Бесплатный автореферат и диссертация по биологии на тему

Полыни Бурятии

ВАК РФ 03.00.16, Экология

Автореферат диссертации по теме "Полыни Бурятии"

На правах рукописи

ЖИГЖИТЖАПОВА СВЕТЛАНА ВАСИЛЬЕВНА

ПОЛЫНИ БУРЯТИИ: АНАЛИЗ ВИДОВОГО РАЗНООБРАЗИЯ И СОСТАВ ЭФИРНЫХ МАСЕЛ В ЗАВИСИМОСТИ ОТ ЭКОЛОГИЧЕСКИХ ФАКТОРОВ

03.00.16 - экология 03.00.05 - ботаника

Автореферат диссертации на соискание ученой степени кандидата биологических наук

Улан-Удэ, 2004

Работа выполнена в Бурятском государственном университете

Научные руководители:

доктор биологических наук, профессор Бимба-Цырен Батомункуевич Намзалов доктор химических наук, профессор Николай Васильевич Бодоев

Официальные оппоненты: доктор биологических наук, профессор

Татьяна Петровна Анцупова кандидат биологических наук, старший научный сотрудник Дарима Дондоковна Бархутова

Ведущая организация: Читинский институт природных ресурсов СО РАН

Зашита диссертации состоится « (У ».ЦЦИкА- 2004г. в ^

04

часов

на. заседании диссертационного совета Д.212.022.03 в Бурятском государственном университете по адресу: 670000, г. Улан-Удэ, ул. Смолина, 24а, азд ¡ИЛМЩ^иЩ- - jo+L-

Факс: (3012) 21-65-88 " E-mail: univer@bsu.ru

С диссертацией можно ознакомиться в библиотеке Бурятского государственного университета: 670000, г.Улан-Удэ, ул. Смолина, 24а

Автореферат разослан «

2004 г.

Ученый секретарь

диссертационного совета, ^у^}.

к.б.н., доцент ОЧ.^-^у . Э.Н. Елаев

200-М 27373

3

Введение

Актуальность темы исследования. Регион Байкальской Сибири, в который входит Бурятия, составляет сложный фитогеографический узел на пересечении экосистем Северной и Центральной Азии. Уникальность биоты связана, со спецификой регионального положения озера Байкал на Евроазиатском материке и со сложной орографией территории (Бурятия..., 1998). В соответствии с природными особенностями разнообразен растительный мир Бурятии, здесь отмечаются как широко распространенные виды, так виды с очень ограниченным ареалом. Байкальская Сибирь укладывается в границы Ангарского флористического центра и составляет один из локусов наибольшего разнообразия полыней (Artemisia L) Евразии. Родовой комплекс полыни представлен в Бурятии 46 видами (Намзалов, 2001), многие из них имеют обширный ареал и формируют значительную фитомассу, что определяет перспективы их практического использования. Ряд из них издавна используются в народной медицине при заболеваниях желудочно-кишечного тракта. Физиологическая активность полыней обусловлена разнообразием содержащихся в них биологически активных соединений. Установлено, что они обладают антимикробной, противовоспалительной и анфунгальной активностью. Исследование химического состава эфирных масел в зависимости от экологических факторов раскрывает особенности аллелопатических явлений в фитоценозах и имеет важное практическое значение.

Цель и задачи исследования. Целью работы является анализ видового разнообразия полыней и изучение влияния экологических факторов на накопление, содержание и состав эфирного масла представителей рода Artemisia L, произрастающих в природно-климатических условиях Бурятии.

Для выполнения цели работы необходимо решение следующих взаимосвязанных задач:

1. Анализ фитоценотических и ботанико-географических данных (ареала распространения, экологических особенностей) для выбора объектов -видов полыней, богатых эфирными маслами и имеющих достаточные

2. Определение количественного и качественного состава эфирных масел полыней в зависимости от экстремальности погодных условий и стадии фенологического развития растения, а также особенности аккумуляции их в различных органах растения;

3. Установление зависимости биологической активности эфирных масел от их химического состава;

4. Оценка запасов Artemisia frígida Willd, Artemisia sieversiana Willd. и Artemisia subviscosaTurch. Ex Bess, в исследованных популяциях.

Научная новизна. В работе приведена наиболее полная в границах Бурятии таксономическая сводка разнообразия видов рода Artemisia L, дифференцирующаяся на три подрода Artemisia, Dracunculus и Seriphidium. Впервые дан анализ экологического и биоморфологического его состава на подродовом уровне, при этом выявилась специфика соотношения элементов в

запасы;

РОС ИЛи.Г-НЛЛЬНАЯ БИБЛИОТЕКА

подроде Dracuncidus, в котором характерно отсутствие полукустарничковых форм и видов мезофитной экологии.

Данная работа является первым систематическим исследованием особенностей химического состава эфирных масел растений Бурятии в зависимости от экологических факторов. В эфирном масле полыни холодной с наиболее экстремальными условиями идентифицировано ряд новых для этого вида соединений (Р-селинен, п-мент-2-ен-1-ол, цис-, транс-пиперитол, миртенол, эйкарвон, пинокарвон), что является адаптивной реакцией на климатический стресс. Впервые выделено и исследовано эфирное масло криофитного эндемичного вида Северного Прибайкалья Artemisia subviscosa Turcz, из которого выделено хроматографическими методами незвестное для Artemisia L соединение и с помощью методов ЯМР 'Н, 13С, УФ-, масс-спектроскопии было установлено, что оно является ацифилловой кислотой.

Практическая значимость. Полученные данные существенно расширяют и дополняют сведения по химическому составу и экологическим особенностям произрастания» растений Бурятии, позволяют расширить сырьевую базу эфирномасличных растений за счет видов рода Artemisia L, произрастающей на территории Бурятии. Рассмотрены возможности использования исследованных видов полыней в качестве эфирномасличного сырья, оценена их ресурсная база. Материалы работы нашли применение в преподавании курса химия природных соединений на химическом факультете Бурятского государственного университета. Полученные результаты представляют интерес для преподавания курсов экологии растений.

Изложенные в диссертации результаты получены в ходе выполнения работ согласно планам НИР кафедры органической химии Бурятского государственного университета по теме «Исследование липидов животного и растительного происхождения Байкальского региона»; ФЦП «Интеграция» проекты «Экспедиционные и полевые исследования растений, используемых в традиционной медицинской системе», «Использование современных технологий для получения новых высокоэффективных лекарственных средств».

Апробация работы и публикации. Материалы диссертационной работы представлялись на международных конференциях и симпозиумах: «Геохимия ландшафтов, палеоэкология человека и этногенез» (Улан-Удэ, 1999), «Catalytic and Thermochemical Conversions of Natural Organic Polymers: Fourth international symposium» (Krasnoyarsk, 2000), «The second international conference on chemical investigation and utilization of natural resours» (Mongolia,2003), «Студент и научно-технический прогресс» (Новосибирск, 2000)., «От фундаментальной науки — к новым технологиям. Химия и биотехнология БАВ, пищевых продуктов и добавок. Экологически безопасные технологии» (Тверь, 2002), «Экология Южной Сибири и сопредельных территорий» (Абакан, 2002), Всероссийской научно-практической конференции «Экологическая безопасность, сохранение окружающей среды и устойчивое развитие регионов Сибири и Забайкалья» (Улан-Удэ, 2002), Всероссийских научных чтениях с международным участием, посвященные 70-летию со дня рождения члена-корресподента АН СССР М.В. Мохосоева (Улан-Удэ, 2002), школе-семинаре

молодых ученых «Проблемы устойчивого развития региона» ( Улан-Удэ, 1999), региональных конференциях «Наука и преподавание дисциплин естественного цикла в образовательных учреждениях». (Улан-Удэ, 2001), «Структура и функционирование экосистем Байкальской Сибири» (Улан-Удэ, 2002): на научно-практических конференциях преподавателей, сотрудников и аспирантов БГУ, БГСХА, ВСТГУ (2000, 2001, 2003). По материалам диссертации опубликовано 18 работ.

Структура и объем диссертации. Диссертация изложена на' № страницах машинописного текста, состоит из введения, четырех глав, выводов, списка литературы. Иллюстративный материал представлен IS таблицами и "Pf рисунками. Список литературы насчитывает наименований, из них -на иностранных языках.

Содержание работы

Во введении обоснована актуальность темы, сформулированы цель и задачи работы.

Глава 1. Экологическая роль эфирных масел (литературный обзор)

Проведен анализ данных по составу эфирных масел и методам их выделения. Подробно охарактеризовано влияние условий обитания на образование эфирных масел. Рассмотрены функции терпеноидов в растительном мире, вопросы взаимосвязи состава эфирных масел и их биологической активности, с биологическими ресурсами эфирномасличных растений. Сделан вывод о необходимости исследования эфирных, масел представителей рода Artemisia L. с целью их вовлечения в сферу практического использования.

Глава 2. Район, объекты и методы исследований

В главе приводится характеристика природно-климатических условий района исследований. Климат характеризуется резкой континентальностью, резкими колебаниями температур. Основное количество осадков выпадает в летние месяцы — в июле-августе выпадает до 80% годовой нормы.

Сбор растительного сырья проводили в течение сезонов вегетации 19982002 гг.

Эфирное масло полыни выделено методом перегонки с водяным паром (гидродистилляцией). Химический состав масла исследован методом хромато-масс-спектрометрии.

Определение запасов сырья проводили в конкретных зарослях методом учетных площадок (Борисова, Шретер, 1966; Методика..., 1986; Энциклопедический словарь..., 1999). Определение морфометрических параметров проводили на 50 случайно выбранных растениях. Площадь ценопопуляции рассчитывали путем приравнивания ее к конкретной геометрической фигуре.

Определение антимикробной активности проводили методом дисков. В качестве тест культур использовали штаммы: Staphylococcus aureus R-209 и Escherichia coli 7906. Статистическую обработку данных проводили с использованием пакета прикладных программ Excel 97.

Глава 3. Разнообразие, биоэкологические особенности и оценка запасов полыней Бурятии

Проведен анализ видового разнообразия полыней Бурятии. Во флоре Бурятии наиболее широко представлен подрод Artemisia (31 вид). Он делится на 3 секции: Artemisia (6 видов), Abrotanum (13 видов), Absinthium (12 видов). Они включают в себя травянистые ксерофитные и мезоксерофитные многолетники. Подрод Dracunculus представлен в Бурятии травянистыми многолетниками (всего 13 видов). Лишь Artemisia scoparia является одно-двулетней формой. В Бурятии два галофитных травянистых многолетника (Artemisia nitrosa и Artemisia schrenkiana) являются представителями подрода Seriphidium.

Большинство видов полыней бурятской флоры - мезоксерофиты, ксерофиты и галофиты. В подроде Artemisia и Dracunculus преобладают мезоксерофиты и ксерофиты. Псаммофиты представлены в подроде Dracunculus, галофиты - в подроде Artemisia и Seriphidium..

Объектами для наших исследований были выбраны два распространенных вида- Artemisia/rígida Willd., Artemisiasieversiana Willd,, a также эндемичный вид Art em is i a subviscosa Turcz. ex Bess.

Artemisiafrigida Willd. - петроксерофитный североамериканоевразийский вид, полукустарничек. Полынь холодная - экологически пластичный вид, способный к быстрому вегетативному размножению за счет развития стелющихся и быстро укореняющихся надземных побегов. Этот вид принимает участие в сложении растительности типов степей. М.Л. Рещиков (1961) выделяет формацию холоднополынных степей, как дигрессионный вариант настоящих степей.

Artemisia sieversiana Willd.— мезоксерофитное центрально-азиатское одно- или двулетнее травянистое растение. Полынь Сиверса является обычным растением залежей, постоянно встречается вдоль дорог, возле жилья и т.д.

