Бесплатный автореферат и диссертация по биологии на тему

Биологически активные вещества дикорастущих лекарственных растений Таджикистана

ВАК РФ 03.00.12, Физиология и биохимия растений

Содержание диссертации, доктора биологических наук, Садыков, Юрий Джафарович

Президиум ВАК России решение от" " 0е/ ММ т. № присудил ученую степень ДОКТОРА ачальник управления ВАК России

ДИССЕРТАЦИЯ на соискание ученой степени доктора биологических наук

ДУШАНБЕ

С О Д Е РЖАНИЕ

ВВЩЕНИЕ.IV.'.

ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.IZ

1.1. Динамика накопления алкалоидов, кумаринов и эфирных масел в дикорастущих лекарственных растениях.•••••

1.2. Биосинтез и взаимопреращение алкалоидов в растени-ниях Sophora alopacuroide з и Ammodandron Karolinii . 2Q,

1.3* Изохинолиновые алкалоиды видов родов Berberís,

Mahonia Ungernia Haplophillvuji.20

1.4. Пиридиновые алкалоиды Pedioularis,Henopodiaoiae

1.5. 2-Метилпирролизидиновые алкалоиды некоторых видов Heliotropiua, Senecio, Triohodesma.36d

1.6. Индольные алкалоиды видов родов Vino a, Psganum и из сем. Сурэгаоеае.

1.7. Хинолизидино-ниперидиновые алкалоиды некоторых видов Le guminosae , Ephe draoa аа,

1.8. Алкалоиды ряда тропана , пиррола и дитерпеновых алкалоидов из видов сем. Solonaoeae.

1.9. Aloaloids Ephedra еquisetina ,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,47 1.Ю.Кумарины и фурокумарины некоторых видов рода Prangos

Lindl.

1.11. Кумарины и фурокумарины некоторых видов рода Негао-leum

1.12. Лактоны Artemisia annua .•••••.

I.ISu Эфирное масло некоторых видов ceM.Apiaoeae

Резюме.

Глава I. СОДЕРЖАНИЕ АЛКАЛОИДОВ, КУМАРИНОВ И ЭФИРНЫХ МАСЕЛ У РАЗЛИЧНЫХ ВИДОВ ЛЕКАРСТВЕННЫХ РАСТЕНИИ. ТАДЖИКИСТАНА

1.1. Изохинолиновые алкалоиды.

1.2. Алкалоиды Mahonia aquifolium(Pursch.) Hütt.S

1.3. ПрОИг»ВОЛЯЬт© алкалоида, бе^ершта

1г4* Алкалэидн Salsola pestífera Neis

Алкалои.ДН Ungernia Victoria Vved.

Г. 6. Алкалоиды Ungemia tadshikorura

1.7. АЛкалоидн Coridalis Ledebouriana Kar. et Kir. •••••.

Алкалоиды Haplophillum acutifolium (DC), Don Pill.

Алкалоиды Papaver pavoninum Schrenk

I. IQ; АЛдалоиды Pedicularis peduncularis M.Pop.

I, II. Алкалоиды Chenopodium botris Ь.^

I%12.Алкалоиды Verbascum songoricum Schrenfc

1.13.Алкалоиды Trichodesma incanum (Bge) DC.

1.14.Алкалоиды Lindelofia macrostila(Bge) M.Pop.

1.15. Алкалоиды Heliotropium ^asiocarpiim Fisch, et Mey. 93 1.16 ¿ Алкалоиды Vino a major L.

1.17.Алкалоиды Peganura harmala , Ь. .*•.«

1.18. Алкалоиды Cyperus longus L« .9$

1.19. Алкалоиды Spartium junoeum L.

1.20.Алкалоиды Vexibia pachycarpa(Schrenk et O.A. Mey.) J*

1.21.Алкалоиды Thermopsis dolichocarpa V#Nikit. .•••. I. 22. Алкалоиды Coniura maculatum L.

I. 23. Алкалоиды Datura stramonium L. . Ю

I. 24. Алкалоиды Capparis spinosa Ь. .HO

1.25. Алкалоиды Delphinium ternatum Hgth.

1.26. Алкалоиды Ephedra

I. 27. Алкалоиды. . Eremurus . H

1.28. Алкалоиды некоторых дикорастущих лекарственных растений

Памира, Северного, Центрального и Юзгного районов Таджикистана . . Д

1.29. Кумарины плодов Prangos serawschanica (&egel et Schmalh) Korov. . X2X

1.30« Кумарины плодов Praagos FedschencoiCRgl. et Schmalh)

Korov.

1.31. Кумарьны плодов Heracleum Lehmannienum Bge.

1.32. Лактоны Artemisia «mima L.

1.33. содержание куиаринов у некоторых видов свм. Apiaeeae .J3I

1.34. Эфирное маслю плодов Bunium persicum (Boisa.) ,.

1.35. Эфирное масло плодов Heracletam Lehmaimiaimra . ^ ■■

Глава 2. СОДЕРЖАНИЕ АЛКАЛОИДОВ,' КУмАРИНОВ И; ЭФИРНЫХ МАСЕЛ В РАЗЛИЧНЫХ ОРГАНАХ РАСТЕНИЙ И В ЗАВИСИМОСТИ ОТ ВЫСОТЫ МЕСТА ИХ- ПРОИЗРАСТАНИЯ И ВРЕМЕНИ ВЗЯТИЯ ПРОБ

Глава 3. БИОСШХёЗ И МЕТАБОЛИЗМ АЛКАЛОИДОВ У S0PH0RA PAHYCARPA SPARTIUM ¿ЯЖ^ЕЗ

3.1. Биосинтез алкалоидов у Sophara pcl^aarpa •••«•••••••••

3.2. Биоеинтез алкалоидов у Sportita junootra

Глаъа 4. ВЫДЕЛЕНИЕ АЛКАЛОИДОВ, КУМАРиНОБ И ЭФИРНЫХ МАСЕЛ ИЗ ДИКОРАСТУЩИХ ЛЕКАРСТВЕННЫХ РАСТЕНИЙ ТАДЖИКИСТАНА И ИЗУЧЕНИЕ ¿X СТРУКТУРЫ

4.1. Алкалоиды некоторых видов Eorboria••••••••••••

4.2. Произьодные на основе алкалоида берберина

4.3. Алкалоиды ИоЬоо1а ajuifoliua (Puroch) ITytt•«••••••••«

4.4. Алкалоиды ûaloola poatifcra :.'olû.

4.5. Алкалоиды Ufemia Viotoria Vvod,.«,.

4.6. Алкалоиды jornia tadoktcorua Wod.

4.Y. Алкалоиды. «orlûalla Lcdobouria^a .2Ui

4.8. Алкалоида Haplophyllua acutifolHn(3#a.) G.PU

4.9. Алкалоиды pavonlmn' 203 4.iû.Алкалоиды Pedicularia podanoularlo

4.11.Алкалоиды «icnopodioa batria L.

4.12.Алкалоиды Gcnûcio Minia.

4.13. Алкалоиды Trichodesma incanum (Bge),D.C.

4.14. Алкалоиды Heliotropium lasiocarpum Fisch. et Mey.

4.15. Алкалоиды Vinca major L.

4.16. Алкалоиды Peganum Harmala L. . . 216)

4.17. Алкалоиды Cyperus longus L.

4.18. Алкалоиды Spartium Junceum L.

4.19. Алкалоиды Thermopsis dolichocarpa V.Nikit.

4.20. Алкалоиды Yexihia pachycarpa L.

4.21. Алкалоиды Conium maculatura L.

4.22. Алкалоиды Datura stramonium L.

4.23. Алкалоиды Capparis spinosa L.

4.24. Алкалоиды Ephedra equisetina Bunge.

4.25. Алкалоиды некоторых видов лекарственных растений Памира, Северного, Центрального и Южного Таджикистана.

4*26. Некоторые производные алкалоида папаверина.

4.27. Цитизин и еальсолидин-производные казеиновой кислоты.

4.28. Кумарины плодов Prangos serawschanica(Rgl. et Schmalh. ) Korov.

4.29. Кумарины плодов Prangos Fedschenkoi(Rgl. etS Schmalh.) Korov.

4.30. Кумарины корней Heracleum Lehmann 1 anum Bge.

4«31. Лактоны Artemisia annua L.

4.32. Эфирное маслоплодов Bunium persicum(Boiss.)

4.33. Эфирное масло Heracleum Lehmannianum Bge.

4.34. Содержание кумаринов в видах ферулы, произрастающих в Таджикистане.

4.35. Маос-спектропическое изучение некоторых алкалоидов,кумаринов и эфирных масел, выделенных из лекарственных растений Таджикистана

Глава 5. ФАРМАКОЛОГИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА БЕРБЕРИНА, ЕГи ПРийЗВОДНЫХ И ЭФИРНЫХ. МАСЕЛ ВШПШ РЕН31СШ (ВСПЭЗ) И РАБТШАСА БАОТСЩ . Ъ,.

5.1. Острая токсичность берберина и его производных при внутривенном введении.260.

5.2. Влияние берберина и его производных на сердеяно-еосудистую, дыхательную и центральную нерную систему.

5.3. Желчегонное действие Ь,- Аланината берберина и нитробен-зоилсальсолидина.

5.4. Противоопухолевая активность производных берберина.

5.5. Некоторые фармакологические свойства п-нитробензоил ци-тизина и перрената папаверина.

5.6« Противовоспалительные свойства эфирных масел клубнетмина персидского и пастернака посевного.

5.7. Влияние эфирных масел клубнетмина и пастернака посевного на отек, обусловленный введением формалина.

5.Ц. Проивоязвенные свойства эфирного масла клубнетмина.277 5.9. Антиульцерогенные свойства эфирного масла клубнетмина. 281 5.1и.Действие эфирного масла клубнетмина на функциональное состояние печени и поджелудочной железы.

