Бесплатный автореферат и диссертация по биологии на тему

Изучение механизма образования и стабильности биологически-активных продуктов фотоокисления псоралена

ВАК РФ 03.00.02, Биофизика

Заключение Диссертация по теме "Биофизика", Малахов, Михаил Валентинович

выводы

1) Показано близкое совпадение дозовых зависимостей амплитуды гемолиза, индуцированного фотоокисленным псораленом (ФОП), и интенсивности хемилюминесценции раствора ФОП, индуцированной добавлением ионов Ре(П). При малых значениях доз облучения наблюдался быстрый рост как амплитуд ФОП-гемолиза, так и интенсивности хемилюминесценции ФОП, значения которых выходили на плато при дозах выше 30 кДж/м2. Это позволяет предложить использование метода регистрации Ре(П)-индуцированной хемилюминесценции ФОП для мониторинга образования гемолитически-активных продуктов фотоокисления псоралена (ФОП-гемолизинов).

2) Показан сходный характер зависимостей выхода ФОП-гемолизинов и продуктов фотоокисления псоралена, хемилюминесцирующих при добавлении к ним ионов Ре(П) (ХЛФОП-продуктов), от температуры облучения раствора псоралена. Выход обоих типов продуктов увеличивался при повышении температуры облучения раствора псоралена от 4°С до 25°С и снижался при дальнейшем повышении температуры облучения раствора псоралена до 45°С. Зависимость выхода фотопродуктов от температуры облучения раствора псоралена указывает на то, что в образование как ФОП-гемолизинов, так и ХЛФОП-продуктов, вовлечены не только фотохимические, но и темновые термоактивируемые реакции.

3) Показано, что при повышении температуры хранения растворов ФОП скорость распада ФОП-гемолизинов и ХЛФОП-продуктов увеличивается. При этом обнаружена различная термолабильность этих двух типов фотопродуктов, что указывает на их различную химическую структуру.

4) Выявлено различное влияние восстановленного и окисленного глута-тиона на ФОП-гемолизины и ХЛФОП-продукты. Совместная инкубация раствора ФОГТ с восстановленным глутатионом приводила как к ингибиро-ванию ФОП-гемолиза, так и к уменьшению интенсивности хемилюминес-ценции ФОП. Инкубация с окисленным глутатионом приводила только к ингибированию ФОП-гемолиза, но не влияла на интенсивность хемилю-минесценции ФОП. Таким образом, несмотря на сходство дозовых и температурных зависимостей образования ФОП-гемолизинов и ХЛФОП-продуктов, их химическая реакционная способность существенно различается. Это еще раз указывает на их различную химическую структуру.

5) Показана возможность использования УФС-излучения для получения биологически-активных продуктов фотоокисления псоралена, способных вызывать гемолиз эритроцитов in vitro и/или обладающих способностью модулировать Т-клеточное звено иммунитета in vivo.

6) Обнаружено, что начальные участки дозовых зависимостей образования ХЛФОП-продуктов и продуктов фотоокисления псоралена, способных модулировать реакцию гиперчувствительности замедленного типа (ГЗТ) к эритроцитам барана у мышей, имеют сходный характер. Максимальные значения интенсивности хемилюминесценции ФОП наблюдаются при тех же дозах УФ-облучения, при которых наблюдается активация реакции ГЗТ. Полученные результаты позволяют рекомендовать метод регистрации хемилюминесценции ФОП для мониторинга иммунологически-активных ФОП-продуктов, способных активировать реакцию ГЗТ, при условии, если хемилюминесценцию ФОП регистрировать сразу после облучения раствора псоралена.

Библиография Диссертация по биологии, кандидата биологических наук, Малахов, Михаил Валентинович, Москва

1. Ю.А. Владимиров (2001) Свободные радикалы в биологических системах. В энциклопедии «Современное естествознание» (под редакцией В. Сойфера). Том 8 «Молекулярные основы биологических процессов», 271-279.

2. JI.H. Бездетная, А.Я. Потапенко, О.Ю. Перхова, А.И. Нагиев, B.JI. Су-хоруков и Ю.А. Владимиров (1987) Фотосенсибилизированное псора-леном повреждение мембран эритроцитов: два механизма, Биол. Мембраны, 4, 270-279.