Artemisia subviscosa Turcz.ex Bess, отмечена нами в в предгорьях южного макросклона Баргузинского хребта, а также на остепненной надпойменной террасе реки Баргузин; ранее клейковатополынные степи на территории Бурятии были отмечены и на западном макросклоне Икатского хребта, а также на северо-западном побережье Байкала (Сергиевская, 1951; Пешкова, 1972).

Плотность запасов сырья Artemisia frigida Willd. изменяется в зависимости от района произрастания от 23.0±1.3 (Иволгинская долина) до 37.4±4.0 г/м2 (Баргузинская долина), на 1 м2 встречается от 2.6±0.22 до 3.2±0.3 экземпляров соответственно. Величина возможной ежегодной заготовки сырья Artemisia frigida Willd колеблется от 1751.4 до 2331.4 кг в год в зависимости от района (табл. 1). Таким образом, на территории Бурятии имеются достаточные запасы Artemisiafrigida Willd.

Оценка запасов сырья Artemisia siversiana Willd. затруднена тем, что данный вид выступает в качестве сорного растения и встречается на залежах, вдоль дорог, на огородах, выгонах. Этим и можно объяснить как колебания численности растений полыни Сиверса на 1 м2 от 3.5 ±0.2 (Баргузинская

долина) до 30.2 ±0.7 (Удинская долина) экземпляров, так и урожайности от 111.0±5.б до 690.0± 11.8 г/м2.

Следует отметить, что несмотря на большую урожайность Artemisia subviscosa Turcz. ex Bess. 500.0 ±23.6 г/м2 практически весь запас растений данного вида (541728.0 кг) сосредоточен на небольшой территории.

Следовательно, нет практической возможности наладить оборот зарослей для заготовок, то реальные цифры заготовок должны быть существенно ниже. Принимая во внимание то, что данный участок находится в зоне повышенного антропогенного влияния необходимо разработать ряд мероприятий по охране данного вида полыни, как и введение его в культуру.

Таблица 1

Урожайность (плотность запасов) исследованных видов растений.

Вид растения Район исследования Число растений на I м Плотность запасов, г/мг Cv (_ Л О 5 rf с, 2 zs о ё g § БЗ, кг Í U rí О ВЕЗ, кг

Artemisia frígida Willd. Иволгинская долина 2.6±0.2 23.0±1.3 80.0 20480.0 16320,0 2331,4

Удинская долина 2.9±0.2 28.0±3.2 70.5 24252.0 15228,0 2175,4

Баргузинская долина - 3.2±0.3 37.4±4.0 41.7 18931.8 12259,8 1751,4

Artemisia subviscosa Turcz. ex Баргузинская долина 5.4 ±0.1 500.0 ±23.6 990.0 541728.0 448272.0 640388.6-

Artemisia siversiana Willd Иволгинская долина 24.2±1.1 650.0±28.6 1.2 8486.4 7113.6 1016.2

Удинская долина 30.2±0.6 690.0±11.8 1.3 9276.8 8663.2 1237.6

Баргузинская долина 3.5±0.2 111.0±5.7 2.0 2448.0 1992.0 284.6

Примечание: БЗ - биологический запас; ЭЗ- эксплуатационный запас; ВЕЗ - возможная ежегодная заготовка.

Глава 4. Влияние экологических факторов на накопление и химический состав эфирных масел полыней Бурятии

Изменение количественного и качественного состава эфирных масел полыней в зависимости от экстремальности погодных условий С целью количественной оценки погодных условий в разные годы нами был вычислен гидротермический коэффициент экстремальности (кэкстр; Журавская и др., 1998; Филиппова, 2003). Коэффициент экстремальности представляет собой отношение средней температуры (1 °С) месяцев вегетации

до сбора (май-август) к среднему количеству осадков выпавших в эти месяцы (мм): кЭ11(:11, = I °С/мм.

ЭКСТр

Сравнение динамики компонентов эфирного масла Artemisiafrigida "ММ. в течение трех лет подряд при сборе сырья в одно и тоже время в одной и той же ценопопуляции показывает, что увеличение коэффициента экстремальности ведет к увеличению выхода эфирного масла (табл. 2).

Таблица 2

Средняя температура, среднее количество выпавших осадков за май-август, коэффициент

Год сбора экстрема ттьнос Выход эфирного масла в"расчете на воздушно-сухое сырье, % и и выход эфирного Средняя температура с мая по август, ляс ля Arte.mi.sia тгп Среднее количество выпавших осадков с мая по август, мм ша \*у1ип Гидротермический коэффициент экстремальности, ^ИсСТр

1998 0.10 17.6 59.20 0.30

1999 0.17 16.2 48.25 0.34

2000 0.18 172 41 50 0.41

Качественный состав основных составляющих эфирного масла полыни холодной остается постоянным и представлен кислородсодержащими монотерпенами - камфорой, борнеолом, 1,8-цинеолом, терпинеолом-4 и борн ил ацетатом. Погодные условия отражаются на количественном содержании компонентов.. Имеются ряд соединений, которые появляются или исчезают в разные годы (борнилпропионат, карвон, транс-карвеол, а -бисаболен и др.) (табл. 3).

Таблица 3

Состав эфирного масла Artemisiafrigida Ж1М. из одной и той же популяции в разные годы

сбора сырья (фаза цветения)

Компоненты Содержание компонентов в % от цельного масла

1998 1999 2000

1 2 3 4

0-мириен 0.73 0 30

линалоол 0.95 0 76

Эйкарвон 0.35

а-пинен 0 25 0 11

пинокарвон 0 47 0 30 0.20

миртенол 0.23 0.30 0.32

камфора 32.80 24 20 20.17

изоборнеол 0.27

борнеол 15.27 12.90 15 00

борнилформиат 0 33

борнилацетат - 4 26 409 3.36

борнилпропионат 0.17

камфен 0.65 041 0 24

транс-сабиненгидрат 0 37 2.18 0 13

цис- сабиненгидрат 0.46 1.92 1.92

а -терпинен 0.91 0 85 0.38

V - терпинен 1.25 1.64 0 92

цис-пиперитол 0.32 0 24 0.29

На основе литературных источников (Пигулевский, 1949;П. де Майо, 1963; Танасиенко, 1985; Wagschal et al., 1991; Семенов, 2000) можно предположить следующие биогенетические связи составляющих эфирного масла полыни холодной:

Р>икрцен _ Эйкарвон

, камфен

0 борннлформмат

Геранилпмрофосфат "" / - Сор кип ацетат

ч,*лннмооп ' ■ > Тим ***т**амл —* борнеол »борнютпропнонат

«шоборнеол ' камфора

цис-, т ране-сабин ем гкярат » гшкокарвон

а-пжен'

миртенол

^^ а ß-Онсабален -*■

Фарммлтрофоефаг —» нералнднллнрофосфат

а •копаем

трамс-нераплдол

тип кабшщма

((]-кыии«н, у-муро я«н)

а -гтайен

- тип iеркизкрама (i ер м «хрен Д )

р>злеим

бнх росло герм акрем спагулеиол

" гумулен карнофнплен кврнофнллем- оксид

ß-селинеи

В эфирном масле полыни холодной среди монотерпеноидов превалирует накопление соединений структурного типа камфана - (камфора, изоборнеол, борнеол и его эфиры), среди сесквитерпеноидов - соединений линии бициклогермакрана (бициклогермакрен, спатуленол) и линии гумулана (гумулен, кариофиллен и его оксид).

Накопление монотерпеновых и сесквитерпеновых составляющих масла имеет противоположное направление. По мере усиления экстремальности погодных условий содержание первых уменьшается, одновременно растет доля вторых (рис. 1). Среди сесквитерпеноидов увеличивается доля соединений биосинтетической линии гумулана и становится сравнимой с таковыми линии бициклогермакрана.

При возрастании кэкстр до 0.41 продолжается дальнейший рост доли веществ линии бициклогермакрана Причем наблюдается значительное снижение содержания монотерпеноидов, а количество сесквитерпеноидов остается практически на том же уровне. Что в сочетании с небольшим изменением выхода эфирного масла может свидетельствовать об усилении испарения эфирного масла.

Таким образом, уровень соединений типа камфана при повышении экстремальности погодных условий снижается, тогда как линии бициклогермакрана увеличивается. —монотерпеноиды — сесквитерпеноиды—Л— тип камфана

коэффициент экстремальности

коэффициент экстремапьноат -

• тния би1*«логермакрана —°— гиния гумулана

Рис. 1. Содержание терпеноидов эфирного масла Artemisia frígida Willd. в зависимости от коэффициента экстремальности

Данные таблицы 4 позволяют сравнить выход эфирного масла полыни клейковатой Artemisia subviscosa Turcz.ex Bess при сборе сырья в одно и тоже время в одной и той же популяции в течение 4 лет. С 1999 по 2001 год коэффициент экстремальности имеет одно и тоже значение, выход масла практически не меняется, увеличение же коэффициента экстремальности до 1.04 ведет к увеличению выхода эфирного масла эфирного масла примерно в 2 раза.

Таблица 4

Средняя температура, среднее количество выпавших осадков за май-август, коэффициент экстремальности и выход эфирного масла Artemisia subviscosa Turcz.ex Bess.

Год Выход эфирного Средняя Среднее Гидротерм ический

сбора масла в расчете на температура количество коэффициент

воздушно-сухое с мая по август, выпавших экстремальности,

сырье, % t°C осадков с мая по август, мм ^ЭКСТр

1999 0.07 15.4 60.25 0.26

2000 0.07 16.2 61.25 0.26

2001 0.09 16.5 63.00 0.26

2002 0.13 15.3 14.75 1.04 •

Основными компонентами эфирного масла Artemisia subviscosa Turcz.ex Bess. вне зависимости от метеорологических условий являются сесквитерпеновые углеводороды - кариофиллен, гермакрен Д, (5-селинен (табл. 5). Сантолинатриен встречается среди основных компонентов в годы со значением коэффициента экстремальности равным 0.26.

