Бесплатный автореферат и диссертация по биологии на тему
Состав и обмен полярных липидов морских организмов
ВАК РФ 03.00.04, Биохимия

Содержание диссертации, доктора биологических наук, Васьковский, Виктор Евгеньевич

Перечень согфащений.

1. Введение.

2. Материалы и метода.

2.1. Общая часть.

2.1.1. Биологические объекты.

2.1.2. Приборы, оборудование, приспособления.

2.1.3. Экстракция липидов.

2.1.4. Получение заведошх образцов липидов.

2.1.5. Приготовление пластинок для микро-ТСХ.

2.1.5.1« Получение силикагеля.

2.1.5.2. Подготовка стеклянных пластинок для нанесения слоя.

2.1.5.3. Получение силикаволя.

2.1.5.4. Приготовление пластинок. 2.1.6. Системы растворителей для разделения лшщцов и . . продуктов их распада.

2.1.7. Обнаружение липидов.

2.1.7.1. Обнаружение неспецифическими реагентами.

2.1.7.2. Обнаружение фосфолипидов.

2.1.7.3. Обнаружение гликолишадов.

2.1.7.4. Обнаружение фосфатов.

2.1.7.5. Прочие специфические реагенты.

2.1.7.6. Последовательная обработка хроматограммы различными реагентами.

2.1.8. Количественное определение липидов.

2.1.8.1. Определение общих и нейтральных лшщцов.

2.1.8.2. Определение фосфолипидов.

2.1.8.3. Оцределение содержания плазмалогенов в фосфолшидах.

2.1.9. Оцределение активности. липолитических ферментов.

2.1.9.1. Определение лшолитической активности фосфолипаз А, С и Д.

2.1.9.2. Оценка трансфосфатидилазной активности фосфолипазы д, в водорослях и других растениях.

2.1.10. Определение радиоактивности лишздов.

2.1.10.1. Определение удельной радиоактивности. фосфолипидов.,.

2.1.10.2. Авторадиография меченых липидов.

2.2. Частные метода.

2.2.1. Микротонкослойная хроматография лшшдов.

2.2.2. Подбор систем для разделения липидов и цродуктов их деградации.

2.2.2.1. Подбор систем для разделения смесей . липидов, содержащих ФГ.

2.2.2.2. Подбор систем для разделения липидов . водорослей.

2.2.2.3. Подбор систем для разделения полярных фосфатов.

2.2.3. Разработка реагентов для обнаружения липидов.

2.2.3.1. Реагенты для обнаружения фосфолипидов.

2.2.3.2. Подбор реагентов для обнаружения гликолипидов.

2.2.3.3. Подбор реагентов для обнаружения фосфатов.

2.2.3.4. Реагент для обнаружения холин-содержащих липидов.

2.2.4. Разработка методов, количественного определения липидов.

2.2.4.1. Количественное определение фосфолшщцов.

2.2.4.2. Определение плазмалогенов реакционной мшфо-ТСХ.

2.2.4.3. Модификация метода Марш-Вейнштейна для . оцределения липидов.

2.2.5. Разработка методов определения активности . . липолитических ферментов.

2.2.6. Разработка методов определения радиоактивностиЗЭ

2.2.6.1. Оцределение радиоактивности соединений, меченных после разделения мжро-ТСХ.

2.2.6.2. Разработка метода оцределения удельной . . радиоактивности фосфолишщов.

2.2.7. Хроматография липидов на пластинках с прочно закрепленным слоем сипикагеля.

2.2.8. Сравнительное изучение состава фосфолшщцов . . морских беспозвоночных.

2.2.9. Исследование фосфолипида губки.

2.2.10. Анализ фосфолшщцов. хрящевых тканей, морских беспозвоночных.

2.2.11. Сравнительный анализ распределения плазмало , . генов в морских беспозвоночных.

2.2.12. Сравнительный анализ распределения гликоли-пидов в морских беспозвоночных.

2.2.13. Исследование расцределения мышьяка в л ил идах морских беспозвоночных.

2.2.14. Сравнительное исследование содержания полярных лишщов в юрских макрофитах.

2.2.15. Исследование полярных лишщов диатомовых водорослей.

2.2.16. Исследование фосфолшшдов ночесветки.

2.2.17. Исследование. малошлярного лишада из мозга рыб.

2.2.18. Исследование ферментов-фосфолипаз морских . беспозвоночных и водорослей.

2.2.18.1. Исследование распространения фосфолипаз. А, С и Д в морских беспозвоночных.

2.2.18.2. Определение активности фосфолипаз А2 и Aj в морских беспозвоночных.

2.2.18.3. Оцределение активности лизофосфолипаз в морских беспозвоночных.

2.2.18.4. Оцределение активности ферментов в . морских маьфофитах.

2.2.19. Исследование биосинтеза лишщов яйцеклетками и эмбрионами морского ежа strongyioсentrotus intermedius

2.2.19.1. Получение гамет и выращивание эмбрионов.

2.2.19.2. Инкубация яйцеклеток, эмбрионов морского ежа и других тканей животного с радиоактивными предшественниками. лшшдов.

2.2.19.3. Идентификация меченых лишщов.

2.2.19.4. Исследование вклада бактерий в биосинтез лишщов из ацетата.

2.2.20. Исследование биосинтеза липидов морскими макрофитами из меченого фосфата натрия.

3. Микротехника для исследования состава и обмена липидов.

3.1. Краткий обзор методов лшщцологии.

3.2. Микрохроматографический метод разделения липидов.

3.3. Системы растворителей для разделения липидов и родственных им веществ.

3.3.1. Разделение сложных смесей липидов, содержащих ФГ.

3.3.2. Разделение полярных липидов водорослей и других растений.

3.3.3. Разделение полярных фосфатов и других веществ, родственных фосфолипидам.

3.4. Реагенты для обнаружения липидов и родственных им соединений.

3.4.1. Реагенты для обнаружения фосфолипидов на , основе реактива Цинцадзе.

3.4.2. Обнаружение фосфолипидов и других органических фосфатов,реагентом на,основе малахитового . зеленого.

3.4.3. Обнаружение пятен холин-содержащих липидов.

3.5. Методы количественного оцределения липидов.

3.5.1. Количественное определение фосфолипидов.

3.5.2. Оцределения содержания плазмалогенов в отдельных классах фосфолипидов.

3.5.3. Количественное определение нейтральных липидов модифицированным методом Марш-Вейнштейна.

3.6. Оцределение активности липолитических ферментов.

3.7. Определение радиоактивности, липидов после разделе. ния методом мшеро-ТСХ.ПО

3.7.1. Исследования условий сцинтилляционного счета . . радиоактивных липидов, разделенных мшеро-ТСХ.III

3.7.2. Оцределение радиоактивности фосфатов, разделенных мшсро-ТСХ, после их обнаружения на . . хроматограммах малахитовым зеленым.

3.7.3. Метод оцределения удельной радиоактивности . фосфолипидов, разделенных мшфо-TCX.

3.8. Микротонкослойная хроматография на пластинках с . црочно закрепленным слоем силикагеля.

3.9. Мшсро-ТСХ и другие современные методы анализа липидов. Перспективы развития микро-ТСХ.

4. Исследование состава лшщцов морских организмов.

4.1. Сравнительное исследование фосфолипидов морских беспозвоночных.

4.2. Необычный ЛЩЩЦ губки Halichondria panicea.

4.3. Липиды хрящевых тканей морских беспозвоночных.

4.4. Сравнительный анализ распределения плазмалогенов в морских беспозвоночных.

4.5. Сравнительный анализ распределения гликолшщцов . в морских беспозвоночных.

4.6. Исследование распределения мышьяка в липидах, . морских беспозвоночных.

4.7. Сравнительное исследование, состава, полярных лшщцов морских макрофитов.

4.8. Полярные липиды морских диатомовых.

4.9. Полярные лишщы ночесветки. 4.10. н - ацилфосфатидилэтаноламин в мозгу рыб.

5. Исследование обмена лшшдов морских организмов.

5.1. Липолитические, ферменты. морских беспозвоночных и водорослей.

5.1.1. Сравнительное изучение фосфолипаз А в , . морских беспозвоночных.

5.1.2. Лизофосфолипазы морских беспозвоночных.

5.1.3. Липолитические ферменты морских макрофитов.

5.2. Исследование биосинтеза липидов морскими беспозвоночными и водорослями.

5.2.1. Исследование обмена липидов в яйцеклетках и развивающихся эмбрионах морского ежа stгon . . gylocentrotus intermedins

5.2.2. Исследование.биосинтеза фосфолипидов морскими макрофитами.

Заключение Диссертация по теме "Биохимия", Васьковский, Виктор Евгеньевич

- 257 -ВЫВОДЫ

1. Разработан комплекс микрометодов для анализа полярных липидов, основанный на применении для их разделения микротонкослойной хроматографии. Методы включают новые системы растворителей для разделения сложных смесей липидов. высокочувствительные и специфические реагенты для их обнаружения, а также процедуры количественного определения фосфолипидов и других липидов.

2. Для исследования метаболизма полярных липидов разработаны процедуры определения активности различных липолитических ферментов, включающие инкубацию ферментов с субстратами на хроматографических пластинках, а также простые методы определения общей и удельной радиоактивности липидов, разделенных микро-ТСХ.

3. Показано, что представители различных групп морских беспозвоночных, их отдельные ткани не различаются принципиально по составу главных фосфолипидов между собой и от высших животных. Для морских беспозвоночных характерно высокое содержание плазмалогенов в ФЭ представителей всех систематических групп, ФС - брюхоногих и двустворчатых моллюсков и более низкое содержание этой формы в ФХ всех животных. В фос-фолипидах беспозвоночных часто встречаются компоненты, отличные по хроматографическому поведению от обычных фосфолипидов. Некоторые из этих веществ могут отличаться от обычных фосфолипидов только строением жирных радикалов.

4. Гликолипиды различной полярности присутствуют в липидных экстрактах беспозвоночных всех типов. Наиболее богаты этими соединениями губки и иглокожие. Ганглиозиды присутствуют в единственном типе беспозвоночных - иглокожих.

5. Соединения мышьяка по-разному накапливаются в липидах беспозвоночных из различных типов и классов. Количество элемента меняется в широких пределах для животных одного и того яе вида, собранных из разных мест. Показано, что цредстави-тели разных классов отличаются по набору липидных соедине ний, содержащих мышьяк.

6. Обнаружено, что по составу полярных липидов, главным образом, фосфолипидов, морские водоросли заметно различаются. На основании этих биохимических показателей бурые водоросли можно разделить на три, а зеленые - на две подгруппы.Состав липидов морских трав не отличается принципиально от состава этих соединений в других высших растениях.

7. Показано, что ночесветка (цростейшее) отличается по составу полярных липидов как от растений, так и от животных. Полученные результаты являются подтверждением литературных данных ^о значительных различиях в составе липидов у отдельных представителей этого типа.

8. Показано, что в морских беспозвоночных широко распространены фосфолипазы А и лизофосфолипазы. От высших животных беспозвоночные отличаются значительно более высокой активностью этих ферментов, а также в среднем более высоким соотношением активности А^/А^.

9. В большинстве красных водорослей обнаружена фосфолипаза Д, проявляющая трансфосфатидилазную активность. Фермент не найден в представителях бурых и зеленых водорослей. Ни в одной из исследованных водорослей не обнаружены другие липоли-тические ферменты.

10» Показано., что меченые жирные кислоты можно использовать в качестве предшественников липидов при изучении их обмена в развивающихся эмбрионах морского ежа. На основании полученных результатов высказана гипотеза, что замена ацильных групп в ФХ эмбрионов на разных стадиях идет по . пути, исключающему образование ЛФХ.

11. Обнаружено, что описанные ранее Мори активное включение метки из ацетата в ФЭ эмбрионов морского ежа является в значительной мере результатом биосинтеза ФГ и ФЭ бактерия. ми, загрязняющими эмбрионы.

12. Показано, что при исследовании биосинтеза липидов морскими макрофитами наблюдается значительное включение метки в липиды микроорганизмов - эпифитов. Предложен способ избирательной экстракции липидов микроорганизмов.

- 254 -6. ЗАКЛЮЧЕНИЕ

В некоторых разделах работы мы подводим кратко их итоги, говорим о перспективах исследования в отдельных областях морской липидологии. Здесь нам кажется целесообразным дать общую оценку полученных.результатов, обсудить кратко перспективы всего направления.