3. Э. Доис (1983) Количественные проблемы биохимии. Пер. с англ., Изд-тво «Мир», Москва 1983 г.

4. H.H. Журавель, И.В. Беличенко, A.A. Кягова, Е.П. Лысенко, Э.М. Ха-лилов и А.Я. Потапенко (1996) Активация ионами Fe гемолиза, индуцированного фотоокисленным псораленом (ФОП). Роль реакций ионов1. Fe с ФОПи с эритроцитами, Биол. Мембраны, 13, 354-359.

5. М.С. Исмаилова (1991) Модификация мембран эритроцитов и фагоцитирующих клеток фотопродуктами псоралена. Дипломная работа, Москва 1991 г.

6. A.A. Кягова (1992) Фотосенсибилизированные фурокумаринами модификации мембран эритроцитов и иммунокомпетентных клеток. Дисс. канд. мед. наук, Москва 1992 г.

7. Е.П. Лысенко, А.Я. Потапенко и В.Л. Сухоруков (1988) Зависимость спектров поглощения и возбуждения флуоресценции псораленов и кумаринов от концентрации, Биофизика, 33, 747-750.

8. Е.П. Лысенко, В.Л. Сухоруков, 3. Вундерлих, Л.И. Шагова, Г.А. Кузнецова, Л.В. Кузьмина и А.Я. Потапенко (1989) Влияние агрегации на флуоресцентные свойства фурокумаринов в растворах, Журнал физ. химии, 63, 2768-2773.

9. С.А. Маслов и Э.А. Блюмберг (1976) Жидкофазное окисление альдегидов, Успехи химии, XLV, 303-328.

10. А.Я. Потапенко, Л.Н. Бездетная, 3. Вундерлих, В.Л. Сухоруков, Ф. Пликетт и Г.Я. Дубур (1986) Влияние антиоксидантов на процесс фотоокисления псоралена, Биофизика, 31, 549-554.

11. С.М. Сапаров (1992) Регуляция фотодинамических реакций фурокумаринов. Дисс. канд. мед. наук, Москва 1992 г.

12. Д. Сверн (1982) Пероксидные соединения. В книге «Общая органическая химия» (пер. с англ. под редакцией Н.К. Кочеткова и А.И. Усова). Том 2 «Кислородсодержащие соединения», Изд-тво «Химия», Москва 1983 г., 445-487.

13. М. Abou-Elzahab, W. Adam and C.R. Saha-Moller (1991) Photooxidation of some potentially skin-photosensitizing furocoumarins: imperatorin, allo-imperatorin and its methyl ether and acetate derivatives, Liebigs Ann. Chem., 967-970.

14. W. Adam, A. Beinhauer, Т. Mosandl, С. Saha-Moller, F. Vargas, В. Epe, Е. Muller, D. Schiffmann and D. Wild (1990) Photobiological studies withdioxetanes in isolated DNA, bacteria and mammalian cells, Env. Health Persp., 88, 89-97.

15. W. Adam, B. Epe, T. Mosandl, D. Ramaiah and C.R. Saha-Moller (1993) Furocoumarin dioxetanes and hydroperoxides as novel photobiological DNA-damaging agents, Quimica Nova, 316-319.

16. W. Adam, B. Epe, D. Schiffmann, F. Vargas and D. Wild (1988) Facile reduction of 1,2-dioxetanes by thiols as potential protective measure against photochemical damage of cellular DNA, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 27, 429-431.

17. W. Adam, H. Hauer, T. Mosandl, C.R. Saha-Moller, W. Wagner and D. Wild (1990) Furocoumarin-, naphthofuran- and furoquinoline-annulated 1,2-dioxetanes: synthesis, thermolysis and mutagenicity, Liebigs Ann. Chem., 1227-1236.

18. W. Adam, T. Mosandl, F. Dall'Acqua and D. Vedaldi (1991) Photobinding of psoralens to DNA in the dark by triplet ketones generated thermally from dioxetanes, J. Photochem. Photobiol. B., 8, 431-437.