Таблица 5

Состав эфирного масла Artemisia subviscosa Turcz.ex Bess, в разные годы сбора сырья

Компоненты Содержание компонентов в % от цельного масла

1999 2000 2001 2002

1 2 3 4 5

сантолинатриен 4.70 17.54 6.33 1.23

лавандулол 0.53 1.18 0.52 0.16

лавандулил-н-бутират 0.07

Р-мирцен 0.22 0 86 0.15 0.05

линалоол 0.31 0.48 0.15 0.17

а-терпинсн < 0.05 0.12 0 02 0 01

1,8-цинеол 1.47 1.87 0.74 0.33

■у-терпинен 0.05 0.18 0.04 0.02

терпинеол-4 0.67 0.33 0.17 0.12

а -терпинеол 0.31 0.28 0.12 0.07

а-пинен 0.05 0.02 0.02

сабинен 0 04 0.09 0.01

Р-фарнезен 0.16 0.09

неролидол 0.04 0.14

цис-сьбисаболен 0.11

р-бисаболен 0.72 0.71 0.32 0.29

гермакрен Д 7.22 5.59 6.97 3.05

7-кадинен 0.74 1.00 0.72

d-кадинен 1.69 2.25 2.40 2.59-

кадина-1,4-диен 0.26 0.1! 0.11

а-кадинен 0.19 0.12 0.09

■у-муролен 1.45 1.67 1.75 1.13

а-муралол 0.17 0.21

а-калакорен 0 16 0.13 0.12 0 07

а-эланген 0.09 0.16 0.12 0 07

а-калакорен 1.12 1.25 0.39 0.88

р-селинен 8.34 7.02 6 85 6.61

__Продолжение табл.5

1 2 3 4 5

у- селинен 1.89

й-элемен 4.13 1.15 0.16 0.46

р-элемен 3.82 2.24 0.51 1.46

р-кубубен • 0 37 0.55 0.07

а-кубубен 021 0.40 0.40 0.21

р-бурбонен 084 0.17 0.34 0.34

(1-гвайен 1.71 1.96

а-гвайен 0.45 0.29

а-бульнезен■ 1.67 1.14 1.33

аллоаромадендрон 1.05 0.86- 0.34 0.88

аромадендрон 0 07 0.11 0.27

спатуленол 1.24 0.86 0.89 1.72

ацифилловый спирт 1.43 0.15 0.20 0.27

ацифилловая кислота 3.39 0.03 1.58

ацифиллен 1.93 1.98

гумулен 1.33 1.15 0.76 0.51

гумулен-6,7-эпоксид 0.22 0.11

кариофиллен 17.53 14.67 10.70 19.10

кариофиллен- а-оксид - 6.14 1.84 3.77 3.66

метиловый эфир эвгенола 0.20 0.50 0.18 009

метиловый эфир тимола 0.10 0.32 0.09 0.04

л-цимол 0.08 0 08 0.03 0.01

изобутилизобутирагг 0.06 031 0.04 0 03

2-метил-2-метилбутират 0.17 0.41 0.03

цис-2- гексенилизобутират 0.09 0.08

цис-3- гексенилизобутирггг 0.11 0.18 0.01 0.06

диметилгексагидро-нафтален 0.19 0.05

3-гексенол 0.14 0.16 0.01

Большую часть эфирного масла полыни клейковатой составляют сесквитерпеноиды, среди которых наибольшем количестве накапливаются соединения биогенетической линии гумулана (гумулен, кариофиллен и их производные). Наибольшим разнообразием соединения гермакранового биогенетического семейства, среди которых выделяется линия, берущая начало от бициклогермакранового остова (аромадендрон, аллоаромадендрон,. спатуленол). Среди монотерпеноидов доминирует сантолинатриен.

Можно предположить следующие биогенетические связи терпеноидов Artemisia subviscosa Turcz.ex Bess:

[>•14 Ирц« И

/

д>шетв1ядилп11рвф|к<фат —* гсраюмпирофосфат —• яиюяоол—••

/ \ (|(пояматри«н пмндулоя

лаванзулил-н-бутират нерапнлилпнрофосфвт

Тяя млмяшмш

а -тврпиниг" |ерго*кол-4 1,$-иине»л ^

а »Tcprsmcoa

фарне»<яп>фофосфат —• р-фарнсэси

гумулеч

/ ! г уму лен-<5,7->пок«1Д

Р-бурбонсн N а-.Р-бисабожи-»a-копаен

J j Р у- «елиисм

тип герхшхрана ■■■ ■ тип кадилшт --* в-»дакг<н (тсрмакрсн Д) (a-, 7-, ¿•кадин«н^ч"«т«лакорен

«арнофиллсн /

| d-, р-эле мен кариофнляен* а<ок«мд

Тип гмшакя (Opjd-гвайеи; N

а-оупьискн) р.^убуб««

каднна-1,4-диен; у-муролен; а-мур»лоя)

шифклден

бмК(1«гсри|крсн

•иифиляовый спирт

аиифнааоваа кислота

•ромадвцярон спатулсноа ^'^штоаромаясклрон

Несмотря на одинаковые значения экстремальности погодных условий, количественное содержание компонентов масла отличается в разные годы. Иными словами, состав эфирного масла определяется изменениями как температуры воздуха, так количества осадков, тогда как накопление масла -соотношением обоих факторов (коэффициентом экстремальности). Но прямой зависимости между значениями указанных факторов и содержанием терпеноидов не наблюдается (рис: 2).

Рис.2. Содержание терпеноидов эфирного масла Artemisia subvtscosa Turcz.ex Bess, в зависимости от средней температуры (а) и осадков (б) периода вегетации

По группам соединений (биосинтетическим линиям) можно проследить связь между содержанием в масле соединений; берущих начало от бициклогермакрена и средней температурой воздуха, количеством осадков в период вегетации - чем ниже температура воздуха и меньше количество

выпавших осадков, тем больше их содержание. Недостаток влаги ведет к накоплению соединений линии бициклогермакрана (рис.3).

а б

Рис. 3. Содержание терпеноидов линии бициклогермакрана эфирного масла Artemisia subviscosa Turcz e\ Bess в зависимости от от средней температуры (а) и осадков (б) периода вегетации

Таким образом, и для Artemisiafrigida Willd. и для Artemisia subviscosa Turcz.ex Bess характерно увеличение выхода эфирного масла по мере роста экстремальности погодных условий. При изменении метеорологических условий основные направления биосинтеза соединений остается неизменным, хотя и происходит их усиление или ослабление. Накопление соединений линии бициклогермакрана связано с недостаточным увлажнением.

Изменение качественного и количественного состава эфирных масел полыней в зависимости от фенологической фазы развития растении

Наибольший выход эфирного масла из растений Artemisia frigida Willd. наблюдается в фазу цветения, начала, плодоношения (Березовская, 1978; Телетьев, 1991)

Сравнение состава эфирного масла полыни холодной, полученного в разные фазы развития растения из надземной части, показывает, что компонентный состав масла значительно меняется (табл. 6). В фазу плодоношения почти втрое увеличивается содержание борнеола, в то же время во столько же раз уменьшается содержание камфоры. При переходе растения в фазу плодоношения значительно снижается доля 1,8-цинеола, уменьшается доля терпинеола-4, борнилацетата, гермакрена Д, спатуленола. Количество же остальных компонентов либо практически не изменяется (кариофиллен), либо изменяется незначительно (транс-сабиненгидрат, В-селинен и др.).

Здесь следует учитывать, что при получении, эфирного масла из надземной части. растения в фазу плодоношения, нами не использовались плоды - семянки, которые аккумулируют в себе большую часть масла (выход

эфирного масла- 2.97%). Поэтому мы и видим, те кардинальные различия в составе эфирного масла из надземной части растения на разных фазах развития.

Таблица 6

Состав эфирного масла Artemisia frizida Willd в разные фазы развития (Иволгинская долина)

Компоненты Содержание компонентов в % от цельного масла

цветение атодоношение

выход эфирного масла 0.17 0.22

1,8-цинеол 19.36 +

у-терпинен 1.64 -

транс-сабиненгидрат 2.18 1 08

цис-сабиненгидрат 1.92 1.85

камфора 24.20 800

транс-вербенод + 1.03

борнеол 12.90 38 82

терпинеол-4 7.98 11 41

а-терпинеол 2.20 2.89

борнилацетат 4.09 7.59

кариофиллен 1.90 1 92

Р-селинен - 2.04

гермакрен Д 3.10 5.75

биииклогермакрен 1.15 1.97

спатчуленол -ь- 3.83

кариофиллен-оксид + 2.06

*В таблицу включены компоненты, содержание которых больше 1%; знак «-» означает, что такой компонент отсутствует в эфирном масле,

знак «+» означает, что такой компонент присутствует в эфирном масле в количестве меньше 1%

Различия в наборе компонентов и содержании их в масле в разные фазы развития растения могут быть объяснены за счет образования новых функциональных органов, в клетках которых синтезируются дополнительный набор веществ (Королюк и др., 2002). Действительно, состав эфирных масел выделенных из одних и тех же частей растения, но на разных фазах развития различается в малой степени. Следовательно, состав эфирного масла при переходе растения в фазу плодоношения изменяется за счет образования нового «органа» - плода (табл. 7).

Таблица 7

Состав эфирного масла Artemisiafngida Ж1М. из различных частей растения

(Иволгинская долина)

Компоненты Содержание компонентов в % от цельного масла

фаза цветения фаза плодоношения

соцветия листья соцветия листья семянки

1 2 3 4 5 6

трициклен 0.07

а-пинен 0 56 0.79 0 32 0 38 0 77

Р -пинен 0 33 0 46 021 0 23 0 38

а -терпинен 0 86 081 0 58 091 0 73

камфен 1.19 1 52 1 03 1 00 1.44

терпинолен 0 42 0 23 0.34 031 0 28

•____Продолжение табл.7

1 1 3 4 5 6

пинокарвон 0.32 0.53 0 35 0.55 0 24

Р -мирцен 2.59 0.21 1.13

лимонен 0.70 0.05

л-иимол 1.07 1.10 1.06 1 11 0.63

1,8-цинеол 16 74 26 41 16.01 18.51 25.11

у- тергшнен 1.65 1.55 1.30 1.81 1.33

транс-сабиненгидрат 0.56 3.07 1.09 2.77 1.44

цис-сабиненгидрат 0.55 1.25 0.84 1.22 1.08

линапоол 2.43 0.67 1.84 0.55 0.88

и-мент-2-ен-1-ол 0.38 0.33 0.63 1.09 0.43

а -камфоленовый -альдегид 0.12 1.44 1.39

камфора 28.88 32.38 33.78 38 68 22.58

борнеол 15.96 935 1661 9.33 22.46

терпинеол-4 6.38 5.30 6.05 6.61 4.79

а -терпинеол 1.64 1.45 1.26 0 93 1.81

борнилацетат 4.83 2.72 4.77 3.11 3 57

а-копаен 0.12 0.27 0 20 0.22

Р-бурбонен 0.12 0.17 0.13

Р -элемен 0.58 0.15 0.10

кариофиллен 0.38 0 62 0 89 1 26 0.36

гумулен 0.11 0.11

атлоаромаденлрон

р-селинен 0.67 1.18

гермакрен Д 2.67 3 06 1.81 2.93 0 48

биииклогермакрен 0 84 1.49 0.64 0.72

Р-бисаболен 0 27

d-кадинен 0 15 0.23

спатчуленол 0.77 0.92 0.76

кариофиллен-оксид 0.53 0 40 0.77 0.44 0.56

а-бисаболол 0.33

миртеналь 0.50 0.42

Содержание эфирного масла из растений Artemisia subviscosa Turcz.ex Bess также изменяется по фенофазам. Наибольшее его количество выделено в фазу цветения, наименьшее в фазу плодоношения (рис. 3).

Рис. 4. Содержание эфирного масла Artemisia subviscosa Turcz.ex Bess, в различные фазы развития растения а-фаза бутонизации;6-фаза цветения; в-фазаплодоношения

При переходе полыни клейковатой из фазы бутонизации в фазу цветения происходит изменение состава эфирного масла (табл. 8). В фазу цветения значительно увеличивается содержание ацифилловой кислоты (в »8 раз), одновременно происходит уменьшение содержания сантолина-триена, кариофиллена-а-оксида, Р-селинена, кариофиллена. Содержание остальных сесквитерпеноидов (гумулена, гермакрена Д, а-кадинена и др.) менее зависимо от фазы развития растения. Различия содержание компонентов в масле на разных фазах развития растения: могут быть- объяснены перестройкой процессов биосинтеза в связи с формированием цветков.

Таблица 8

Состав эфирного масла Artemisia subviscosa Turcz.ex Bess.

______в разные фазы развития__

Компоненты. Содержание компонентов в % от цельного масла

фаза бутонизации фаза цветения

сантолина-триен 4.70 +

1,8-цинеол 1.47 +

d-элемен 4.13 5.13

о-копаен • 1.12 +

р-элемен • 3.82 3.50

кариофиллен 17.53 13.66

гумулен - 1.33 1.04

аллоаромадендрон 1.05 +

■у-муролен 1.45 +

гермакрен Д 7.22 7.02

Р-селинен 8.34 4.99

у-селинеи 1.89 +

р-бисаболен + 1.40

d-кадинен 1.69 1.16

спагчуленол 1.24 * 0.51

кариофиллен- а-оксид 6.14 3.07

Ацифилловая кислота 3.40 25.93

В таблицу включены компоненты, содержание которых больше 1%; знак «*» означает, что такой компонент присутствует в эфирном масле в количестве меньше 1%.