Можно предвидеть, что наша работа вызовет критику специа-листов-липндологов. С одной стороны, для исследования взят чрезвычайно широкий круг биологических объектов и классов соединений, что во многих случаях позволило получить только предварительные результаты, с другой стороны, в работе почти не затронута важнейшая часть липидов - их жирные радикалы, прежде всего остатки жирных кислот. Хотя в отдельных случаях, особенно при исследовании ферментов, характер работы был обусловлен, в некоторой степени, недостатком нашей квалификации и слабой материальной базой, в общем ее структура формировалась сознательно и определялась главной задачей - получить общее представление о липидах морских организмов.

В первые годы существования нашей лаборатории мы отказались от исследования жирных кислот, так как информация об этих компонентах морских липидов была значительно более существенной, чем сведения о полярных липидах, и пополнялась активно многими лабораториями мира. В последние годы мы начали довольно интенсивные исследования состава жирных кислот морских организмов, выяснение роли этих соединений в важнейших биологических процессах, а также ведем поиск удобных источников для выделения полиеновых жирных кислот, прежде всего эйкозапентае-новой. Мы не включили полученные при этом результаты в диссертацию, так как они не столько дополнили бы общие представления о морских липидах, сколько усложнили бы картину деталями. Кроме того, результаты исследования жирных кислот будут в скором времени обобщены В. И. Светашевым.

На основании информации, представленной в нашей работе, а также результатов других исследований, можно сделать следующие выводы о липидах морских организмов и перспективах их дальнейшего исследования.

У всех морских животных, начиная с губок и заканчивая позвоночными, главными полярными липидами являются фосфолипиды. Строение всех основных компонентов уже известно, хотя среди минорных фосфолипидов есть и вещества с неизвестной структурой. Ясна общая картина распространения в этих группах животных и двух других классов полярных липидов - гликолипидов и мышьяко-липидов. Однако до ,сих пор известны структуры только отдельных представителей этих липидов, поэтому требуется еще большой объем очень сложной химической работы. Что касается полярных липидов простейших, водорослей, а также других групп низших организмов, то к ним в полной мере модно адресовать оценку, данную в начале 60-х годов Ловерном липидам беспозвоночных - это поле, бросающее вызов химикам и биохимикам.

Изучение состава полярных липидов морских организмов уже внесло существенный вклад в химию липидов: фосфоновые липиды, липиды с простой эфирной связью, фосфогликолипиды, новые типы ганглиозидов и т.д. Можно со всей определенностью сказать,что этот вклад заметно возрастет в ближайшие годы.

Исследования в области метаболизма морских липидов находятся еще на ранней стадии, хотя уже можно сделать выводы общего характера (о распространении ферментов-липаз, об общих путях биосинтеза фосфолипидов) на основании ряда работ, включая и наши. Предстоит выяснить пути биосинтеза новых классов полярных липидов, обнаруженных в морских организмах, уточнить особенности метаболизма липидов в отдельных группах этих организмов, выделить в чистом виде ферменты липидного обмена и изучить их свойства. Однако наиболее важный вклад в динамическую биохимию липидов морские животные и водоросли должны внести : как удобные модели для исследования ключевых проблем метаболизма.

Следует обратить особое внимание на изучение обмена липидов в морских микрорганизмах. Эта работа не только сама по себе интересна, но, как показал наш опыт исследования метаболизма липидов морских беспозвоночных и водорослей, необходима для того, чтобы разобраться с обменом липидов у морских макроорганизмов.

Мы надеемся, что дальнейшему успешному развитию морской липидологии послужат не только наши предварительные результаты в ряде разделов этой обширной области, но и те микрометоды, разработке которых было уделено большое внимание в нашей работе.

Библиография Диссертация по биологии, доктора биологических наук, Васьковский, Виктор Евгеньевич, Владивосток

1. Lovern J.A. The chemistry of lipids of biochemical significance.- London: Methen and Co., 1957, 157 p.

2. Hanahan D.J. Lipid chemistry.- New York: John Wiley and Sons, Inc., 1960. 330 p.

3. Phospholipids / Ed. G.B.A.Ansell, J.N.Hawthorne. Amsterdam etc.: Elsevier, 1964. 439 p.

4. Asselinean J. The bacterial lipids.- San Francisco: Holden Day, Inc., 1966. 372 p.

5. Gunstone P.D. An introduction to the chemistry and biochemistry of fatty acids and their glycerides.- Lodon: Chapman and Hall, Ltd., 1967. 209 p.

6. Chapman D. Introduction to lipids.- London: McGraw-Hill, 1969. 141 p.

7. Lipid chromatographic analysis / Ed.G.V.Marinetti. Hew York: Marcel Dekker, Inc., 1967, v.1. 537 p.

8. Methods in enzymology / Ed. J.M.Lowenstein. New York: Academic Press, 1969, v.14. Lipids. 771 p.

9. Van Deenen L.L.M. Phospholipids and biomembranes.- Progr. chem. fats and other lipids, 1965, v.8, N1, p.1-127.

10. Крепе E.M. Фосфолипиды клеточных мембран нервной системы в развитии животного мира.- Л.: Наука, 1967. 74 с.

11. Holman R.T. Essential fatty acid deficiency.- Progr. chem. fats and other lipids, 1968, v.9, p.279-348.

12. Hilditch T.P., Williams P.N. The chemical constitution of natural fats. 4th edition.- London: Chapman and Hall, 1964. 745p.

13. Giese A.C. Lipids in the economy of marine invertebrates.-Physiol. Revs., 1966, v.46, N2, p.244-298.

14. Zama K. Studies on the phospholipids of aquatic animals.- Mem. Рас. Pish. Hokkaido Univ., 1963, v.11, N1, p.1-73.

15. Lovern J.A. The lipids of marine organisms.- Annual Revs. Oceanogr. Marine Biol., 1962, v.2, p.169-191.19» Rapport M.M., Alonzo N.P. The structure of plasmalogens. V. Lipids of marine invertebrates.- J. Biol. Chem., 1960, v.235, N7, p.1953-1956.

16. Landowne R.A., Bergmann W. Contributions to the study of marine products. L. Phospholipids of sponges.- J. Org. Chem., 1961, v.26, N4, p.1257-1261.

17. Rouser G., Kritchevsky G., Heller D., Lieber E. Lipid composition of beef brain, beef liver and the sea anemone: two approaches t о quantitative fractionation of complex lipid mixtures.— J. Amer. Oil Chem. Soc., 1963, v.40, N9, p.425-454.

18. Крепе E.M., Манукян К.Г., Смирнов A.A., Чирковская E.B. Фос-фолипиды и эволюция нервной системы.- В кн.: Эволюция функций. М.; Л.: Наука, 1964, с.211-218.

19. Polch J., Lees M., Sloane-Stanley G. A simple method for the isolation and purification of total lipids from animal tissues.- J. Biol. Chem., 1957, v.226, N1, p.497-509.

20. Bligh E.G., Dyer W.J. A rapid method of total lipid extraction and purification.- Canad. J. Biochem. and Physiol., 1959, v.37, N8, p.911-917.

21. Christie W.W. Lipid analysis.- Oxford etc.: Pergamon Press, 1973, p.38-39.

22. Wuthier R.E. Purification of lipids from nonlipid contaminants on Sephadex "bead columns.- J.Lipid Res., 1966, v.7, N4, p.558-561.

23. Trevelyan W.E. Preparation of phosphatidyl inositol from baker's yeast.- J. Lipid Res., 1966, v.7, N3, p.445-447.

24. Dawson R.M.C. A hydrolytic procedure for the identification and estimation of individual phospholipids in biological samples.- Biochem. J., 1960, v.75, N1, p.45-53.

25. Wells M.A., Hanahan D.J. Phospholipase A from Crotalus adaman-teus venom.- In: Methods in enzymology. New York: Academic Press, 1969, v.14, p.178-184.

26. Yang S.F., Freer S., Benson A.A. Transphosphatidylation by phospholipase D.- J. Biol. Chem., 1967, v.242, N3, p.477-484.

27. Dawson R.M.C. The formation of phosphatidylglycerol and other phospholipids by the transferase activity of phospholipase D.-Biochem. J., 1967, v.102, N1, p.105-110.

28. Rouser G., Kritchevsky G., Yamamoto A. Column chromatographic and associated procedures for separation and determination of phosphatides and glycolipids.- In: Lipid chromatographic analysis. New York: Marcel Dekker, Inc., 1967, v.1, p.99-162.

29. Ovodov Y.S., Evtushenko E.V., Vaskovsky V.E., Ovodova R.G.,- 263

30. Solovjeva T.P. Thin-layer chromatography of carbohydrates.-J. Chromatogr., 1967, v.26, N1, p.111-115.

31. Lucena-Conde P., Prat L. A new reagent for the colorimetric and spectrophotometry determination of phosphorus, arsenic, and germanium.- Anal. chim. acta, 1957, v.16, N5, p.473-479.

32. Van Gent C.M., Roseleur O.J., Van der Bijl P. Detection of cerebrosides on thin-layer chromatograms with an anthrone spray reagent.- J. Chromatogr., 1973, v.85, N1, p.174-176.

33. Jungnickel P. Hochempfindlishe Parbreaktionen zur Lokalisierung geringen Mengen Phosphorsaure auf Papierchromatogrammen.-J. Chromatogr., 1967, v-31, N2, p.617-618.

34. Wagner H., Horhammer I., Wolff P. Dünnschichtchromatographie von Phosphatiden and Glycolipiden.- Biochem. Z., 1961, Bd.334, N1, S.175-184.

35. Reichelt J., Pitra J. Methoden zur Trennung von Naturstoffen. VI. Dunnschicht-Chromatographie der Cardenolide.- Collect. Czech. Chem. Communs., 1962, v.27, NY, p.1709-1711.

36. Amenta J.S. A rapid chemical method for quantification of lipid separated by thin-layer chromatography.- J. Lipid Res., 19b4, v.5, N2, p.270-272.

37. Marsh J.B., Weinstein D.B. Simple charring method for determination of lipids.- J. Lipid Res., 1966, v.7, N4, p.574-576.

38. Pyrovolakis J.A., Harry D.S., Martin M.J., Mclntyre if. A simple method for liquid scintillation counting of weak ^-emitting labeled lipids after separation by thin-layer chromatography.- Clin. chim. acta, 1974, v.50, N3, p.441-444.

39. Pischer W. A new phosphoglycolipid from Streptococcus lactis.-Biochem. and Biophys. Res. Communs., 1970, v.41, N3, p.731-736.

40. Ziminski T., Borowski E. A new spray reagent replacing sulphuric acid in thin-layer chromatography.- J.Chromatogr., 1966,v. 23, N3, p.480-482.

41. Бусев А.И., Фань Чжан. К вопросу о комплексометрическом определении молибдена после его восстановления до пятивалентного состояния.- Ж. аналит. химии, 1959, т.14, №4, с.445-450.

42. Bottcher С.J.P., Boelsma-Van Houte Е. Method for the histo-chemical identification of choline-containing phospholipids.-J. Atheroscler. Res., 1964, v.4, N1, p.109-112.

43. Mahadevan V., Viswanathan C.V., Lundberg W.O. Thin-layer chromatography of homologues and vinylogues of higher fatty aldehydes, dimethyl acetals, and 2,4-dinitriphenylhydrazones.- J. Chromatogr., 1966, v.24, N2, p.357-363»

44. Schneider P.B. Permanent sensitive stain for choline-containing phospholipids on thin-layer chromatograms.- J. Lipid Res., 1966, v.7, N1, p.169-170.

45. Rapport M.M., Alonzo N. Photometric determination of fatty acid ester groups in phospholipides.- J. Biol. Chem., 1955, v.217, N1, p.193-198.

46. Dubois M., Gilles K.A., Hamilton J.K., Rebers P.A., Smith P. Colorimetric method for determination of sugars and related substances.- Anal. Chem., 1956, v.28, p.350-356.

47. Clarke N.G., Dawson R.M.C. Alkaline 0—»N-transacylation. A new method for the quantitative deacylation of phospholipids.-Biochem. J., 1981, v.195, N1, p.301-306.

48. Ellingson J.S. Identification of N-acylethanolamine phospho-glycerides and acylphosphatidylglycerol as the phospholipids which disappear as Dictyostelium discoideum cells aggregate.-Biochemistry, 1980, v.19, N26, p.6176-6182.

49. Roe E.T., Scanlan J.T., Swern D. Patty acid amides. I. Preparation of amides of oleic and the 9,10-dihydrostearic acids.- J.- 266

50. Amer. Chem. Soc., 1949, v.71. N6, p.2215-2218.

51. Epps D.E., Natarajan V., Schmid P.C., Schmid H.H.O. Accumulation of N-acylethanJolamine glycerophospholipids in infarcted myocardium.- Biochim. et biophys. acta, 1980, v.618,p.420-430.