19. R. Ali and S.C. Agarwala (1962) Mode of action of psoralen in pigment production: Part II Inactivation of -SH groups by irradiated psoralen, J. Sci. Ind. Res., 21c, 321-333.

20. R. Ali and S.C. Agarwala (1974) In vitro and in vivo effect of normal and irradiated psoralen on glucose oxidation of brain and liver, Enzyme, 18, 321-326.

21. J. Alcalay, C. Bucana and M.L. Kripke (1989) Effect of psoralens and ultraviolet radiation on murine dendritic epidermal cells, J. Invest. Dermatol., 92, 657-662.

22. J. Alcalay, S.E. Ullrich and M.L. Kripke (1989) Local suppression of contact hypersensitivity in mice by a monofunctional psoralen plus UVA radiation, Photochem. Photobiol., 50, 217-220.

23. K. Asadullah, H.D. Volk and W. Sterry (2002) Novel immunotherapies for psoriasis, Trends Immunol., 23, 47-53.

24. F. Aubin and P. Humbert (1998) Immunomodulation induced by psoralen plus ultraviolet-A radiation, Eur. J. Dermatol., 8, 212-213.

25. F. Aubin, M.L. Kripke and S.E. Ullrich (1991) Activation of keratinocytes with psoralen plus UVA radiation induces the release of soluble factors that suppress delayed and contact hypersensitivity, J. Invest. Dermatol., 97, 995-1000.

26. D. Averbeck (1989) Recent advances in psoralen phototoxicity mechanism, Photochem. Photobiol., 50, 859-882.

27. S. Baj and A. Chrobok (1998) Reactions of organic peroxides, Polish J. Chem., 72, 1131-1147.

28. R.V. Bensasson, O. Chalvet, E.J. Land and J.C. Ronfard-Haret (1984) Triplet radical anion and radical action spectra of furocoumarin, J. Photochem. Photobiol., 39, 287-291.

29. R.V. Bensasson, E.J. Land and C. Salet (1978) Triplet excited state of furo-coumarins: reaction with nucleic acid bases and amino acids, Photochem. Photobiol., 27, 273-280.

30. D. Bethea, B. Fullmer, S. Syed, G. Seltzer, J. Tiano, C. Rischko, L. Gillespie, D. Brown and F.P. Gasparro (1999) Psoralen photobiology and photo-chemotherapy: 50 years of science and medicine, J. Dermatol. Sci19, 7888.

31. C.A. Black (1999) Delayed type hypersensitivity: current theories with an historic perspective, Dermatol. Online J., 5, 7.

32. S. Caffieri, G.M.J. Beijersbergen van Henegouwen, K. Erkelens, C. de Bruijn and F. Dall'Acqua (1987) Photodimerization of 4,6,4'-trimethyl-angelicin and 6,5'-dimethylangelicin, J. Photochem. Photobiol. B: Biol, 1, 213-221.

33. S. Caffieri and F. Dall'Acqua (1987) C4-cyclodimers of psoralen engaging the 4',5'-double bond, Photochem. Photobiol., 45, 13-17.

34. S. Caffieri, M. Ruzzene, B. Guerra, S. Frank, D. Vedaldi and F. Dall'Acqua (1994) Psoralen-fatty acid cycloadducts activate protein kinase C (PKC) in human platelets, J. Photochem. Photobiol. B: Biol., 22, 253-256.

35. S. Caffieri (2002) Furocoumarin photolysis: chemical and biological aspects, Photochem. Photobiol. Sci., 1, 149-157.

36. S. Caffieri, A. Daga, D. Vedaldi and F. Dall'Acqua (1988) Photoaddition of angelicin to linolenic acid methyl ester, J. Photochem. Photobiol. B: Biol, 2, 515-521.

37. S. Cannistraro and A. Van de Vorst (1977) ESR and optical absorption evidence for the free radical involvement in the sensitizing action of furocoumarin derivatives and for their singlet oxygen production, Biochem. Bio-phys. Acta, 476, 166-177.