В фазу бутонизации заметно различается состав масла из разных частей растения - из соцветий и листьев (табл. 9). Основными компонентами эфирного масла из соцветий являются сантолина-триен (22.28%), кариофиллен (14.45%), ацифилловая кислота (11.19%), гермакрен Д (7.82%), в то время как доминирующими компонентами масла из листьев являются кариофиллен (19.13%), кариофиллен-а-оксид (9.28%), (3-селинен (8.30%), и сантолина-триен (4.86%).Высокие концентрации ацифилловой кислоты, сантолина-триена могут означать, что эти компоненты участвуют в процессах биосинтеза, способствующих формированию и дальнейшему развитию цветков.

Таблица 9

Химический состав эфирного масла Artemisia subviscosa Turcz ех Bess из разных _частей растения (фаза бутонизации) _

Компоненты Содержание компонентов в % от цельного масла

соиветие листья

сантолина-триен 22 28 4 86

а-пинен 0 17 0 07

р-пинен 0 17 0 06

и-иимол 0 01 0 14

р-мирцен 1 37 0 23

транс-Р-ошмен 0 10

у-терпинен 0 06 0 08

1,8-цинеол 1 77 1 34

борнеол 0 14

терпинеол-4 0 25 051

лавандулол 0 56 1 17

а -терпинеол 0 06 0 11

метиловый эфир тимола 0 12

d-элемен 1 61 1 75

а-кубубен 0 18 0 25

а-эланген 0 09 0 И

а-копаен 0 86 1 05

Р-бурбонен 1 04

Р-этемен 3 72 2 19

Р-фарнезен 0 17 0 13

кариофиллен 15 45 19 13

гумулен 1 04 1 26

аллоаромадендрон 0 50 0 70

у-муролен 1 14 1 45

гермакрен Д 7 82 4 45

Р-селинен 651 8 30

у-се1инен 1 71 1 78

d-гвайен 192 1 71

Р-бисаболен 0 98 0 80

у-кадинен 0 86 0 93

d-кадинен 1 53 1 50

спатчуленол 1 50

кариофиллен- а-оксид 2 08 9 28

ацифилтовая кислота 11 19 1 99

Таким образом эфирные масла Artemisia frigida Willd. и Artemisia subviscosa Turcz.ex Bess по мере развития растения и в связи с выполнением той или иной физиологической функции (формирование и развитие цветка, образование плода) претерпевает изменения в своем составе. Однако, три основных компонента эфирных масел остаются постоянными, хотя и меняется их количество.

Влияние условий произрастания на накопление, качественный и количественный состав эфирного масла Artemisia frígida Willd.

Изменение количественного содержания отдельных компонентов масла можно зафиксировать и при сравнении образцов масла из разных районов в зависимости от экологических условий. Изменчивость компонентного состава эфирного масла менее заметна по сравнению с изменением компонентного состава масла на разных стадиях развития (Королюк и др., 2002).

Основными компонентами являются камфора, 1,8-цинеол, борнеол, терпинеол-4 (табл. 10).

При сравнении-состава масел видно, что «новые» соединения хорошо вписываются в картину биогенетических связей - приведенную для полыни холодной в предыдущем параграфе. Трициклен образуется из бициклических интермедиатов путем установления добавочной углерод-углеродной связи, он по структуре очень похож на камфен. Гумулен, сабинен дают начало биосинтетическим линиям гумулен— • кариофиллен— • кариофиллен-оксид, сабинен-'цис-, транс-сабиненгидрат. Транс-вербенол можно рассматривать, как продукт дальнейшего метаболизма пиненов, туйен - изомер сабинена.

Таблица 10

Состав эфирного масла Artemisia frígida Willd. из разных мест обитания (фаза цветения)

Компоненты Содержание компонентов в % от цельного масла

Иволгинская долина Удинская долина Баргузинская долина

1 2 3 4

Р-мирцен 0.73 493 3.12

линалоол 0 95 0.28 3.44

трициклен 0.04

а-пинен 0.11 0.37

транс-вербенол 0.53

р-пинен 0.18 0.36

пинокарвон 0.30 0.23

миртенол 0.30 0.14

камфора 24.20 21.22 25.53

изоборнеол 0.07

борнеол 12.90 14.26 16.16

борнилацетат 4 09 2.64 1.86

камфен 0.41 0.38 0.84

3-туйен 0 03 0.03

сабинен 0.08 0.07

транс-сабиненгидрат 2.18 3.35 2.04

une-сабиненгидрат 1.92 2.26 1.72

терпинеол-4 7.98 5.82 4 39

а -терпинеол 2.20 2.49 2.33

цис-пиперитол 0.24

транс-карвеол 0.26 0.11 0.12

п-мент-2-ен-1-ол 0 63

а -терпинен 0.85 0.54 0.61

1 1,8-цинеол 19.36 18.48 20.83

Эфирные масла одного и того же вида растений Artemisiafngida WШd. из разных районов республики мало отличаются по своему качественному, но но отличаются по количественное соотношению основных компонентов (рис. 4)

Химический состав эфирного масла Artemisia sieversiana Willd.

В эфирном масле полыни Сиверса, произрастающей в Забайкалье, идентифицировано 46 соединений Основным компонентом исследованных масел является хамазулен (8.61-13.74%). Кроме него, доминирующими компонентами являются 1,8-цинеол, p-мирцен, гермакрен Д, нерил-2-метилбутаноат. Их содержание в эфирных маслах неодинаково. Так, например, 1,8-цинеол найден в заметных количествах в растениях из Баргузинской и Удинской долин (10.49% и 10 42% соответственно), тогда как в образце из Иволгинской долины содержание его невелико (1 69%).

Полученные данные позволяют сказать, что полынь Сиверса, произрастающая в Забайкалье, является перспективным хамазуленсодержащим видом:

Биологическая активность эфирных масел полыней

Нами было исследованы эфирные масла полыни клейковатой Artemisia subviscosa Turcz.ex Bess.(o6pa3Ubi 1,2,3) и полыни холодной Artemisia frígida WШd.(образец 4).

Образец эфирного масла полыни холодной отличается сравнительно большим содержанием кислородсодержащих компонентов основными компонентами масла- являются - камфора (22.10%), борнеол (11.06), борнилацетат (10.97%), Г.8-цинеол (7.88%) и линаоол (2.15%). Основным составляющими всех трех образцов эфирного масла полыни клейковатой являются углеводороды сантолина-триен, кариофиллен, селинен. При этом наибольшее количество указанных углеводородов содержит образец 2 — 37%, наименьшее образец 3 -18.08%. В образце 2 в заметном количестве находятся кислородсодержащие соединения - кариофиллен оксид (3.95%), 1,8-цинеол (1.31%) и спирт - спатуленол (1.33%), в образце 3 - кариофиллен оксид (5.47%) и спатуленол (2.20%). Таким образом, по общему содержанию кислородсодержащих компонентов оба образцы близки образец 2 - 6.59% и образец 3 - 7.67%. Образец 1 отличается от двух других образцов масла полыни клейковатой тем, что из кислородсодержащих соединений в заметном количестве содержит только кариофиллен оксид (3.77%).

Таблица 11.

Диаметры зон задержки роста газона тест-микроорганизмов (мм), вызванной _эфирными маслами изученных видов__

Тест- микроорганизм Образец 1 Образец 2 Образец 3 Образец 4

Staphylococcus aureus R-209 0 5 .5 S

Escherichia coli 7906 0 0 0 0

Изученные эфирные масла оказывают бактериостатическое действие в отношении грамположительной Staphylococcus aureus, тогда как рост грамотрицательной Escherichia. coli они- не подавляют. Наиболее активен образец 4 - эфирное масло Artemisiafrigida Willd (табл. 11). Следует отметить и тот факт, что при совместном действии всех четырех образцов наблюдается полное подавление роста стафилококка.

Таким образом, антибактериальная активность эфирных масел зависит от содержания в нем кислородсодержащих, компонентов, содержащиеся в эфирном масле углеводороды заметного влияния на антибактериальную активность масла не оказывают.

Выводы

1. Увеличение экстремальности гидротермических условий приводит к увеличению выхода масла и отражается на количественном содержании в нем компонентов. Качественный состав основных составляющих эфирного масла остается постоянным, в то же время имеются ряд соединений, содержание которых подвержено сильным колебаниям в зависимости от экологических факторов. В ходе онтогенеза существенно изменяется состав эфирного масла.

2. Показано, что каждый вид полыни имеет определенный качественный состав основных компонентов эфирного масла. В эфирном масле полыни холодной превалирует накопление монотерпеновых соединений - камфора, 1,8-цинеол и борнеол, в то время как в эфирном масле Artemisia subviscosa Turch. Ex Bess, среди основных компонентов доминируют сесквитерпеновые углеводороды - кариофиллен, гермакрен Д, р-селинен.

3. Установлено, что антибактериальная активность эфирных масел определяется содержанием в нем кислородсодержащих компонентов, углеводороды заметного влияния на антибактериальную активность масла не оказывают.

4. В Забайкалье, в частности на территории Бурятии имеются достаточные запасы полыни холодной Artemisia frigida Willd Запасы эндемичного вида Artemisia subviscosa Turcz. ex Bess, ограничены, что требует принятия мер по охране и принятия мер по его интродукции.

Список работ, опубликованных по теме диссертации

1. Намзалов Б.Б., Бодоев Н.В., Базарова (Жигжитжапова) СВ. О роли ангарского флористического центра в генезисе полыней подрода Euartemisia серии Subviscosae Krasch. // Геохимия ландшафтов, палеоэкология человека и этногенез: Тезисы Международного симпозиума 6-11 сентября 1999г. -Улан-Удэ: Издательство БНЦ СО РАН, 1999.- С.356-358 .

2. Базарова (Жигжитжапова) СВ., Ткачев А.В., Бодоев Н.В. Состав эфирного масла полыни холодной Artemisia frigida Willd // Проблемы устойчивого развития региона: Тезисы школы-семинара молодых ученых. - Улан-Удэ,1999.-С131-132

3. Базарова (Жигжитжапова) СВ. К фитохимическому исследованию степных растений Забайкалья // Студент и научно-технический прогресс: Материалы XXXVIII международной студенческой конференции: Химия. Новосибирск: Новосибирский университет,2000. - С90

4. Быков И.П., Базарова (Жигжитжапова) СВ., Линхоева Л.Б., Бодоев Н.В. Полыни залежных фитоценозов и перспективы их использования //Материалы научно-практической конференции преподавателей, сотрудников и аспирантов БГСХА, посвященной 55-летию Победы в Великой Отечественной войне. - Улан-Удэ: Издательство БГСХА, 2000. -С.21-22

5. Бодоев Н.В., Ткачев А.В., Шатар С, Базарова (Жигжитжапова) СВ., Покровский Л.М., Намзалов Б.Б. Сравнительный анализ химического

состава эфирных масел полыни холодной/^«и/а^/£/^дЦетральнойАзии //Эрдэм шинжилгээний бутэл: Биологи.-2000.-№ 1.-С.18-21

6. БодоевН. В.. Базарова (Жигжитжапова) СВ.,Покровский Л.М.,Намзалов Б.Б., Ткачев А.В. Химический состав эфирного масла полыни холодной {Artemisia frígida Willd), произрастающей в Забайкалье//Хим ия растительного сырья.-2000.-№ З.-С. 4144

7. Bazarova(Zhigzhitznapova)S.V.,BodoevN.V.,Tkachev A.V. The composition and properties of the Artemisia frígida Willd. essential oil.// Catalytic and Thermochemical Conversions ofNatural Organic Polymers: Fourth international symposium. - Krasnoyarsk, Russia, 2000. - S.259-262