52. Nachbaur J., Colbeau A., Vignais P.M. Distribution of membrane-confined phospholipases A in the rat hepatocyte.- Biochim. et biophys. acta, 1972, v.274, p.426-446.

53. Doi 0., Ohki M., Nojima S. Two kinds of phospholipase A and lysophospholipase in Escherichia coli.- Biochim. et biophys. acta, 1972, v.260, p.244-258.

54. Spector A.A., Hoak J.C. An improved method for the addition of long-chain free fatty acid to protein solutions«- Anal. Biochem., 1969, v.32, N2, p.297-303.

55. Rothman J.E., Kennedy E.P. Asymmetrical distribution of phospholipids in the membrane of Bacillus megaterium.- J. Mol. Biol., 1977, v.110, H3, p. 603-618.

56. Smith G.A., Montecucco C., Bennett J.P. Isotopic labeling of phosphatidylcholine in the choline moiety.- Lipids, 1978, v.13, N1, p.92-94.

57. Физер Л., Физер M. Реагенты для органического анализа.- М.: Мир, 1971, т.5, с.389-390.

58. Penhale P.A. Macrophytе-epiphyte biomass and productivity in an eelgrass (Zos;tera marina L.) community.- J. Exp. Mar. Biol, and Ecol., 1977, v.26, N2, p.211-224.

59. Turner J.D., Rouser G. Precise quantitative determination of human blood lipids by thin-layer and triethylaminoethylcellu-lose column chromatography. 1. Erythrocyte lipids.- Anal. Biochem., 1970, v.38, N2, p.423-436.

60. Turner J.D., Rouser G. Precise quantitative determination of human blood lipids by thin-layer and triethyaminoethycellu-lose column chromatography. 2. Plasma lipids.- Anal. Biochem., 1970, v.38, N2, p. 437-445.

61. Wells M.A., Dittmer J.C. Microanalytical technique for the determination of twenty-four classes of brain lipids.- Biochemistry, 1966, v.5, N11, p.3405-3418.

62. James А.Т., Martin A.J. Gas-liquid partition chromatography : the separation and micro-estimation of volatile fatty acids- 268 from formic acid to dodecanoic acid.- Biochem. J., 1952, v.50, N5, p.679-690.

63. Borgstrom B. Lipide separation methods. Separation of phospha-lipides from neutral fat and fatty acids.- Acta pharm. scand.,1952, v. 25, p.101-110.

64. Lea C.H., Rhodes D.U., Stoll R.D. Phospholipids. 3. On the chromatographic separation of glycerophospholipids.- Biochem. J., 1955, v.60, N3» p.353-363.

65. Bartlett G.R. Phosphorus assay in column chromatography.- J. Biol. Chem., 1959, v.234, Ю, p.466-468.

66. Wuthier R.E. Chromatography of phospholipids and glycolipids on Whatman SG-81 silica gel-loaded paper.- In: Lipid chromatographic analysis. New York: Marcel Dekker, Inc., 1976, v.1, p.59-Ю9.32

67. Dawson R.M.C. The measurement of P labelling of individual kephalins and lecithins in a small sample of tissue.- Biochem. et biophys. acta, 1954, v.14, p.374-379.

68. Dawson R.M.C., Hemington , Davenport J.B. Improvements in the method of determining individual phospholipids in a complex mixture by successive chemical hydrolyses.- Biochem. J., 1962, v.84, N3, p.497-501.

69. Ferrari R.A., Bensosn A.A. The path of carbon in photosynthesis of the lipids.- Arch. Biochem. and Biophys., 1961, v.93, p.185-192.

70. Marinetti G.V., Stotz E. Chromatography of phosphatides on silicic acid impregnated paper.- Biochim. et biophys. acta, 1956, v.21, N1, p.168-170.

71. Mangold Н.К., Malins D.C. Fractionation of fats, oils, and waxes on thin layer of silicic acid.- J. Amer. Oil Chem. Soc., 1960, v.37, N8, p.383-385.

72. Malins D.C., Mangold H.K. Analysis of complex lipid mixtures by thin-layer chromatography and complementary methods.- J. Amer. Oil Chem. Soc., 1960, v.37, N11, p.576-578.

73. Skipski V.P., Peterson R.P., Barclay M. Quantitative analysis of phospholipids by thin-layer chromatography.- Biochem. J., 1964, v.90, N2, p.374-378.

74. Skidmore W.D., Entenman C. Two-dimensional thin-layer chromatography of rat liver phosphatides.- J. Lipid Res., 1962, v.3, N4, p. 471-475.

75. Nichols B.W. Separation of plant phospholipids and glycoli-pids.- In: New biochemical separations. New York: Van Nostrand, 1964, p.321-337.

76. Abramson D., Blecher M. Quantitative two-dimensional thin-layer chromatography of naturally occuring phospholipids.-J. Lipid Res., 1964, v.5, N4, p.628-631.

77. Lepage M. The separation and identification of plant phospholipids and glycolipids by two-dimensional thin-layer chromatograpghy.- J. Chromatogr., 1У64, v.13, N1, p.99-103.

78. Dittmer d.C., Lester R.L. A simple, specific spray for the detection of phospholipids on thin-layer chromatograms.-J. Lipid Res., 1964, v.5, N1, p.126-127.

79. Бергельсон Л.Д., Дятловицкая Э.Б., Молотковский Ю.Г. и др. Препаративная биохимия липидов.- М.: Наука, 1981. 259 с.

80. Form and function of phospholipids / Ed« G.B.Ansell, J.N. Hawthorne, R.M.C.Dawson. Amsterdam: Elsevier, 1973« 494p.

81. Hitchcock C., Nichols B.W. Plant lipid biochemistry.- New York: Academic Press, 1971. 387 p.

82. Snyder P. Chemistry, physical properties, and chromatography of lipids containing ether bonds.- Progr. thin-layer chroma-togr. related methods, 1971, v.2, p.105-141.

83. Nelson G.J. Quantitative analysis of blood lipids.- In: Blood lipids abd lipoproteins : quantitation, composition, and metabolism. New York: Wiley-Interscience, 1972, p.23-73.

84. Laine R.A., Stellner K., Hakamory S.I. Isolation and characterization of membrane glycosphigolipids.- Ггш: Methods in membrane biology. New York: Plenum Press, 1974, p.205-244.

85. Neuhoff V. Micro-determination of phospholipids.- In : Micro-methods in molecular biology. Heidelberg; New York: Springer Verlag, 1973, p.149-178.

86. Kenyon C.N. Complex lipids and fatty acids of photоsynthetic- 271 bacteria.- In : Ph.otosynth.etic bacteria. New York: Plenum Press, 1978, p.281-313.

87. Williams J.P. Glycerolipids and fatty acids of algae.- In : Handbook of phycological methods. Cambridge; Cambridge Univ. Press, 1978, p.99-107.

88. Wuthier R.E. Lipid techniques for calcified tissues.- In : Skeletal research : experimental approach. New York: Academic Press, 1979, p.121-138.

89. Harwood J.L. Plant acyl lipids : structure, distribution, and analysis.- In : The biochemistry of plants. New York: Academic Press, 1980, v.4, p.1-55.

90. Kuksis A. Routine chromatography of simple lipids and their constituents.- J. Chromatogr., 1977, v.143, N1, p.3-30.

91. Hofmann A.P. Thin-layer adsorption chromatography on microscope slides.- Annal. Biochem., 1962, v.3, N2, p.145-149.

92. Peifer J.J. A rapid and simplified method of analysis by thin-layer chromatography using microchromatopiates.- Mikro-chim. acta, 1962, N3, S.529-540.

93. Wasicky R. Thin-layer chromatography on microslides.- Anal. Chem., 1962, v.34, N10, p.1346-1347.

94. Rollins C. Thin-layer chromatographic separation of leaf pigments. A rapid demonstration.- J. Chem. Educ., 1963, v.40, N1, p.32.

95. Naff M.B., Naff A.S. TLC on microscope slides. An organic chemistry experiment.- J. Chem. Educ., 1963, v.40, p.534-535.

96. Samuels S. Micro-thin-layer chromatography in qualitative organic analysis.- J. Chem. Educ., 1966, v.43, N3, p.145-148.

97. Kaye I.A. A simple technique for the preparation of micro slides for thin-layer chromatography.- Mikrochim. acta, 1967, N2, S.315-321.

98. Singh E.J., Gershbein L.L. O'Neill H.J. Isolation and characterization of glycerides in human hair lipids by thin-layer and gas chromatography.- Lipids, 1966, v.1, N4, 274-278.

99. Glaveland A. Combination of thin-layer chromatography and gas chromatography in the analysis on a microgram scale of lipids from wheat flour and wheat flour doughs.- J. Amer. Oil Chem. Soc., 1968, v.45, N12, p.834-840.

100. Chromatogr., 1969, v.43, N2, p.271-272. 135« Snyder L.R. Column efficiensies in liquid adsorption chromatography : past, present and future.- J. Chromatogr. Sci«, 1969, v.7, N6, p.352-360.

101. Ribi E., i'ilz C., Ribi К., Goode G., Brown W., Smith tf. Chromatography of microbial lipids by centrifugation through microparticulate gel.- J. Bacterid., 1970, v.102, p.250-260.

102. Беленький Б.Г., Ганкина Э.С., Прянишникова С.А., Эрастов Д.П. Микротонкослойная хроматография динитрофенильных и фенилтио-гидантоиновых производных аминокислот.- Мол. биол., 1967,т.I, №2, с.184-188. . .

103. Беленький Б.Г., Ганкина Э.С., Нестеров В.В. Экспрессный- 273 ультрачувствительный метод идентификации N-концевых аминокислот в белках и пептидах с.помощью тонкослойной хроматографии,- Докл. АН СССР, 1967, т.172, Ж, с.91-93.

104. Батраков С.Г., Розынов Б.В., Коронелли Т.В., Кожухова Р.А., Бергельсон Л.Д. Липиды микобактерий. I. Необычное производное трегалозы ИЗ Mycobacterium paraffinicum.- Биоорган. ХИМИЯ, 1977, т.З, М, с.55-67.

105. Бурлакова Е.Б., Джалябова М.И., Кобляков В. А., Коляда А.Ю. Молочкина Е.М. Нарушения в регуляции активности микросомаль-ных ферментов липидами при химическом канцерогенезе в печени.- Докл. АН СССР, 1970, т.241, №2, с.477-480.

106. Калачева Г.С., Волова Т.Г., Трубачев И.Н. Исследование состава липидов карбоксидобактерий.- Микробиология, 1980, т.49, Я5, с.727-733.

107. Николаенко Н.С., Пинаев Г.П. Зависимость липидного состава метафазных хромосом от способа их выделения.- Цитология, 1981, т.23, №2, C.I85-I9I.

108. Kleinig Н., Lempert U. Phospholipid analysis on a microscale.

109. Huhmann F.H. Two-step, two-dimensional development thin-layer chromatography of lipids on a micro-scale,- J, Chroma-togr., 1973, v.86, N1, p.197-199.

110. Blass K.G., Thihert R.J., Draisey T.P. Miniature thin-layer chromatographic determination of the lecithin/sphingomyelin ratio in amniotic fluid.- J. Chromatogr., 1974, v.89, N2, 197-200.

111. Bowyer D.E., King J.P. Methods for the rapid separation and estimation of the major lipids of arteries and other tissues Ъу thin-layer chromatography on small plates followed Ъу microchemical assays.- J. Chromatogr., 1977, v.143, N5, p.473-490.

112. Pollet S., Ermidou S., Le Saux P., Monge M., Baumann N.

113. Microanalysis of "brain lipids : multiple two-dimensional Н»thi/layer chromatography.- J. Lipid Res., 1978, v.19, N7, p.916-921.

114. Larsen H.P., Trostmann A.P. Improved thin-layer chromatographic assay for monitoring lecithin / sphingomyelin ratios- 275 in amniotic fluid.- J. Chromatogr., 1981, v.226, p.484-487.

115. Zhon L., Shaufield H., Zlatkis A. Quantitative determination of lecithin and sphingomyelin at nanogram levels by high-performance thin-layer chromatography using fluores-c enc e. Preliminary results.- J. Chromatogr., 1982, v.239» p.259-264.