38. G. Cilento (1988) Photobiochemistry without light, Experientia, 44, 572578.

39. G.P. Cimino, H.B. Gamper, S.T. Isaacs and J.E. Hearst (1985) Psoralens as pho-oactive probes of nucleic acid structure and function organic chemistry, photochemistry and biochemistry, Ann. Rev. Biochem., 54, 1151-1193. a59

40. D.E. Clark (2001) Peroxides and peroxide-forming compounds, Chem. Health & Safety, 10, 12-22.

41. J.S. Cook (1956) Some characteristics of hemolysis by ultraviolet light, J. Cell. Comp. Physiol., 47, 55-82.

42. M. Craw, M.R. Chedekel, T.G. Truscott and E.J. Land (1984) The photochemical interaction between the triplet state of 8-methoxypsoralen and the melanin precursor L-3,4-dihydroxyphenylalanine, Photochem. Photobiol., 39, 155-159.

43. F. Dall'Acqua and S. Caffieri (1988) Recent and selected aspects of furo-coumarin photochemistry and photobiology, Photomed. Photobiol, 10, 146.

44. F. Dall'Acqua, G. Tamborrino, D. Vedaldi and P. Arslan (1987) Photohe-molysis of erythrocytes by furocoumarins, Med. Biol. Environ., 15, 43-46.

45. J.-L. Decout and J. Lhomme (1985) Photolysis of 8-methoxypsoralen in diluted deaerated aqueous and ethanolic solutions, Photobiochem. Photobio-phys., 10, 113-120.

46. J. Decuper, J. Piette and A. Van de Vorst (1983) Activated oxygen species produced by photoexcited furocoumarin derivatives, Arch. Int. Physiol. Biochem., 91,471-476.

47. R.L. Edelson (1991) Photopheresis: present and future aspects. J. Photochem. Photobiol. B: Biol, 10, 165-174.

48. T-cell lymphoma by extracorporeal photochemotherapy. Preliminary results, N. Engl. J. Med., 316, 297-303.

49. B. Epe, M. Haring, D. Ramaiah, H. Stopper, M. Abou-Elzahab, W. Adam and C.R. Saha-Moller (1993) DNA damage induced by furocoumarin hydroperoxides plus UV (360 nm), Carcinogenesis, 14, 2271-2276.

50. K. Esaki and N. Mizuno (1992) Effect of psoralen +■ ulrtaviolet-A on the chemotactic activity of polymorphonuclear neutrophyls towards anaphyla-toxin C5ades Arg, Photochem. Photobiol, 55, 783-788.

51. S. Frank, S. Caffieri, A. Raffaelli, D. Vedaldi and F. Dall'Acqua (1998) Characterization of psoralen-oleic acid cycloadducts and their possible involvement in membrane photodamage, J. Photochem. Photobiol. B: Biol., 44, 39-44.

52. J. Gervais and F.C. De Schryver (1975) Photochemistry of some furo(2,3-g)coumarin and 2,3-dihydrofuro(3,2-g)coumarin derivatives, Photochem. Photobiol., 21, 71-75.

53. G. Girolomoni, S. Sebastiani, C. Albanesi and A. Cavani (2001) T-cell subpopulations in the development of atopic and contact allergy, Curr. Opin. Immunol., 13, 733-737.

54. S. Grabbe and T. Schwarz (1998) Immunoregulatory mechanisms involved in elicitation of allergic contact hypersensitivity, Immunol. Today, 19, 3744.

55. M. Granger and C. Helene (1983) Photoaddition of 8-methoxylpsoralen to E. coli DNA polimerase 1. Role of psoralen photoadducts in the photosensitized alterations of pol 1 enzymatic activities, J. Photochem. Photobiol., 38, 563-568.

56. L.I. Grossweiner (1984) Mechanisms of photosensitization by furocou-marins, Natl. Cancer Inst., Monogr., 66, 47-54.

57. H.B. Grover and A. Margalit (1981) Sensitivity of exponentially growing population of E. coli to photoinduced psoralen-DNA interstrand crosslinks, Biophys. J., 8, 56-59.

58. H. Honigsmann (2001) Phototherapy for psoriasis. Clin. Exp. Dermatol., 26, 343-350.

59. G. Innocenti, G. Caporale and F. Dall'Acqua (1988) Photolysis of 4,5',8-trimethylpsoralen (365 nm): isolation and characterization of the photopro-ducts, Med. Biol. Environ., 16, 3-8.

