида дибутилолова в воде водоемов // Гиг. и сан. 1973 - №8. - С. 10 - 13.

37. Мальдов Д.Г., Никоноров С.И. Экспресс-методы определения жизнеспособности икры и личинок осетровых. // Тез. докл. 1-й науч.-практ. конф. «Пробл.современ.товар. осетроводства».-Астрахань, 1999. -С. 117-118.

38. Методы элементоорганической химии. Германий Олово Свинец.-М.: «Наука», 1968. С. 170-174 , 380-432.

39. Мецлер Д. Биохимия. М.: «Мир», 1980. - С. 243-245.

40. Методы биологии развития. Под ред. Т.А. Детлафа, В.Я.Бродского, Г.Г.Гаузе. М.: «Наука», 1974. - С. 359-361, 619.

41. Ньюсхолм Э., Старт К. Регуляция метаболизма. -М.: «Мир», 1977.

42. Озрина Р.Д., Дубовая В.И., Сорвачев К.Ф. Влияние триалкилоловозамещенных соединений на реакции окислительного фосфорилирования // Оловоорганические соединения и жизненныепроцессы гидробионтов. М.: Изд-во Моск. ун - та, 1975. - С. 221237.

43. Осипова В.П., Пименов Ю.Т., Берберова Н.Т., Милаева Е.Р., Тюрин

44. B.Ю. Изучение окисления НАД(Н) ртутными солями // XIV Совещание "ЭХОС". Новочеркасск, 1998. - С. 111.

45. Остроумов С.А. Принципы анализа экологической опасности антропогенных воздействий, в том числе химического загрязнения: концепция и новые данные // Вестн. МГУ. Сер. 16. Биология. 2000. -№4. - С. 27-33.

46. Парина О.В. Динамика накопления и выведения трифенилолово-хлорида и диметилоловодихлорида карпами // Реагирование гидробионтов на оловоорганические соединения. М.: Изд - во МГУ, 1971. —1. C. 106 123.

47. Парина О.В., Озрина Р.Д. Оценка токсического действия на карпа оловоорганических соединений в связи с их аккумуляцией и выведением // Гидробиол.журн. 1989. - № 1. - С.72-77.

48. Парина О.В., Филенко О.Ф. Связь накопления оловоорганических соединений с ассимиляцией неорганического фосфора тканями карпа // Современные вопросы экологической физиологии рыб. М.: «Наука», 1979. - С. 249-257.

49. Патин С.А., Морозов Н.П. Микроэлементы в морских организмах и экосистемах. М.: «Легкая и пищевая промышленность», 1981. - С. 37.

50. Перельман А. И. Геохимия элементов в зоне гипергенезиса. М.: «Недра», 1972.

51. Перечень рыбохозяйственных нормативов предельно допустимых концентраций (ПДК) и ориентировочно безопасных уровней воздействия (ОБУВ) вредных веществ для воды водных объектов, имеющих рыбохозяйственное значение. М.: «Изд-во ВНИРО», 1999. -211с.

52. Путинцев А.И., Андронников С.Б. Рост молоди речных рыб и состояние жаберного аппарата при выращивании ее в модельных водных экосистемах с токсикантом // Физиология и токсикология гидробионтов. -Ярославль, 1989. С. 64-70.

53. Реагирование гидробионтов на оловоорганические соединения. М.: Изд-во Моск. ун - та, 1979.- 245с.)

54. Рожков Ю. П., Фрост Е. И., Синельникова Н. Р., Генник Н. М. Перспективы применения оловоорганических полимеров в необрастающих красках // Лакокрасоч. материалы и их применение.-1975.-№5,-С. 37-39.

55. Саенко Г.Н. Металлы и галогены в морских организмах.- М.: «Наука», 1992. С. 87.

56. Самилкин Н.С., Самойлов В.В., Калиев С.Г., Макаренко В.В., Антонова Л.А. Микроэлементы в воде рыбохозяйственных водоемов Нижней дельты Волги и Северного Каспия // Роль микроэлементов в жизни водоемов М.: «Наука», 1980.- С Л 08-111.