116. Zanetta J.-P., Vitiello P., Robert J. Thin-layer chromatography of gangliosides.- J. Chromatogr., 1977, v.137, p.481-484.

117. Ando S., Chang N.-C., Yu R.K. High-performance thin-layer chromatography and densitometric determination of brain gan-glioside compositions of several species.- Anal. Biochem., 1978, v.89, p.437-450.

118. Kundu S.K. Thin-layer chromatography of neutral glycosphingo-lipids and gangliosides.- In : Methods in enzymology. New York: Academic Press, 1981, v.72, p.185-204.

119. Высокоэффективная тонкослойная хроматография / Под ред. А.Златкиса, Р.Кайзера. М.: Мир, 1979, 245 с.

120. Беленький Б.Г., Ганкина Э.С. Тонкослойная хроматография.

121. В кн.: Физико-химические методы изучения, анализа и фракционирования биополимеров.,М.; Л.: Наука, 1966, с.273-319.

122. Андреев Л.В., Дауева Г.М., Головлева Л.А., Печников Н.В. Определение глутаминовой кислоты в культуральных жидкостях методом микротонкослойной хроматографии.- Микробиол. пром-сть.- 276

123. Реф. сб., 1971, №8, с.20-23.

124. Андреев Л.В., Татарюнас Т.Б., Карнаухов В.Н. Исследование каротиноидов в отдельных ганглиях моллюска методом микротонкослойной хроматографии.- В кн.: Биофизика живой клетки. Пущино: Институт биологической физики, 1971, т.2, с.84-88.

125. Безбородов A.M., Андреев Л.В., Череменский Д.Н., Попова Т.А. Идентификация микрокомпонентов нуклеиновых оснований и нук-леозидов В мицелии гриба Pénicillium cyclopium--Прикл. биохимия и микробиол., 1971, т.7, л-5, с.537-543. .

126. Андреев Л.В., Головлева Л.А., Финкелыдтейн З.И., Скрябин Г.К. Схема анализа продуктов микробиологической трансформации ароматических углеводородов.- Прикл. биохимия и микробиол., 1972, т.8, М, с.75-81.

127. Андреев Л.В., Финкелыитейн З.И., Беляев С.С. Определение низших жирных кислот в природных объектах методом микротон-кослойнои хроматографии.-,Прикл. биохимия и микробиол., 1974, т.10, Ш, с.308-312. . , ,

128. Андреев Л.В., Сапожникова Г.П., Родионова М.А. Применение микротонкослойной хроматографии для анализа -кетокислот в биологических материалах.- Прикл. биохимия и микробиол., 1974, т.10, №6, с.921-927.

129. Кириченко Е.Б., Андреев Л.В., 1^убайдуллина Г.М. Исследование липидов вегетативных и генеративных органов озимой ржи методом микрохроматографии.- Физиол. растений, 1979, т.26, №6, с.1273-1278.

130. Andreev L.V. High performance thin-film chromatography in biological studies.- J. Liquid Chromatogr., 1982, v.5, H8, p.1573-1582.

131. Vaskovsky V.E., Terekhova T.A. HPTLC of phospholipid mixtures containing phosphatidylglycerol.- J. High.Resol. Chroma- 277 togr., 1979, v.2, N11, p.671-672.

132. Latyshev N.A., Vaskovsky V.E. HPTLC of polar phosphates and other substances related to phospholipids.- J. High.Resol. Cromatogr., 1980, v.3, N9, p.478-479.

133. Vaskovsky V.E., Khotimchenko S.V. HPTLC of polar lipids of algae and other plants.- J. High Resol. Chromatogr., 1982,v.5, N11, p.635-636.

134. Poorthuis B.J.H.M., Yazaki P.J., Hostetler K.Y. An improved two-dimensional thin-layer chromatography system for separation of phosphatidylglycerol and its derivatives.- J. Lipid Res., 1976, v.17, N4, p.433-437.

135. Torregrossa R.E., Makula R.A., Pinnerty W.R. Characterization of lysocardiolipin from Acinetobacter sp. HOI-N. J. Bacteriol., 1977, v.131, N2, p.486-492.

136. Goldberg I., Jensen A.P. Phospholipid and fatty acid composition of methanol-utilizing bacteria.- J. Bacteriol., 1977, v.130, N1, p.535-537.

137. Beck D.P.Greenawalt J.W. Composition and synthesis of cellular lipids in Neurospora erassa during cellular differentiation.- J. Bacterid., 1977, v. 131, HI, p. 188-193.

138. Lindgren V., Holmgren E., Rutberg L. Bacillus subtilis mutant with temperature-sensitive net synthesis of phosphati-dylethanolamine.- J. Bacterid., 1977, v.132, N2, p.473-484.

139. Saito Y., McElhaney R.N. Membrae lipid biosyNthesis in Acholeplasma laidlawii В : incorporation of exogenous fatty acids into membrane glyco- and phospholipids by growing cells.- J. Bacteriol., 1977, v.132, N2, p.486-496.

140. Paton J.C., May B.K., Elliott W.H. Membrane phospholipid asymmetry in Bacillus amyloliquefaciens.- J. Bacteriol., 1978, v.135, N2, p.393-401.

141. Gray G.M. Chromatography of lipids. II. The quantitative isolation of the minor (acidic) phospholipids and phospha-tidylethanolamine from the lipid extracts of mammalian tissues.- Biochim. et biophys. acta, 1967, v.144, N3, p.519-524.

142. Getz G.S., Jakovcic S., Heywood J., Prank J., Rabinowitz M.

143. A two-dimensional thin-layer chromatographic system for phospholipid separation. The analysis of yeast phospholipids.-Biochim. et biophys. acta, 1970, v.218, N3, p.441-452.

144. Steiner M.R., Lester R.L. In vitro studies of phospholipid biosynthesis in Saccharomyces cerevisiae.- Biochim. et biophys. acta, 1972, v.260, N2, p.222-243.

145. Yavin E., Zutra A. Separation and analysis of ^ P-labeled phospholipids by a simple and rapid thin-layer chromatographic procedure and its application to cultured neuroblastoma cells.- Anal. BiocheJ^ 1977, v.80, N2, p.430-437

146. Radunz A. über das Sulfochinovosyl-diacylglycerin aus höheren Pflanzen, Algen und Purpurbakterien.- Hoppe Seyler's Z. physiol. Chem., 1969, Bd.350, N4, p.411-417.

147. Wintermans Y.F.G.M., Van Besouw A., Bogemann G. Galactolipid formation in chloroplast envelopes, ii. Isolation-induced changes in galactolipid composition of envelopes.- Biochim. et biophys. acta, 1981, v.663, N1, p.99-107.

148. Doizaki W.M., Zieve L. Quantitative estimation of some phos- 280 phatid.es and their hydrolysis products by thin layer chromatography.- Proc. Soc. Exp. Biol, and Med., 1963, v.113, N1, p.91-94.

149. Dawson R.M.C. Analysis of phosphatides and glycolipids by chromatography of their partial hydrolysis or alcoholysis products.- In: Lipid chromatographic analysis. New York: Marcel Dekker, Inc., 1976, v.1, p.149-172.

150. Illingworth D.R., Portman O.W. An improved method for separating the products of lecithin and lysolecithin catabolism.-J. Chromatogr., 1972, v.73, N1, p.262-264.199« Lester R. The phospholipids of S.cerevisiae.- Ped. Proc., 1963, v.22, N2, p.415.

151. Lairon D., Amic J., Lafont H., Nalbone G., Domingo N., Hauton J. High-pressure chromatographic separation of glycero-phosphorylcholine, phosphorylcholine, glycerophosphate and orthophosphate.- J. Chromatogr., 1974, v.88, N1, p.183-186.

152. Hanes C.S., Isherwood P.A. Separation of the phosphoric ester on the filter paper chromatogram.- Nature, 1949, v.164, p.1107-1112.

153. Yavin E. Regulation of phospholipid metabolism in differentiating cells from rat brain cerebral hemispheres in culture.- J. Biol. Chem., 1976, v.251, N5, p.1392-1397.

154. Zinzadze C. Colorimetric methods for the determination of phosphorus in the presence of arsenic, iron and nitrates Ing. Eng. Chem., Anal. Ed., 1935, v.7, p.227-230.

155. Пешкова B.M., Громова М.И. Практическое руководство по спект-рофотометрии и колориметрии.- М.: Изд. МГУ, 1965, с.192-193.

156. Бабко А.К., Шшшенко А.Г. Фотометрический анализ. Методы определения неметаллов.- М.: Химия, 1974, с.92-95.

157. Galanos D.S. Phospholipid complexes with molybdate.1.pids, 1970, v. 5, N6, p.573-575«

158. Kanngiesser W. Kolorimetrische Bestimmung von Nucleinsäure.-Hoppe Seyler's Z. physiol. Che., 1952, Bd.291, S.247-249.

159. Kanngiesser W. Papierelektrophorese der Phosphatide gesunder und viruskranker Pflanzen in Pyridin-Eisessig-Chloroform.-Biochem. Z., 1953, Bd.325, S.12-15.

160. Beiss U., Armbruster 0. Die qualitative Bestimmung von Phosphatiden durch PapierChromatographie.- Z. Naturforsch., 1958, Bd.13B, N2, S.579-584.

161. Beiss U. Zur papierchromatographischen Auftrennung von Pflan-zenlipiden.- J. Chromatogr., 1964, v.13, N1, p.104-110.

162. Hahn P.L., Luckhaus R. Ein vorzügliches Reagenz zur colori-metrischen Bestimmung von Phosphat und Arsenat.- Z. anal. Chem., 1956, Bd.149, N3, S.172-177.

163. Washüttl J., Bancher E. Dünnschichtchromatographischer Nachweis einiger biologisch wichtiger Phosphatester mit dem Hanes-Isherwood-Reagenz unter Verwendung einer modifizierten- 282

164. Methode.- Mikrochim. acta, 1967, N2, S.395-398.217» Stenersen J. Thin-layer chromatography of some degradation products of organophosphorus insecticides.- J. Chromatogr., 1968, v.38, N4, 538-539.

165. Askew J., Ruzicka J.H., Wheals B.B. A general method for the determination of organophosphorus pesticide residues in river waters and effluents by gas, thin-layer and gel chromatography." Analyst, 1969, v.94, N1117, p.275-283.

166. Бабко A.K., Шкаравский Ю.Ф., Кулик В.И. Применение фосфорно-молибдатов основных красителей для экстракционно-фотометри-ческого определения фосфора.- Ж. аналит. химии, 1966, т.21, $2, с.196-199.

167. Sass S., Kaufman J.J., Cardenas A.A., Martin J.J. Colorimet-ric estimation of tertiary and quaternary amines.- Anal. Chem., 1958, v.30, N4, p.529-531.

168. Bottcher C.J.R., Pries C., Van Gent C.M. A rapid and sensitive colorimetric micr©determination of free and bound choline.- Ree. trav. chim., 1961, v.80, p.1169-1178.

169. Viswanathan C.V., Nagabhushanam A. Preparative isolation of phosphonolipids by ascending dry-column chromatography.- J. Chromatogr., 1973, v.75, N2, p.227-233.

170. Yamada Т., Nozawa Y. An unusual lipid in the human pathodenic fungus Epidermophyton floccosum.- Biochim. et biophys. acta,- 283 -1979, v.574, N3, p.433-439.

171. McKean M.L., Smith J.B., Silver M.J. Formation of lysophos-phatidylcholine by human platelets in response to thrombin. Support for the phospholipase A2 pathway for the liberation of arachidonic acid.- J. Biol. Chem., 1981, v.256, N4, p.1522-1524.

172. Garfield E. Most-cited journal articles 1961-1972.- Current Contents, Life Sciences, 1974, v.17, N2, p.6-8.

173. Fiske C.H., Subbarow Y. The colorimetric determination of phosphorus.- J. Biol. Chem., 1925, v.66, N2, p.375-400.229« Chen P.S., Toribara T.Y., Warner H. Microdetermination of phosphorus.- Anal. Chem., 1956, v.28, N11, p.1756-1758.

174. King E.J. The colorimetric determination of phosphorus.-Biochem. J., 1932, v.26, N1, p.292-297

175. Marinetti G.V. Chromatographic separation, identification, and analysis of phosphatides.- J. Lipid Res., 1962, v.3, N1, p. 1-20.

176. Rouser G., Siakotos A.N., Fleischer S. Quantitative analysis of phospholipids by thin-layer chromatography and phosphorus analysis of spots.- Lipids, 1966, v.1, N1, p.85-86.