5.11.Гипатозащитное действие эфирного маила клуОнетмина персидского и пастернака посевного при токсическом поражении печени этанолом и

Введение Диссертация по биологии, на тему "Биологически активные вещества дикорастущих лекарственных растений Таджикистана"

Актуальность проблемы. Уникальные природно-климатические условия Таджикистана благодаря ярко выраженной вертикальной зональности от "Тигровой балки"(250-300 м над ур.моря), орографическому расчленению страны и особенностям его географического расположения, позволяют выявлять новые источники биологически активных веществ для использования в практической медицине( Овчинников, 1957; Насыров, 1960; Кгаега, +1977; Сгоипйга, , Ригеиа, ,1978; Ковалева, 1979; Ловкова, 1901; Георгиевский, Комиссаров, 1990; Азонов, 1992).

У нас ееть все основания считать, что среди удивительного разнообразия видов и форм дикорастущих лекарственных растений можно отыскать виды, содержащие в оолышг* количествах алкалоиды, кумарины и эфирные масла.

Осуществление этой, как нам представляется вполне актуальной задачи, позволило бы на основе изучения особенностей биосинтеза и метаболизма алкалоидов, кумаринов и эфирных масел, рекомендовать ряд препаратов для практического использования в медицинской практике.

В связи с этим целью нашей работы было биохимическое изучение дикорастущих лекарственных растений Таджикистана на содержание в них оиологически активных веществ.

Для реализации этой цеди казалось необходимым решение следующих задач:

- изучить содержание алкалоидов, кумаринов и эфирных масел по органам, на различных фазах генеративного развития растения в зависимости от высоты их произрастания;

- изучить биосинтез и метаболизм у ряда лекарственных растений;

- выделить алкалоиды, кумарины и эфирные масла из лекарственных растений Таджикистана и изучить их структурную оргагиза-цию;

- провести фармакологическое и биохимическое исследование алкалоидов, кумаринов и эфирных мас«л, с целью выявления среди них ценных лечебных препаратов.

Научная новизна работы. Впервые осуществлен скрининг ' по алкалоидьм, кумаринам и эфирным маслам 304 видов лекарственных растений Таджикистана, среди которых выявлено 20 видов интерес^ ных форм для практического использования«

Изучение содержания алкалоидов, кумаринов и эфирных массел по органам и на различных фазах генеративного развития растений и в зависимости от высот произрастания, показано, что наибольшее количество алкалоидов накапливается в сем. ВегЪег1с1асеае С от 1,1 и до 7 Рарауегасеае (от 1,2 и до 1,9 Ю и Ьееит1позае (0Т 0>у5 и д0 0,95 наибольшее количество кумаринов(от 0,75 и до 6,0,$) наблюдается у видов родов Ргапвоз и Реги1а; ; из изученных нами эфиромасличных растений наибольшее количество эфирного масла накапливается в видах сем. ШЪе11±£егае (от 0,06 и до 1,9 %).

Число компонентов в наборе вида для алкалоидов колеблется в пределах 2-20 шт., для кумаринов 2,3-10 и эфирных масел от 15 до 30 и более компонентов. У подавляющего большенства растений биологически активные вещества накапливаются преимущественно в плодах. Показано также, что чем выше произрастает вид растения, тем больше в нем накапливается биологически активных веществ;

- в результате изучения особенности метаболизма и взаимопревращения алкалоидов с использованием меченых атомов у некоторых алкалоидоносных растений Таджикистана показало, что у

БорЬога расЬусагра в метаболизме алкалоидов софоридин изомеризуется в матриновые алкалоиды, у Spartium junceum происходят взаимопереходы лупанина и анагирина в пахикарпин. Экспериментально доказано, что в этом растении цитизин переходит в метилцитизин и обратно;

- изучение структурной основы некоторых выделенных алкалоидов, кумаринов и эфирных масел показало, что у алкалоидов их структурную основу составляют, в основном, изохинолиновое, пир-ролизидиновое, пиперидиновое, пиридиновое кольца; структурную основу фурокумаринов составляет кумарин; а основными компонентами эфирных масел, в основном, являются моноциклические терпены и эфиры алифатических кислот;

- фармакологическое и биохимическое изучение некоторых алкалоидов, кумаринов и эфирных масел показало« что они, в основном, характеризовались малой токсичностью и прилвляют гипотензив ное, спазмолитическое , желчегонное, противоопухолевое, язвоза-щитное и гипатозащитное свойства.

Практическая ценность работы. препарат 9»-берберолин был разрешен Фармкомитетом мЗ CGUi' для клинических испытаний в качестве холелетического средства при заболеваниях печени и желчных путей. Эфирное масло клубнетмина использовано в качестве про тивовоспалительного, а также как язвозащитное средство и прошло испытание в клинике института гастроэнтерологии и клиники педфака в городской больнице №3 г.Душанбе. Эфирное масло в количе«* ве I0U мл передано в лабораторию биохимии человека и животных 0РЙЛР( отдел рационального использования природных ресурсов) для биохимических исследований.

Ряд лекарственных растений Таджикистана, прошедших биохимическое и фармакологическое обследование рекомендовано Главному Аптечному Управлению МЗ РТ для практического использования в качестве лечебных средств.

На подученные новые производные алкалоидов и смолу корней ферулы, использованную для получения масляного лака, выданы авторские свидетельства на изобретение: за № 869992 и Н-п-нитробензоил-сальсолидин, обладающий желчегонной активноситью", за № 319291 "Способ получения производных папаверина", за № 158980 "Получение масляного лака", за № 8.62272 "Н-п-нитрооензоилсальсолидин, обладающий желчегонной активностью".

Результаты данной работы отражены в ряде монографий: "Модификация алкалоида берберина",Идд-во, Наукова Думка, Киев,1989; в моногр. Акад.С.Ю.Юнусова "Алкалоиды", 19Ы, 19Ь4. 1989, Цдд-во ФАН Узбекистана, "Дикорастущие лекарственные растения Таджикистана",1989, 4 Лекарственные растения" пзд-во маориф, Душанбе, 1989, " РасжИхсльные ресурсы СССР", Изд-во Наука, 1., 1988.

Впервые для выделения биологически активных веществ из растений нами вмесю дорогостоящих растворителей (спирт, хлороформ, четыреххлористый углерод и др.) использовали в начале экстракции слаиые растворы неорганических(чсериал, соляная, азотная) и органических (уксусная, лимонная) кислот в виде 0,5-и,6 #-ных растворов, что сократили время экстракции и на наш взгляд выгода в экономическом плане, Затем использовали для экстракции оолее дешевые растворители.

Положение выносимые на защиту. Таджикистан являющейся частью Западного Памиро-Аяая является одним из главных очагов интенсивных формообразовательных процессов в царстве растений.

Активные формообразовательные процессы, проходящие в этом очаге, позволяют выявлять дополнительные новые источники биологически активных веществ, содержащих в больших количествах алкалоиды, кумарины и эфирные масла;

- увеличение содержания алкалоидов, кумаринов и эфирных масел у растений, произрастающих в экстремальных условиях имеет глубокий биологический смысл. Они повышают устойчивость растения к неблагоприятном факторам природной среды.

На основе детального изучения особенностей биосинтеза и метаболизма алкалоидов, кумаринов и эфирных масел у лекарственных растений Таджикистана можно целенаправленно получать различные биологически активные вещества, необходимые для практического использования.

Апробация работы. Основное содержание диссертации докладывалось на 3-й конференции биохимиков растений республик Средней Азии и Казахстана(Душанбе, 1981); 1У-ой конф. биохимиков Средней Азии и КазахстанаСДушанёе, 1987); на 2-ом съезде фармацевтов Таджикистана(Душанбе,1987); на заседании Ученого Совета НИИ питания (Душанбе, 2000); на объединенном Ученом Совете института химии и ин-та Физиологии растений и генетики АН РТ(2001, Душанбе).

Публикации По теме диссертации опубликовано 48 работ.

Структура и объем работы. Диссертационная работа напечатана на 320 страницах машинописного текста и состоит из введения, обзора литературы, включающкго 324 источников(190 на русском и 116 на иностранном языках), содержит 90 таблиц, 24 схемы и 6 рисунков.

Заключение Диссертация по теме "Физиология и биохимия растений", Садыков, Юрий Джафарович

в ы в и д ы

1. И^льдование содержании алкалоидов, кумаринов и эфирных масел у 204-х видов дикорастущих лекарственных растений Таджикистана показало, что больше всего алкалоидов накапливается у видов принадлежащих к сем.ВегЪег1с1асеае (от 1,1 и до У >0, ^аРа~* veraceae (J.2 и до 1.9 и beguminosae (от 0,35 и до а,95 %), кумаринов у видов родов Prangos и Ferula (от 0,75 и до 6 %)ч Из изученных растений наибольшее количество эфирных масел накапливается у видов сем. Umbelliferae .

2. Установлены следующие пределы генотипической изменчивости дикорастущих лекарственных растений Таджикистана по содержанию в них алкалоидов - min 0,03 - max у %t кумаринов - min0,02 % - max 8 % и эфирных масел - min 0,02 и - max 2,5 %.

Для 15 видов дикорастущих лекарственных растений Таджикистана составлены их ареалы, что позволило выделить Центральный Таджикистан в качестве благоприятной зоны для поиска и культивирования видов, содержащих в больших количествахБАВ.

3. Установлено, что каждый вид растения характеризуется своим специфическим набором биологически активных веществ.Число компонентов б наборе алкалоидов колеблется в пределах 2-20 шт., кумаринов - 2-10 и эфирных масел от 30 компонентов и более.

4. Установлено, что у одних видов лекарственных растений БAB накапливаются преимущественно в плодах, у других - в листьях или же в клубнях и корнях; время взятия проб физиологически активных веществ для анализов(б, 10, 12 и 18 ч) не влияет на выход целевых продуктов. Установлено закономерное увеличение содержания алкалоидов, кумаринов и эфирных масел у лекарственных растений Таджикистана по мере увеличения высоты места их произ-произраитания высоты 800-1400 и над ур.моря до высоты 1400-2100 м над ур.моря.