57. Скулачев В.П. Биохимия мембран.- М.: «Высшая школа», 1989 С.88.

58. Строганов Н.С., Хоботьев В.Г., Колосова Л.В. Изучение связи химического состава металлорганических соединений с их токсичностью для гидробионтов // Вопросы водной токсикологии.- М.: «Наука», 1970.- С. 66-74.

59. Томилов А.П., Каргин Ю.М., Черных И.Н. Электрохимия элементоорганических соединений (элементы IV, V и VI групп периодической системы). М.: «Наука», 1986.- С. 286.

60. Тюрин Ю. М., Флеров В.Н., Гончарук В. К. Исследование электровосстановления органических соединений элементов IV группы. IV. Природа предельных токов соед ий Sn, Ge и Si в различных растворителях // ЖОХ.- 1970.- т.41. - С. 494 - 502.

61. Уильяме Дж. Основы контроля морских загрязнений,- Пер. с англ. -Л.: «Судостроение», 1984,- С. 47.

62. Уэбб Э. Ингибиторы ферментов и метаболизма.Пер.со 2-го англ.изд. -М.: «Мир», 1966- с.304-306.

63. Филенко О.Ф. Водная токсикология.-М.: Изд-во Моск. ун-та, 1988. -154с.

64. Филенко О.Ф., Парина О.В. Распределение по органам триалкилолово-хлоридов как фактор опрделяющий их токсичность для карпов // Биологические науки 1982.-№4.- С. 54-57.

65. Харвурд Дж. Промышленное применение металлорганических соединений. Д.: «Химия», 1970. - 546с.

66. Химия биологически активных природных соединений. Под ред. Преображенского H.A. -М.: « Химия», 1976. - С. 101-165.

67. Хочачка П., Сомеро Дж. Стратегия биохимической адаптации. Пер.с анг.-М.: «Мир», 1977. -С. 44.

68. Хоффман Дж., Кеппел К., Френцел Д., Гуд М. Исследование оловоорганических ядов для необрастающих покрытий методами РЖ-спектроскопии и ЯМР // Металлоорганические полимеры М.: «Мир», 1981.-С. 211-232.

69. Хьюз М. Неорганическая химия биологических процессов. -Пер. с англ. М.: «Мир», 1983,- с. 162.

70. Шапиро А.З., Бобкова А.Н. Влияние ядов противообрастающих покрытий на ферменты углеводного обмена некоторых организмовобрастания // Гидробиологический журнал. 1986. - т.22. - № 6. - С. 79-82.

71. Aldridge W.N. Organotin compounds: new chemistry and application. Adv.Chem.Ser. 1976. - v.157. - p.186.

72. Aldridge W.N., Brown A.W. The Biological Properties of Methyl and Ethyl Derivatives of Tin and Lead. The Biological alkylation of Heavy elements. Ed. Craig P.J. Royal Soc. Chem. London. 1988. - p.147-163.

73. Aldridge W.N., Cremer Sull. E. The Biochemistry of Organo tin Compounds diethytin dichloride and triethyltin sulphate // Biochem. J. -1955. -v.61. - № 3. - p. 406-418.

74. Ali S. F. , Lebel C. P. , Bondy S. C. Reactive Oxygen Species Formation as a Biomarker of Methylmercury and Trimethylin Neurotoxicity // Neurotoxicology. 1992. -v. 13. - № 3 - p. 637 - 648.

75. Ali Akhtar A., Upreti R.K., Kidwai A.M. Assessment of di- and tri-butyltin interaction with skeletal muscle membranes // Bull. Environ. Contam. and Toxicol.- 1990 44, №1. - p.29-38.

76. Allen A.S. Quitter В. M., Radick C.M. The biocidal mechanism of controlled release of bioactive materials. Ed. R. Baker, Academic Press N. Y. -1980. p.399.

77. Apps D.K.,Webster L.C. Interaction of organotins with a vacuolar-type H(+) ATPase // Biochem. Biophys.Res.Commun. - 1996. - v.221. -p.839-845.