177. Rouser G., Fleischer S., Yamamoto A. Two dimensional thin-layer chromatographic separation of polar lipids and determination of phospholipids by phosphorus analysis of spots.-Lipids, 1970, v.5, N5, p.494-496.

178. Beveridge J.M.R., Johnson S.E. The determination of phospholipid phosphorus.- Can. J. Res., 1949, V.27E, N3, p.159-163.

179. Allen R.J.L. The estimation of phosphorus.- Biochem. J., 1940, v.34, N6, p.858-865.

180. Tolg G. Beitrage zur Ultramikro- und Spurenanalyse organischer Stoffe I. Die Bestimmung kleinster Mengen schwerfluchtige Stoffe aufgrund ihres Fluor-, Schwefel- oder Phosphorgehaltes.- Z. anal, Chem., 1963, Bd.194, N1, S.20-44.

181. Hooghwinkel G.J.M., Van Niekerk H.P.G.A. Method for the micro-determination of phosphorus in biological substances. A modification of the method of Zinzadze.- Proc. Kon. ned. akad. wetensch. B., 1960, v.63, N4, p.475-485.

182. Kalle K. Meereskundliche chemische Untersuchungen mit Hilfe des Zeissschen Pulfrich Photometers. 3. Mitt. Methode Untersuchung der Phosphatgehaltsbestimmung.- Ann. Hydrograph. Marit. Meteorol., 1934, Bd.62, S.65-74.- 285

183. Harvey H.W. The estimation of phosphate and of total phosphorus in sea waters.- J. Mar. Biol. Assoc., U.K., 1948, v.27, p.337-359.

184. Levine H., Rowe J.J., Grimaldi P.S. Molybdenum blue reaction and determination of phosphorus in waters containing arsenic, silicon and germanium.- Anal. Chem., 1955, v.27, p.258-262.

185. Treatise on analytical chemistry/ Ed. I.M.Kolthhoff, P.J.E1-ving. New York: Interscience, 1961, p.319.

186. Duval L. Etude des conditions de validité du dosage céruléo-molybdique de l'acide phosphorique. Conséquences pratiques.-Chim. anal., 1963, v.45, N5, p.237-250.

187. Duval L. Influence du silicium, du germanium et du fer sur le dosage céruléomolybdique de l'acide phosphorique.- Chim. anal., 1966, v.48, N5, p.290-299.

188. Duval L. Influence de l'arsenic sur le dosage céruléomolybdique de l'acide phosphorique.- Chim. anal., 1967, v.49» N6, p.307-314.

189. Bastiaanse A.J., Meijers C.A.M. A micro method for the rou- 286 tine estimation of serum lipid phosphorus,- Z. klin. Chem. und klin, Biochem., 1968, Bd.6, N2, S.109-110.

190. Jatzkewitz H. Eine neue Methode zur quantitativen Ultramikrobestimmung der Sphingolipoide aus Gehirn.- Hoppe Seyler's Z. physiol. Chem., 1964, Bd.336, N1, S.25-39.

191. Chahl J.S. Quantitative determination of phospholipids.-Experientia, 1971, v.27, N5, p.608-610.

192. Hallermayer G., Neuport W. Lipid composition of mitochondrial outer and inner membranes of Neurospora crassa.- Hoppe Seyler's Z. physiol. Chem., 1974, Bd.355, N3, S.279-288.

193. Broekhuyse R.M. Phospholipids in tissues of the eye. I. Isolation, characterization and quantitative analysis by two-dimensional thin-layer chromatography of diacyl and vinyl-ether phospholipids.- Biochim. et biophys. acta, 1968, v.152, N2, p.307-315.

194. Broekhuyse R.M. Quantitative two-dimensional thin-layer chromatography of blood phospholipids.- Clin. chim. acta, 1969, V.23, N3, p.457-461.

195. Vikrot 0. Quantitative determination of plasma phospholipids- 287 in pregnant and nonpregnant women.- Acta Med. scand., 1964, v.175, N4, p.443-453.

196. Parker P., Peterson N.P. Quantitative analysis of phospholipids and phospholipid fatty acids from silica gel thin-layer chromatograms.- J. Lipid Res., 1965j v.6, N4, p.455-460.

197. Habermann E., Bandtlow G., Krusche B. Bestimmung von Plasma-Phospholipoiden nach Dunnschichtchromatographie.- Klin. Wochenschr., 1961, Bd.39, N15, S.816-817.

198. Wagner H. Quantitative Bestimmung von Lecithin und Colaminke-phalin in pharmazeutischen Praparaten mit Hilfe der Dttnn-schicht-Chromatographie.- Pette, Seifen, Austrichmittel, 1961, Bd.63, N12, S.1119-1123.

199. Blough H.A., Weinstein D.B., Lawson D.E.M., Kodicek E. The effect of vitamin A on Myxoviruses. II. Alterations in the lipids of influenza virus.- Virology, 1967, v.33, p.459-466.

200. Thompson A.C., Henson R.D., Gueldner R.C., Hedin P.A. Constituents of the boll weevil, Anthonomus grandis Boheman III. Lipids and fatty acids of subcellular particles of pupae.-Compar. Biochem. and Physiol., 1972, V.43B, N4, p.883-890.

201. Dittmer J.C., Wells M.A. Quantitative and qualitative analysis of lipids and lipid components.- In: Methods in enzymo-logy. New York: Academic Press, 1969, v.14, p.482-530.

202. White D.A. The phospholipid composition of mammalian tissues. In: Porm and function of phospholipids. Amaterdam etc.: Elsevier Scientific Publ. Co., 1973, p.441-482.

203. Viswanathan C.V. Chromatographic analysis of alkoxy-lipids.-J. Chromatogr., 1974, v.98, N1, p.129-155.

204. Blank M.L., Cress E.A., Piantadosi C., Snyder P. A method for the quantitative determination of glycerolipids containing O-alkyl and 0-alk-1-enyl moieties.- Bochim. et biophys. acta, 1975, v.380, N2, p.208-218.

205. Owens K. A two-dimensional thin-layer chromatographic procedure for the estimation of plasmalogens.- Biochem. J., 1966, v.100, N2, p.354-361.

206. Viswanathan C.V., Basilio M., Hoevet S.P., Lundberg W.O. Reaction thin-layer chromatography in the analysis of mixtures of alkenyl acyl- and diacyl-phosphatides.- J. Chromatogr., 1968, v.34, N2, p.241-245«

207. Leikola E., Nieminen E., Teppo A.-M. Occurence of ungulic acid in some epidermal tissues.- J. Lipid Res., 1970, v.11, N4, p.306-310.

208. Kritchevsky D., Davison L.M., Kim H.K, Malhotra S. Quantitation of serum lipids by a simple TLC-charring method.- Clin, chim. acta, 1973, v.46, N1, p.63-68.

209. Kabara J.J., Chen J.S. Microdetermination of lipid classes after thin-layer chromatography.- Anal. Chem., 1976, v.48, N6, p.814-817.

210. Брокерхоф Г., Дженсен P. Липолитические ферменты,- М.: Мир, 1978. 396 с.

211. Grossman S., Oestreicher G., Singer Т.P. Determination of the activity of phospholipases A, C, and D.- In: Methods of Biochemical analysis. New York: Interscience, 1974, v.22, p.177-204.

212. Little C., Otnass A.-B. The metal ion dependence of phospho-lipase C from Bacillus cereus.- Biochim. et biophys. acta, 1975, v.391, N2, p.326-333.

213. Howard N.L. Phospholipase A2 from puff adder (Bitis arietans) venom.- Toxicon, 1975, v.13, N1, p.21-30.

214. Тешшнская Н.Г. Лишщы и их микробное разрушение в морской среде.- Бяол. моря, 1981, J66, с.5-15.

215. Adamich M., Dennis E.A. Specificity reversal in phospholipa-se A2 hydrolysis of lipid mixtures.- Biochem. and Biophys. Res. Communs., 1978, v.80, N2, p.424-428.

216. Parce J.W., Cunningham C.C., Waite M. Mitochondrial phospho-lipase Ag activity and mitochondrial aging.- Biochemistry, 1978, v.17, N9, 1634-1639.

217. Zoch E. Dunnschichtchromâtographische Direktmethode zur Nachweis von Ënzymwirkungen.- J. Chromatogr., 1970, v.48, N3,p.558-559.

218. Goerke J., De Gier J., Bonsen P.P.M. Silica gel stimulates the hydrolysis of lecithin "by phospholipase A.- Biochim. et "biophys. acta, 1971, v.248, N2, p.245-253.

219. Vaskovsky V.E., Gorovoi P.G., Suppes Z.S. Phospholipase D in Par-Eastern plants.- Int. J. Biochem., 1972, v.3, p.647-656.

220. Dutta J., Das A.K., Saha S. Enzymatic reactions on thin-layer chromatographic plates I. Lipolysis of triglycerides and separation of products on a single plate.- J. Chromatogr., 1978, V.154, N1, p.39-50.

221. Dutta J., Das A.K., Biswas A. Enzymatic reactions on thin-layer chromatographic plates II. Phospholipase A2 hydrolysis of phosphatidylcholine and separation of the products on a single plate.- J. Chromatogr., 1979, v.173, N2, p.379-387.

222. Mandai S.B., Biswas S.K., Chakrabarti P. Assay of phospholipase D on a thin-layer chromatographic plate.- J. Chromatogr. 1980, v.188, N1, p.292-296.

223. Roughan P.G., Slack C.R. Is phospholipase D really an enzyme? A comparison of in situ and in vitro activities.- Biochim. et biophys. acta, 1976, v.431, N1, p.86-95.

224. Heame K.D., Homewood C.A. Introduction to liquid scintillation counting.- London: Butterworths, 1974« 180 p.

225. Communs., 1973, v.38, N2, p.503-506.

226. Neame K.D., Homewood C.A. Inexpensive liquid scintillation counting of aqueous samples.- Anal. Biochem., 1974, v.57, N2, p.623-627.

227. Baur J.R., Bovey R.W. An economical system for liquid scintillation counting.- Anal. Biochem., 1974, v.60, p.568-572.

228. Mokrasch L.C. An efficient scintillation radioassay system and sensitive protein assay for submilligram quantities ofsubcellular membranes.- Anal. Biochem., 1976, v.75, N1, p.336-339.

229. Trush M.A., Van Dyke K. An efficient inexpensive multisleeve liquid scintillation counting system.- Microchem. J., 1976, v.21, N1, p.70-74.

230. Haviland R.T., Bieber L.L. Scintillation counting of without added scintillator in aqueous solutions and organic solvents and on dry chromatographic media.- Anal. Biochem., 1970, V.33, N2, p.323-334.

231. Rouchaud J., Decallonne J.R., Meyer J.A. Thin-layer chromatographic measurement of low activities of tritiated substances mixed with non-radioactive quenching plant pigments.

232. J. Chromatogr., 1977, v.139, p.376-380.using Triton-containing scintillants.- Anal. Biochem., 1976, v.74, Fl, p.25-34.

233. Van den Bosch H., Aarsman A.J., Van Deenen L.L.M. Isolation and properties of a phospholipase A1 activity from beef pancreas.- Biochim. et biophys. acta, 1974, v.348, p.197-209.

234. Dogras C.C., Dilley D.R.D., Herner R.C. Phospholipid biosynthesis and fatty acid content in relation to chilling injury during germination.- Plant. Physiol., 1977, v.60, p.897-902.

235. Pande S.V. Liquid scintillation counting- 293 324« Hevesy G. Application of radioactive indicators in biology.-Annual Revs. Biochem., 1940, v.9, p.641-662.

236. Gould J.M., Cather R., Winget G.D. Advantages of the use of Serenkov counting for determination of ^P in photophosphory-lation research.- Anal. Biochem., 1972, v.50, N2, p.540-548.

237. Winder P.G., Campbell G.R. Liquid scintillation counting of energetic (^-emitting isotopes on solid supports : problems arising from particle range.- Anal. Biochem., 1974, v.57, N2, p.477-481.

238. Tykva R. Exclusion of the sample sorption effects on the instability of liquid scintillation by emulsion counting.-Anal. Biochem., 1976, v.70, N2, p.621-623«

239. Maini P. Agar-agar as a binder for improved compactness and mechanical resistance of silica gel and alumina thin layers.-J. Chromatogr., 1969, v.42, N2, p.266.

240. Engelbrecht В., Walker H., Blome J., Jordan P. Adsorbents for preparing thin-layer chromatographyс plates and films. -Пат. ФРГ 2015672 (CI. G 01n). Chem. Abstr., 1972, v.76, 94268n.