8. Базарова (Жигжитжапова)С.В.,БодоевН.В.,Ткачев А.В. Полынь холодная - ценное эфирномасличное растение//Материалы научно-практической конференции преподавателей, сотрудников и аспирантов БГУ, посвященной 5-летию университета. - Улан-Удэ: Издательство Бурятского госуниверситета, 2001. - Ч .1 .-С.21 - 22

9. Базарова (Жигжитжапова)С.В.,БодоевН.В., Покровский Л.М., Намзалов Б.Б., Ткачев А.В. Полынь Сиверса - источник хамазулена//Наука и преподавание дисциплин естественного цикла в образовательных учреждениях: Материалы региональной научно-практической конференции. -Издательство Бурятского госуниверситета, 2001.-С.84-85

10.Бодоев Н.В., Базарова (Жигжитжапова)С.В., Намзалов Б.Б. Химический состав эфирного масла полыни клейковатой Artemisia subviscosa Tu^c//Химия растительного сырья.-2002.-№ 1.-С. 81-84

11. Бодоев Н.В., Базарова(Жигжитжапова) СВ., Намзалов Б.Б., Ткачев А.В., Покровский Л.М. Особенности и перспективы переработки полыней Забайкалья//Всероссийские научные чтения с международным участием, посвященные 70-летию со дня рождения члена-корресподента АН СССР М.В. Мохосоева:Тез. докл.-Улан-Удэ:Изд-воБНЦ СО РАН,2002.-С.119-120

12. Базарова (Жигжитжапова) СВ., Бодоев Н.В., Намзалов Б.Б. Ресурсы эфирномасличных растений Бурятии//Экологическая безопасность, сохранение окружающей среды иустойчивое развитие регионов Сибирии Забайкалья: Материалы Всероссийской научно-практической конференции. -Улан-Удэ: Издательство ВСТГУ,2002.-С.97-100

13.Бодоев Н.В., Базарова (Жигжитжапова)СВ., Нам залов Б.Б. Растения рода Artemisia L -источник биологически активных веществ//Международной конференция молодых ученых « От фундаментальной науки - к новым технологиям. Химия и биотехнология БАВ, пищевых продуктов и добавок. Экологически безопасные технологии» 15 ноября 2002, выпуск второй, Тверь,-С9

Н.Базарова (Жигжитжапова)СВ.,Холбоева СА., Бодоев Н.В., Нам залов Б.Б., Ткачев А.В. Эколого-биологические особенности и содержание эфирных масел в растениях Artemisia frigida Willd .//Региональная научно-практическая конференция «Структура и функционирование экосистем

Байкальской Сибири», 24 октября 2002 г., г.Улан-Удэ - Улан-Удэ: Издательство БГУ, 2003. - С. 15-16

15.Жигжитжапова СВ. Эфирное масло Artemisia subviscosa Turcz..// Международная научная школа-конференция студентов и молодых ученых «Экология Южной Сибири и сопредельных территорий» 27-29 ноября 2002 года в Хакасском государственном университете (г.Абакан)-в печати

16.BodoevN.V., Zhigzhitzhapova S. V.,Namzalov B.B.,Tkachev A.V. Study of compos itionofessential oil of Artemis iafrigidaWHM from Trans baicalia // The second international conference on.chemical investigation and utilization of natural resours, 12-15 ofAugust, 2003, Mongolia-p.35-37

17.Жигжитжапова С.В., Бодоев Н.В., Нам залов Б.Б., Ткачев А. В. Химический состав эфирных масел и ресурсы полыней Забайкалья //Вестник БГУ: серия химическая -Улан-Удэ: Издательство БГУ, 2003.-С.95-105

Подписано в печать «08» января 2004 г. Усл. печл. 1,4.Тираж ЮОэкз Заказ № 957

Отпечатано в издательстве Бурятского госуниверситета 670000, г.Улан-Удэ, ул. Смолина, 24а

i -2019

РНБ Русский фонд

2004-4 27373

Содержание диссертации, кандидата биологических наук, Жигжитжапова, Светлана Васильевна

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ЭКОЛОГИЧЕСКАЯ РОЛЬ ЭФИРНЫХ МАСЕЛ (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР).

1.1. Состав эфирных масел, распространение и общие методы получения

1.2. Влияние условий обитания на образование эфирных масел.

1.3. Функции терпеноидов в растительном мире. Биологическое действие и применение эфирных масел.

1.4. Биологические ресурсы эфирномасличных растений.

ГЛАВА 2. РАЙОН, ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЙ.

2.1. Общая характеристика района и объектов исследований.

2.2. Методы выделения эфирного масла. 2.3. Методы исследования химического состава эфирного масла.

I 2.4. Методы определения запасов сырья. i 2.6. Статистическая обработка результатов.

ГЛАВА 3. РАЗНООБРАЗИЕ, БИОЭКОЛОГИЧЕСКИЕ ОСОБЕННОСТИ И ОЦЕНКА ЗАПАСОВ ПОЛЫНЕЙ БУРЯТИИ.

3.1. Жизненные формы и экологические группы полыней.

3.2. Эколого-географический анализ распространения Artemisia frigida Willd., Artemisia sieversiana Willd. и Artemisia subviscosa Turcz.ex Bess. i 3.3. Запасы Artemisia frigida Willd. и Artemisia subviscosa Turcz.ex Bess, в исследованных растительных сообществах.

3.3.1. Вариабельность морфометрических параметров полыней.

3.3.2. Урожайность (плотность запасов) сырь я Artemisia frigida Willd., Artemisia subviscosa Turcz.ex Bess., Artemisia siversiana Willd.

ГЛАВА 4. ВЛИЯНИЕ ЭКОЛОГИЧЕСКИХ ФАКТОРОВ НА НАКОПЛЕНИЕ . И ХИМИЧЕСКИЙ СОСТАВ ЭФИРНЫХ МАСЕЛ ПОЛЫНЕЙ БУРЯТИИ.

4.1 Степень химической изученности рода Artemisia L., хозяйственная и лекарственная ценность.

4.2. Химический состав эфирного масла полыней флоры Бурятии в зависимости от стадии фенологического развития растений и температурно-влажностных условий.

4.2.1. Сравнительное исследование эфирных масел полыней.

4.2.2. Изменение количественного и качественного состава эфирных масел полыней в зависимости от экстремальности погодных условий.

4.2.3. Изменение качественного и количественного состава эфирных масел полыней в зависимости от фенологической фазы развития растений

4.2.4. Влияние условий произрастания на накопление, качественный и количественный состав эфирного масла Artemisia frigida Willd.

4.2.5. Выделение и идентификация из эфирного масла Artemisia subviscosa

Turcz.ex Bess, неизвестного соединения.

4.3. Биологическая активность эфирных масел полыней.

ВЫВОДЫ.

Введение Диссертация по биологии, на тему "Полыни Бурятии"

Актуальность темы исследования. Регион Байкальской Сибири, в который входит и Бурятия, составляет сложный фитогеографический узел на пересечении экосистем Северной и Центральной Азии. Уникальность биоты Бурятии связана со спецификой регионального положения озера Байкал на Евроазиатском материке и со сложной орографией территории (Бурятия., 1998). В соответствии с природными особенностями разнообразен и 4 растительный мир Бурятии,здесь отмечаются как широко распространенные виды, так виды с очень ограниченным ареалом. Байкальская Сибирь укладывается в границы Ангарского флористического центра и составляет один из локусов наибольшего разнообразия полыней (Artemisia L.) Евразии. Родовой комплекс полыни представлен в Бурятии 46 видами (Намзалов, 2001), многие из них имеют обширный ареал и формируют значительную * фитомассу, что определяет перспективы их практического использования.

Ряд из них издавна используются в народной медицине при заболеваниях желудочно-кишечного тракта. Физиологическая активность полыней обусловлена разнообразием содержащихся биологически активных соединений. Установлено, что они обладают антимикробной, противовоспалительной и анфунгальной активностью. Исследование fc химического состава эфирных масел в зависимости от экологических факторов раскрывает особенности аллелопатических явлений в фитоценозах и имеет важное практическое значение.

Цель и задачи исследования. Целью работы является анализ видового разнообразия полыней и изучение влияния экологических факторов на накопление, содержание и состав эфирного масла представителей рода Artemisia L., произрастающих в природно-климатических условиях Бурятии.

Для выполнения цели работы необходимо решение следующих взаимосвязанных задач:

1. Анализ фитоценотических и ботанико-географических1 данных (ареала распространения, экологических особенностей) для выбора объектов - видов полыней, богатых эфирными маслами и имеющих достаточные запасы;

2. Определение количественного и качественного состава эфирных масел полыней в зависимости от экстремальности погодных условий и стадии фенологического развития растения, а также особенности аккумуляции их в различных органах растения;

3. Установление зависимости биологической активности эфирных масел от их химического состава;

4. Оценка запасов Artemisia frigida Willd., Artemisia sieversiana Willd. и Artemisia subviscosa Turch. Ex Bess, в исследованных популяциях.

Научная новизна. В работе приведена наиболее полная в границах Бурятии таксономическая сводка разнообразия видов рода Artemisia /,., дифференцирующегося на три подрода Artemisia, Dracuncidus и Seriphidium. Впервые дан анализ экологического и биоморфологического его состава на подродовом уровне, при этом выявилась специфика соотношения элементов в подроде Dracimculiis, в котором характерно отсутствие полукустарничковых форм и видов мезофитной экологии.

Данная работа является первым систематическим исследованием особенностей химического состава эфирных масел растений Бурятии в зависимости от экологических факторов. В эфирном масле полыни холодной из Бурятии - региона с экстремальными условиями идентифицирован ряд новых для этого вида соединений (р-селинен, л-мент-2-ен-1-ол, цис-, транс-пиперитол, миртенол, эйкарвон, пинокарвон), что является адаптивной реакцией на климатический стресс. Впервые выделено и исследовано эфирное масло криофитного эндемичного вида Северного Прибайкалья Artemisia subviscosa Turcz., из которого выделено хроматографическими методами незвестное для Artemisia L. соединение, и с помощью методов

ЯМР !Н, ,3С, УФ-, масс-спектроскопии было установлено, что оно является ацифилловой кислотой.

Практическая значимость. Полученные данные существенно расширяют и дополняют сведения по химическому составу и экологическим особенностям произрастания растений Бурятии, позволяют расширить сырьевую базу эфирномасличных растений за счет видов рода Artemisia L., произрастающей на территории Бурятии. Рассмотрены возможности использования исследованных видов полыней в качестве эфирномасличного сырья, оценена их ресурсная база. Материалы работы нашли применение в преподавании курса «Химия природных соединений» на химическом факультете Бурятского государственного университета. Полученные результаты представляют интерес для преподавания курсов экологии растений.

Изложенные в диссертации результаты получены в ходе выполнения работ согласно планам НИР кафедры органической химии Бурятского государственного университета по теме «Исследование липидов животного и растительного происхождения Байкальского региона»; ФЦП «Интеграция» проекты «Экспедиционные и полевые исследования растений, используемых в традиционной медицинской системе», «Использование современных технологий для получения новых высокоэффективных лекарственных средств».

Заключение Диссертация по теме "Экология", Жигжитжапова, Светлана Васильевна

выводы

1. Увеличение экстремальности гидротермических условий приводит к увеличению выхода масла и отражается на количественном содержании в нем компонентов. Качественный состав основных составляющих эфирного масла остается постоянным, в то же время имеется ряд соединений, содержание которых подвержено сильным колебаниям в зависимости от погодных факторов. В ходе онтогенеза существенно изменяется состав эфирного масла.