78. Balabaskaran S., Tilakarati K., Kumar Das V. G. Studies on the phytotoxic effects of some organotin (IV) compounds on the germination of the mung bean seed, Phaseolus cuereus // Appl. Organomet. Chem. 1987. -v. 1. -p.347 - 353.

79. Barbieri R. Dynamics of Tin Nucleu in Alkyltin(IV) Deoxyribonucleic Acid Condensates by Variable - temperature Tin - 119 Mossbauer Spectroscopy // J.Chem. Soc. Dalton Trans. - 1995. - p. 467 - 475.

80. Barnes S. ML, Magee P. N. The biliary and hepatic lesion produced experimentally by dibutyltin salts // J. Pathol. Bacteriol. 1958. - 75. - p. 267-279.

81. Barnes S. M. & Stoner H. B. The Toxicology of tin compounds // Pharmacol. Rev. 1959. - v. 11. - p. 211 - 231.

82. Barnes S. M., Stoner H. B. Toxic properties of some dialkyl and trialkyl tin salts // Br. S. and Med. 1958.-v. 15.-p.l5-22.

83. Bertoli E., Tanfani F., Ambrosini A., Zolesse G. Interaction of Organotin Compounds with Model and Biological Membrams. In Main Group Elements and Their Compounds V.G.Kumar Das (Ed) Narosa Publishing House. New Delhi, India. - 1996. - p.4.

84. Bollo E., Ceppa L., Cornaglia E., Nebbia C., Biolatti B., Daessto M. Triphenyltin acetate toxicity: a biochemical and ultrastructural study on mouse thymocytes // Hum. Exp. Toxicol. 1996. - v. 15. - p. 219 - 225.

85. Botton Mark L., Hodge Melaicie, Gonzalez Tino I. High tolerance to tributytin in embryos and larvae of the horseshoe crab, Limulus polyphemus // Estuaries. 1998. - v. 21. - №2. - p.340-346.

86. Cardwell Rick D., Meador James P. Tributyltin in the environment: An overview and key issues // Ocean'89: Int. Conf. Adress Meth Understand Global Ocean Scatlle,. New York. -1989. -v. 2. p. 537-544.

87. Chemistry of Tin. Ed. P.J. Smith. Chapman and Hall. -1998. p.510.

88. Choo Yap Wang, K. I. Sudderuddin, V. G. Kumar Das. Insecticidal evaluation of some triorganotin (IV) compounds against the housefly, Musca domestica L. // Malays. Appl. Biol. - 1982. - v. 11 (12). - p. 117 - 123.

89. Chow S. C. , Orrenius S. . Rapid cytoskeleton modification in thy mocytes in duced by the immunotoxicant tributyltin // Toxicol. Appl. Pharmacol. -1994.-v. 127.-p.19-26.

90. Comprehensive Organometallic Chemistry. Ed.Wilkinson G. Oxford: Pergamon. - 1982. - v.4.

91. Cooney J. J. Interactions between Microorganisms and Tin Compounds. In: The biological alkylation of heary elements. Ed. Craig P. S. Royal Soc. Chem. -London. 1988.-p.92- 105.

92. Curtis Liawaence A., Kinley Seffrey 4. Imposex in Ilyanassa obsoleta still common in a Delaware Estuary // Mar. Pollut. Bull. 1998. - v. 36. - №1.-p. 97.

93. Dacasto M. , Nebbia C., Bollo E. . Triphenyltin acetate (TPTA) in duced cytotoxicity to mouse thymocytes // Pharmacol. Res. - 1994. -v. 29. - p. 179 -186.

94. Davies B.E. Environmental Geochemistry and Health. Clemson. Kluwer.- 1999.-p.214.

95. Davies I. M., Mc Kie S.C. Accumulation of total tin and tribulytin in muscle tissue of farmed atlantic salmon //Mar. Pollut. Bull. 1987. -v. 18. - p.405 - 407.

96. Devaud M., Y. Le Moelles. Polarographis de quelares hakogenues organostanniques dans le dimethylformamide // Electroanal. chem. 1976. -v. 68. - p.223 - 235.