241. Seybert E.K., Link P.W. Binder for thin-layer chromatographic adsorbents.- Пат. С.III.A. ,3594217 (CI. 117-119.6; C 03c). Chem. Abstr., 1972, v.76, 50496f.

242. Viska J., Uhrova Z., Danek ¿U Пат. ЧССР, кл. 42 I 3/09,149185. Способ упрочения слоев адсорбента для хроматографы- 294 ческих целей.- Рж. Хим., 1975, 8Д НО П.

243. Okumura Т., Kadano Т., lakatani М,Thin-layer chromatography on silica-gel-sintered plates.- J. Chromatogr., 1972, v.74, 11, p.73-84.

244. Tsydendambaev V.D., Zhukov A.V., Vereshchagin A.G. Preparation of plates with a permanent adsorbent layer and their application in the analytical thin-layer chromatography of lipids.- J. Chromatogr., 1977, v.132, N2, p.195-204.

245. Цыдендамбаев В.Д., Жуков A.B., Верещагин А.Г. Получение пластинок с постоянным слоем адсорбента и применение их для аналитической тонкослойной хроматографии липидов.- Физиол. растений, 1977, т.24, №2, с.437-443.

246. Okumura Т. Sintered thin-layer chromatography.- J. Chromatogr., 1980, v.184, N1, p.37-78.

247. Itoh Т., Tanaka M., Kaneko H. Application of silica gel-sintered plates to thin layer lipid chromatographic analysis.-Lipids, 1973, v.8, N5, p.259-263.

248. Furuya Т., lagumo Т., Itoh Т., Kaneko H. The effect of growth temperature on the lipids in an extremely thermoacidophilic bacterium, TA-1.- Agr. Biol. Chem., 1980, v.44, N3, P«517-521.

249. Levine C., Chargaff E. Procedures for the microestimation of nitrogenous phosphatide constituents.- J. Biol. Chem., 1959, v.192, 12, p.465-479.

250. Shaw W.A., Harlan W.R., Bennett A. An improved method for counting radioisotopes absorbed on silica gel.- Anal. Biochem., 1971, v.43, 11, p.119-122.

251. Jungalwala P.В., Turel R.J., Evans J.E., McCluer R.H. Sensitive analysis of ethanolamine- and serine- containing phos-phoglycerides by high-performance liquid chromatography.- 295

252. Biochem, J., 1975, v.145, N3, p.517-526.

253. Jungalwala Р.В., Evans J.E., McCluer R.H. High-performance liquid chromatography of phosphatidylcholine and sphingomyelin.- Biochem. J., 1976, v.155, N1, p.55-60.

254. Jungalwala Р.В., Hayssen V., Pasquini J.M., McCluer R.H. Separation of molecular species of sphingomyelin by reversalphase high-performance liquid chromatography.- J. Lipid Res., 1979, v.20, N5, p.579-587.

255. Geurts Van Kessel W.S.M., Hax W.M.A., Demel R.A., De Gier J. High-performance liquid chromatographic separation and direct ultraviolet detection of phospholipids.- Biochim. et biophys. acta, 1977, v.486, N3, p.524-530.

256. Hax W.M.A., Geurts Van Kessel W.S.M. High-performance liquid chromatographic separation and photometric detection of phospholipids.- J. Chromatogr., 1977, v.142, p.735-741.

257. James J.L., Clawson G.A., Chan C.H., Smuckler E.A. Analysis of the phospholipid of the nuclear envelope and endoplasmic reticulum of liver cells.- Lipids, 1981, v.16, N7, p.541-545«

258. Hanson V.L., Park J.Y., Osborn T.W., Kiral R.M. High-performance liquid chromatographic analysis of egg yolk phospholipids.- J. Chromatogr., 1981, v.205, N2, p,393-400.

259. Chen S. S.-H., Kou A.Y., Chen H.-H. Y. Measurement of etha-nolamine- and serine-containing phospholipids by high-performance liquid chromatography with fluorescence detection of their DNS derivatives.- J. Chromatogr., 1981, v.208, N2,p.339-346.

260. Nissen H.P., Kreysel H.W. Analysis of phospholipids in human semen by high-performance liquid chromatography.- J. Chromatogr., 1983, v.276, N1, p.29-35.

261. Chen S. S.-H., Kou A.Y., Chen H.-H.Y. Quantitative analyis of aminophospholipids by high-performance liquid chromatography using succinimidyl 2-naphthoxyacetate as a fluorescent label.- J. Chromatogr., 1983, v.276, N1, p.37-44.

262. Ackman R.G. Flame ionization detection applied to thin-layer chromatography on coated quartz rods.- In : Methods in enzy-mology. New York: Academic Press, 1981, v.72, p.205-252.

263. Sipos J.С., Ackman R.G. Automated and rapid quantitative analysis of lipids with chromarods.- J. Chromatogr. Sci., 1978, v.16, N10, p.443-447.

264. Roughan P.G., Batt R.D. Quantitative analysis of sulfolipid (sulfoquinovosyl diglyceride) and galactolipids (monogalac-tosyl and digalactosyl diglycerides) in plant tissues.-Anal. Biochem., 1968, v.22, N1, p.74-88.

265. Физические методы анализа следов элементов / Под ред.Дж. Моррисона. М.: Мир, 1967. 416 с.

266. Hori Т., Itasaka О., Inoue Н., Yamada К. Structural components of the pyridine-insoluble sphingolipid from Corbicula sendai, and the distribution in other species.- J. Biochem., 1964, v.56, N5, p.477-479.

267. Hori Т., Itasaka 0., Inoue H., Akai M. Occurence of a new phosphosphingoside in the pond-snail, Heterogen longispira.-Jap. J. Exp. Med., 1965, v.35, N1, p.81-84.

268. De Koning A.J. Phospholipids of marine origin IV. The abalo-ne (Haliotis midae).- J. Sci. Pood and Agr., 1966, v.17, N10, p.460-464.

269. Светашев В.И. Микротехника анализа липидов и ее использование.- Дис. канд. хим. наук,- Владивосток, 1973. 143 с.

270. Simon G., Rouser G. Species variations in phospholipid class distribution of organs : II. Heart and skeletal muscle.-Lipids, 1969, v.4, N6, p.607-614.

271. Chelomin V.P., Zhukova N.V. Lipid composition and some aspects of aminophospholipid organization in erythrocyte membrane of the marine bivalve mollusc Scapharca broughtoni (Schrenck).- Compar. Biochem. and Physiol., 1981, v.69B, N4, p.599-604.

272. Hayashi A., Matsuura P., Matsubara I. Isolation and characterization of a new sphingolipid containing 2-N-methylamino-ethylphosphonic acid from the viscera of Turbo cornutus.-Biochim. et biophys. acta, 1969, v.176, N1, p.208-210.

273. Itasaka 0., Hori T., Uno A., Iwamori M. Occurence of ceramide phosphorylethanolamine containing hydroxy fatty acid in a bivalve.- J. Biochem., 1973, v.73, Fl, p.191-193.

274. Hayashi A., Matsuura P. Characterization of amonoalkylphos-phonyl cerebrosicl.es in muscles tissue of Turbo cornutus.-Chem. and Phys. Lipids, 1978, v.22, p.9-23.

275. Matsuura P. The identification of aminoalkylphosphonyl cere-brosides in the marine gastropod, Monodonta labio.- J. Biochem. , 1979, v. 85, N2, p.433-441.

276. Костецкий Э.Я., Щипунов Ю.А. Эволюция фосфолипидного состава морских беспозвоночных,- Ж. эвол, биохим. л физиол., 1983, т.19, Щ, с.И-19.

277. Chacko G.K., Hanahan D.J. Chemical synthesis of 1-0-(D)- and 3-0-(L)-glyceryl monoethers, diethers and derivatives : gly-cerides, monoester phospholipids and diether phospholipids.-Biochim. et biophys. acta, 1968, v.164, N2, p.252-271.

278. Joo C.N., Shier Т., Kates M. Characterization and synthesis of mono- and diphytanyl ethers of glycerol.- J. Lipid Res., 1968, v.9, N6, p.782-788.

279. Thompson G.A., Hanahan D.J. The nature and formation of glyceryl ether lipids in bovine bone marrow.- Biochemistry, 1963, v.2, N4, p.641-646.

280. Thopmsosn G.A., Hanahan D.J. Identification of ot-glyceryl ether phospholipids as major lipid constituents injtwo species- 300 of terrestrial slug,- J. Biol, Chem., 1963, v.238, N8, p.2628-2631.

281. Thompson G.A., Woo P. Studies of membrane formation in Tetra-hymena pyriformis. I. Rates ojjphospholipid biosynthesis.-Biochemistry, 1967, v.6, N7, p.2015-2022.

282. Kates M. Ether-linked lipids in extremely halophilic bacteria. In: Ether lipids. New York; London: Academic Press, 1972, p.351-398.

283. Jefferts E., Morales R.W., Litchfield C. Occurence of cis-5, cis-9-hexacosadienoic and cis-5, cis-9, cis19-hexacosatri-enoic acids in the marine sponge Microciona prolifera.-Lipids, 1974, v.9, N4, p.244-247.

284. Litchfield C., Greenberg A.J., Noto G., Morales R.W. Unusually high levels of C24-C30 fatty acids in sponges of class De-mospongia.- Lipids, 1976, v.11, N7, p.567-570.

285. Viswanathan C.V. Chromatographic fractionation of lipids of Tetrahymena pyriformis.- J. Chromatogr., 1973, v.75» N1,p.141-145. , . .

286. Костецкйй Э.Я., Герасименко Н.И., Науменко Н.В., Васьков-ский В.Е. Лишзды морских организмов I. Идентификация сшин-гомиелина, содержащего оксикислоты, в морской звезде Distolasterias nipon.- Биоорган, химия, 1981, т.7, №-7, с.1069-1074.

287. Rabinowitz J.L., Tavares C.J., Lipson R., Person P. Lipid components and in vitro mineralization of some invertebrate cartilages.- Biol. Bull., 1976, v.150, N1, p.69-79.

288. Barnes H., Dawson R.M.C. A note on the lipids of Balanus ba-lanus spermatozoa.- J. Mar. Biol. Assoc. U.K., 1966, v.46, N2, p.263-265.

289. Ю2. Panganamala R.V., Horrocks L.A., Geer J.C., Cornwell L.G. Positions of double bonds in the monounsaturated alk-1-enyl groups from the plasmalogens of human heart and brain.- Chem. and Phys. Lipids, 1971, v.6, N2, p.97-102.

290. Lands W.E.M., Hart P. Metasolism of plasmalogen III. Relative reactivities of acyl and alkenyl derivatives of glycerol-3-phosphorylcholine.- Biochim. et biophys. acta, 1965, v.98, N3, p.532-538.

291. Waku K., Nakazawa Y. Hydrolyses of 1-0-alkyl, 1-0-alkenyl, and 1-acyl-2 -linoleoyl-glycero-3-phosphorylcholine by various phospholipases.- J. Biochem., 1972, v.72, N1, p.149-155.

292. Woelk H., Goracci G., Porcellati G. The action of brain phospholipases A2 on purified, specifically labeled 1,2-di-acyl-, 2-acyl-1-alk-1'-enyl- and 2-acyl-1-alkyl-sn-3-phos-phorylcholine.- Hoppe Seyler's Z. physiol• Chem., 1974» Bd.355, H1, S.75-81.

293. Ledeen R. The chemistry of gangliosides : a review.- J. Amer. Oil Chem. Soc., 1966, v.43, N1, p.57-66.

294. Allen C.P., Good P. Plant lipids.- J. Amer. Oil Chem. Soc., 1965, v.42, p.610-614.

295. Pairbairn D., Wertheim G., Harpur R.P., Schiller E.L. Biochemistry of normal and irradiated strains of Hymenolepis diminuta.- Exp. Parasitol., 1961, v.11, p.248-263.

296. Siakotos A.N., Zoller H.S. Phospholipids of the American cockroach.- Ped. Proc., 1960, v.19, p.232.

297. Past P.G., Brown A.W.A. Lipids of DDT-resistant and susceptible larvae of Aedes aegypti.- Ann. Ent. Soc. Amer., 1962, v.55, p.663-672.417» Sridhara S., Bhat J.V. Phospholipids of the silkworm Bombyx mori.- Current Sci., 1962, v.31, p.240.

298. Hori Т., Itasaka 0., Hashimoto T. Biochemistry of shell-fish lipid I. Glycolipids of Corbicula, Corbicula sandai.- J. Biochem., 1964, v.55, N1, p.1-10.