2. Показано, что каждый вид полыни имеет определенный качественный состав основных компонентов эфирного масла. В эфирном масле полыни холодной превалирует накопление монотерпеновых соединений - камфора, 1,8-цинеол и борнеол, в то время как в эфирном масле Artemisia subviscosa Turch. Ex Bess, среди основных компонентов доминируют сесквитерпеновые углеводороды - кариофиллен, гермакрен Д, селинен. Эфирные масла полыни холодной, произрастающих в разных районах Бурятии различаются по соотношению макрокомпонентов.

3. Установлено, что антибактериальная активность эфирных масел определяется содержанием в них кислородсодержащих компонентов, углеводороды заметного влияния на антибактериальную активность масла не оказывают.

4. В Забайкалье, в частности на территории Бурятии, имеются достаточные запасы полыни холодной Artemisia frigida Willd. Запасы эндемичного вида Artemisia subviscosa Turcz. ex Bess, ограничены, что требует мер по охране и принятия мер по его интродукции.

Библиография Диссертация по биологии, кандидата биологических наук, Жигжитжапова, Светлана Васильевна, Улан-Удэ

1. Абдуганиев Б.Е., Абдуллаев, Плугарь В.Н., Шамьянов М.Д., Фасхутдинов М.Ф. ГХ-МС анализ эфирных масел некоторых растений семейства Asteraseae Dumort // Химия природных соединений. -1995. № 4.- С. 568-572

2. Азьмука Т.И., Бахнов В.К., Волкковинцер В.И. и др. Почвы Баргузинской долины. Новосибирск: Наука, 1983. - 269 с.

3. Акимов Ю.А. Летучие терпеноиды растений и их использование в хемотаксономических исследованиях: Тез. докл. «Хемосистематика и эволюционная биохимия высших растений».- М., 1990.- С. 12-13.

4. Амельченко В.П. О полынях из родства Artemisia obtusiloba Ledeb. // Новости систематики высших растений. 1976.- Т. 13 .- С. 234244

5. Амельченко В.П. Полыни Приенисейской Сибири (анатомо-морфологическое и эколого-географическое исследование): Дисс. . кандидата биологических наук. Томск, 1978. 287 с.

6. Андропова Н.Н. Антимикробное действие фитонцидов некоторых хвойных пород ботанического сада Ужгородсткого университета // Тезисы докладов «Фитонциды. Бактериальные болезни растений», Ужгород, октябрь, 1985. Киев: Наукова думка, 1985. - С. 47-48.

7. Алексеева А.А., Блинова К.Ф., Комарова М.Н., Копгельм Н.А., Михеев Б.И., Яковлев Г.П. Лекарственные растения Бурятии.-Улан-Удэ: Бурятское книжное изд-во, 1974. 208 с.

8. Алескерова А.Н. Ботанико-ресурсоведческое и хемотаксономическое исследование видов Artemisia L. подрода Seriphidium (Bess.) Peterm. флоры Азербаджана. Автореф. дисс. . кандидата биологических наук. Баку, 1989. 26 с.

9. Атажанова Г.А., Дембицкий А.Д., Жижин Н.И., Адекенов С.М. Химический состав эфирного масла Artemisia glabella // Химия природных соединений. 1999. № 2. - С. 193-195.

10. Атажанова Г.А., Дембицкий А.Д., Яковлева Т.Д., Михайлов В.Г., Адекенов С.М. О составе эфирного масла Artemisia filatovae II Химия природных соединений.- 1999а. № 5. С. 604-606.

11. Атажанова Г.А., Дембицкий А.Д., Яковлева Т.Д., Ишмуратова М.Ю., Михайлов В.Г., Адекенов С.М. Состав эфирных масел Artemisia radicans и Artemisia frigida II Химия природных соединений. 19996. № 4.- С.4 78-480

12. Баврина Т.В., Воробье А.С., Константинова Т.Н., Сергеева Л.И., Зальцман О.О. Рост и образование эфирных масел у полыни лимонной in vitro II Физиология растений. 1994. № 6.- С. 903-906

13. Бадмаев Н.Б., Корсунов В.М., Куликов А.И. Тепловлагообеспеченность склоновых земель Улан-Удэ: БФ СО РАН. - 1996.- 125 с.

14. Баторова С.М., Убашеев И.О. Лекарственные растения Забайкалья, используемые в тибетской медицине при лечении ран // Ресурсы растительного покрова Забайкалья и их использования Улан-Удэ, 1991.-С. 169-182

15. Белоусова Н.И., Хан В.А., Ткачев А.В. Химический состав эфирного . масла багульников // Химия растительного сырья. 1999. № 3. - С. 538

16. Березовская Т. П. Некоторые эфиромасличные растения Сибирской флоры (морфолого-химическая характеристика) // Некоторые вопросы фармакогнозии дикорастущих и культивируемых растений Сибири. Томск, 1969.- С. 19-31

17. Березовская Т.П., Ревердатто В.В. Степень химической изученности полыней Сибирской флоры // Некоторые вопросы фармакогнозии дикорастущих и культивируемых растений Сибири. Томск, 1969.1. С. 46-52

18. Березовская Т.П., Великанова В.И., Уралова Р.П. Полынь Сиверса -полноценный заменитель полыни горькой / /Некоторые вопросы фармакогнозии дикорастущих и культивируемых растений Сибири.-Томск, 1969. С. 86-89

19. Березовская Т.П. Хемосистематика полыней Южной Сибири: Дисс.доктора биологических наук. Томск, 1978. 417 с.

20. Березовская Т.П. Хемосистематика полыней Южной Сибири: Автореф. дисс. . доктора биологических наук. Новосибирск, 1978. -32 с.

21. Березовская Т.П, Серых Е.А., Амельченко В.П. О систематическом положении Artemisia pectinata (Asteraceae)ll Ботанический журнал.

22. Л 1978. Т.65. Вып.4. С. 555-565

23. Березовская Т.П., Дудко В.В., Серых Е.А., Великанова В.И. К фитохимическому исследованию полыней (Artemisia) Горного Алтая // Проблемы ботаники. Экология и биология высокогорных растений. Т. XIV. Новосибирск, Наука, 1979. - С. 187-190

24. Березовская Т.П., Серых Е.А. Сибирские виды полыней в народной медицине растительные ресурсы Южной Сибири, их рациональное использование и охрана Томск: Изд-во Томского университета, 1982.-С. 60-65

25. Березовская Т.П., Амельченко В.П., Красноборов И.М., Серых Е.А. Полыни Сибири: систематика, экология, химия, хемосистематика, перспективы использования.- Новосибирск, 1991.-125 с.

26. Биологически активные вещества растительного происхождения. /Отв. ред. Семенов В.Ф.- В Зт. М.: Наука, 2001. - T.I.-350 е.; Т.Н.-764 е., T.III.-216 с.

27. Биоразнобразие Байкальской Сибири / отв. редакторы ак. РАН Коропачинский И.Ю., д. биол. н. Корсунов В.М. Новосибирск, Наука: Сибирская издательская фирма РАН, 1999. - 350 с.

28. Блинова К.Ф., Куваев В.Б. Лекарственные растения тибетской медицины Забайкалья // Вопросы фармакогнозии. 1965. Т.З. - С. 163-178.

29. Бойков Т.Г. Редкие и типичные (эталонные) растительные сообщества Байкальской Сибири, нуждающиеся в охране. Улан-Удэ: БНЦ СО РАН, 1999а.-64 с.

30. Бойков Т.Г. Редкие растения и фитоценозы Забайкалья: Биология, эколого-географические аспекты и охрана Новосибирск: Наука, Сиб. Предприятие РАН, 1999. - 256 с.

31. Борисова Н.А., Шретер А.И. К методике учета и картирования ресурсов лекарственных растений // Растительные ресурсы. 1966. Т.2. Вып. 2.-С. 271-277

32. Бурятия: растительный мир. Вып.2. Улан-Удэ: Изд-во БГУ, 1998.250 с.

33. Вредные химические вещества. Природные органические соединения / Ред. Филов В.А., Мусийчук Ю.И., Ивен Б.А. -1.1.- СПб.: Изд-во СПХФА, НПО «Мир семьи-95», 1998. С. 285-293

34. Выделение и анализ природных биологически активных веществ / под. Ред. д.х.н. Сироткиной Е.Е. -Томск: Изд-во Том. Ун-та, 1987. -184 с.

35. Горшкова А.А. Биология степных пастбищных растений Забайкалья. -М.: Наука, 1966.-274 с.

36. Горшкова А.А. Значение эколого-физиологических методов в исследованиях растительного покрова// Нетрадиционные методы в исследованиях растительности Сибири. Новосибирск: Наука, 1982. -С. 3-9

37. Горшкова А.А., Зверева Г.К. Экология степных растений Тувы -Новосибирск: Наука, 1988. 116 с.

38. Горшкова А.А., Гринева И.Ф. Изменение экологии и структуры сообществ под влиянием пастбищного режима // Экология и пастбищная дигрессия степных сообществ Забайкалья. -Новосибирск: Наука, 1977. С. 153-179

39. Горяев М.И., Базапицкая B.C., Поляков П.П. Химический состав полыней. Алма-Ата, 1962. - 152 с.

40. Горяев М.И., Ельчибекова JI.A., Шарипова Ф.С., Шатар С. Некоторые результаты исследований эфирных масел флоры МНР // Тез. докл. научного семинара по теме "Химия эфирных масел флоры МНР". Улан-Батор, 1979. -С. 14-26

41. Горяев М.И., Шарипова Ф.С., Ельчибекова JI.A., Аверина В.Ю. Эфирное масло Artemisia scoparia II Химия природных соединений. -1981. №5.- С. 560-564

42. Горяев М.И., Плива И. Методы исследования эфирных масел.-Алма-Ата: Изд-во АН Каз.ССР, 1962. 782 с.

43. Горяев М.И., Шарипова Ф.С. Растения, обладающие противоопухолевой активностью Алма-Ата: Изд-во «Наука» Казахской ССР, 1983. - 174 с.

44. Государственная фармакопея СССР XI изд. М., 1990.- Вып.2. - 398 с.

45. Гринкевич Н.И., Сафронович JI.H. Химический анализ лекарственных растений. М., 1983.- 176 с.

46. Гродзинский A.M. О новой концепции аллелопатии // Химическое взаимодействие растений Киев: Наукова думка, 1981. - С. 3-18

47. Губаненко Г.А., Рубчевская Л.П., Репях С.М. Растительные биологические добавки из полыни Сиверса // Пищевая промышленность. 1998. № 6. - С. 26-27

48. Губаненко Г.А. Технология ароматизаторов из некоторых представителей пряно-ароматических растений Сибири: Автореф. дис. . кандидата техн. наук. Красноярск, 1999.- 22 с.

49. Гусева А.П. Применение важнейших лекарственных растений тибетской медицины по рецептам врача П.А. Бадмаева // Элеутрококк и другие адаптогены из дальневосточных растений -Владивосток, 1979. С. 309-322

50. Гуськова И.Н. Губоцветные горного Алтая как источник получения эфирных масел. Томск, 1970. - 22 с.

51. Дембицкий А.Д., Юрина Р.А., Горяев М.И. Изучение веществ входящих в состав эфирных масел // Химия природных и биологически активных веществ. Алма-Ата: «Наука» КазССР, 1977.-С. 3-14

52. Денисова Г.А. Терпеноидсодержащие структуры растений JL: Наука, 1989.- 141 с.

53. Еляков Г.Б., Стоник В.А. Терпеноиды морских организмов М.: Наука, 1986.- 272 с.

54. Жингиету Г.И., Жингиету И.И. Химическая экология высших растений. Кишинев: «Штиинца», 1991. - 199 с.