97. Douson P. H., Bubb S. M. , Lester S. N. Depositional profiles and relationships between organotin compounds in treshwater and estuarine sediment cives // Environ. Monit. and assiss.- 1993. v.28. - №2. - p. 145 -160.

98. Evans D.W., Laughlin R. B. Sr. Accumulation of bis (tributyl)tin oxide by the mud crab, Rhithropanopeus harrisi // Chemosphere. 1984. -v. 13.-p.213 -219.

99. Eng G., Tierney E.J., Olson G. J., Brinckman F. E., Bellama j.m. Total surface areas of Group IVA organometallic compounds: Predictors of toxicity to algae and bacteria // Appl. Organometal. Chem. 1999. - v. 5. -№1. -p.33 - 37.

100. Fargasova A. Comparison of effects of tributil, triphenul and tribenzyltin compounds on freshwater benthos and alga Scenedesmus quadricauda // Bui. Environ. Contam. and Toxicol. -1988. -v. 6. - №1. - p. 9-15.

101. Fent K., Meier W. Tpibutyltin unduced effects on early life stages of minnows phoxinus // Areh.Environ.contam and Toxicol. - 1992. - 22. -№4.-p. 428-438.

102. Fent K., Stegeman J.J. Effects of tributyltin in vivo on hepatic cytochrome P 450 forms in marine fich // Aquat. Toxicol. 1993. -v. 24. -p. 219-240.

103. Fent K., Stegeman J.J., Effects of tribytyltin chloride in vitro on the hepatic microsomal monooxygenase system in the fish stenolomus chrysops II Aquat Toxicol. 1991. -20. - № 3. -p. 159- 168.

104. Fent K., Wodin B. R., Stegeman J.J. Effects of triphenyltin and other organotins on hepatic monooxygenase system in fish // Com. Biochem. Phys. C -Pharm. Toxicol. Endocr. 1998. - v. 121. - p. 277 - 288.

105. Fish R.H., Kimmel E.C., & Casida J.E. Bioorganotin chemistry. Biological oxidation of tributyltin derivalives // J.Organomet. chem. 1975. -v. 93. -p.1-4.

106. Freitag K.D., Bock R. Degradation of triphenyltin chloride on sugar beet plants // Pesticide Sci. 1974. -v. 5. - p.731 - 739.

107. Gary W. Winston. Oxidants and antioxidants in aquatic animals. Minireview // Comp. Biochem. Physiol. 1991. -v. 100. - p. 173-176.

108. Gaunt I. F., Colley S., Grasso P., Creasey M. Acute and short term toxicity studies on di - n - butyltin dichloride in rats. Food Cosmet. Toxicol. - 1968.-6.-p.599-608.

109. Ghais S. M., Ali B. Inhibition of glutathiom S - transferase catalyzed xenobiotic detoxication by organotin compounds in tropical marine fish tissues // Bui. Environ. Contam. Toxicol. - 1999. - v. 62. - p. 207.

110. Gibbs P.E. A male genital defect in the dog whelk Nucella Lapillus (Neogastropoda) favouring suroival in a TBT - polluted area // S. Mar. Biol. Assoc. VK. - 1993. -v. 73. - №3. -p. 667 - 678.

111. Gitlitz M.H., Moran M.K. Encyclopedia of Chemical Technology. -New York: John Wiley. 1983. - v.23.

112. Goldfarb P., Livingstone D., Birmelin C. Use of molecular biomarkers // Biochem. Soc. Trans. 1998. - 26. - № 4. - p.691-693.

113. Greenwood N.N. and Earnshaw A. Chemistri of the Elements. -Oxford: Pergamon Press. 1986. - p.460.

114. Hallers Tjabbes Cato C. Ten, Kemp Sohn F., Boon San P. Imposex in whelks (Buccinum undatum) from the open North Sea: Relation to shipping traffic intensitees // Mar.Pollut. Bull. - 1994 - 28. - №5 - p. 311 -313.