299. Isono Y. Glycolipids in starfish gametes.- Sci. Pap. Coll. Gen. Educ. Univ. Tokyo, 1966, v.16, N1, p.101-110.

300. Кочетков H.K., Васьковский B.E., ЗЕукова И.Г., Смирнова Г.П., Костецкий Э.Я. Гликолипиды морской звезды Patiria pectini-fera и губки Myxilla incrustans.- Докл. АН СССР, 1967,

301. Кочетков H.K., 1{укова И. Г., Смирнова Г. П. Разделение выделенных ИЗ гонад Strongylocentrotus intermedius сфинголиш-дов, содержащих опаловые кислоты.- Докл. АН СССР, 1968,т.180, М, с.996-999.

302. Honegger C.G. lipide des Zentralnervensystems bei Wirbeltieren und einigen Wirbellose^n.- Helv. chim. acta, 1963,1. Bd.46, N6, S.2265-2270.

303. Itasaka 0. Biochemistry of shellfish lipid V. Occurrence of 4-0-methylgalactose in corbicula glycolipid.- J. Biochem., 1966, v.60, N1, p.52-55.

304. Itasaka 0. Biochemistry of shellfish lipid VI. Occurrence of 3-0-methylfucose in corbicula glycolipid.- J. Biochem., 1966, v.60, N4, p.435-438.

305. Itasaka 0. Biochemistry of shellfish lipid VII. Occurrence of mannose-6-phosphate in corbicula glycolipid.- J. Biochem. 1968, v.63, Ю, p.347-350. .

306. Еляков Г.Б., Кузнецова Т.А., Васьковский B.E. Состав глико-зидной фракции из Stichopus japonicus.- Химия природ, со-един., 1968, М, с.253-254.

307. Shimada S. Antifungal steroid glycoside from sea cucumber.-Science, 1969, v.163, p.1462.

308. Еляков Г.Б., Мальцев И.И., Калшювский А.И., Стоник В.А. Строение голотоксина Aj (стихопозида А), основного тритер-пенового гликозида тихоокеанской промысловой голотурии Stichopus japonicus Selenka.- Виоорган. ХИМИЯ, 1983, Т.9, $2, с.280-281.

309. Проказова H.B., Кочаров С.Л., Садовская В.Л., Мошенский Ю.В., Бергельсон Л.Д., Звездина Н.Д. Структура ганглиозидов яйцеклеток морского ежа Strongylocentrotus intermedius.- БйООрГ-ан. химия, 1979, т.5, S3, с.458-467.

310. Смирнова Г.П., Чекарева Н.В., Кочетков Н.К. Структура минорного сиалогликолипида из ткани гонад морского ежа, Ecinocar-dium cordatum.- Биоорган, химия, 1978, т.4, №7, с.937-942.

311. Смирнова Г.П., Кочетков Н.К. Сиалогликолипид, содержащий ц-ацетилгалактозамин, из печени морской звезды Evasterias retifera.- Биоорган, химия, 1982, т.8, №1, с.102-108.

312. Bjorkman L.R., Karlsson К.-A., Pascher I., Samuelsson В.Е. The identification of large amounts of cerebroside and cholesterol sulfate in the sea star, Asterias rubens.- Biochim. et biophys. acta, 1972, v.270, N2, p.260-265.

313. Bjorkman L.R., Karlsson K.-A., Nilsson K. On the existence of cerebroside and cholesterol sulfate in tissues of the sea star, Asterias rubens.- Compar. Biochem. and Physiol., 1972, v.43B, N2, p.409-411.

314. Schmitz P.J., McDonald P.J. Isolation and identification of cerebrosides from the marine sponge Chondrilla nucula.- J. Lipid Res., 1974, v.15, N2, p.158-164.

315. Вавер В.А., Шапошникова Г.И., Смирнова Т.Н. Структура окси-кислот и фитосфингозинов цереброзидов морских звезд Patiria pectinifera И Lysastrosoma antosticta.- Биоорган. ХИМИЯ, 1976, т.2, №5, с.594-600.

316. Sadolin Е. Untersuchungen uber das Vorkommen des Arsens im Organismus der Pische.- Biochem. Z., 1928, Bd.201, S.323-331.- зоб 443* Vinogradov А.P. The elementary chemical composition of marine organisms.- New Haven: Yale University, 1953.647 p.

317. Fukai R. Activation analysis of vanadium, arsenic, molibde-num, tungsten, rhenium, and gold in marine organisms.- Lim-nol. and Oceanogr., 1962, v.7, N2, p.186-200.

318. Costa M.R., Fonseca M.I. The amount of natural arsenic in shellfish.-Rev. Port. Parm., 1967, v. 17, p.1-19. Chem. Abstr., 1967, v.67, 63061 z.

319. Gorgy S., Racestraw N.W., Pox D.L. Arsenic in the sea.- J. Marine Res., 1948, v.7, p.22-27.

320. Riego A. Determinación del arsénico en los organismos marinos.- Bol. Inst. Espan. Oceanogr., 1968, v.134, p.1-16.

321. Lunde G. Analysis of arsenic in marine oils by neutron activation. Evidence of arseno-organic compounds.- J. Amer. Oil Chem. Soc., 1968, v.45, N5, p.331-332.

322. Physiology and biochemistry of algae / Ed. R.A.Lewin. New York; London: Academic Press, 1962. 929 p.

323. Ackman R.G. Algae as sources for edible lipids.- In: New sources of fats and oils. Champain: Amer. Oil Chem. Soc., 1981, p.189-220.1.61. Radunz A. Die Fettsäuren der Galaktolipide aus der Rotalge

324. Batrachospermum moniliforme und der Braunalge Fucus vesiculo-sus.- Hoppe Seyler's Z. physiol. Chem., 1968, Bd.349, N9, 1091-1094.

325. Sato S. Studies on glycolipids in marine algae I. Fractionation of galactolipids and composition of galactolipids in a red alga, Porphyra tenera.- Bull. Jap. Soc. Sci. Fish.,1971, v.37, N4, p.326-332.

326. Brush. P., Percival E. Chlorophyta. Chlorophyceae. Glycolipids present in eight genera of the chlorophyceae.- Phytochemis-try, 1972, v.11, N5, p.1847-1849.

327. Tulloch A.P., Heinz E., Pischer W. Combination and positional distribution of fatty acids in plant sulfolipid.- Hoppe Seyler's Z. physiol. Chem., 1973, Bd.354, N8, S.879-889.

328. Rullkotter,J., Heinz E., Tulloch A.P. Combination and positional disrtribution of fatty acids in plant digalactosyl diglycerides.- Z. Pflanzenphysiol., 1975, Bd.76, N2, S.163-175.

329. Jamieson G.R., Reid E.H. The sugar components of the galactosyl diglycerides from green plants.- Phytochemistry, 1976, v.15, N1, p.135-136.

330. Collier R., Kennedy G.Y. The sulpholipids of plants I. The distribution of sulpholipids and phospholipids among the major plant classes.- J. Mar. Biol. Assoc. U.K., 1963, v.43, N3, p.605-612.

331. Liem P.Q., Laur M.H. Les lipides polaires de: Pelvetia cana-liculata (L) Dech. et Thur., Fucus vesiculosus L., et Fucus serratus L.- Biochimie, 1974, v.56, N6-7, p.925-935.

332. Liem P.Q., Laur M.H. Structures, teneurs et compositions des esters sulfuriques, sulfoniques, phosphoriques des glycosyl-diglycerides de trois fucacees.- Biochimie, 1976, v.58, N11, p.1367-1380.

333. Liem P.Q., Laur M.H . Les alcools aliphatiques sulfates : nouveaux lipides polaires isoles de diverses fucacees.-Biochimie, 1976, v.58, N11, p.1381-1396.

334. Liem P.Q., Laur M.H. Teneur, composition et repartition cy-tologique des lipides polaires soufres et phosphores de Pel- 309 vetia canaliculata (L), Dech. et Thur., Fucus vesiculosus (1) et Fucus serratus (L).- Phycologia, 1976, v.15, p.367-375.

335. Fishwick M.J., Wright A.J. Comparison of methods for the extraction of plant lipids.- Phytod-emistry, 1977, v.16, N10, p.1507-1510.

336. Kates M., Eberhardt P.M. Isolation and fractionation of leaf phosphatides.- Can. J. Bot., 1957, v.35, N6, p.895-905»

337. Duperon R., Tniersault M., Duperon P. Presence de glycosides steroliques et de glycosides steroliques acyles dans le thalle de Ulva gigantea (Kutzing) Bliding (Chlorophycees).

338. C.r. Acad. Sci., Ser. Ill, 1981, v.293, N8, p.423-425.

339. Brown A.E., Elovson J. Isolation and characterization of a novel lipid, 1(3),2-diacylglyceryl-(3)-0-4'-(N,N,N-trimethyl) homoserine, from Ochromonas danica.- Biochemistry, 1974, v.13, N17, p.3476-3482.

340. Eichenberger W. Distribution of diacylglyceryl-0-4' trimethyl)-homoserine in different algae.- Plant Sci. Lett., 1982, v.24, p.91-95.

341. Anderson R., Livermore B.P., Kates M., Volcani B.E. The lipid composition of the non-photosynthetic diatom Nitzschia alba.-Biochim et biophys. acta, 1978, v.528, N1, p.77-88.

342. Anderson R., Kates M., Volcani B.E. Identification of the sulfolipids in the non-photosynthetic diatom Nitzschia alba.-Biochim. et biophys. acta, 1978, v.528, N1, p.89-106.

343. Микулич Л.ЕЛ., Кузьмина А.И. Ноктшпока (Noctiluca miliaris) б заливе Петра Великого и ее географическое распределение.-В кн.: Гидробиологические исследования в Японском море и Тихом океане. Владивосток: ДВНЦ АН СССР, 1975, с.56-74.

344. Pung Y.С., Trott L.B. The occurrence of a Noctiluca scintil-lans (Macartney) induced red tide in Hong Kong.- Limnol. and Oceanogr., 1973, v.18, N3, p.472-476.

345. Жирмунский A.B., Коновалова Г.В. "Красные приливы" в заливе. Петра Великого Японского моря.- Биол. моря, 1982, Л5, с.3-6.

346. Pratje A. Makrokemisce quantitativ Bestimmung des Pettes und Cholesterins, sowie ihrer Kennzahlen bei Noctiluca miliaris.- Biol. Zent., 1921, Bd.41, S.433-446.

347. Дикарев В.П. Состав липидов ночесветки и вопрос о ее систематическом положении.- Биол, моря, 1982, №5, с.14-17.

348. Dewey V.C, Lipid composition, nutrition and metabolism.- In: Chemical zoology. New York: Academic Press, 1967, v.1, p.162

349. Thompson G.A., Nozawa Y. Lipids of Protozoa : phospholipids and neutral lipids.- Annual Rev. Microbiol., 1972, v.26,p.249-278.

350. Ikawa M. Bacterial phosphatides and natural relationships.-Bacterid. Revs,, 1967, v.31, N1, p.54-64.

351. Nagai Y., Isono Y. Occurrence of animal sulfolipid in gametes of sea urchins.- Jap. J. Exp. Med., 1965, v.35, N4,p.315-318.

352. Roughan P.G., Batt R.D. Glycerolipid composition of leaves.-Phytochemistry, 1969, v.8, N2, p.363-369.

353. Hack M.H., Helmy P.M. Some correlative lipid and histochemi-cal studies of experimental myocardial infarction in the dog.- Acta histochem., 1967, v.27, N2, p.291-302.

354. Epps D.E., Palmer J.W., Schmid H.H.O., Pfeiffer D.R. Inhibi2+tion of permeability-dependent Ca release from mitochondria by N-acylethanolamines, a class of lipids synthesized in ischemic heart tissue.- J. Biol. Chem., 1982, v.257, N3, p.1383-1391.

355. Natarajan V., Reddy P.V., Schmid P.C., Schmid H.H.O. N-Acy-lation of ethanolamine phospholipids in canine myocardium.-Biochim. et biophys. acta, 1982, v.712, N2, p.342-355.

356. Ganley O.H., Robinson H.J. Antianaphylactic and antiseroto-nin activity of a compound obtained from egg yolk, peanut oil, and soybean lecithin.- J. Allergy, 1959, v.30, N5,p.415-419.

357. Raskova H., Masek K. Nouvelles possibilités d'augmentation de la résistance non-specifique.- Thérapie, 1967, v.22, N6, p.1241-1246.