60. H.P. van Iperen and G.M.J. Beijersbergen van Henegouwen (1997) Clinical and mechanistic aspects of photopheresis. J. Photochem. Photobiol. B: Biol, 39, 99-109.

61. K. Ichihashi, T.Osawa, S. Toyokuni and K. Ushida (2001) Endogenous formation of protein adducts with carcinogenic aldehydes, J. Biol. Chem., 276, 23903-23913.

62. M. d'lschia, A. Napolitano and G. Prota (1989) Psoralen sensitize glutathione photooxidation in vitro, Biochim. Biophys. Acta, 993, 143-147.

63. D.P. Jones, L.A.S. Brown and P. Sternberg (1995) Variability in glu-tathione-dependent detoxication in vivo and its relevance to detoxication of chemical mixtures, Toxicology, 105, 267-274.

64. S.G. Jones, A.R. Young and T.G. Truscott (1993) Singlet oxygen yields of furocoumarins and related molecules: the effect of excitation wavelength. J. Photochem. Photobiol. B: Biol., 21, 223-227.

65. P.C. Joshi and M.A. Pathak (1983) Production of singlet oxygen and superoxide radicals by psoralens and their biological significance, Biochem. Biophys. Res. Commun., 112, 638-646.

66. Y.P.Y. Kao, S.T. Isaacs and J.E. Hearst (1990) The molecular and stereochemical structure of photoproducts generated by UV-irradiation of 4'-hydroxymethyl-4,5',8-trimethylpsoralen in aqueous solution, Photochem. Photobiol, 51, 273-283.

67. L. Kittler and G. Lober (1984) Photoreaction of furocoumarins with membrane constituents. Results with fatty acids and artificial layers, Stud. Bio-phys., 101, 69-72.

68. J. Krutmann (2000) Phototherapy for atopic dermatitis Clin. Exp. Dermatol, 25, 552-558.

69. P.H. Lagrange, G.B. Mackaness and T.E. Miller (1974) Influence of dose and route of antigen injection on the immunological induction of T cells, J. Exp. Med., 139, 528-542.

70. J.D. Laskin (1992) Mechanisms of chemical photosensitization: ability of photoactivated psoralens to interfere with epidermal growth factor-induced signal transduction pathways, Photochem. Photobiol, 55, Suppl., 84-85.

71. J.D. Laskin, E. Lee, E.J. Yurkow, D.L. Laskin and M.A. Gallo (1985) A possible mechanism of psoralen phototoxicity not involving direct interaction with DNA, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 82, 6158-6162.

72. A.A. Kyagova, L.G. Korkina, T.V. Snigireva, E.P. Lisenko, S.K. Tomasha-eva and A.Ya. Potapenko (1991) Psoralen-photosensitized damage of rat peritoneal exudate cells, Photochem. Photobiol., 53, 633-637.

73. T.-I. Lai, B.T. Lim and E.C. Lim (1982) Photophysical properties of biologically important molecules related to proximity effect: psoralens, J. Am. Chem. Soc., 104, 7631-7635.Ting

74. M.K. Logani, W.A. Austin, B. Shah and R.E. Davies (1982) Photooxidation of 8-MOP with singlet oxygen, Photochem. Photobiol., 35, 569-573.

75. E.P. Lysenko, P.I. Fedorov, A.N. Remisov, A.Ya. Potapenko, S. Wunderlich and F. Pliquett (1988) Photohemolysis sensitized by psoralen, an-gelicin and 8-methoxypsoralen, Stud. Biophys., 124, 225-234.

76. E.P. Lysenko and A.Ya. Potapenko (1988) Concentrational dependence of the absorption and luminescence properties of furocoumarins in solutions, Studia Biophys., 124, 115-122.

77. K.A. Marley and R.A. Larson (1994) A new photoproduct from furocou-marin photolysis in dilute aqueous solution: 5-formyl-6-hydroxybenzo-furan, Photochem. Photobiol., 59, 503-505.