5. В результате изучения особенностей метаболизма и взаимопревращения алкалоидов у S°phora pachicarpa и spartium junceum c использованием меченых алкалоидов установлено, что, у Sophora paohicarpa в метаболизме алкалоидов софоридин изомери-зуется в матриновые алкалоиды. В биосинтезе алкалоидов у Spar-tium junceum происходят взаимопереходы лупанина и анагирина в пахикарпин. Показано, что в этом растении цитизин переходит в метилцитизин и наоборот.

6. В результате изучения 304 видов дикорастущих лекарственных растений Таджикистана на содержание биологически активных веществ выделено и идентифицировано 144 алкалоида, 4 из них является новыми, не описанными в литературе, на их основе получено ЗОо новых производных и комплексных соединений, выделено и идентифицировано 30 кумариновых соединений , а также 30 компонентов эфирных масел. Изучен биосинтез и метаболизм алкалоидов на примере Sophora pachicarpa и Spartium junceum с: использованием меченых алкалоидов софоридина,матрин&, пахикарпина, цитизина,анагирина и лупанина. Установлено, что у Sophora pachicarpa j, метаболизме:*; происходит взаимопереходы алкалоидов группы софори-дина в матриновые алкалоиды, у Spartium Junceum лупанин и анагирин взаимопереходят в пахикарпин. У этого растения цитизин взаимопереходит в метилцитизин. Установлена структурная основа некоторых выделенных алкалоидов, кумаринов и эфирных масел. Для алкалоидов показано, что их структурную основу сосгавлябт, в основном, изохинолиновые, пирролизидиновые, пиперидиновые и индольные кольца, структурную основу фурокумаринов составляет кумарин, а основными компонентами эфирных масел являются моноцикличеккие терпены и эфиры алифатических кислот.

9. Проведен скрининг растений с целью вы»вления как дополнительных источников выделения алкалоидов. Выявлено 20 лекарот-венвых растений, содержащих такие ценные алкалоиды как берберин, цитизмн, галанхамин, ликорин,сангвинарин, эфедрин, пахикарпин, гелиотрин и лазиокарпин.

10. Проведено фармакологическое и биохимическое изучение алкалоидов, их производных, кумаринов и эфирных масел, выделенных из лекарственных растений флоры Таджикистана« Показано, что производные берберина препараты хлорид 9-берберолин и и метиловый эфир хлорид 9-иер0еролил-0-уксусной кислоты и Т1'Б(тетрагидро-берберин) оказывают гипотензивный эффект, обладают противоопухо-*- . левым, антибактериальными свойствами. Также установлено, что '1ТБ пролонгирует сон, вызванный барбитуратами. Установлено, что£|-Ала-нинат берберина улучшает желчеотделительную функцию печени.

Изучение фармакологических свойств фурокумаринов пимпинел-лина и оксипимпинеллина, выделенных из корней борщевика Лемана, что при относительно невысокой токсичности(ЛДзд 350+20,6) исследованные вещества обладают выраженным вазокардиотропным действием.

Эфирное масло клубнетмина персидского(зира) улучшает показатели трансамидиназы, трипсина и его ингибитора, а также альдолазы.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Таджикистан, являющийся частью Западного Памиро-Алая и включенный академиком Н.И.Вавиловым в один из восьми выделенных им центров многообразия культурных растенийССреднеазиатский очаг) характеризуется, помимо прочего, и высокими темпами фориообра-зовательных процессов идущих и среди многих других сородичей культурных растенийС Камелин,1971; Дадобаева,1972; РасулоЕа,1984; Ходжиматов,1989; Нуралиев,1989;. Георгинвский, Комиссаренко,1990).

Здесь начиная от низин Госзаповедника"Тигровая балка" и до высокогорья Памира практически каждый вид представлен удивительным многообразием полиморфных форм, являющихся ценнейшим материалом для для решения не только научных, но и больших практических задач и селекций(Насыров,196&; Заленский,1977),

ИЗ 1500 описанных до недавнего времени видов лекарственных растений, изучена их незначительная часть(Ходжиматов,1989).

В. последнее время, однако, как у нас, в Таджикистане, так и за его пределами большее значение стали уделять особой группе лекарственных растений, содержащих биологически активные веще-ства(типа алкалоидов, кумаринов и эфирных масел), имеющие большое практическое значение.

Руководствуясь этим, мы поставили перед собой задачу осуществить скрининг лекарственных растений Таджикистана на содержание в них алкалоидов, кумаринов и эфирных масел, а наиюо-лее интересные из них, после подробного биохимического обследования, подвергнуть фармакологическому испыванию с целью подготовь, ки соответствующих рекомендаций для их практического использования.

Краткое содержание проделанной нами работы заключается ва в следующем:

- Епервые в Таджикистане осуществлен скрининг большого числа лекарственных растений на содержание и качественный состав в них алкалоидов, кумаринов и эфирных масел;

- изучение закономерностей накопления алкалоидов, кумаринов и эфирных масел на различных этапах генеративного развития показало, что в подавляющем большенстве случаев биологически активные вещества накапливаются в плодах;

- установлено закономерное увеличение содержания алкалоидов, кумаринов и эфирных масел у лекарственных растений по мере их продвижения с низин в условия высокогорья; изучение особенностей биосинтеза и метаболизма алкалоидов на примере Sophora pachioarpa и Spartiura junceum L. C использованием метода меченых атомов, позволило зарегистрировать ряд случаев их взаимопревращения, что в принципе позволяет, по заранее намеченному плану, синтезировать любые алкалоиды, по запросам практики;

- установлены некоторые особенности структурной организации алкалоидов, выделенных из лекарственных растений Таджикистана, показано, что в подавляющем большенстве случаев в осноЕе их. образования лежат изохинолиновые кольца;

- на основании фармакологического изучения ряда синтезированных производных берберина разработаны .рекомендации для их практического использования, для лечения различных заболеваний человека.

Наиболее интересные, с.нашей точки зрения, результаты, о которых говорилось в кратких итогах опытов и составили основу для последующего обсуждения. Экспериментальные данные будут обсуждаться по определенной схеме, которая, в основном, соответствует последовательности изложения по отдельным главам.

Опыты по изучению содержания алкалоидов, кумаринов и эфирных масел у различных лекарственных растений, произрастающих на терр ритории Таджикистана, проводились впервые с целью определения-: пределов генетической их изменчивости по изученным параметрам в зависимости от эколого-географическогих условий их обитания» В этой связи нами осуществлен скрининг, охвативший ЗОЛ вида лекарственных растений Таджикистана, относящихся к 45 родам и 24 семействам на содержание в них физиологически активных веществ. Приведенная цифра - 304 вида указывает на большой объем работы проведенной нами на протяжении почти 40 лет. Однако следует отметить что эта выборка лишь пятая часть из описанных ботаниками лекарственных растений(Х500. видов), произрастающих в Таджикистане (Ходжиматов,1989). Е вместе с тем, как нам представляется, в первом приблежении - позволила оценить эволюционное осуществленную гиплогическую вариабильность растений по содержанию в них алкалоидов, кумаринов и эфирных масел.

Показано, что наибольшее количество алкалоидов накапливается у видов, принадлежащих к семействам Berberidaoeae (от |д и до

7 $), Papaveraceae (1,2 и до 2,5 %) и Leguminosae

0,9 и до 2,5 #), а наименьшее в семействе Liliaceae (0,035 и до 0,95

Наибольшее количество кумаринов(0,075 и до & накапливается в увидов родов Prangos и Perula, , а максимальнок количество эфирного масла(1,2 и до 2,5 %% отмечено у видов семейства Umbelliferae.

Полученные результаты, очевидно говорят в пользу большой эволюционной пластичности видов лекарственных растений Таджикистана по сранению с таковыми, произрастающими в условиях равнин (Сотник,1975; Ловкова,1981).

Для пониманибиологического смысла такой пластичности в изменчивости биологически активных веществ наиболее интересными, с нашей точки зрения, являются опыты по сравнению характера накопления алкалоидов, кумаринов и эфирных масел в зависимости от высоты их произрастания. Нами твердо установлено закономерное увеличение содержания физиологически активных~веществ у растений по мере их продвижения с высоты. 800-1400 м надур. моря-на высоты 1400,-2100 м над уриморя.

Увеличение содержания метаболитов, к которым относятся алкалоиды, кумарины и эфирные масла, очевидно защитная реакция растений, выработанная в процессе эволюции с целью повышения их устойчивости к экстремальным условиям высокогорья в целом и к другим экстремальным факторам высокогорья в целом и к другим экстрнналкнмм факторам природной среды в частности ( КиМак, ,1977; Ловкова, 1981; М-ЬНег, Д982; Турова.Сапожни-кова,1982; Соколов, Замотаев,1984; Муравьева, 1991).

Это заключение по вопросу всзможнсй роли алкалоидов, кумаринов и эфирных масел в жизнедеятельности, растений, вполне согласуется с мнением ряда авторов, считавших что они играют определенную роль в ммунитете растений как защитные вещества(ЛоЕкова,1981;

Ходжиматов,1989; Нуралиев;1989; Муравьева,1991)., Однако это ут верждение не является общепризнанным в сеязи с чем для установи. ления единого по данному вопросу мнения, требуется постановка дополнительных лабораторных опытов(0зерская, Калинина,169;

Го*аок1, 1979; 1овкова,1981; Э1;о1к, ЕЬа^и, 1986.; Муравьева,1991; СадыкоЕ,1999).

Что касается роли кумаринов в жизнедеятельности растений, то этот вопрос не достаточно изучен. Ряд исследователей считают, что некоторые из них являотся ингибиторами роста, другие стимулируют прорастание семян, тртьи выступают в качестве защитных средств при некоторых заболеванияхС Ahmad,

1978; Л0вкова,1981; Соколов,Замотаев,1984;. Ходжимтаовр1989; Муравьева,1991). А эфирные масла, согласно мнению многих исследователей, играют исключительную роль в метаболизме, в обменных процессах, протекающих в растительном организме(Кутиева,Латифова,1978:, Кусумов, Алиев, 1980; Муравьева,]!991).