115. Hamdy M.K., Noyes O.R. Effect of mercury on NADH and the protective role of oxalacetate // Bull.Environ.Contam.Toxicol. 1977-v.l7.-p.l 12-120.

116. Hamilton G.A. Progressing in Bioorganic Chemistry. // N. Y. :Interscience. 1971. - v. 1. - p. 83.

117. Hadjiioannou T.P., Santos P.L. Determination of serum lactic dehydrogenase by an automatic reaction-rate method // Anal. Chim.Acta. -1964. -v.31. p.386-393.

118. Higashiyama T., Shiroishi H., Otsuki A., Hashimoto S. Concertrations of organotin compounds in blue mussels from Ure wharves of Tokyo Bay // Mar. Pollut. Bull.- 1991.-v.22. №12. -p. 585 - 587.

119. Handbook on Metals in Clinical and Analitical Chemistry. Eds. Sieler H.G., Siegel A.,Siegel H. Marcel Dekker. New York. - 1994. - p.940.

120. House H.O., Peng E.N., Peet N.P. A Comparison of Various Tetra-alkylammonium Salts as Supporting Electrolytes in Organic Electrochemical Reaction / J.Org.Chem. 1971. - v.366. - N16. - p.2372.

121. Ivanov V.P., Vlasenko A.D., Khodorevskaya R.P., Raspopov V.M. Contemporary status of the Caspian sturgeons (Acipenseridae ) and therdproblem of their conservation // 3 Int. Symp. Sturgeon, Booklet Abstr. -Piacenza, 1997.-p. 199-200.

122. Kafer A., Krug H.F. Effects of organometals on cellular signaling. I.Influence of metabolic inhibitors on metal-induced arachidonic acid liberation // Environ. Health. Perspect. 1994. -v.3. - pp.325-330.

123. Khacig M. A., Husain R., Seth Q. A., Srivastava S. P. Effect of dibutyltin di laurate on regional brain polyamines in rats // Toxicol. Lell. -1991. -v. 55. №2. - p.179 - 183.

124. Kimmel E. C., Fish R.H., & Casida S.E. Bio organotin chemistry: Metabolism of organotin compounds in microsomal monoxygenase systems and in mamals // J.Agris. Food Chem. - 1977. -v. 25. - p. 1-9.

125. Kleszcynska H., Hladyszowski S., Pruchnic H., Przestalski S. Erythrocyte hemolysis by organic tin and leach compounds // Z- Naturforsch C.- 1997.-v. 52.-p. 65 -69.

126. Kleszczynska H., Pruchnik H., Przestalski S. Ellectrostatic inhibition of hemolysis induced by organotin compounds // Biochem. Mol. Biol. Int. -1998.-v. 44.-p. 305 313.

127. Kubilay N., Yemenicioglu S., Twigrul S., Salihoglu S. The distribution of organotin compounds in the north lastern Mediterranean // Mar. Pollut. Bull. - 1996. -v. 32. - № 2. -p.238-240.

128. Kumar das V. G., C. K. Cheong. Organotin compounds a new horizon for the Malaysian chemical industry // The Planter, K. L. - 1975. -v. 51.-p.355.

129. Kumar Das V. G., Kuthubutheen A. S., Balabaskaran S., Nq Seik Weng. Some recent structural results and biological work on organotin (IV) compounds // Main Group Metal Chemistry. 1989. -v. 12. - p. 389 - 424.

130. Kuthubutheen A. S., Wickneswari R., Kumar Das V. G. Changes in fungal and bacterial populations in soil treated with two triorganotion (IV) compounds // Appl. Organomet. Chem. 1989. - v. 3. -.p 309 - 318.

131. Kuthubutheen A. S., Wickneswari R., Kumar Das V. G. Persistence of tungitoxicity of two triorganoten (IV) compounds in soil // Appl. Organomet. Chem. 1989. - v.3. -p. 451 - 457.

132. Kuthubutheen A.S., Wicknes R.W., Kumar Das V.G. Structure -activity stydies on the fungitoxicity of some triorganotin (IV) compounds // Appl. Organomet. Chem. 1989. - v.3. -p. 231 - 242.