78. K.A. Marley, R.A. Larson and R. Davenport (1995) Redox mechanisms of furocoumarin phototoxicity, The Spectrum, 8, 9-14.

79. A. Marzano, S. Caffieri, P. Fossa and F. Bordin (1997) Activity of 3-carbethoxyangelicin photolysis products, J. Photochem. Photobiol. B: Biol., 38, 189-195.

80. M.D. Mayes (2000) Photopheresis and autoimmune diseases. Rheum. Dis. Clin. North. Am., 26, 75-81.

81. D.M. Meacher and D.B. Menzel (1999) Glutathione depletion in lung cells by low-molecular-weight aldehydes, Cell Biol. Toxicol., 15, 163-171.

82. A. Meister (1988) Glutathione metabolism and its selective modification, J. Biol. Chem263, 17205-17208.

83. A.M. el Mofty (1948) The preliminary clinical report on the treatment of leukoderma with Ammi majus linn, J. R. Egypt. Med. Assn., 31, 651-665.

84. T. Mohammad and H. Morrison (1992) In situ generation of psoralens by photolysis of water-soluble precursors, Photochem. Photobiol., 55, 631638.

85. P. Mondon and M.M. Shahin (1992) Comparative studies of the lethal, mutagenic and recombinogenic effects of ultraviolet -A, -B, -C and visible light with and without 8-MOP in Saccharomyces cerevisiae, Photochem. Photobiol., 55, 713-721.

86. A. Moysan, A. Cazaussus, F. Gaboriau, J. C. Blais, N. Sellier and P. Vigny (1988) Structure of 3-carbethoxypsoralen photolysis products, Photochem. Photobiol., 47, 327-335.

87. L. Musajo, G. Rodighiero and F. Dall'Acqua (1965) Evidences of a photo-reaction of the photosensitizing furocoumarins with DNA and with pyrimidine nucleosides and nucleotides, Experientia, 21, 24-25.

88. P.E. Nielsen and V. Bohr (1983) Phototoxic effects of four psoralens on LI210 cells. The correlation with DNA interstrand cross-linking, J. Photo-chem. Photobiol., 38, 653-657.

89. J. North, H. Neyndorff and J.G. Levy (1993) Photosensitizers as virucidal agents, J. Photochem. Photobiol. B: Biol, 17, 99-108.

90. A. Oliven and Y. Shechter (2001) Extracorporeal photopheresis: a review. Blood Rev., 15, 103-108.

91. J.A. Parrish, T.B. Fitzpatrick, L. Tanenbaum and M.A. Pathak (1974) Photochemotherapy of psoriasis with oral methoxsalen and longwave ultraviolet light, N. Engl. J. Med., 291, 1207-1211.

92. M.A. Pathak (1961) Mechanism of psoralen photosensitizatlon and in vivo biological action spectrum of 8-methoxypsoralen, J. Invest. Dermatol, 37, 397-407.

93. M.A. Pathak and T.B. Fitzpatrick (1992) The evolution of photochemotherapy with psoralens and UVA (PUVA): 2000 BC to 1992 AD, J. Photochem. Photobiol. B: Biol., 14, 3-22.

94. M.A. Pathak and P.C. Joshi (1984) Production of active oxygen species ('02 and 02") by psoralens and ultraviolet radiation (320-400 nm), Biochim. Biophys. Acta, 798, 115-126.

95. J.P. Pooler (1985) The kinetics of colloid osmotic hemolysis. II. Photo-chemolysis, Biochim. Biophys. Acta, 812, 199-205.

96. J.P. Pooler (1986) A new hypothesis for the target in photohemolysis: di-mers of the band 3 protein, Photochem. Photobiol., 43, 263-266.

97. J.P. Pooler and A.W. Girotti (1986) Photohemolysis of human erythrocytes labeled in band 3 with eosin-isothiocyanate, Photochem. Photobiol., 44, 495-499.

98. W. Poppe and L.I. Grossweiner (1975) Photodynamic sensitization by 8-methoxypsoralen via the singlet oxygen mechanism, Photochem. Photobiol, 22,217-219.