И наконец, последнее. При исследовании особенностей биосинтеза и метаболиз ма алкалоидов на примре Spar1;iimia дътсеит L. при помощи метода радиоактивных индикаторов, зарегистрированы взаимопереходы лупанина и анагирина в пахикарпин. Этот результат, о чем говорилось ранее, позволяет исследователю разрабртать специфические методы синтеза любых алкалоидов, в которых нуждается медицинская практика.

Завершая описание основных моментов нашей работы в целом, хотелось бы заострить внмание на некоторых возможностях для пос: . ледующих исследований. В этой связи, как нам представляется, было бы полезным продолжить работы по скринингу иных форм лекарственных растений на содержание алкалоидов, кумаринов и эфирных масел. Это позволило бы точно оценить пределы их биологической изменчивости, что имело бы не только научное, но и практическое значение.

Особое внимание следовало бы уделить .разработке и ростанов-ке специальных лабораторных опытов, в которых можно было бы окончательно установить биологическую роль вторичных метаболитов в жизнедеятельности растений на эволюционной арене.

Библиография Диссертация по биологии, доктора биологических наук, Садыков, Юрий Джафарович, Душанбе

1. Абдусаломов Б.А. .Асланов Х.А. и др. О биосинтезе алкалоидов в üngemia Viotoris V.// Химия природ.соедин. ,1977.-М.-С.¿55-257»1. Ungeiliia

2. Абдусаматов А.Абдуазимов Х.А. .Юнусов С.к). Алкалоиды iiia tadsaicorum Vved. //Узб.хим.журнал,1962.I.-С.44-45.

3. Абдусаматов А.Абдуазимов A.A. и др. Алкалоиды из Pediou-laris Olga«, и производные алкалоидов//Докл. АН УзС0РД963,1. I.-19-21.

4. Абдусаматов А.,Убаев А.,Юнусов С.I). Алкалоиды pedicularis //Химия природ« • соед.,1968.3. C.I95-I96.5,. Абдусаматов А.,Аоаяров X. и др. Ликорин из Ungernia //Химия природ.соед.Д969.-15.- С.459-460.

5. Абдусаматов А. .Хакимходжаев С.А. и др. Динамика накопления алкалоидов рода U.ferganici/Химия приод.соед. Д971,- Щ.д».60-61.

6. Абдусаматов А.,Кадыров A.A. и др.О динамике накопления алкалоидов рода //Химия природсоед.1979.-1Ё 5.-С.65-66.

7. Абдусаматов А.,Юнусов С.Ю. О выделении алкалоидов ликори-на, галантамина и тацеттина//Докл.АН УзССРД962.-.£2.-и. 45-48.

8. Абдусаматов А.Убаев Х.,Юнусов С.Ю. Алкалоиды Prangos ferulaceae //Химия природ.соед. 19б8.-®2.-С.136-137.1..Абдусаломов,Ь.А. .Асланов Х.А. и др. Q биосинтезе алкалоидов в Goebelia рас!11сагра//Химия природ.соед. ,19.77.-.И.-С.549-552*

9. П.Абышев А.Г.Бродский А.И. Дигидрофурокумарин из корней Prangos biebersteinii //Химия природ.соед.,1975.5.-G.570-573.

10. Агаев З.М. Фурокумарины Нога glauoa //Химия природ.соед. X 992.— ifc4.—0.437—438.

11. Азонов Д.А. Фармакология гераноретинола. Автореф.докт. дисс.Оанкт-Петербург, 1995. 42 с.

12. Азонов Д.А.,Денисенко П.П. и др.Гипопоксипидемическне свойства.гераноретинола и жирозитила при экспериментальной гипер-|^нкции у белых мышей// Изв.отд.биол.наук АН Рт, I993,-.fc3.-и.43

13. Азонов Д.А. Денисенко П.1J. Влияние гераноретинола на желчеотделительную фунцию печьни м активности АТФ-родных субклеточных, структур гепатонтов при токсическом гепатитен/Проблемы гастроэнтерологии, 1996.-Jfc3.-С.41-45.

14. Азонов Д.А. Денисенко П.П. Влияние лаврового левандового эфирных масьл и олемитина на функциональные показатели печени// Здравоохранение Таджикистана, 1992.-£1.-0.59-66.тт , 17,. Л. .ьессонова М. А. .Юнуиив и.Ю. Алкалоиды

15. Пор1рр11уШЙ ^^V/Хмеия природI еоед. ,19/о. -В2. -0.219-223.

16. Абдурахимов Н., Юлдашев П.Х. Исследование алкалоидов Vinoa major, vypuleoens, У, rosea . Строение майднна//Химияприрод* соед. Д 965. -о. ¿24-^5.

17. Абдусаломов Б.А.,Асланов Х.А. Алкалоиды Sophora -japonio^XHMHfl природ«соед.19У^.-^3.-С. 5о-59.

18. Акимов Ю.А. Состав эфирного масла сосны пицундской// Раст.ресурсы,1972.-1.о.-¿зып.1.-С.99-102.

19. Акимов Ю.А. Особенности состава эфирного масла сосны крючковатой//Раст.ре1гурсы, 1981. -Т. 10. -Вып. 3,-С.41Р-415.

20. Акрамов С.Т. Дадманов С. Алкалоиды Ser^cio fransheti trachiiant //Хжмия природ.соед.Д967.-С.35Г-352.

21. Акрамов С.Т, Димиятдинова Ф.Юнусов C.JD. Исследование coej^°i§67Se)®с-1? 3Sraa8hetl" tгaohilantus,>>нiss• //Химия природ.

22. Акрамов С.Т.,Саматов A.C. Исследование алкалоидов ^lena^l^g5 parateginius • S.cireinas //Докл.АН УзССРД964.

23. Анден Т.М. Сезонная динамика состава эфирного масла руты душистой, выращиваемой в Молдавии//Раст.ресурсыД965.-Т.8,-Ьып.5.—С.539—541.

24. Багиров B.Ü. Араматические сложные эфиры корней. Ferula disseota //Химия природ.соед.Д984.-С.II3-1X4.

25. Беглаирова К.Ж. Эфирное масло чеснока и его количественная оценка//Масло-жировая промышленность,1982.-^2.-С.36-37.

26. Варивцева В.А. Проверка растений дикорастущей флоры Тадж.СС£,I948.-Вып.3.-С.IÜ-I2.

27. Васюта Г.Г.»Мезенцева Е.В. К вопросу о методах определения эфирного масла в плодах кориандра//Тр.ВНИИ жиро-масличных культур.Д976.-TuI.-С.539-541.

28. Введенский А.*1. Род UnSernia-Е кн. ¡Флора ТаджССР,М.-Л.-Наука,1963.-Т.2. С.539-541.

29. Вембер П.А.,Терентьева И.В.ДазурьеЕСкий Е.В. К строению бревиколлина//Химия природ.соед. Д96ч.-№4.-С. 249-252.

30. Вембер П.А. «Терентьева И.В. и дрщ К строению бревика-рина//Химия природ.соед,Д960.-&2.-С.98-101.

31. Вичканова С.А. Ингибиторы микроорганизмов среди природных веществ растительного происхохдения//Фитонциды,Киев, Науко-ва Думка,I981.-С.212-215•

32. Володина A.JL,Добронравова Е.К.,Закрров Г. Полярографическое определение галантамина в ungerma victoris //Химия природ.соед.,1976.-№4.-С.450-452.

33. Гаммерман А.Ф., Гром И.М. и др. Дикорастущие растения СССР, М.:Медицина,1976.-С.§6-90.

34. Георгиевский И.П. и соавт. Биологически активные вещества лекарственных растений.//Новосибирск. Наука, 1990.-335 с.

35. Голиков C.B. Ады и противоядия. №. : Знание,1976.-С.16-17.

36. Генри Т.А. Химия растительных алкалоидов. Госхииздат, М.,1956.-904 с.

37. Губен-Вейль. Методы органической химии.М.:Изд-во ИД,№?,-,, T.2.C.3I2.

38. Гудвин Т. ,Мерсер 3. Введение в биохимию растений.-М.:Мир, 1986,-Т.1-о92 е.,Т.2-312 с.

39. Давидянц С.Б.,Садыков Ю.Д. Получение солей берберина на основе физиологически активных кислот.//Докл.АЕ ТаджССРДЭбЗ.-№6.-С.36-38.

40. Дадобаева 0. Словарь научных и местных названий лекарственных растений Северного Таджикистана. Душанбе, Ирфон,1972.-132 с.45., Джалилов Д.Р.Горяев М.И.,Круглихина Г.К. Исследование Î964*-IÎn?S: из Prangos seravsohanica //Изв. АН, КазССР,

41. Дмитрук С.Е. Биологически активные вещества лекарственных растений. Новосибтрск, Наука,, I99Q.-333 с.

42. Дранкул Т.Ю.,Кузьмина 1.В. Кумарины из корней prangos serawschani/Димия природ.соед.,I97¿.-JÉ2.-С.250-252.

43. Дегтярев В. А. ,Буриченко В.К.Садыков Ю.Д. Цитизин и саль-сслидин-производные казеиновой кислоты//Химия природ.соел.,1984.-IÉ2. —С. 252—254.

44. Запрягаева В.И« Род Berberís. кн. : Флора ТаджСС#, M.-I.: Наука, 1975,- JH. -С.160.

45. Зияев F. .Абдусаматов А. .Юнусов С.Б. Алкалоиды Verbascum songoricum sch. //Химия природ.соед.,1971.С.653.

46. Зияев Р., Абдусаматов А.,Юнусов С.Ю. О динамике накопления и взаимном переходе алкалоидов в Liridendron tulipifora //Химия природ.соед. ,Ï975,-1é4.-C.478-482.

47. Йорданов Д.,Никонов П.,Бойчинов А. Фитотерапия»София, Изд-во "Медицина и физкультура", I97Q. 326 с.

48. Калеткина Н.Г.,Расулова М.Р.Сарнаева Т.А. Кормовые растения. Б кн.: Флоа и растительность ущелья р.Варзоб.,Л.:Наука 1977.-С.262-275.