133. Johnson S. H., Younger R. L., Witzel D. A., Radeleff R.D. Acute toxicity of tricyclohexyltin hydroxide to lirestock // Toxicol. Appl. Pharmacol. 1975.-v. 31. - p. 66-71.

134. Laughlin R. B. Sr., Sohansen R. B, French W., Guard H., Brinckman F. E. Structure activity relationships for organotin compounds // Environ. Toxicol. Chem. - 1985. - v.4. - p. 343 - 351.

135. Lin T., Wu M., Deng J. A retrospective study of 148 cases with acute triphenyltin acetate intoxication : Abstr. North American Congress of Clinical Toxicology annual Meeting, Orlando. // J.Toxicol. Clin. Toxicol. -1998. v.36. - №5. -p.466-467.

136. Liu S.H., Shiau S.Y. Studies on the contracture inducing action of triphenyltin in the mouse diaphragm // Eur.J.Pharmacol. 1994. -v. 292. -p.95-101.

137. Marks W. S., Winer C. L., & S Hanor S. P. Toxicity of triphenyltin hydroxide (Vancide K S) // Toxicol. Appl. Pharmacol. 1969. -v. 14. - p. 627.

138. Martin R.C, Dixon D.G., Maguire R. J., Hodson P.V., Tkacs S. Acute toxicity, uptake, depuration, and tissue distribution of tri n - butyltin in rainbow trout,Salmo gairdneri // Agnatic. Tox. - 1989. -v. 15. - p.37 - 52.

139. McCarty L.S., Ozburn G.W., Smith A.D., Bharath F., Orr D., Dixon D.G. Hypothesis Formulation and testing in aquatic biossays: a deterministic model approach // Hydrobiol. 1989. -v. 188. - p. 533-542.

140. Michman M. The electrochemistry of alkyl compounds of germanium, tin and lead.Chapter 13. In "The chemistry of organic germanium, tin and lead compounds".Ed. by S. Patai. John Wiley, Sons Ltd -1995. -p 665-722.

141. Mitura Haruo, Nagata Shinichi. Effect of NaCl on the toxicity of bis (tri n - butyltin IV.) oxide for halotolerant Brevibacterium sp. // Sap. S. Toxicol .and Environ Health. - 1993. - 39. - №3. - p.196-201.

142. Musmeci M. T., Grazia Madonia, M. Teresa Lo Giudice, Arturo Silvestri, Giuseppe Ruisi and Renato Barbieri. Interaction of organotins with biological system // Appl. Organomet. chem. 1992. - v. 6. -p. 127 - 138.

143. Noda Tsutomu, Morita Shigeru, Yamano Tetsuo, Shimizu M. , Nakamura T., Saitoh M., Yamada Akio. Effects of triphenyltin acetate on pregnaney in rats by oral administration // Toxicol. Leff- 1991.-v.56. -№l.-.p.207-212.

144. Occurrence and Analysis of Organometallic Compounds in the Environment // John Wiley & Sons Ltd.- 1998. p.42 - 48, 84 - 85.

145. Oberdorster E., Rittschof D., Lie Blanc G. A. Alteration of ,4c. -festosterone metabolism after enronic ssposure of Daphnia magna to tributyltin // Arch. Environ. Contam. And Toxicol.- 1998. 34. -№ 1. - p. 21-25.

146. O' Halloran K., Ahokas S. T., Wright P.F.A. Response of fish immune cells to in vitro organotin exposures // Aquat. Toxicol 1998.-№40. -p. 141-156.

147. Ohhira S., Matsui H., Nitta K., Sybchronic stugy of the metabolism of triphenyltin in hamsters // Vet. Hum. Toxicol. -1996. v.38. - p. 206-209.

148. Organometallic compounds in the environment. Ed.P.J.Craig. Longman: UK.- 1986. -p.65.

149. Organometals and Organometalloids: Occurence and Fate in the Environment. Eds. F.E. Brinckman, Bellama J.M. ACS Sump. Ser. -1978.-v.82.-p.130.