99. A.Ya. Potapenko (1991) Mechanism of photodynamic effects of furocou-marins, J. Photochem. Photobiol. B: Biol, 9, 1-33.

100. A.Ya. Potapenko, M.A. Agamalieva, A.I. Nagiev, E.P. Lysenko, L.N. Bez-detnaya and V.L. Sukhorukov (1990) Photohemolysis sensitised by psoralen: reciprocity law is not fulfilled, J. Photochem. Photobiol. B: Biol., 54, 375-379.

101. A.Ya. Potapenko, L.N. Bezdetnaya, E.P. Lysenko, V.L. Sukhorukov, A.N. Remisov and Yu.A. Vladimirov (1986) Mechanisms of furocoumarin sensitized damage to biological membranes, Stud. Biophys., 114, 159-170.

102. A.Ya. Potapenko, M.V. Moshnin, A.A. Krasnovsky Jr. and V.L. Sukhorukov (1982) Dark oxidation of unsaturated lipids by the photooxidized 8-methoxypsoralen, Z. Naturforsch. C: Biosci., 37, 70-74.

103. A.Ya. Potapenko, S.M. Saparov, M.A. Agamalieva, E.P. Lysenko, L.N.1. O-i- •

104. Bezdetnaya and V.L. Sukhorukov (1993) Fe -ions and reduced glutathione chemical activators of psoralen-sensitized photohaemolysis. J. Photochem. Photobiol. B: Biol., 17, 69-75.

105. A.Ya. Potapenko and V.L. Sukhorukov (1984) Photooxidation reactions of psoralens, Stud. Biophys., 101, 89-98.

106. A.Ya. Potapenko, S. Wunderlich, F. Pliquett, L.N. Bezdetnaya and V.L. Sukhorukov (1986) Photosensitized modification of erythrocyte membranes induces by furocoumarins, Photobiochem. Photobiophys., 10, 175180.

107. T. Prestera, W.D. Holtzclaw, Y. Zhang and P. Talalay (1993) Chemical and molecular regulation of enzymes that detoxify carcinogenes, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 90, 2965-2969.

108. T. Prestera and P. Talalay (1995) Electrophile and antioxidant regulation of enzymes that detoxify carcinogenes, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 92, 89658969.

109. H.H.F. Refsgaard, L. Tsai and E.R. Stadtman (2000) Modification of proteins by polyunsaturated fatty acid peroxidation products, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 97, 611-616.

110. I.N. Rodenko, A.N. Osipov, E.P. Lysenko and A.Ya. Potapenko (1993) Degradation of psoralen photooxidation products induced by ferrous ions. J. Photochem. Photobiol. B: Biol., 19, 39-48.

111. Gy. Ronto, J. Fidy, A. Fekete, K. Toth, G. Csik and S. Gaspar (1986) Structural and functional changes of bacteriophage-nucleoproteins in dark and photoreaction with furocoumarins, Stud. Biophys., 112, 63-70.

112. A.H. Rook, K.R. Suchin, D.M. Kao, E.K. Yoo, W.H. Macey, B.J. DeNardo, P.G. Bromely, Y. Geng, J.M. Junkins-Hopkins and S.R. Lessin (1999) Photopheresis: clinical applications and mechanism of action, J. In-vestig. Dermatol. Symp. Proc., 4, 85-90.

113. T. Sa E Melo, D. Averbeck, R.V. Bensasson, E.J. Land and C. Salet (1979) Some furocoumarins and analogs: comparison of triplet properties in solution with photobiological activities in yeast, J. Photochem. Photobiol., 30, 645-651.

114. T. Sa E Melo, P. Moliepe, S. Goldstein, R. Santus, L. Dubertret and D. Langrange (1984) Binding of 5-methoxypsoralen to human serum low-density lipoproteins, Biochem. Biophys. Res. Commun., 120, 670-676.

115. J. Salhany, K.A. Cordes and R.L. Sloan (2000) Mechanism of band 3 dimer dissociation during incubation of erythrocyte membranes at 37°C, Biochem. J., 345,33-41.