49. Камелин Р.Б. -Бысшие растения. Б кн.: Флора и растите тельность ущелья р.Варзоб. Л. :НаукаД971- C.I5I-2I3.

50. Каримов А.,Шакиров Р.Т. Динамика накопления алкалоидов в Berberís oblonga /Димия природ, соед. ,1992.-1É5. С. 596-597.,

51. Каримов А. Деледенецкая М.В. и др. Алкалоиды Berbería integerimma /Димия природ.соед. Д978.-1Ё8. ~ С.419.

52. Каримов А.Дележенецкая М.В. и др. Алкалоиды трех видов Berberís //Химия природ.соед.Д976*-№4. С.558-559.

53. Каримов А. Дележенецкая М.В. и др.Новый алкалоид аблон-гин/Димия природ.соед. Д977.-Н. С.80-85.62., Каримов А., Тел еже не цк ая М.В. и др. Н?-Метилцитизин из Berberís oblonga /Димия природ.соед. Д978.- №2,- С.227.

54. Каримов А.,Бухтояров А.Б. и др. Исследование алкалоидов Berberís hateropodaZ/Химия природ.соед.Д992.- №5. С.596597.

55. Клюев Н.А. .Замуренко Б.А. и др. Идентификация компонентов эфирного масла непеты лимонной//Изв.ТимерязеЕск. сельхоз Академии. 1980,-Вып.5. С.167-169.

56. Комаров В.М. Определиьель растений Северного Таджикистана. Душанбе, Изд-во ДонишД967.-372 с.

57. Камедикова Р.Д.,Чернодубов А.И. Состав эфирного масла Кавказких и Крымских видов сосны.//Раст.ресурсы,1977.-T.I2.-Вып.2. С.351-356.

58. Касумов Ф.Ю. Эфирное масло Thimus rarlflorus //Химия природ.соед.Д979. №6. - С.660.

59. Касумов Ф.Ю. Эфирное.масло чебрицов//Масло-жировая про-мышл. Д98й.- №1. С.31-32.

60. Касумов Ф.Ю. Состав эфирных масел Tbimus fomlnil и Th.transeaucas./Димия природ.соед. ,1981, -J&5. С.665-666.

61. Киямитдинова Ф.»Акрамов С. Т. и др. Алкалоиды bindwlofia stllosa // ^имия природ.соед.Д967. ¿6. - C.4II-4I3.

62. Кожин М.Л.,Нгуен Ме Линь. Эфирнве масло Herraoleum trancselosa и изменение его сотава по фазам развития.//Раст.ресурсыД976. £12. - Вып.12. - C.I32Q-I325.

63. Кинзикаева Г.К. Род Salsola В кн.: Флора Тадж.ССРД.З., Л.¡Наука, 1968. -С.363-354.

64. Комиссаренко Н.Ф.Федоров Г.Ф. Кумарины корней Heraoleum leumatlfolium //Химия природ.соед.Д984.- №5. С.653-654.

65. Кудряшова. Ct.И.,Степаненко З.Н. Алкалоидоносные и сапони-носодержащие растения. В кн.: Флора и растительность ущельяр. Барзоб. Д.:Наука,-1971. C.279-29Q.7/'/^КУзнецова и фурокумарины видов PÄAngos1.ndl. //Раст.ресурсыД970.-Х.6.-Бып;2.-С:534-541.

66. Кузнецова Е.А., Кузьмина Л.В., Prangos pabularia выращенное в Лениградской области//Раот.ресурсы,I97Q.- Т.6.-Вып.2,-G.229-232.

67. Кузнецова Г.А.»Беленовская Л.М. Прангимчин новый кума-|ин из^коgнеl^grangоs tchimganica //Химия природ.соед. Д966.

68. Кузнецова Г.А.,Абышев A.B. и др. Кумарины из корней Prangos ferulaceae //Химия природ.соед.,1965.-^5.- C.3I0-3I5.

69. Кузнецова Г.А.Беленовская 1.М. Некоторые дополнительные

70. Кузнецова Г.А.Беленовская Л.М. Фурокумарины из надземной части Prangos pohularla //Журнал прикл. химии,1965.-Т.38.-Вып. 10.

71. Кузнецова Г.А.,Соколова А. Кумарины из корней Prangos f^gohenkoi //Журнал прикл.химииД964.-Т.37.-Вып.5.- C.II05

72. Кузовков А.Д, Массагетов П.С. Алкалоиды Dilphinium dictooarpura/Äypнaл общей химииД965.-Т.25,- Вып. 4,- С.157-160.

73. Кузьмина Л.В. Среднеазиатские виды prapgos Lindl.как источники биологически активных вещест лечебного действия. 1.: НаукаД 966.-С.5-20.

74. Кузьмина Л.В. Зонтичные Советского Союза источник со-единеий кумаринового ряда. - В сб.Растения сем.Зонтичных биологически активных веществ.,1968. - Л.:Наука, -С.4-21.

75. Кулиева Х.Р.,Абасова Р. Дятифова А.Х. Q содержании эфирных масел у некоторых видов neraoleura L. //Изв.АН АзССР- Вып.1.-С.8-12.

76. Кулиева Х.Р.Дятифова А.Х. Содержание эфирных масел в плодах некоторых видов борщевика в зависимости от строения ка-нальцев//Раст.ресурсы,1977.-Т.12. Вып.1. - С.80-85.

77. Крюкова Э^М.Исследование химии стериохимии Н( окси--хлорпропил) цитизина и его производных. Автореф.канд.наук.,1. Ташкент. 1978. 27 с.

78. Кустов С.Д. Справочник по эфирным маслам. М.¡Пищевая промышленность,1978.- С.56-66.

79. Кушмурадов Ю.К.,Шютте Х.Р. и др. Биосин-тз алкалоидовв Ammodsndron karelinii //Химия природ.'С.247-250.

80. Кушмурадов Ю.К.Кучкаров С. Биосинтез алкалоидов в ^^mmodendron lehmanii1/Химия природ.соед. ,1977. №2. - С.261

81. Кушмурадов Ю.К.,Шютте Х.Р. Биосинтез алкалоидов в Sophora аГореcfuroide^/Изв.АН СССР,Отд.биол.наук, 1978.-№4. -С.542-547. '

82. Лещинская Н.С.,Макарчук Н.М. и др. Перспектива применения фитонцидовна производстве//Республ.конф. победботакс ДЭ64, Киев, Наукова Думка. C2I0-2II.

83. Ловкова М.Я. Биосинтез и метаболизм основных алкалоидов Anabasis aphylla //Изв.АНСССР.Сер.биолог.наук ,1975. £4.1. С.544-545.

84. Кузнецова Г.А. Кузьмина A.B. Prsne°s Pieria ^ щенное в Лениградской области//Раст.ресурсы,1970.- Т. 6.-Вып.2.-С.229-232.

85. Кузнецова Г.А.Беленовская А.К. Прангимчин новый кумаин из корней Prsngos tchiirganica //Химия природ.соед. ,19о6.-г 4.- С.235-230.

86. Кузнецова Г.А.,Абышев A.B. и др. Кумарины из корней Prangos ferulaceoa //Химия природ.соед.,196Б.-.&5.- С.31U-315.

87. Кузнецова Г.А. .Беленовская A.M. Некоторые дополнительные сведения о кукариновом составе Prangos fodtschenkoi.F.thirnranioa //Химия природ.соед,,1965. £2.- С.471-472.

88. Кузнецова Г.А.Беленовская A.M. Зурокумарины из надземной части Prangos pobularla //йурнал прикл. химии,1965.-Т.38.-Вып.10. C.2366-23Ö9.

89. Кузнецова Г.А.»Соколова А. Кумарины из корней ?та11£>ов fedtsohankol //Журнал прикл.химии,1964.-Т.37.-Вып.5.- C.II05

90. Кузовков А. Д. Мае с are то в H.G. Алкалоиды И1рЬ1п1ш dictooarpub//j¿ypHai общей химии,X965.-Т.25.- Вып. 4.- С.157-160.

91. Кузьмина Л.В. Среднеазиатские виды Prangos Lindl»как источники биологически активных вещест лечебного действия. Л. : Наука,1966.-С.5-20.

92. Кузьмина Л.В. Зонтичные Советского Союза источник соединена кумаринового ряда. - В сб.Растения сем.Зонтичных биологически активных веществ. ,1968. -А.:Наука, -С.4-21.

93. Кулиева Х.Р.,Абасова Р. Дятифова А.Х. 0 содержании эфирных масел у некоторых видов Ileraoleum L. //Изв.АН АзССР- Вып.1.-C.Ö-12.

94. Кулиева Х.Р.Дятифова А.Х. Содержание эфирных масел в плодах некоторых видов борщевика в зависимости от строения ка-нальцев//Раст.ресурсы,1977.-Х.12. Ьып.1. - С.80-85.

95. Крюкова З.М.Исследование химии стериохимии НС окси--хлорпропил) цитизина и его производных. Автореф.канд.наук.,1. Ташкент. 1976. 27 с.

96. Кустов С.Д. Справочник по эфирным маслам. М.:Пищевая промышленность,1978.- С.56-66.

97. Кушмурадов Ю.К. ,Шютте Х.Р. и др. Биоринт,ез алкалоидовв Arjnodandrcn karelinii //Химия природлоедД>/ГД2-С.247-250. \

98. Кушмурадов Ю.К.Кучкаров С. Биосинтез алкалоидов в > Amodenáron Xehnanií/лимия природ.соед. ,1977. I&2. - С.261».262.bmjp^ob^JPaK. ,Швтте Х.Р. Биосинтез алкалоидов в Sophora ссср йТДвбиол.наук, 197Ö.-£4. 1. С.542-547. '

99. Никонов E.K. Природные кумарины// Аптечное дело.1964,-3. С.61-70.

100. Нинова Н.,Абдусаматов А.,Юнусов С.Ю. Алкалоиды Verbascum nobel! ъ. //Химия природ.соед.1971.- №4. C.54Q.