150. Pieters R. H., Bol M., Seinen W., Penninks A. H. Cellular and molecular aspect of organotin induced thymus atrophy // Hum. Exp. Toxicol.- 1994. -v. 13. -p. 876 - 879.

151. Pieper G. R. Casida S. E. Housefly adenosine triphosphatases and their inhibition by insecticidal organotin compounds // S. Econ. Entomol. -1965. -v. 58. -p.392.

152. Piver W.T. Organotin compounds: Industrial applications and biological investigation // Environ. Health. Perspect. 1973. -v. 4. - p.61-79.

153. Prough R.A., Stalmach M.A., Wiebkin P., Bridges S.M. The microsomal metabolism of the organometallis derivatives of the group-1 V elements, germanium, tin and lead // Biochem. J. -1981,- v. 15.

154. Raffray M., Cohon G. Bis (tri n - bulyltin) oxide induces programmed cell death (apoptosis) inimatture rat thymocytes // Arch. Toxicol. - 1991. - v.65. -№2. - p.135-139.

155. Reader S., Moutardier Veronique, Denizeau Francine. Tributyltin triggers aoptosis in trout hepatocytes:The role of Ca2+, protein kinase C and proteases // Biochim. et biophys. Acta. Mol. Cell Res 1999. -1448. - № 3. -p.473-485.

156. Reader S., Louis R. S., Pelletier E., Denizeau F. Accumulation and biotransformation of tri n- butyltin by isolated rainbow trout hepatocytes // Environ. Toxicol. And Chem. - 1996. - v. 15. -№11.- p.2049 - 2052.

157. Ridley W. P., Dizikes L.S., Wood S.M. Biomethylation of toxic elements. // Science. 1977. -p.29 - 332.

158. Roberts R.M.G., El Kaissi F. Base catalyzect clearage of allylic derivatives of group IV A elements // J. Organomet. Chem - 1968. - v. 12.- №1. p. 79- 88.

159. Sam Choon Kook, Ng Meng K Wong and V. G. Kumar Das. Evaluation of the genotoxic potential of six triorganotion compounds by the mouse micronucleus and spermhead abnomality // Appl. Organomet. chem.- 1991. -v. 5. -p. 409-415.

160. Schroeder H. A., Ballasa S. S., Tipton I. H. Abnarmal trasse metals in man // Tin. S. Chron Dis. 1964. -v. 17. - p. 483 - 502.

161. Schwaiger S., Fent K., Stecher H., Ferling H, Negele R. D. Effects of sublethal concentrations of triphenyltinacetate on rainbow trout (ncorhynchus mukiss) // Arch. Environ. Contam. and Toxicol. 1996. -v. 30. - №3. -p. 327-334.

162. Selwyn M.S. Ionophorotic activity and biological effects of triorganotin compounds // Chemistry & Technology of Silicon and Tin. -Oxford: Oxford E. Publ. 1992. - p. 298-304.

163. Seligman P. F.,. Grovhoug S. G, Valkirs A. O., Stang P. M., Fransham R., Stallard M.O., Davidson B., Lee R.F. Distribution and fate of tributyltin in the Vni ned states marine environment // Appl. Organomet. Chem. -1989.-v. 3. p.47.

164. Shavhy S., Emons H. Distribution pattern of organotin compounds of different trophic levels of aguatic ecosystemp // Chemosphere. 1998. -v. 36. - № 3. - p.522 - 535.

165. Smaal A., Widdows J. The scope for growth of bivalves as an integrated response parameter in biological monitoring // Biomonitoring of coastal waters and estuaries. Ed. K.Kremer. Boca Raton. 1994. - p.247.

166. Smith P. S., Kumar Das Y. G. Tin in Relation to Toxicity: Myths and Facts in: V. G. Kumar Das. Main Group Elements and Their compounds. -New Delhi: Narosa Publish House. 1996. - p.4.

167. Smith P. S, Crowe A.S., Kumar Das V.G., Sohn Duncan. Structure -activity Relationships for some organotin Molluscicides // Pestie. Sci. -1979.-v. 10. -p.412 422.