116. S.M. Saparov, N.N. Zhuravel, R.E. Mollaev, Y.L. Sukhorukov and A.Ya. Potapenko (1991) Effect of calcium iones on psoralen-sensitized photo-haemolysis, J. Photochem. Photobiol. B: Biol., 10, 159-164.

117. S.S. Sastry (1997) Isolation and partial characterization of a novel psoralen-tyrosine photoconjugate from a photoreaction of psoralen with a natural protein, Photochem. Photobiol., 65, 937-944.

118. O. Schiavon and F.M. Veronese (1984) Polymerization of soluble oli-gomeric proteins under UV-A irradiation in the presence of furocoumarins, Med. Biol. Environ., 12, 549-552.

119. R.W. Sloper, T.G. Truscott and E.J. Land (1979) The triplet state of 8-methoxypsoralen, Photochem. Photobiol., 29, 1025-1029.

120. P.-S. Song (1984) Photoreactive states of furocoumarins, Natl. Cancer. Inst., Monogr., 66, 15-18.

121. P.-S. Song and K.J. Tapley (1979) Photochemistry and photobiology of psoralens, J. Photochem. Photobiol., 29, 1177-1197.

122. V.L. Sukhorukov, A.Ya. Potapenko, O.I. Chudinova, E.P. Lysenko and L.N. Bezdetnaya (1988) Enhancing effect of catecholamine dihydroxyphenylalanine on psoralen-photosensitized hemolysis, Stud. Biophys., 124, 235-238.

123. A.R. Tambur, J.W. Ortegel, A. Morales, H. Klingemann, H.M. Gebel and M.D. Tharp (2000) Extracorporeal photopheresis induces lymphocyte but not monocyte apoptosis, Transplant. Proc., 32, 747-748.

124. Y. Tokura (1999) Modulation of cytokine production by 8-methoxy-psoralen and UVA, Dermatol. Sci., 19, 114-122.

125. S. Ullrich (1991) Photoinactivation of T-cell function with psoralen and UVA radiation suppresses the induction experimental murine graft-versus-host diseases across major histocompatibility barriers, J. Invest. Dermatol., 96, 303-308.

126. D. Vedaldi, S. Caffieri, G. Miolo, F. Dall'Acqua and P. Arslan (1988) Dark and photohemolysis of erythrocytes by furocoumarins, Z. Naturforsch., 43c, 888-892.

127. F.M. Veronese, O. Schiavon, R. Bevilacqua, F. Bordin and G. Rodighiero1981) The effect of psoralens and angelicins on proteins in presense of UVA irradiation, J. Photochem. Photobiol, 34, 351-354.

128. F.M. Veronese, O. Schiavon, R. Bevilacqua, F. Bordin and G. Rodighiero1982) Photoinactivation of enzymes by linear and angular furocoumarins, Photochem. Photobioi., 36, 25-30.

129. H.H. Wasserman and D.R. Berdahl (1982) The photo oxidation of 8-methoxypsoralen, Photochem. Photobiol., 35, 565-567.

130. E. Waszkowska, Z. Zarebska, J. Poznanski and I. Zhukov (2000) Spectroscopic detection of photoproducts in lecithin model system after 8-methoxypsoralen plus UV-A treatment, J. Photochem. Photobiol. B: Biol., 55, 145-154.

131. E.K. Yoo, A.H. Rook, R. Elenitsas, F.P. Gasparro and B.R. Vowels (1996) Apoptosis induction of ultraviolet light A and photochemotherapy in cutaneous T-cell Lymphoma: relevance to mechanism of therapeutic action, J. Invest. Dermatol., 107, 235-242.

132. K. Yoshikawa, N. Mori, S. Sakakibara, N. Mizuno and P.-S. Song (1979) Photoconjugation of 8-methoxypsoralen with proteins, Photochem. Photo-biol., 29, 1127-1133.

133. E.J. Yurkow and J.D. Laskin (1987) Characterization of a photoalkylated psoralen receptor in HeLa cells, J. Biol. Chem., 262, 8439-8442.

134. Z. Zarebska, E. Waszkowska, S. Caffieri and F. Dall'Acqua (1998) Photo-reactions of psoralens with lecithins, J. Photochem. Photobiol. B: Biol., 45, 122-130.