101. Норматов IL ,Абдуазимов А., Юнусов С.Ю. Исследование алкалоидов Termopsis alpina //Докл.АН УзССРД962.-№3.-С.45-46.

102. Нуримов 3UДокова М.Я. Роль кадаверина в биосинтезе алкалоидов в Anabasis aphilla L.//Журнал приклад.химии, 1974.-ТДО.- *5. С.765-767.116* Орехов А.П. Химия алкалоидов растений. М. :НаукаД965.-«з9Х с.

103. Пигулевский Е.В.Ковалева В.И,,Белова И.В. Некоторые эфиромасличные растения СССР//Тр.БИН СССР, 1961.-Сер.У.- Вып. 9.-С.242-250.

104. Пигулевский Г.В.» Эфирные масла//Журн.прикл.химии,1938.-T.II.- Вып.2. С.374-386.

105. Пигулевский Е.В.Ковалева В.И. Химический состав эфир—кого масла некоторых видов тимьяна и их антимикробные свойства// Журн.прикл.химии,1950-.- Т.23. Вып.12. - C.I32Ü-I325.

106. Пигулевский Г.В.Ковалева В.И. Некоторые жиромасличные растения Саян//Тр.БИН СССР,Сер.У.- Вып.9. C.242-26U.

107. Пименов М.Г. Перечень растений источников кумариноЕых соединений. 1. :Наука, 1971. - С. 90,.

108. Пименов М.Г.Духовлинова 1.И. и др. Хемосистематический анализ рода seseli ¿ //Раст.ресурсы,1978. X.I4. - Вып.З. - С. 427-446.

109. Пименов М.Г. Обследование Дальневосточных видов ümoeliifarae L. на содержание кумаринов. В сб. Терпеноиды и кумарины. M.-I.:Наука, 1965. - С.71-75.

110. Разакова Д.М.Бессонова И.А., Юнусов С.Ю. Алкалоиды Haplpphyllum períorat//Химия природ.соед.1976. £5. - С.68.

111. Резанова Д.М.,Бубеева 1.И. Эфирные масла некоторых растений Забайкалья, применяющихся в Тибетской медицине//Улан-Удэ, 1969. — С.17—21.

112. Расулова М.Р. Род. Vinoa L. В. кн.:Флора Таджикской ССР. 1975. - Наука,-Т.5. - £.47.

113. Рыбалко К.О. Природные сесквитерпеновын лактоны. М.: Медицина, 1976. 320.

114. Рыбальченко A.C. Количественное определение эфирного масла в корнях валерианы//Раст.ресурсы,1973.- Т.9.-Вып.4.1. С.610-613.

115. Садыков Ю.Д. Давидянц С.Б. и др. Синтез простых и сложных эфиров на основе берберина//Докл.АН ТаджССР, 1967.- T.IQ.- С.18-21.

116. Садыков Ю.Д.Давидянц С.Б. и др.Сиетез хлор-, окси-и нитропроизводных берберина//Докл.АН ТаджССРД967.-т.10.- $4.-С.29-31.

117. Садыков Ю.Д. Алкалоиды Ungernia tadshioorum //докл. АН Тадж.ССР, X 991.-Т. 34 £5. - С.295-296.

118. Садыков Ю.Д. Алкалоиды некоторых видов хохлаток и фармакологическая активность коридалина//Сб. научных статей научно-иссл.ин-та питания,ДушанбеД9Уб,-Вып.4. -С.140-144.

119. Садыков Ю.Д. Алкалоиды василичтника холмового и фарма-колология таликмидина//Сб.научных статей научно-исслин-та питания, Душанбе,1996, Вып.4. С.136-139.

120. Садыков Ю.Д. Алкалоиды некоторых видов ширяша и фармакологическая активность горденина и О-метилгорденина// Сб.научных статей научно-иссл.ин-та питания,Душанбе,1996, Вып.4. -С.145-147.

121. Х37. Садыков Ю.Д. Доджиматов М. Алкалоиды триходесмы седой// Докл.АН ТаджССРД979. Х.22.-№4. - С.249-252.

122. Сздыко.в Ю.Д. Ходжиматов М. Динамика накопления алкалоидов в Heliotropium lasiooarpum //Докл.АН ТаджССРД977.-T.20.-Itô. С. 43-45.

123. Х39. Садыков Ю.Д. .Ходжиматов М. Алкалоиды рят,ятаг pavoni-num. //Изв.АН ТаджССР.-физ.-мат.,хим. и геол.нау£,Г985. №3. -С.73-75.

124. Садыков Ю.Д.Беговатов Ю.*. Алкалоиды Суреrus longus ь< //Изв.АН ТаджССР. Отд.биол.наук,1990. №4. - С.31-35.

125. Садыков Ю.Д. .Ходжиматов М. Алкалоиды Suartium jungeum ь. //Докл.АН ТаджССР,1981, Т.24. №12. - СГ.736-739.

126. Садыков Ю.Д. Доджиматов М. Алкалоиды vinca major т I». //Докл.АН ТаджССР,X9851, Т., 23.- С.289-292. L

127. Садыков Ю.Д.,Ходжиматов М. Алкалоиды Thermopsis doli-hocarpa //Изв.АН ТаджССР.Отдбиол.наук,1990, -№2. С.65-67.

128. Х44. Садыков Ю.Д.,Ходжиматов М. Алкалоиды Gonium maculatum L. //Докл.АН ТаджССР,1983.- Т.26. №. -C.5XI-5I5.

129. Садыков Ю.Д.Ходжиматов М. Алкалоиды Linde lofia macrostylla/Докл.АН tanW*Д984. Т.28. -fêlO. - C.577-58I.

130. Садыков Ю.Д. Доджиматов M. Capparia spinosa//¿OKJlí дн ; ТаджССР, I98I. Т.24. - № 8. - С.6Х7-620.

131. Садыков Ю.Д. Алкалоидный состав магонии подуболистной и фармакологическая активность аминокислотных производных бер-берина//Сб.научных статей научно-иссл.ин-та питания,Душанбе, 1996, -Бып4. С.Х40-Х44. J

132. Садыков Ю.Д. Алкалоидный состав василистника кухистанскогского и фармакологическая активность производных таликмина//Сб. на^чных^татей научно-иссл,ин-та питания,Душанбе,1995, Вып.З.

133. Садыков Ю.Д. Алкалоидный состав солянки вредоносной и фармакологическая активность сальсолидина//Сб.научных статей научно-иссл.ин-иа питания,Душанбе, 1995,-Вып.3. С.154-157.

134. Садыков Ю.Д. Алкалоиды эфедры хвощевой и фармакологическая активность производных эфедрина//Сб.научных статей научно-иссл.ин-та питания, Душанбе,1995,-Вып.3. С.158-162.

135. Садыков Ю.Д. Алкалоидный состав метельника прутье-еидного и фармакологическая активность производных цитизина//Сб. на^чных^статей научно-исследин-та питания, Душанбе,1995.-Вып.3.

136. Садыков Ю.Д. Алкалоидный состав болиголова пятнистого и фармакологическая активность дериваиов кониина//Сб. научных статей научно-кссл.ин-та питания, Душанбе,1995.-Вып.3. C.I7I-X • :

137. Садыков Ю.Д. Алкалоидный состав некоторых растений Таджикистана//Изв.АН ТаджСОг§итд.биол.наук, №4. С.46-53.

138. Садыков Ю.Д. Кумарины плодов Pran^os fedtschenkoi //Изв.АН Тадз£Сг,Отд.биол.наук, №1989, -W. t.^o-32.

139. Садыков Ю.Д. Лактоны полыни однолетней//Сб.научных статей научно-иссл.ин-та питания, Душанбе,1999,- сып.5,- С.98-103.

140. Садыков Ю.Д.Курбанов М. и др. Состав эфирного масла плодов Bunium persioum //Докл.АН ТаджССР,19/й.- 1.21. -»5. -О.33—Зо.

141. Садыков Ю.Д. Состав эфирного масла Heraoleum Lehman-nianum //Докл.АН ТаджС^,I99u,-X.34.- №3. С. 174-177.

142. Садыков Ю.Д.Емельянов А.Ф. О биосинтезе алкалоидовы/-^нпТшлсм1Г7. научно-кссл-ин"та пи"

143. Садыков Ю.Д.,Соколов Е.С. Биосинтез алкалоидов в Sophora раоусагра //Сб.научных статей научно-иссл.ин-та питания, Душанбе,. 1999.- Вып.5. С.66-69.

144. Садыков Ю.Д.,Азонов Д.А. Динамика накопления алкалоидов, кумаринов и эфирных масел в некоторых лекарственных растениях Таджикистана//Сб. научных статей научно-иссл.ин-та питания, Душанбе, 1999.- -^ып.5. С.62-65.

145. Садыков Ю.Д. Кумариновый состав ферулы кокандской и фармакологические свойства гуммозина и каратавинина//Сб.научных статей научно-иссл.ин-та питания, Душанбк,1999, Вып5. -С.70-72.

146. Садыков Ю.Д. Динамика накопления алкалоидов в некоторых растениях Памира и фармакологическая активность выделенных соединений//Сб.научных статей научно-иссл.ин-та питания, Душанбе, 1999.- Вып5. С.76-82.

147. Соколов B.C. Алкалоидоносные растения СССР. М.:Наука, 1952. 148 с.

148. Тележенецкая М.В. Юнусов С.Ю. Алкалоиды ре£аПип har-mala'' Химия природ.соед. ,1984.-í£2. С.¿51-252.

149. Терентьева И.В.,Лазурьевский Г.А. Исследование алкалоидов СагеX brevecollis D.C.//Журнал общ.химии,1957,- Т.27.1. С.3170—3173»

150. Теслов C.B. К вопросу о составе алкалоидов в Среднеазиатских термопсисах // Тр.Ташкентского фармацевтического инсти-тура.1962» T.I3. - С.I55-I56.