55. Журавская А.Н., Стогний В.В., Кершенгольц Б.М. Зависимость радиочувствительности семян растений от экологических условий произрастания // Радиционная биология. Радиоэкология. 1998. № 5. -С. 531-539

56. Зарубина Л.А. Кумарины Artemisia glauca И Химия природных соединений. 1992. №1. - С. 137-138

57. Зверева Г.А. К характеристике жаростойкости степных и пустынных растений Центральной Тувы // Степная растительность Сибири и некоторые черты ее экологии. Новосибирск: Наука, 1982. - С. 6268.

58. Зенкевич И.Г. Обобщенные индексы удерживания для газохроматографических анализа с линейным программирование температуры // Журнал аналитической химии. 1984. Т.39. №7. -С.1297-1307

59. Зенкевич И.Г. Аналитические параметры компонентов эфирных масел для хроматографической и хромато-масс- спектрометрической идентификации. Моно- и сесквитерпеновые углеводороды // Растительные ресурсы. 1996. Т.32, Вып. 1-2. - С. 48-58

60. Зенкевич И.Г. Аналитические параметры компонентов эфирных масел для хроматографической и хромато-масс- спектрометрической идентификации.Ацетаты терпеновых спиртов // Растительные ресурсы. 1998. Т.35, Вып.1.- С. 30-37

61. Иммуратова М.Ю., Адекенов С.М. Запасы растительного сырья Artemisia glabella Kar. et Kir в Карагандинской области (Центральный Казахстан) // Растительные ресурсы. 2002. Т.38. Вып.4. - С. 51-54

62. Казаринова Н.В., Ткаченко К.Г., Музыченко JI.M., Шургая A.M. Опыт использования эфирных масел Origanium vulgare L. и О. tytthanthum Gontsch. для борьбы с внутрибольничными инфекциями // Растительные ресурсы. 1999. Т.35. Вып. 4. - С. 51-57

63. Калинкина Г.И., Дембицкий А.Д., Березовская Т.П. Химический состав эфирных масел некоторых видов тысячелистника флоры Сибири // Химия растительного сырья. 2000. №3. - С. 13-18

64. Кинтя П.К., Фадеев Ю.М., Акимов Ю.А. Терпеноиды растений -Кишинев: «Штиинца», 1990. 151 с.

65. Комерс Р., Крейчи М. Газовая хроматография //Лабораторное руководство по хроматографическим и смежным методам: Пер. с англ.- М.: Мир, 1982,- Ч.Н. С. 553-651

66. Коновалов Д.А., Челомбитько В.А. Состав эфирного масла Artemisia scoparia Waldst. Ex Kit в процессе вегетации // Растительные ресурсы. -1991. Т.2. Вып.1.- С. 135-139

67. Коновалов Д.А., Коновалова О.А., Челомбитько В.А. О химическом составе эфирного масла Artemisia scoparia II Химия природных соединений.- 1992. № 1. С. 142-143.

68. Коновалова О.А., Шейченко В.И. О химическом составе Artemisia frigidaL. //Химия природных соединений. -1991. № 1. С. 143-145

69. Коновалова О.А., Коновалов Д.А.,Кабалов B.C., Рыбалко К.С., Шейгенко В.И. Состав эфирного масла Artemisia scoparia Waldst. Ex Kit // Растительные ресурсы. 1989. Т. 25. Вып. 3. - С. 404-410

70. Королюк Е.А., Покровский JI.M., Ткачев А.В. Химический состав эфирного масла представителей рода Gallatella Cass. (Asteraceae Dumont) из Западной Сибири // Химия растительного сырья. 2002. №1.- С. 5-18

71. Королюк Е.А., Ткачев А.В. эфирное масло из двух видов Schizonepeta, произрастающих в горном Алтае // Химия растительного сырья. 2002. №1.- С.53-56

72. Красноборов И.М. Artemisia L. Полынь // Флора Сибири.- Т.Ю.

73. Новосибирск, 1997. С. 90-141.

74. Крылова И.Л. О ресурсной характеристике вида // Ресурсы дикорастущих лекарственных растениях СССР. Материалы Всесоюзного научно-технического совещания по изучению и использованию запасов дикорастущих лекарственных растений. М., 1982. - С. 53-55

75. Куминова А.В. Растительный покров Алтая. Новосибирск: РИО СО АН СССР, 1960. - 447 с.

76. Ладыгина Е.Я. Полынь горькая Artemisia absinthium L. и полынь обыкновенная (чернобыльник) - Artemisia vulgarus L. // Фармация. -1992. № 5.- С. 87-90

77. П. де Майо Терпеноиды. М.: Изд-во иностранная литература, 1963.494 с.

78. Максанова Л.А. К исследованию химического состава полыни Сиверса // Биохимические и технологические процессы в пищевой промышленности Улан-Удэ: Бурятское кн. Изд-во, 1978. - Вып.2. -С. 143-146

79. Методика определения запасов лекарственных растений / АК.И. Шретер, И.Л.Крылова, Н.А.Борисова и др. М., 1986. - 50 с.

80. Методы биохимических исследований. Изд. 3-е, перераб. и доп. / Под ред. д.б.н. А.И. Ермакова. Л., 1987. - 429 с.

81. Мирошниченко Ю.М. О распространении Artemisia frigida Willd. в МНР //Ботанический журнал. 1965. Т.50. Вып.З. - С. 420-424

82. Михайлова Т.Н., Березовская Т.П., Усынина Р.В., Данилевич Л.С. Антимикробные свойства эфирных масел некоторых видов полыней сибирской флоры // Некоторые вопросы фармакогнозиидикорастущих и культивируемых растений Сибири. Томск, 1969.-С. 32-39. .

83. Муравьева Д.А. Фармакогнозия. Изд. 3-е, перераб. и доп. М.: Медицина, 1991. - 560 с.

84. Намзалов Б.Б. Степи Южной Сибири. Новосибирск-Улан-Удэ: БНЦ СО РАН, 1994.-309 с.

85. Намзалов Б.Б., Гришкина Т.М. О некоторых Западных степных элементах в растительном покрове Забайкалья // Проблемы изучения растительного покрова Сибири: Тез. докл.(6-8 декабря 1995) Томск: Изд-во ТГУ, 1995. - С.112-114

86. Намзалов Б.Б. Род Artemisia L.- Полынь // Определитель растений Бурятии Улан-Удэ, 2001.- С. 531-540

87. Николаевский В.В., Еременко А.Е., Иванов И.К. Биологическая активность эфирных масел. М.: Медицина, 1987. - 144 с.

88. Ногина Н.А. Почвы Забайкалья. -М.: Наука. 1964. 314 с.

89. Опарин Р.В., Покровский JI.M., Высочина Г.И., Ткачев А.В. Исследование химического состава эфирного масла Monarda fustulosa L. и Monarda didyma L., культивируемых в условиях Западной Сибири // Химия растительного сырья. 2000. № 3. ■ С. 19-24

90. Осипов К.И. Семенная продуктивность и семенное возобновление растений типчаковых степей Западного Забайкалья // Степная растительность Сибири и некоторые черты ее экологии. — Новосибирск: Наука СО, 1982. С.73-86

91. Павлова Н.Е. К вопросу о зимующем состоянии степных растений Забайкалья // Нетрадиционные методы в исследованиях растительности Сибири. Новосибирск: Наука, 1982. - С.118-124

92. Пешкова Г.А. Степная флора Байкальской Сибири. М., Наука, 1972. -207 с.

93. Пешкова Г.А. Artemisia L.- Полынь // Флора Центральной Сибири. -Новосибирск: Наука СО, 1979. С. 841-859

94. Пигулевский Г.В. Химия терпенов. JI.: Изд-во Ленинградского унта, 1949.-287 с.

95. Пигулевский Г.В., Березовская Т.П. Исследование эфирного масла полыни Сиверса // Новые лекарственные растения Сибири, их лечебные препараты и применение -Новосибирск, 1949. С.6 9-78

96. Полюшкин А.П., Горшкова А.А. Повторное отрастание растений отдельных видов // Биоморфология и продуктивность степных растений Забайкалья. Новосибирск: Наука, 1979. - 127 с.

97. Поляков П.П. Род Полынь Artemisia L. // Флора СССР. - Т.26. - М.-Л., 1961.- С. 125-630.

98. Попа Д.П. Высшие терпеноиды растений семейства Губоцветных -Кишинев: Изд-во «Штиинца», 1976. 48 с.

99. Растительные ресурсы СССР: Цветковые растения, их химический состав, использование. Asteraceae (Compositae). СПб., 1993.-352 с.

100. Рещиков М.А. Степи Западного Забайкалья. М.: Наука, 1961. - 174 с.

101. Рослякова Т.К., Кошевой С.П., Попова С.А. Проазуленсодержащее сырье для косметических изделий: обзор ЦНИИТЭИпищпром, 1976. 47 с.

102. Рощин В.Д., Рощина В.В. Выделительная функция высших растений. -М.: Наука, 1989.-214 с.

103. Руцких И.Б., Ханина М.А., Серых Е.А., Покровский Л.М., Ткачев А.В. Состав эфирного масла полыни тархун {Artemisia dracunculus L.) сибирской флоры // Химия растительного сырья. 2000. №3. - С. 65-76

104. Савченко И.В. Влияние выпаса на растительность степных пастбищ Забайкалья // Эколого-биологическая и хозяйственнаяхарактеристика степных и луговых растительных сообществ Забайкалья. Улан-Удэ, 1973. - С. 104-114

105. Савчук Л.П. Эфирномасличные культуры и климат Л.: Гидрометеоиздат, 1977. - 102 с.

106. Сальникова Е.Н., Комиссаренко Н.Ф., Дмитрук С.Е., Калинкина Г.И. Кумарины полыней ряда Frigidae // Химия природных соединений.-1992. №1.- С. 136-137

107. Сейдахметова Р.Б., Бейсенбаева А.А., Атажанова Г.А., Сулейманов Е.М., Пак Р.Н., Кулыясов А.Т., Адекенов С.М. Химический состав и биологическая активность эфирного масла полыни гладкой // Химико-фармацевтический журнал. Т.36. № 3.2002. - С. 27-30

108. Семенов А.А. Очерки химии природных соединений -Новосибирск: Наука, 2000. 664с.

109. Сергиевская Л.П. Степи Бурят-Монгольской АССР. Труды Томского университета. Серия биологическая - 1951. - Т.116 - С. 217-279

110. Серых Е.А. Биологические особенности и динамика некоторых природных соединений полыни Сиверса в онтогенезе: Автореф. дис. . кандидата биол. наук. Томск, 1974. 19 с.

111. Смагина Т.А., Бекетов Б.Н. Выделение биологически активных веществ полыни горькой // Актуальные проблемы фармации Западной Сибири и Урала Свердловск, 1989. - С. 63-67

112. Смирнов В.Ф., Кузьмин Д.А., Смирнова О.Н., Трофимов А.Н. Действие терпиноидов на физиолого-биохимическую активностьгрибов -деструкторов промышленных материалов // Химия растительного сырья. 2002. № 4. - С.29-33

113. Сотникова О.В., Степень Р.А. Эфирные масла сосны как индикатор загрязнения среды // Химия растительного сырья.- 2001. № 3.- С. 7984

114. Степи Центральной Азии // Отв. ред. д.б.н. Хмелев В.А. -Новосибирск: Изд-во СО РАН, 2002. 299 с.

115. Супронов Н.И., Горовой П.Г., Панков Ю.А. Эфирно-масличные растения Дальнего Востока. Новосибирск: Наука, 1972. - 188 с.

116. Сур С.В. Состав эфирных масел лекарственных растений //

117. Растительные ресурсы. 1993. Т.29. Вып. 1.- С. 98-117.

118. Танасиенко Ф. С. Эфирные масла: содержание и состав в растениях. Киев: Наукова думка, 1985. - 263 с.