358. Raskova H», Masek K., Linet 0. Non-specific resistance induced by palmitoylethanolamiûe Toxicon, 1972, v.10, N5, p.485-490.

359. Krsiak M., Dvorak Z., Raskova H., Masek K. Effect of palmi-toyl ethanolamine on the central nervous system.- Activ. nerv. super., 1971, v.13, N3, p.208-209.

360. Sechserova M., Elis J. The effect of palmitoylethanolamide on the blood level of alcohol in mice.- Activ. nerv. super., 1972, v.14, N3, p.188.

361. Bachur N.R., Masek K., Melmon K.L., Udenfriend S. Patty acid amides of ethanolamine in mammalian tissues.- J. Biol. Chem., 1965, V.240, N3, p.1019-1024.

362. Galliard T. The enzymic deacylation of phospholipids and ga-lactolipids in plants. Purification and properties of a lipolytic acyl-hydrolase from potato tubers.- Biochem. J., 1971, V.121, N3, p.379-390.

363. Mohri Н. Enzymic hydrolysis of phospholipids in sea-urchin spermatozoa.- Sci. Pap. Coll. Gen. Educ., Univ. Tokyo, 1959, v.9, N2, p.269-278.

364. Mohri H. Column chromatographic separation of phospholipids in sea-urchin spermatozoa.- Sci. Pap. Coll. Gen. Educ., Univ. Tokyo, 1961, v.11, N1, p.109-118.

365. Khan M.A.Q., Hodgson E. Phospholipase activity in Musca domestica L.- Compar. Biochem. and Physiol., 1967, v.23, N3, p.899-910.

366. Shipolini R.A., Callewert G.L., Cottrell R.C., Doonan S., Vernon C.A., Banks B.E.C. Phospholipase A from bee venom.-Eur. J. Biochem., 1971, v.20, N4, p.459468.

367. Van Deenen L.L.M., De Haas G.H., Heemskerk C.H.T. Hydrolysis of synthetic mixed-acid phosphatides by phospholipase A from human pancreas.- Biochim. et biophys. acta, 1963, v.67, N2, p.295-304.

368. Ibrahim S.A., Sanders H., Thompson R.H.S. The action of phospholipase A on purified phospholipids, plasma and tissue preparations.- Biochem. J., 1964, v.93, N3, p.588-594.

369. Kozlovskaya E.P., Vaskovsky V.E. Comparative study of proteinases of marine invertebrates.- Compar. Biochem. and Physiol., 1970, v.23, N1, p.134-142.

370. Magee W.L., Gallai-Hatchard J., Thompson R.H.S. The purification and properties of phospholipase A from human pancreas.» Biochem. J., 1962, v.83, N1, p.17-27.

371. Van den Bosch H. Phospholipases.- In : Phospholipids. Amsterdam etc.: Elsevier Biomed. Press, 1982, p.313-357.

372. Slotboom A.J., Verheij H.M., De Haas G.H. On the mechanism of phospholipase A£.- In : Phospholipids. Amsterdam etc.: Elsevier Biomed. Press, 1982, p.359-434.

373. Elovson J. Conversions of palmitic and stearic acid in the intact rat.- Biochim. et biophys. acta, 1965, v.106, N2, p.291-303.

374. Pugh E.L., Kates M. A simplified procedure for synthesis of acyl-labeled lecithins.- J. Lipid Res., 1975, v.16,di-OcJ;1. N5, p.392-394.

375. Wbite D.A., Pounder D.J., Hawthorn J.N. Phospholipase A1 activity of guinea pig pancreas.- Biochim. et biophys. acta, 1971, v.242, N1, p.99-107.

376. De Wolf M., Lagrou A., Hilderson H.J., Dierick W. Phospholi-pases A.j and in bovine thyroid.- Biochim. et biophys. acta, 1976, v.424, N2, p.183-194.

377. Van den Bosch H., Postema N.M., De Haas G.H., Van Deenen L.L.M. On the positional specificity of phospholipase A from pancreas.- Biochim. et biophys. acta, 1965, v. 98, N3, p.657 -659.

378. De Haas G.H., Sarda L., Roger J. Positional specific hydrolysis of phospholipids by pancreatic lipase .- Biochim. et biophys. acta, 1965, v.106, N3, p.638-640.

379. Евтушенко 3.C., Лукьянова O.H. Способ получения фосфолипазы Ар- А.с. II05502 (СССР). Заявл. 08.09.82.

380. Yurkowski М., Brockerhoff Н. Lysolecithinase of cod muscle.

381. J. Pish Res. Board Can., 1965, v.22, N3, p.643-652.

382. Cohen H., Hamosh M., Atia R., Shapiro B. Lysolecithinase in fish muscle.- J. Pood Sci., 1967, v.32, N2, p.179-181.

383. Marples E.A., Thompson R.H.S. The distribution of phospholi-pase B in mammalian tissues.- Biochem. J., 1960, v.74, N1, p.123-127.

384. Van den Bosch H., Aarsman A.J., De Jong J.G.N., Van Deenen

385. L.M. Studies on lysophospholipases. I. Purification andsome properties of lysophospholipase from beef pancreas.

386. Biochim et biophys. acta, 1973, v.296, N1, p.94-104.

387. Kawasaki N., Saito K. Purification and some properties of lysophospholipase from Penicillium notatum.- Biochim. et biophys. acta, 1973, v.296, N2, p.426-430.

388. Galliard T. Degradation of acyl lipids : hydrolytic and oxidative enzymes.- In : The biochemistry of plants. New York etc.: Academic Press, 1980, p.85-116.

389. Antia N.J., Bilinski E., Lau Y.C. Identification and characterization of phospholipase D in a unicellular red alga

390. Phorphyridium cruentum).- Can. J. Biochem., 1970, v.48, N6, p.643-648.

391. Allen W.V. Lipid transport in the dungeness crab, Cancer magist er Dana.- Compar. Biochem. and Physiol., 1972, V.43B, N1, p.193-207.

392. Parkas T., Nevenzel J.C., Benson A.A. Lipid labeling with -*2P-orthophosphate and 1^C-acetate in marine Copepods.1.pids, 1973, v.8, N12, p.728-731.

393. Kluytmans J. H. P. M., Zandee D.I. Lipid metabolism in thenorthern pike (Esox lucius L.)-3. In vivo incorporation of141. чЗ-acetate in the lipids.- Compar. Biochem. and Physiol.,1974, v.48B, N4, p.641-649.

394. Marsden J.R., Jost J. The radiotracer labelling of the phospholipids of the brain of Nereis virens (Polychaeta) in very young and older animals.- Can. J. Zool., 1975, v.53, N3,p.278-284.

395. Phleger C.P. Lipid synthesis by Antimora rostrata, an abyssal codling from the Kona coast.- Compar. Biochem. and Physiol.,1975, V.52B, N1, p.97-99.

396. Allen W.V. Interorgan transport of lipids in the blood of the gumboot chiton Cryptochiton stelleri (Middendorff).-Compar. Biochem. and Physiol., 1977, v.57A, N1, p.41-46.

397. Patrois J., Ceccaldi H.J., Ando Т., Kanazawa A., Teshima S. Variation in lipid synthesis from acetate during the molting cycle of prawn.- Bull. Jap. Soc. Sci. Pish., 1978, v.44, N2, p.139-141.

398. Blanquet R.S., Nevenzel J.C., Benson A.A. Acetate incorporation into the lipids of the anemone Anthopleura elegantissi-ma and its associated zooxanthellae.- Mar. Biol., 1979, v.54, N2, p.185-194.

399. Meyer H., Provasoli L., Meyer P. Lipid biosynthesis in the marine flatworm Convoluta roscoffensis and its algal sym-biont Platymonas convoluta.- Biochim. et biophys. acta, 1979, v.573, N3, p.464-480.

400. Mohri H. Utilization of С -labeled acetate and glycerol for lipid synthesis during the early development of sea urchin embryos.- Biol. Bull., 1964, v.126, N3, p.440-455.

401. Schmell E., Lennarz W.J. Phospholipid metabolism in eggs and embryos of the sea urchin Arbacia punctulata.- Biochemistry, 1974, v.13, N20, p.4114-4121.

402. Hagstrom B.E., Holman R.T. The effect of free fatty acids upon the fertilization of the eggs of the sea urchin.- Protoplasma, 1965, v.60, N2/3, p.211-217.

403. Trequer P., Le Corre P., Courtop P. A method for determination of the total dissolved free fatty acid content of sea water.- J. Mar. Biol. Assoc. U.K., 1972, v.52, N2, p.1045-1055.

404. Jeffry L.M. Lipids in sea water.- J. Amer. Oil Chem. Soc., 1966, v.43, Mt p.211-214.

405. Kennedy E.P. Biosynthesis of complex lipids.- Ped. Proc., 1961, v.20, p.934-940.584« Lands W.E.M. Metabolism of glycerolipids. II. The enzymatic acylation of lysolecithin.- J. Biol. Chem., 1960, v.235, N8, p.2233-2237.

406. Kennedy E.P., Weiss S.B. The function of cytidine coenzymes in the biosynthesis of phospholipids.- J. Biol. Chem., 1956,v.222, N1, p.193-214.

407. Ewing R.D. Cholinephosphotransferase activity during early development of the sea urchin, Arbacia punctulata.- Develop. Biol., 1973, v.31, N2, p.234-241.

408. Weiss S.B., Smith S.W., Kennedy E.P. The enzymatic formation of lecithin from cytidine diphosphate choline and D-1,2,-di-glyceride.- J. Biol. Chem., 1958, v.231, N1, p.40-44»

409. Kanoh H., Ohno K. The role of 1,2-diacylglycerol:CDP-choline (ethanolamine) choline (ethanolamine) phosphotransferase in forming phospholipid species in rat liver.- In : Lipids. New York: Raven Press, 1976, v.1, p.39-48.

410. Sinclair A.J. The incorporation of ethanolamine and methionine into sphingomyelin in Ehrlich ascites tumor cells.- Can. J. Biochem., 1971, v.49, N6, p.700-708.

411. Michell R.H. Inositol phospholipids and cell-surface receptor function.- Biochim. et biophys. acta, 1975, v.415, N1, p.81-147«595» Hawthorne J.N. Inositol phospholipids.- In : Phospholipids. Amsterdam etc.: Elsevier Biomed. Press, 1982, p.263-278.

412. Ballas S.K., Burka E.R. Pathways of de novo phospholipid synthesis in reticulocytes.- Biochim. et biophys. acta, 1974, v.337, N2, p.239-247.

413. Wuthier R.E., Winus P.A., Giancola M.S., Dragic S.S. In vitro biosynthesis of phospholipids by chondrocytes and matrix vesicles of epiphyseal cartilage.- Biochemistry, 1978, v.17, N8, p.1431-1436.

414. Batenburg G.G., longmore W.G., Van Golde L.M.G. The synthesis of phosphatidylcholine by adult rat lung alveolar type II epithelial cells in primary culture.- Biochim. et biophys. acta, 1978, v. 529, p.160-170.

415. Kinsella J.E. Preferential labeling of phosphatidylcholine during phospholipid synthesis by bovine mammary tissue.-Lipids, 1973, v.8, N7, p.393-400.

416. Kanazawa J., Ueta N., Yamakawa T. The incorporation of labelled acetate into cerebroside and other lipids of the developing mouse brain.- J. Neurochem., 1976, v.19, N6, p.1483-1494.

417. Shaw N. Lipid composition as a guid to classification of bacteria.- Advances Appl. Microbio., 1974, v.17, p.63-109»

418. Rooney S.A., Canavan P.M., Motoyama E.K. The identification of phosphatidylglycerol in the rat, rabbit, monkey, and human lung.- Biochim. et biophys. acta, 1974, v.360, N1, p.56-67.

419. Preinkel N., Elyounsi C., Dawson R.M.C. Inter-relations between the phospholipids of rat pancreatic islets during glucose stimulation and their response to medium inositol and tetracaine.- Eur. J. Biochem., 1975, v.59, N1, p.245-252.

420. Glisin V.R., Glisin M.V. Ribonucleic acid metabolism following fertilization in sea urchin eggs.- Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A., 1964, v.52, N6, p.1548-1553«

421. Kabara J.J., Vrable R., Lie Ken Jie M. Antimicrobial lipids: natural and synthetic fatty acids and monoglycerides.- Lipids, 1977, v.12, N9, p.753-759«

422. Manahan D.T., Davis J.P., Stephens G.C. Bacteria-free sea urchin larvae : selective uptake of neutral amino acid from seawater.- Science, 1983, v.220, N4593, p.204-206.