151. Турова А^Д,,Сапожникова Э.П. Лекарственные растения СССР и их применение.- М.¡Медицина,1982. 464 с.173* Тютюник В.И.,Николаевский В.В. Состав и бактерицидные свойства э^ирного^масла монарды//Тр ВНИИ эфиромасличных культур.

152. Ушаков В.В. »Муравьева Д. А. и др. Сесквитерпены эфирного масла сантолины//Химия природ.соед.,1980.-№2. С.257.

153. Филлипов A.B. Содержание эфирного масла в хвое и коре кеддрового стланика//Раст.ресурсы, 1975.-T.II. Вып.I.-С.110-113.

154. Хамидходжаев С.А.,Абдусаматов А. Содержание алкалоида галантамина в популяциях Ungernia Viotoris Vved. //Узб.хим. журнал, 1978.- H, ü.36-38.

155. Ходжиматов К.Х.,Рамазанов Н.К. Дикорастущие эфиромасличные растения Узбекистана для использования в пищевой промыш-ленкости//Раст.ресурсы>1980.-Т.16.- Вып,1. С.104-106.

156. Ходжиматов М.,Шарипов И. Алкалоиды некоторых растений Таджикистана. В кн.¡ тез.докл.республ.конфер. молодых ученых и специалистов Таджикской ССР, Душанбе, 1974.- С.16-17.

157. Ходжиматов М.,Бобоходжаева М. Содержание и качественный состав биологически активных веществ в Conium maculatum // Изв.АН ТаджССР,Отд.биол.наук, 1987.-}£4. С.48-52.

158. Ходжиматов М.,Ерматов Н. ,Садыков Ю.Д. О содержании ку-маринов в некоторых видах Aplace ае ьУ/Изв.АН ТаджССг,Отд.биол. наукД979.-№3.-С.Ь4-69.

159. Хусаинова Х.Ш.,Садыков Ю.Д. алкалоиды надземной части Mahonia aquiíolium L. //Изв.АН Тадж.ССР,0тд.физ.-мат.-хим. и геолог. наукД986. №3. - С. 41-44.

160. Детлин A. JI. ,Верпель В.М. и др. К вопросу о биологической активности фенольных и некоторых природных соединений в различных видах род&<* jjaplophyllum juss-B кн. ¡Биология и химия растений-источниеов фенольных соединений и алкалоидовД972,- С.10-12.

161. Цетлин А.Л.,Никонов Г.К. К вопросу о противоопухолевой активности природных к)маринов//Раст.ресурсы,1965.-Т.ХВып.4,- .

162. Чиж М.И. Зфиромасличные растения Самаркандской обл. Автореф.канд.дисс.»Самарканд,1963.-24 с.

163. Чиркина.И.Н.,Хорей Т.И. Антибиотическая активность некоторых^ дикорастущих растений Крыма//Раст.ресурсы,1968.- í£4.

164. Чукавина А.П. Род Haplophyllum Juss-B кн.: Флора Таджикской ССР,1981,- Т.6. С.415-416. *

165. Шарипов Ф.С.,Елькибеков Л.А. Сравнительное исследование химического состава эфирных масел из Монголии Mentha piperita L. M.asiatieü/tfsB.AH КазССР,Сер.хим. Д98й.-&2. CÍ58-6I.

166. Шарова E.K.,Арипова О.Ф. и др. Алкалоиды Hyasclanus nCSI26 127 И Datura stranonim L- /Димия природ.соед. ,1977.-Н

167. Юнусов С.Ю.»Абдуазимов Х.А. Исследование алкалоидов четырех видов Ungernia L. //Журн.общ.химии, 1^',-Еып. 12.1. С.3357-3361.192. Юнусов Heliotropium1.siocarpum L.

168. Юнусов С.Ю.»Плеханов Н.В. Алкалоиды Triohodesma incanun//%ph.общ.химии,1956. -Т. 9. Вып. 10, - С.667-684.

169. Юнусов С.Ю.,Сидякин Г.П. Исследование алкалоидов рода Haplophyllum 7/Доо.АН .ЛССР.1950.-И2. C.I5-20.

170. Юнусов С.Ю.,Юлдашев Н.Ю. Исследование алкалоидов Triphodesma incanum L. //Химия природ.соед,1962.-№I2.1. С.24—27.

171. Юнусов С.Ю. ,Исмаилов Э.Ф, Алкалоиды ттяnot-po^ium las. //Докл. АН УзССРД95б! Hü. - C.IÍ-20. Heliotropiura

172. Юнусов С.Ю.,Юддашев П. Плеханов Н.В. Исследование различных видов эримуруса// Докл. АН УзССРД956.-№ II,- С.25-27.

173. Юнусов С.Ю.Исмаилов З.Ф. Строение талмина//Докл. АН УзССР.1956. 1 £ 12. С.21-24.

174. Юнусов С.Ю., Исмаилов З.Ф. Изучение алкалоидов Ungernia /Мимия природ.соед.Д974. 14. - С.538.

175. Asraf И. Ameruddim A. Bhattu M.K. Esantial Oils of Pakistane speoies of the famiy Umbelliferae Lifusticum transeme seed Oils// !nd. Sei and Pakistan. !977, vol.20. N 4. -P.!!5-!17.

176. Asraf M., Ahmad E., Bhatty M.E. Studies on the Lifus-esental Oils of Pakistane Ammi malis seed Oils// Pakistan J. Sei and !nd.Res. !979, vol.22.,- N5. P.255-257.

177. Battersby A.B.,Francis E.J. Alkaloid biosinthesis on opium alkaloids 3-4 dihidroxyphenetylamine// J.Chem.Soo.,!964,N*0, -P.4079-4090.

178. Bchakune D.S. ,Singh A.li. Biosintnesis of the abtermal eretrine alkaloids ,cocculidine and coooyline// J.Chem. Soo. Perkin Trans., !978.,- 2T6- P.6 18-622.

179. Bochen H. ITber papaver Bracteatum Lindl. V.Zur Biosinthese- der alkaloide von Rhochine-Typ-Z// Naturs Forstorsch.-1968. Bd. 23. - N II. - S. 1555-1553.

180. Beecher C. W., Kellener W.J. The Protochemistry, proaporpine, incorporation of'berberine into jjatrorricine// Tetra-chedron Lett., 1983. v.24.-IT 5. -P.G69-472.

181. Brohman-Hansen E., Wunderbys W. Biosinthesis morphinanalkaloids in Papaver bracteatum Lindl // J.Hiarm Sei. 1978. v.67» - N I. - P. 103-105.

182. Battersby A.E., Sheldrake J. et al. Stereospecifity- on the biosinthesis of papaverine // Bioorg.Chem,I977, V.6.--N I. P. 43-47.

183. Borkowski P.P., Horn I.S.,Rapoport H. Role of 1,2 -dehydro-reticulinium ion in the thebaine// Amer.Soc.,1975« -v.100.-P. 276-281.

184. Brochn G., Mechanismys der Delphenil-verknupfung bei Biosinthese von Aporphine alkaloiden// Arch.ifcarmacol», 1970., Bd.303. N 4.,- S.359-363.

185. Brochman-Hansen E., Wunderbus W. Opium alkaloids XI.

186. Biosinthesis of oporphynes in papaver somniferum// J. Pharmacol. Sci., 1971. v. 6o.- N 12. - P. II80-II83.217« Craera L. Standardization and stabilitityof coumarin-containing inetaris// Dtsch. Aporth.,Ztg., 1977. -S. 1865-1868.

187. Chandra P., Pureut A. Berberine contens ¿alkaloids prosi-le of berberis species from offerent-aktivfetudes//Biochem. sysst. and Ecol., 1980. IT 2. -P.379-380.

188. Cals A., Abou-Zied E. et al. Chauges in absolute amontalkaloids in Datura growth regulators// Herba Pol., 1975«» v.2I., P. 192-200.

189. Groora P., Verorne P. Novekadest be tobnosolo annuadokuto hatosa a papaver somniforum// Bot. Korl.,1970., v. 57. N 5. - P. 259-262.

190. Crollman A.,Jarkousky L. Ematine and related alkaloids// Antibiotika.,I,1994., TS 3.- P. 420-435.

191. Contreras M., Kivas R., Horas E. An aprasch to the mechani mechanism of proton oxidation of berberinen under "basis conditions// Heterocycles, 1989., V.22.-N I.,- P.I0I-I06.

192. Conforth J.W., Alan J.H. The isolation of 1-stahydrine from capparis tomentosa// J.Chem. Soc,I952. N 2.1. P. 601-603.

193. I}yke S. Isoquinoline alkaloid. Biosinthesisi Speculation on some unsolved // Heterocycles, 1977«,-v.6.1. P. I44I-I48I.

194. Eugster C.H., Equisetum alkaloids status of 1975 ahemical research// Heterocycles. 1976, N 4.1. P. 51-105.

195. Furmanova M., Paperowska L. Amstonia talernae montana walter( Apocynaoeae) in tissue culture growth andalkaloid production// Acta Pol.Hiarmacol.1992. v.34. - N 2.-P. 215-219.

196. Goeggel H., Arigon D. Zur Biosinthese von resorpine and Vinca mosentese// Esperiente, 1965.,v.21. N V1. S. 369-370.

197. Cross D. Untersuchungen zur Biosinthee der Nicotinsoure bei Nicobacterium tabera basis// Abh.Dtsch.Acad. Berlin.,1989-n 3. - S. I5I-I55.

198. Columbos B. Spectrophotometer acid dichrolat metcus for the determation of ethyl// Amer.J.Med.,1972.,1. V.37. N 6.- P.2I7-220.

199. Cu H.M., Wanhuerst D.C. et al.Rapid of gignaosu and related drusgo inorparation of ( 3^ ) isoleucine by

200. Plasmodium falciporum// Biochem Hiarmacol., 1985, "v.32. -N17. - P. 233-237.

201. Gypta R., Sponser I. Biosinthesis of the piperidine nucleus.The occurence of the two parthawaus lisibe//

202. Phytochemistry, 1995» vol.10. N 6. - P. I3o8-I370.

203. Holges C.C., Rapoport H. Morphinin alkaloids in pap^ver bracteatum biosinthesis and sate// Phytochemistry,1977, vol. 12. P. 1939-1972.