119. Терпеноиды хвойных / Отв. ред. д.х.н. Семенов А.А. Новосибирск: Наука СО, 1987.-97 с.

120. Телятьев В.В. Целебные клады. Иркутск, 1991. - 400 с.

121. Ткачев А.В., Королюк Е.А., Юсупов М.С., Гурьев A.M. Изменение состава эфирного масла при разных сроках хранения сырья // Химия растительного сырья. 2002. № 1. - С. 19-30

122. Ткаченко К.Г., Казаринова Н.В., Музыченко J1.M., Шургая A.M., Павлова О.В., Сафонова Н.Г. Санационные свойства эфирных масел1Н> некоторых видов растений // Растительные ресурсы. 1999. Т.35.1. Вып. 3.- С. 11-24

123. Ткаченко К.Г., Платонов В.Г., Сацыперова И.Ф. Антивирусная и антибактериальная активность эфирных масел из плодов рода Heracleum L. (Apiaceae) // Растительные ресурсы. 1995. Т.31. Вып. 4. - С.60-63

124. Ткаченко К.Г., Сацыперова И.Ф. Использование компонентного состава эфирных масел для систематики рода Heracleum L. // Тезисыдокладов «Хемосистематика и эволюционная биохимия высших растений» М., 1990. - С. 92.

125. Тропникова И.В., Буданцев А.Л., Зенкевич И.Г., Потехина Т.С. Компонентный состав эфирных масел некоторых видов рода Nepeta L.,выращиваемых в Ленинградской области, и их антимикробная активность // Растительные ресурсы. 1999. Т.35. Вып. 3. - С.1-9.

126. Тульчинская В.П., Дегтярева А.П., Фролов Т.И. Антибактериальная активность эфирных масел и их компонентов в отношении бруцелл // Фитонциды в народном хозяйстве. Киев, 1964. С. 272-273

127. Убугунов Л.Л., Лаврентьева И.Н., Убугунова В.И., Меркушева М.Г. Разнообразие почв Иволгинской котловины: эколого-агрохимические аспекты. Улан-Удэ: БГСХА, 2000. - 208 с.

128. Филлипова Г.В. Роль экологических факторов в накоплении биологически активных веществ растениями Якутии: Дис. .кандидата биол. наук. Якутск.2003. 180 с.

129. Фотосинтез и продукционный процесс. М.: Наука, 1948. - '420 с.

130. Хайдав Ц., Алтанчимэг Б., Варламова Т.С. Лекарственные растения в монгольской медицине. Улан-Батор, 1985 -200 с.

131. Ханина М.А. Полыни Сибири и Дальнего Востока (фармакогностическое исследование и перспективы использования в медицине): Автореф. дис. . док. фарм. наук. Пермь, 1999. 46 с.

132. Ханина М.А., Серых Е.А., Амельченко В.П., Покровский Л.М., Ткачев А.В. Результаты интродукционного исследования полыни якутской Artemisia jacutica Drob .// Химия растительного сырья. -1999. № 3. С.63-78

133. Ханина М.А., Серых Е.А., Березовская Т.П., Хан В.А. Эфирное масло Artemisia rubripes II Химия природных соединений.- 1991.№ 6.- С. 859-860

134. Ханина М.А., Серых Е.А., Березовская Т.П., Хан В.А. Эфирные масла полыней секции Absinthium DS. // Химия природных соединений. 1992. № 2. - С. 283-284.

135. Ханина М.А., Серых Е.А., Березовская Т.П., Хан В.А. Эфирное масло Artemisia lagopus // Химия природных соединений. 1993. № 2. - С. 303-304

136. Ханина М.А., Серых Е.А., Королюк А.Ю., Бельченко J1.A., Покровский J1.M., Ткачев А.В. Состав эфирного масла сибирских популяций Artemisia pontica L.-перспективного лекарственного растения //Химия растительного сырья. 2000а. № 3.- С. 84-94

137. Ханина М.А., Серых Е.А., Покровский JI.M., Ткачев А.В. Новые данные по химическому составу эфирного масла Artemisia absinthium L. сибирской флоры // Химия растительного сырья. -20006. № 3. С.33-40

138. Ханина М.А., Серых Е.А., Покровский JI.M., Ткачев А.В. Результаты химического исследования Artemisia gmelinii Web.et Stechm. флоры Сибири // Химия растительного сырья. 2000в. № 3. - С. 77-84

139. Цеденова Л.П., Романов О.Е., Романова Т.О., Лаврентьева Е.П. Антимикробная активность эфирного масла Artemisia lershiana Web.ex. Stechm., произрастающей в Калмыкии // Растительные ресурсы. 1999. Т. 35. Вып. 4.- С. 58-60.

140. Цыбжитов Ц.Х., Мартынов В.П. Почвенный покров Западного Забайкалья // Генезис и плодородие почв Западного Забайкалья. -Улан-Удэ: БФ СО АН СССР, 1983 С. 3-22

141. Цыбжитов Ц.Х., Цыбикдоржиев Ц.Ц., Цыбжитов А.Ц. Почвы бассейна озера Байкал. Т. 1. Генезис, география и классификация каштановых почв.- Новосибирск: Наука. Сиб. предприятие РАН, 1999.- 128 с.

142. Цыбуля Н.В., Н.В.Казаринова Фитодизайн как метод улучшения среды обитания человека // Растительные ресурсы. 1998. Том 34, Вып. 3. - С. 112-129

143. Чердонова В.Ц., Цырендоржиева Э.Н., Максанова JI.A. Некоторые данные по фитохимическому анализу полыни холодной // Материалы X научной конференции ВСТИ: секция химико-технологическая. Улан-Удэ, 1971.- С. 98-99.

144. Чернодубов А.И. Хематаксономическое изучение некоторых видов рода Pinus (Pinaceae) // Ботанический журнал. 1993. Т.78. №5. - С. 109-114

145. Шарапов Н.И. Химизм растений и климат. M-JI.: Изд-во АН СССР, 1954.-208 с.

146. Шереметьев С.Н., Жаргалсайхан Экология водного . режима растений Монголии. JL, 1990. - 111 с.

147. Шеховцева Е.Г., Блинова К.Ф. Зависимость химического состава эфирного масла Аира обыкновенного от мест произрастания // Ресурсы и рациональное использование лекарственных растений -Пермь, 1991. С. 80-83.

148. Широков Е.П., Бадгаа Д., Кобзев И.В. Содержание эфирных масел в растениях, используемых при производстве тонизирующих напитков //Известия ТСХА,- 1980. Вып. 3.- С. 187-191

149. Энциклопедический словарь лекарственных растений и продуктов животного происхождения / Под ред. Г.П.Яковлева и К.Ф.Блиновой -СПб.: Спец. лит-ра, 1999. 407с.

150. Юрчак Л.Д, Побирченко Г.А., Гордеева А.К. Об аллелопатических свойствах эфирного масла шалфея мускатного // Тезисы докладов «Фитонциды. Бактериальные болезни растений», Ужгород, октябрь, 1985. Киев: Наукова думка, 1985. - С. 85

151. Amanzadeh Y., Pirali-Hamedani М., Ahani-Barzaki М. Thujoneless Artemisia absinthium from Iran // Abstracts ISEO 2000 31st international symposium on essential oils, September 10-13,2000 Hamburg/Germany -A-05

152. Basher K.H.C., Ozek Т., Demorchakmak, Nuridinov Kh.R., Abduganiev B.Yo., Aripov Kh.N., Khodzimotov K.Kh., Nigmotullaev O.A., Shamyanov E.D. Essential oil of some Artemisia sp. From Central Asia // Химия природных соединений. 1997. № 3. - C.383-385

153. Bhattaria N.K. Folk medicinal use of plants for respiratory complains in Central Nepal //Fitoterapia. 1993. - Vol. LXIV. №2.- P. 163-170

154. Bhattaria N.K.Folk herbal remedies for diarrhea and dysentery in Central Nepal // Fitoterapia.- 1993.- Vol. LXIV. № 3.- P. 243-250

155. Bhattaria N.K. Folk herbal medicines of Dolakha district, Nepal // Fitoterapia.- 1993.- Vol. LXIV. № 5.- P. 387-395

156. Bhattaria N.K. Medicinal etnobotany in the Rapty zone, Nepal// Fitoterapia. 1993. - Vol. LXIV. № 6. - P. 163-170

157. Bohlmann F., Zdero C. Naturlich vorkommende Terpen-Derivate, XLVIII Uber neue Inhaltsstoffe der Gattung Anthemis II Chemische Berichte. 1975. -108(6).- P. 1902-1910

158. Cherti A., Rouissat A.,Sekkoum K., Balansard G. Plantes de la pharaiacopea Traditionaelle dans la region d'El-Bayadn (Algeric) // Fitoterapia.- 1995.- Vol. LXIV. № 6.- P. 525-538

159. Kalemba D., Kusewich D. Composition and antimicrobial activity of essential oil of Artemisia selengensis Turcz. // Abstracts ISEO 2000 31st international symposium on essential oils, September 10-13,2000 Hamburg/Germany A-40.

160. Kennedy A.I., Deans S.G., Svoboda K.P., Gray A.I.,'Waterman P.G. Volatile oils from normal and transformed root of Artemisia absinthium II Phytochemistry. 1993. - Vol.32. № 6. - P. 1449-1451

161. ManadharN.P. An etnobotanical activity of herbal drugs of Kaski diastrct, Nepal // Fitoterapia. 1994. - Vol. LXV. №1. - P. 7-13

162. ManadharN.P. Medicinal folklore about the plants used as anthegelmintic agents in Nepal // Fitoterapia. 1995.- Vol. LXIV. № 2. - P. 149-155

163. Mehrotra S., A.K.S. Rawat, Usha Shome Antimicrobial activity of essential oils of some indian Artemisia species // Fitoterapia. 1993. Vol. LXIV. № 1. - P. 65-68

164. Шатар С. Эфирайн тос судпал Улаанбаатар хот., 1998.- 147 s .

165. Shatar S. Chemical investigation of essential oil from Mongolian flora -Ulaan-baatar, 1998.- 166 p .

166. Shatar S., Altanchimeg D., Altantsetseg S., Dariimaa S. The Essential Oil Composition of Six Artemisia species from Mongolia // Journal of essential oil-bearing plants. 1999. Vol. 2. № 1. - P. 56-67

167. Shatar S., Altantsetseg S., Xuan Dung N., Hoangf Ngoc Ph., Klinkby N., Leclerg P.A. The Essential Oil of Artemisia subdigitata Mattf. from Mongolian the Desert-Gobi // Journal of essential oil-bearing plants. -2002. Vol. 14.- P. 99-100

168. Singh V. Herbal remedies for worm infestation in Kashmir Himalaya // Fitoterapia.- 1994. Vol. LXV. № 4. P. 354-356

169. Singh V. Ethno-veterinary medicinal plants used in Jammu, Kashmir, Ladakh and Mornihills (Haryana), India // Fitoterapia. 1995. Vol. LXVI. № 4,- P. 356-357

170. Stehman J.R., BrandaoM.G.L. Medicinal plants of Lavras Novas (Minas Geraz, Brazil) // Fitoterapia.- 1995.- Vol. LXVI. № 6. P. 515-520

171. Velasko-Negueruela A., Peres-Alonso, Eshernako Abarko G. Medicinal plants Pampallacta: an Andean community in Cuzco(Peru) // Fitoterapia. 1995. -Vol. LXVI. № 5. p. 447-461

172. Wagschal K., Savage N.J., Croteau R. Isotopically Sensitive Branching as a Tool for Evaluating Multiple Product Formation by Monoterpene Cyclases // Tetrahedron. 1991.Vol.47. №31.- P. 5933-5944