168. Stewart C., de Mora S. S., Sones M. R. L., Miller M. C. Imposex in New Zlaland Neogastropods // Mar. Pollut. Bull. 1992. -v.24. - №4. - p. 204 - 209.

169. Stockdale M., Dawson A. P., Selwin M.J. Effect of trialkyltin and triphenyltin compounds on mitochondrial respiration // Eur. J. Biochem. -1970.-v. 15. p.342-351.

170. Stoner H. B. Toxicity of triphenyltin // Br. S. Ind. Med. 1966. -v. 23. -p.222 - 229.

171. Svanholm U., Bechard K., Parker D.V. Electrochemestry in media of intermediate acidity. VIII. Reversible oxidation products of the a-tocopherolmodel compound. Cation radical, cation, and dication // J. Amer. Chem. Soc. 1974.-v.96.-p.2409.

172. Tan L. P., Ng M. L., Kumar Das V. G. The effect of trialkyltin compounds on tubulin polymerization // J. Neurochem. 1978. -v. 31. -p.1035- 1041.

173. The Biological Alkylation of Heavy Elements. Ed. P.J. Craig Royal. Soc. Chem.-London.-1988.-p.294.

174. Torack R.M. The relantionship between adenosintriphosphatase activity and triethyltin toxicity in the production of cerebral edema of the rat // Amer. J. Pathol. 1965. - v.46. - №2. - p.245-258.

175. Tsuda T., Wada M., Aoki S., Y Matsuri. Bioconcentration,excretion and metabolism of bis (tri n - butyltin) oxide and triphenyltin chloride by gold fish // Tox. Env. Chem. - 1988.-v. 18.-p. 11-20.

176. Veno S., Susa N., Furukawa Y., Sugiyama M. Comparison of hepato toxicity caused by mono di and tributyltin compounds in mice // Arch. Toxicol. 1994. -v. 69. - N1. -p. 30 - 34.

177. Veno S., Suzuki T., Susa N., Furukawa Y., Sugiyama H. Effect of SKF 525 A on liver metabolism and hepatotoxicity of tri - and dibutyltin compounds in mice // Arch. Toxicol. - 1997. -v. 71. -№8. - p.53 - 518.

178. Welsh S.O. The protective effect of vitamin E and N,N'-diphenyl-p-phenylenediamine (DPPD) against mercure toxicity in the rat // J.Nutr. -1979. -v.109. p. 1673-1681.

179. Wieke Tas S., W. Seinen, Opperhuizen A. Hypothesis formulation on the toxicity and bioaccumulation of triarganotins in. Fate and effects of triorganotins in the aqueous environment. Ed. S. Wieke Tas. 1993. - p. 722.

180. Wood S. M. Biological cycles for toxic elements in the environment. // Science. 1974,-v. 183. -p. 1049 - 1052.

181. Wood S. M., Chen A., Dizikes L. S., Ridley W.P., Rakow S., Lokowicz S. R. Mechanisms for biomethylation of metals and metalloids // Fed. Proc.-1978.-v. 37.-p. 16-21.

182. Yasuaki Arakawa. Recent studies on the mode of biological action of di- and trialkyltin compounds. In Chemistry of Tin. Ed. by Peter J. Smith. -London: UK. 1998. - p.388 - 428.

183. Yuzi T., Takamichi Y., Koji I. Studies on the reaction between pyridine nucleotides and mercury compounds in artificial intracellular and extracellular fluids // J. Toxicol. Sei. 1979. - v.4. - №4. - p. 417.

184. Yuzi T., Takamichi Y. Inhibitory actions of mercury compounds against glucose-6-phosphate dehydrogenase from yeast // J.Toxicol. Sei. -1979. v.4. -№ 2. — p. 105-113.

185. Zazueta C., Reyes Vivas H., Bravo C., Pichardo J., Corona N., Chavez E. Triphenyltin as inductor of mitochondrial membrane permeability transition / / J.Bioenerg.Biomembr. 1944. -v. 26. - №4. - p.457-462.141