204. Hago P. The biosinthesis of tropan alkaloids// Biochem et biophys. Acta, 1956, v.I9. N 3. - P.562-564.

205. Holland H.J., Castillo M et al. Biosinthesis of cori-daline and of ochotensimine// Canad.Cghem.,1974, vol.52. -N 8.-P.28I8-283I.235« Hata K., Kazawa M. et al. 0 the coumarine of the root of

206. Angelica Folimorpha Maxim // Pharm. Soo.Japan. 1967.,v.84.1. N P. 464-470,236* Hegnauer E. Chemotaxonomie der pflanzen Basil, Stuttgart// Birkhauser, 1962-1973. Bd. 1-6 a.

207. Homan N.W. t Vaugken H.W. The metabolism of tritiated atropine in Datura ennoxia// Lloidia, I97I, "vol. 47.-N 3.1. P. 199-203.

208. Henri T. The plaht alkaloids L. Acad. Press., N 1949.-850.

209. Iljin K, Lowkova M. Ja. Steffwechel des Nicotins in der Tabak pflanzen// Abh.Dtch.Acad Wiss. Berlin. 1972. -N 4.1. S.207-209.

210. Jeppsen R., Salunkhe D. et al. Effects in Potatoes determinal by thin laver chromatography// Experiente. 1975* v.31.1. N 3. P. 345-346.

211. Kalgen J., Bosma E. et al. The firecenmarins of Levistium oficinalis isolation of psoralen and Bergapten // Planta

212. Med., 1967, vol.30. N II. - P.I09-I72.

213. Kondo V. Organic and biological aspects of berberine alkaloids // Eeterocycles, 1983» v.22. -HI. - P.IOI-IOS.

214. Klauman D., Lin A., Acta I). et al. Studies on the lactone Artemisia annua // J.Natur Products. I984t-v.47. -N 4.1. P. 715-717.

215. Kirjakov H.J.Georgieva A.V. et al. Genus corydalis alkaloids in Bulgaria, ^oridalis bulbosa alkaloids // Fobia med.,1979, N 21. P. 26-29.

216. Kirby G., Mosseu S. et al. Eiosinthesis of unnatural morphinine derivativer in Fapaver somniferum // J.Chem.Soc.

217. Perkin Trans. 1993» N 10. P.26-32.

218. Kiri^akov H., Banov P. New alkaloids from Glaucium leocarpum// Dokl.AN Bolg. 1^89, v. 32. N 8. - P. 2032-2037.

219. Kysham G.,E., Narish C.A. Effekt in Ephedra cerardine of aminoaced on ephedrine production// Rjytoehemistry. 1979,v.18. N 3. - P. 484-485.

220. Knofel D., Schutte H. Zur Biosinhese der lupanines// Pflanzenphysiol.,I99I»Bd. 34. N 6. - S. 286-293.

221. Leete J.E., Eoubom K. et al. The metabolism of anabine todipyridil in Nicotine species// Hiytochemistry.1979, v.18. — N I. P. 75-78.

222. Mann J.,Lancaster J Effect berbecides and growth regulators on solasodine production by Solanum aviculare and Solanum iociniatum // J.Exp.Arg. ,1976, v. 4. N 3. - P.347-350.

223. Marschall WfD., Kguen T. et al. Biosynthesis of licopo-dine: The quistion of the intersiediaty of piperidine-2acetate acid // Can'ad. 'J. Chem.1975, v. I. P.4I-50.

224. Megaw B.A., Woolley J.C. Metabolism of hydrine Atropa Hyoscyamus and Physalis// Ihytochemistry. 1979, v. 18.m i. p. 189-190. •

225. MeGaw B.A.,Woolley J.C. Sterochemistry of tropane alkaloid formation in Datura // Hiytochemistry. 1978, v. 17. H 2.1. P. 257-259.

226. Meuer E., Bazr W. Degradation of phenetilamines in Plant cell suspension cultures // Planta Med.,1978.vol.33. N 4. - P. 336-344.

227. Narao T., Iwasa K. et al. Studios on alkaloids of Corrydalis incica pers and chelidonium ma^jur incorparations of tetrahydroberberines of into protopine//Col.Eull.I976. v.24. N II. - P. 2859-2869.

228. Howaki E., Jurrusta M.,Gorski P. Effekt of ovaibabilitu ' of solona ceae // Bull.Acad.Pol. 1975. V.23.-N3.1. P.219-225.

229. Noraa T., Iwasa K. et al. incorporation of berberine// Proc.Chem.Soc. 1974, N 7. P.233-235.

230. Bobinson T. Metabolism and funktion alkaloids in Plant // Selens, 1974, V.I84. - N 4II35- - P.430-450.

231. Riyllipson J. Handa S. Alkaloid N-Oxides: Eeview of recent develomants // Lloida., 1978, v.41. -N 5. P.385-43I.

232. Riyllipson J.,Handa S. Nicotina I-oxide from species of -"icotina// J.Pharm, and Hiarmacil. 1975» -v. 27.1. U 2. P. 88-92.

233. Eobinson T. Metabolism and fuktion alkaloids in Plant// Seiens. 1974. v. 184. -Ii 5. P.430-450.

234. Eobinson T. The biochemystry of alkaloids// Springer verl.• 1968, 135 p.

235. Eobinson T. Metabolism and funktion of alkaloids plant// Scienee. 1979, v.201. -H" 4533. P. 580-600.

236. Eonsch H. Zur biosyn these der alkaloide vom Eoeadin-typ. Bildung von Alpenigenin-aus Ether; Tetrahydroprotoberberinvestusse and Tetrahydropalmatin Nethosul// Biochem. 1972,Bd.28.-N I. - S. 123-126.

237. Rothstein M., Miller L. Los of the aminogroupin lisine metabolism to form pipiolic acid## J. Amer.Chem. Soc. 1979. -v.76. N 5. -P. 1459.

238. Scott A.,Misakami H. Characterisation of methyltriptophan reseng cultured cell// Riytochemistry. 1979.v.I8. IT 5. -P. 795- 798.

239. Smith T.S. Phenethylamine and related compoids in Plants// Photochemistry. 1977. v. 16. -ff, I. P. 9-I8.

240. Stounton J. Biosinthesis of icoquinoline alkaloids// Planta med. 1979, v.36.- IT I. P. 1-20.

241. Stuart K., Cracham L. Alkaloid biosinthesis craton Lincors // Riytochemistry. I993t -v. 12. -IT. 8.1. P. 1973-1978.

242. Schamma M. et al. Impotans of steric factore into aporphines // Chem.commus. 1982, IT 19. P. II22-II25.

243. Schamma M., Monit J. Isoquinoline alkaloids researh N.V.I// ' Planta Press. 1978. 700 p.

244. Tani 0;, Tagahara K. Berberine derevatives and related alkaloids.Biosynthesis of protopine// Hiarmacol.Soc. Japan// 1992, v.97.-IT I. P. 93-102.

245. Tewaris S., Bhakune D.- Kapil R. Biosinthesis of reti-culine // J. Chem.Soc.commas. I (&%.I975, -N 144.1. P. 554-555.

246. Tawari S., Bhakuni D., Kapil R. Biosinthesis of alkaloid boldine // J. Chem.Soc. commus. I974f-N 22. P. 940-941.

247. Veliky J. synthesis of carbone Alkaloids by plant cell cultures '//Phytochemistry. 1972, v. II. IT 4. -P.I405-I407.

248. Wada E., Kisaki T., Sacto K. Autoxidation nicotine // Arch.Eiochem and Biophys., 1959, vol.79. P.I24-I30.

249. Wilson M., Goscia C. Studies on the stages of papsver alkaloid biogenesis// Amer.Soc. 1975. V.97.-N I.1. P. 431-432.

250. ЗОО. Yagi A., Nonaco G. et al. Biosintetik relation bet ween protoberberine typ alkaloids in corydalis incica // Histochemistry. I977,-v.I6. К 8, -P. II97

251. Yang K., Cholson P., Waller G. Studies on nicotine biosynthesis // J. Amer.Chem.Soc. I985,-N 18.1. P. 4184-4188.

252. Yang K., Waller С. Biosinthesis of the piridine from quinoline acid, glicerol and aspartig acid // Histochemistry. 1985, vol.4. -N 6. P. 881-889.

253. Yoschida D. Loss of nicotine from tabacco leaves during air-curing // Chem Abgt. 1993,-v. 79. N I. - P. 2873*

254. Yamada M., Kojima H. Gasliguid chromatography of • coumarins // J. Ghromatogr. 1987.- v.29. -13«-P. 382-388.305.^ Vischikawa M., Hata K. Standardization and stabilyty coumarin-contuning tinturis //Arg.Chem. I990t -v.30,-N 10. P. 1220-1228.

255. Yasumatsu N. Coumarins from the roots seede Heracleum • . candicans // ELanta med. 1989.- NI, P. 38-43.

256. Yashida K. Coumarins of Umbelliferae plants // Dansk. Tidsskr. Form. 1990.

257. Yashimata M. Thim-Lauer Chromatographie quantitative ' analises // J. Chromatog. 1990. vol. 75* - N 3.1. P. I0K0&.

258. Hochruk Flüssigkeit Chromatogphische (HPLC). Unter-suhungen analitik von gighaosu // Planta med. 1985, V.47. - I 3. - P. 233-237.

259. Zemmich A*, Meinardi G. Conetituens of Umbelliferaus

260. Plants. Coumarins from the roots seseli lilatonus.// • Acta Chem Scand. 1989. v.40. - N 9* - P* 22ÇS,-229o.

261. Zwaving H.U., Elena A.T. Noturally occuring coumarins and Related Physiological Activités // Pharm.Sel. 1990, v.56. N 2. - P 250-255.

262. Zinche A.T. Untersuhungen Oils in den Pructen von Heracleum spandelium // Ann. der Chemie. 1988, vol. 152. S. 1-8.